JP6002238B2 - オキサジアゾール系化合物及びその製造方法、薬物組成物並びにその用途 - Google Patents
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Description
J.Med.Chem.,28:748-752(1985)、28:1906-1915(1985);31:540-544(1988);35:1002-1005(1992),4628-4633(1992);36:3240-3250(1993);37:2421-2436(1994);38:1355-1371(1995)、US4942241において式IIで示される構造の化合物及びその抗ヒトライノウイルス活性を開示している。
目前、コクサッキーウイルスによる疾患はまだ治療薬物がなく、そのため、治療効果に更に優れ、毒性が更に低く、安全性が更に良好である抗コクサッキーウイルス活性化合物を見付けて、コクサッキーウイルスに起因する疾患治療への開発が高まる。
R’、R”はそれぞれH、アルキル基又はハロゲン、
AはO、S、nは1〜6、
XはO、S又はNH、
Yはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、5-6員複素環基であり、その中に、
前記アルキル基はC1-C6アルキル基であり、
前記シクロアルキル基は非置換のC3〜C10シクロアルキル基、モノ置換のC3〜C10シクロアルキル基、ジ置換のシクロアルキル基、複数置換のC3〜C10シクロアルキル基を含み、
前記アリール基は非置換のフェニル基、モノ置換のフェニル基、ジ置換のフェニル基、複数置換のフェニル基を含み、
前記5-6員複素環基は非置換のチエニル基、非置換のフリル基、非置換のピロリル基、非置換のイソオキサゾリル基、非置換のオキサゾリル基、非置換のピリダジニル基、非置換のピラジニル基、非置換のチアゾリル基、非置換のイソチアゾリル基、非置換のトリアゾリル基、非置換のテトラゾリル基、非置換のチアジアゾリル基、非置換のオキサジアゾリル基、非置換のイミダゾリル基、非置換のピラゾリル基、非置換のピリジル基、非置換のピリミジル基を含む、又は
前記5-6員複素環基はモノ置換のチエニル基、モノ置換のフリル基、モノ置換のピロリル基、モノ置換のイソオキサゾリル基、モノ置換のオキサゾリル基、モノ置換のピリダジニル基、モノ置換のピラジニル基、モノ置換のチアゾリル基、モノ置換のイソチアゾリル基、モノ置換のトリアゾリル基、モノ置換のテトラゾリル基、モノ置換のチアジアゾリル基、モノ置換のオキサジアゾリル基、モノ置換のイミダゾリル基、モノ置換のピラゾリル基、モノ置換のピリジル基、モノ置換のピリミジル基を含むか、又は
前記5-6員複素環基はジ置換のチエニル基、ジ置換のフリル基、ジ置換のピロリル基、ジ置換のイソオキサゾリル基、ジ置換のオキサゾリル基、ジ置換のピリダジニル基、ジ置換のピラジニル基、ジ置換のチアゾリル基、ジ置換のイソチアゾリル基、ジ置換のトリアゾリル基、ジ置換のイミダゾリル基、ジ置換のピラゾリル基、ジ置換のピリミジル基を含む。
前記C3〜C10シクロアルキル基はシクロヘキシル基、アダマンチル基であり、
前記モノ置換のフェニル基、ジ置換のフェニル基、複数置換のフェニル基はそれぞれC1-C6アルキル置換のフェニル基、C1〜C6アルコキシ置換のフェニル基、ハロゲン置換のフェニル基、カルボキシル置換のフェニル基、エステル置換のフェニル基、ニトロ置換のフェニル基、シアノ置換のフェニル基、トリハロメチル置換のフェニル基であり、
前記モノ置換のチエニル基はC1-C6アルキル置換のチエニル基、前記モノ置換のフリル基はC1-C6アルキル置換のフリル基、前記モノ置換のピロリル基はC1-C6アルキル置換のピロリル基、前記モノ置換のイソオキサゾリル基はC1-C6アルキル置換のイソオキサゾリル基、前記モノ置換のオキサゾリル基はC1-C6アルキル置換のオキサゾリル基、前記モノ置換のピリダジニル基はC1-C6アルキル置換のピリダジニル基、ハロゲン置換のピリダジニル基、前記モノ置換のピラジニル基はハロゲン置換のピラジニル基、前記モノ置換のチアゾリル基はC1-C6アルキル置換のチアゾリル基、前記モノ置換のイソチアゾリル基はC1-C6アルキル置換のイソチアゾリル基、前記モノ置換のトリアゾリル基はC1-C6アルキル置換のトリアゾリル基、前記モノ置換のテトラゾリル基はC1-C6アルキル置換のテトラゾリル基、前記モノ置換のチアジアゾリル基はC1-C6アルキル置換のチアジアゾリル基、前記モノ置換のオキサジアゾリル基はC1-C6アルキル置換のオキサジアゾリル基、前記モノ置換のイミダゾリル基はC1-C6アルキル置換のイミダゾリル基、前記モノ置換のピラゾリル基はC1-C6アルキル置換のピラゾリル基であり、
前記モノ置換のピリジル基はC1-C6アルキル置換のピリジル基、C1-C6アルコキシ置換のピリジル基、ハロゲン置換のピリジル基、C1-C6カルボキシル置換のピリジル基、C1-C6エステル置換のピリジル基、ニトロ置換のピリジル基、シアノ置換のピリジル基、トリハロメチル置換のピリジル基であり、
前記モノ置換のピリミジル基はC1-C6アルキル置換のピリミジル基、ハロゲン置換のピリミジル基、C1-C6カルボキシル置換のピリミジル基、C1-C6エステル置換のピリミジル基、ヒドロキシ置換のピリミジル基、シアノ置換のピリミジル基、又はトリハロメチル置換のピリミジル基であり、
前記ジ置換のチエニル基はハロゲンジ置換のチエニル基、前記ジ置換のフリル基はハロゲンジ置換のフリル基、前記ジ置換のピロリル基はハロゲンジ置換のピロリル基、前記ジ置換のイソオキサゾリル基はハロゲンジ置換のイソオキサゾリル基、前記ジ置換のオキサゾリル基はハロゲンジ置換のオキサゾリル基、前記ジ置換のピリダジニル基はハロゲンジ置換のピリダジニル基、前記ジ置換のピラジニル基はハロゲンジ置換のピラジニル基、前記ジ置換のチアゾリル基はハロゲンジ置換のチアゾリル基、前記ジ置換のイソチアゾリル基はハロゲンジ置換のイソチアゾリル基、前記ジ置換のトリアゾリル基はハロゲンジ置換のトリアゾリル基、前記ジ置換のイミダゾリル基、前記ジ置換のピラゾリル基である。
本発明の好ましい形態において、前記C1〜C6アルコキシ置換のフェニル基はメトキシ置換のフェニル基、エトキシ置換のフェニル基、プロポキシ置換のフェニル基、前記C1-C6アルキル置換のイソオキサゾリル基はトリフルオロメチル置換のイソオキサゾリル基、メチル置換のイソオキサゾリル基、エチル置換のイソオキサゾリル基、プロピル置換のイソオキサゾリル基、イソプロピル置換のイソオキサゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のオキサゾリル基はメチル置換のオキサゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のピリダジニル基はメチル置換のピリダジニル基、エチル置換のピリダジニル基、前記ハロゲン置換のピラジニル基はフロロ置換のピラジニル基、クロロ置換のピラジニル基、前記C1-C6アルキル置換のチアゾリル基はメチル置換のチアゾリル基、エチル置換のチアゾリル基、プロピル置換のチアゾリル基、イソプロピル置換のチアゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のイソチアゾリル基はメチル置換のイソチアゾリル基、エチル置換のイソチアゾリル基、プロピル置換のイソチアゾリル基、イソプロピル置換のイソチアゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のトリアゾリル基はトリフルオロメチル置換のトリアゾリル基、メチル置換のトリアゾリル基、エチル置換のトリアゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のテトラゾリル基はメチル置換のテトラゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のチアジアゾリル基はトリフルオロメチル置換のチアジアゾリル基、メチル置換のチアジアゾリル基、エチル置換のチアジアゾリル基、プロピル置換のチアジアゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のオキサジアゾリル基はトリフルオロメチル置換のオキサジアゾリル基、メチル置換のオキサジアゾリル基、エチル置換のオキサジアゾリル基、プロピル置換のオキサジアゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のイミダゾリル基はメチル置換のイミダゾリル基、エチル置換のイミダゾリル基、プロピル置換のイミダゾリル基、前記C1-C6アルキル置換のピラゾリル基はトリフルオロメチル置換のピラゾリル基、メチル置換のピラゾリル基、エチル置換のピラゾリル基、プロピル置換のピラゾリル基である。
本発明の好ましい形態において、前記薬学的に許容可能な塩は無機酸塩、有機酸塩、無機アルカリ塩、又は有機アルカリ塩を含み、前記無機酸塩は塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩から選ばれるいずれか一種又はその組合であり、前記有機酸塩はトルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩から選ばれるいずれか一種又はその組合であり、前記無機アルカリ塩はアルカリ土類金属塩、前記有機アルカリ塩は有機アミン塩である。好ましくは、前記アルカリ土類金属塩はマグネシウム塩又はカルシウム塩、前記有機アミン塩はモルホリン塩、ピペリジン塩、トリアルキルアミン塩、ピリジン塩、ジメチルアミン塩又はジエチルアミン塩である。
1)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチルイソキサゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
2)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5‐メチルイソキサゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール;
3)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5‐トリフルオロメチルイソキサゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
4)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]イソオキサゾール−5−メチルカルボキシレート、
5)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3‐トリフルオロメチルイソキサゾール−5−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
6)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(5‐メチルイソキサゾール−3−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
7)3−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]イソオキサゾール−5−メチルカルボキシレート、
8)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(3‐メチルイソキサゾール−5−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
9)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(3‐トリフルオロメチルイソキサゾール−5−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
10)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチルイソチアゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
11)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(5−メチルイソチアゾール−3−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
12)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルイミダゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
13)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルチアゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
14)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルチアゾール−2−チオ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
15)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
16)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−オキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
17)5−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸、
18)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチル−1H−イミダゾール−2−チオ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
19)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール‐3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
20)3−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール‐3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
21)3−[3,5−ジメチル−4−[(4−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
22)5−[3,5−ジメチル−4−[2‐(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
23)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−チオ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
24)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
25)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
26)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−5−トリフルオロメチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
27)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−4,5−ジメチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
28)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
29)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]プロピルチオ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
30)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
31)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−トリフルオロメチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
32)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−4−ヒドロキシ−ピリミジン−5カルボン酸、
33)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
34)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
35)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(シクロヘキシル)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
36)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−tert−ブトキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
37)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−アダマンチルオキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
38)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、
39)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
40)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−メトキシフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール;
41)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−ニトロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
42)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−,6−ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
43)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−,4−ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
44)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]ピリジン−2−オキソ−エチルケトオキシム、
45)5−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]ピリジン−2−オキソ−エチルケトオキシム、
46)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−3−シアノピリジン、
47)2−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロ−5−メチルピリジン、
48)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−2−ヒドロキシ−3−シアノ−ピリジン、
49)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−3−ピリジンメチルカルボキシレート、
50)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−シアノピリジン、
51)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−メチルピリジン、
52)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−トリフルオロメチルピリジン、
53)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−2−ヒドロキシ−5−フルオロピリミジン、
54)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−2−メトキシ−5−フルオロピリミジン、
55)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]]−2−ホルムアミド−6−フルオロピラジン、
56)3−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−6−メチルピリダジン、
57)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5‐トリフルオロメチルイソキサゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
58)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]イソオキサゾール−5−メチルカルボキシレート、
59)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3‐トリフルオロメチルイソキサゾール−5−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
60)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(5‐トリフルオロメチルイソキサゾール−3−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
61)3−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]イソオキサゾール−5−メチルカルボキシレート、
62)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(3‐メチルイソキサゾール−5−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
63)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(3‐トリフルオロメチルイソキサゾール−5−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
64)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチルイソチアゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
65)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(5−メチルイソチアゾール−3−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
66)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルイミダゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
67)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルチアゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
68)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルチアゾール−2−チオ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
69)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
70)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−オキシ]エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
71)5−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸、
72)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチル−1H−イミダゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
73)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール‐3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
74)3−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール‐3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
75)3−[3,5−ジメチル−4−[(4−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
76)5−[3,5−ジメチル−4−[2‐(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
77)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−チオ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
78)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
79)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
80)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−5−トリフルオロメチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
81)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−4,5−ジメチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
82)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
83)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]プロピルチオ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
84)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
85)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−トリフルオロメチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
86)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−4−ヒドロキシ−ピリミジン−5カルボン酸、
87)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
88)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
89)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(シクロヘキシル)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
90)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−tert−ブトキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
91)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−アダマンチルオキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
92)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、
93)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
94)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−メトキシフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール;
95)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−ニトロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
96)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−,6−ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
97)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−,4−ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
98)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]ピリジン−2−オキソ−エチルケトオキシム、
99)5−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]ピリジン−2−オキソ−エチルケトオキシム、
100)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−3−シアノピリジン、
101)2−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロ−5−メチルピリジン、
102)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−2−ヒドロキシ−3−シアノピリジン、
103)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−3−ピリジンメチルカルボキシレート、
104)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−シアノピリジン、
105)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−メチルピリジン、
106)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−トリフルオロメチルピリジン、
107)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−2−ヒドロキシ−5−フルオロピリミジン、
108)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−2−メトキシ−5−フルオロピリミジン、
109)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]]−2−ホルムアミド−6−フルオロピラジン、
110)3−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−6−メチルピリダジン、
111)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
112)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
113)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3イル)−ピリジン、
114)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3イル]−ピリジン、
115)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロ−5−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3イル)−ピリジン、
116)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロ−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3イル]−ピリジン、
117)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
118)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
119)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3イル)−ピリジン、
120)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3イル]−ピリジン、
121)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−3−フルオロ−5−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3イル)−ピリジン、
122)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−3−フルオロ−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3イル]−ピリジン、
123)3−[4−[2−[2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−3,5−ジメチル−フェニル−]−5−[5−(メチル)−1,2,4−オキサジアゾール]、
124)3−[4−[3−[2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−3,5−ジメチル−フェニル−]−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール]、
125)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−(5−メチルチアゾール−2−オキシ)フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
126)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−(5−メチルフラン−2−オキシ)フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
127)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−(5−メチルピロール−2−オキシ)フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
128)5−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−1−メチル−テトラゾール、
129)3−[4−[3−[3,4−ジメチルシクロヘキシルオキシ]プロポキシ]−3,5−ジメチルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
130)3−[4−[3−[2,6−ジクロロ−4−メチルフェノキシ]プロポキシ]−3,5−ジメチルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
131)2−シアノ−5−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]ピラジン、
132)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−シアノ−ピリミジン、
133)3−シアノ−6−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]ピリダジン、
134)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−ニトロピリジン、
135)2−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−5−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]ピラジン、
136)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−ピリミジン、
137)3−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−6−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]ピリダジン。
本発明の好ましい実施形態において、前記薬物組成物は包接製剤又は分散製剤から選ばれる。
Ia1的1HNMR(DMSO,400MHz)δ:3.942(s,6H),7.299(s,2H)。
実施例2:本発明の中間体2,6−ジメチル−4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル−)フェノールIa2の合成
Ia2的1HNMR(DMSO,400MHz)δ:3.942(s,6H),3.845(s,3H),7.299(s,2H)。
実施例3:本発明の化合物1の合成
1HNMR(DMSO,400MHz)δ:2.320(s,9H),4.176-4.203(t,2H),4.444-4.474(t,2H),6.034(s,1H),7.756(s,2H)。
実施例4:本発明の化合物2の合成
1HNMR(DMSO,400MHz)δ:2.320(s,12H),3.845(s,3H),4.176-4.203(t,2H),4.444-4.474(t,2H),6.034(s,1H),7.756(s,2H)。
実施例5-139:本発明の化合物3-137の合成
実施例140本発明の化合物1-137の抗Cox_B3の実験結果
表2本発明の化合物1-137の抗Cox_B3の実験結果
Claims (12)
- 抗コクサッキーウイルスを有する、式(I)で示される構造のオキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩
(式中、RはCH3又はCF3、
R’、R”はそれぞれメチル基、
AはO、nは2〜3、
XはO又はS、
Yはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、5−6員複素環基であり、
前記アルキル基はC1−C6アルキル基、
前記シクロアルキル基は非置換のC3〜C10シクロアルキル基、モノ置換のC3〜C10シクロアルキル基、ジ置換のシクロアルキル基、複数置換のC3〜C10シクロアルキル基を含み、
前記アリール基は非置換のフェニル基、モノ置換のフェニル基、ジ置換のフェニル基、複数置換のフェニル基を含み、
前記5−6員複素環基は非置換のチエニル基、非置換のフリル基、非置換のピロリル基、非置換のイソオキサゾリル基、非置換のオキサゾリル基、非置換のピリダジニル基、非置換のピラジニル基、非置換のチアゾリル基、非置換のイソチアゾリル基、非置換のトリアゾリル基、非置換のテトラゾリル基、非置換のチアジアゾリル基、非置換のオキサジアゾリル基、非置換のイミダゾリル基、非置換のピラゾリル基、非置換のピリジル基、非置換のピリミジル基を含む、又は
前記5−6員複素環基はモノ置換のチエニル基、モノ置換のフリル基、モノ置換のピロリル基、モノ置換のイソオキサゾリル基、モノ置換のオキサゾリル基、モノ置換のピリダジニル基、モノ置換のピラジニル基、モノ置換のチアゾリル基、モノ置換のイソチアゾリル基、モノ置換のトリアゾリル基、モノ置換のテトラゾリル基、モノ置換のチアジアゾリル基、モノ置換のオキサジアゾリル基、モノ置換のイミダゾリル基、モノ置換のピラゾリル基、モノ置換のピリジル基、モノ置換のピリミジル基を含む、又は
前記5−6員複素環基はジ置換のチエニル基、ジ置換のフリル基、ジ置換のピロリル基、ジ置換のイソオキサゾリル基、ジ置換のオキサゾリル基、ジ置換のピリダジニル基、ジ置換のピラジニル基、ジ置換のチアゾリル基、ジ置換のイソチアゾリル基、ジ置換のトリアゾリル基、ジ置換のイミダゾリル基、ジ置換のピラゾリル基、ジ置換のピリミジル基を含む)。 - 前記C1−C6アルキル基はエチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、
前記C3〜C10シクロアルキル基はシクロヘキシル基、アダマンチル基、
前記モノ置換のフェニル基、ジ置換のフェニル基、複数置換のフェニル基はそれぞれC1−C6アルキル置換のフェニル基、C1〜C6アルコキシ置換のフェニル基、ハロゲン置換のフェニル基、カルボキシル置換のフェニル基、エステル置換のフェニル基、ニトロ置換のフェニル基、シアノ置換のフェニル基、トリハロメチル置換のフェニル基、
前記モノ置換のチエニル基はC1−C6アルキル置換のチエニル基、前記モノ置換のフリル基はC1−C6アルキル置換のフリル基、前記モノ置換のピロリル基はC1−C6アルキル置換のピロリル基、前記モノ置換のイソオキサゾリル基はC1−C6アルキル置換のイソオキサゾリル基、前記モノ置換のオキサゾリル基はC1−C6アルキル置換のオキサゾリル基、
前記モノ置換のピリダジニル基はC1−C6アルキル置換のピリダジニル基、ハロゲン置換のピリダジニル基、前記モノ置換のピラジニル基はハロゲン置換のピラジニル基、前記モノ置換のチアゾリル基はC1−C6アルキル置換のチアゾリル基、前記モノ置換のイソチアゾリル基はC1−C6アルキル置換のイソチアゾリル基、前記モノ置換のトリアゾリル基はC1−C6アルキル置換のトリアゾリル基、前記モノ置換のテトラゾリル基はC1−C6アルキル置換のテトラゾリル基、前記モノ置換のチアジアゾリル基はC1−C6アルキル置換のチアジアゾリル基、前記モノ置換のオキサジアゾリル基はC1−C6アルキル置換のオキサジアゾリル基、前記モノ置換のイミダゾリル基はC1−C6アルキル置換のイミダゾリル基、前記モノ置換のピラゾリル基はC1−C6アルキル置換のピラゾリル基、
前記モノ置換のピリジル基はC1−C6アルキル置換のピリジル基、C1−C6アルコキシ置換のピリジル基、ハロゲン置換のピリジル基、C1−C6カルボキシル置換のピリジル基、C1−C6エステル置換のピリジル基、ニトロ置換のピリジル基、シアノ置換のピリジル基、トリハロメチル置換のピリジル基、
前記モノ置換のピリミジル基はC1−C6アルキル置換のピリミジル基、ハロゲン置換のピリミジル基、C1−C6カルボキシル置換のピリミジル基、C1−C6エステル置換のピリミジル基、ヒドロキシ置換のピリミジル基、シアノ置換のピリミジル基、又はトリハロメチル置換のピリミジル基、
前記ジ置換のチエニル基はハロゲンジ置換のチエニル基、前記ジ置換のフリル基はハロゲンジ置換のフリル基、前記ジ置換のピロリル基はハロゲンジ置換のピロリル基、前記ジ置換のイソオキサゾリル基はハロゲンジ置換のイソオキサゾリル基、前記ジ置換のオキサゾリル基はハロゲンジ置換のオキサゾリル基、前記ジ置換のピリダジニル基はハロゲンジ置換のピリダジニル基、前記ジ置換のピラジニル基はハロゲンジ置換のピラジニル基、前記ジ置換のチアゾリル基はハロゲンジ置換のチアゾリル基、前記ジ置換のイソチアゾリル基はハロゲンジ置換のイソチアゾリル基、前記ジ置換のトリアゾリル基はハロゲンジ置換のトリアゾリル基である、請求項1に記載のオキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - 前記C1〜C6アルコキシ置換のフェニル基はメトキシ置換のフェニル基、エトキシ置換のフェニル基、プロポキシ置換のフェニル基、
前記C1−C6アルキル置換のオキサゾリル基はメチル置換のオキサゾリル基、
前記C1−C6アルキル置換のピリダジニル基はメチル置換のピリダジニル基、エチル置換のピリダジニル基、
前記ハロゲン置換のピラジニル基はフッ素置換のピラジニル基、クロロ置換のピラジニル基、
前記C1−C6アルキル置換のチアゾリル基はメチル置換のチアゾリル基、エチル置換のチアゾリル基、プロピル置換のチアゾリル基、イソプロピル置換のチアゾリル基、
前記C1−C6アルキル置換のイソチアゾリル基はメチル置換のイソチアゾリル基、エチル置換のイソチアゾリル基、プロピル置換のイソチアゾリル基、イソプロピル置換のイソチアゾリル基、
前記C1−C6アルキル置換のテトラゾリル基はメチル置換のテトラゾリル基、
前記C1−C6アルキル置換のイミダゾリル基はメチル置換のイミダゾリル基、エチル置換のイミダゾリル基、プロピル置換のイミダゾリル基、である、請求項2に記載のオキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - 前記モノ置換のイソオキサゾリル基はトリフルオロメチル置換のイソオキサゾリル基、メチル置換のイソオキサゾリル基、エチル置換のイソオキサゾリル基、プロピル置換のイソオキサゾリル基、イソプロピル置換のイソオキサゾリル基、
前記モノ置換のトリアゾリル基はトリフルオロメチル置換のトリアゾリル基、メチル置換のトリアゾリル基、エチル置換のトリアゾリル基、
前記モノ置換のチアジアゾリル基はトリフルオロメチル置換のチアジアゾリル基、メチル置換のチアジアゾリル基、エチル置換のチアジアゾリル基、プロピル置換のチアジアゾリル基、
前記モノ置換のオキサジアゾリル基はトリフルオロメチル置換のオキサジアゾリル基、メチル置換のオキサジアゾリル基、エチル置換のオキサジアゾリル基、プロピル置換のオキサジアゾリル基、
前記モノ置換のピラゾリル基はトリフルオロメチル置換のピラゾリル基、メチル置換のピラゾリル基、エチル置換のピラゾリル基、プロピル置換のピラゾリル基である、請求項1に記載のオキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - 前記薬学的に許容可能な塩は無機酸塩、有機酸塩、無機アルカリ塩、又は有機アルカリ塩を含み、前記無機酸塩は塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩から選ばれるいずれか一種又はその組合であり、前記有機酸塩はトルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩から選ばれるいずれか一種又はその組合であり、前記無機アルカリ塩はマグネシウム塩又はカルシウム塩、前記有機アルカリ塩は有機アミン塩である、請求項1に記載のオキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
- 前記有機アミン塩はモルホリン塩、ピペリジン塩、トリアルキルアミン塩、ピリジン塩、ジメチルアミン塩又はジエチルアミン塩である、請求項5に記載のオキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
- 前記オキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩は、
1)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチルイソキサゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
2)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5‐メチルイソキサゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール;
3)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5‐トリフルオロメチルイソキサゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
4)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]イソオキサゾール−5−メチルカルボキシレート、
5)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3‐トリフルオロメチルイソキサゾール−5−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
6)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(5‐メチルイソキサゾール−3−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
7)3−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]イソオキサゾール−5−メチルカルボキシレート、
8)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(3‐メチルイソキサゾール−5−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
9)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(3‐トリフルオロメチルイソキサゾール−5−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
10)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチルイソチアゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
11)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(5−メチルイソチアゾール−3−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
12)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルイミダゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
13)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルチアゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
14)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルチアゾール−2−チオ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
15)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
16)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−オキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
17)5−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸、
18)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチル−1H−イミダゾール−2−チオ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
19)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール‐3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
20)3−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール‐3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
21)3−[3,5−ジメチル−4−[(4−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
22)5−[3,5−ジメチル−4−[2‐(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
23)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−チオ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
24)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
25)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
26)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−5−トリフルオロメチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
27)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−4,5−ジメチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
28)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
29)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]プロピルチオ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
30)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
31)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−トリフルオロメチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
32)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−4−ヒドロキシ−ピリミジン−5カルボン酸、
33)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
34)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
35)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(シクロヘキシル)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
36)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−tert−ブトキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
37)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−アダマンチルオキシ)プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
38)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、
39)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
40)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−メトキシフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール;
41)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−ニトロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
42)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−,6−ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
43)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−,4−ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
44)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]ピリジン−2−オキソ−エチルケトオキシム、
45)5−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]ピリジン−2−オキソ−エチルケトオキシム、
46)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−3−シアノピリジン、
47)2−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロ−5−メチルピリジン、
48)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−2−ヒドロキシ−3−シアノ−ピリジン、
49)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−3−ピリジンメチルカルボキシレート、
50)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−シアノピリジン、
51)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−メチルピリジン、
52)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−トリフルオロメチルピリジン、
53)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−2−ヒドロキシ−5−フルオロピリミジン、
54)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−2−メトキシ−5−フルオロピリミジン、
55)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]]−2−ホルムアミド−6−フルオロピラジン、
56)3−[2,6−ジメチル−4−[(5−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−6−メチルピリダジン、
57)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5‐トリフルオロメチルイソキサゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
58)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]イソオキサゾール−5−メチルカルボキシレート、
59)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3‐トリフルオロメチルイソキサゾール−5−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
60)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(5‐トリフルオロメチルイソキサゾール−3−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
61)3−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]イソオキサゾール−5−メチルカルボキシレート、
62)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(3‐メチルイソキサゾール−5−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
63)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(3‐トリフルオロメチルイソキサゾール−5−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
64)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチルイソチアゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
65)3−[3,5−ジメチル−4−[3−(5−メチルイソチアゾール−3−オキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
66)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルイミダゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
67)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルチアゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
68)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(4−メチルチアゾール−2−チオ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
69)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
70)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−オキシ]エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オ キサジアゾール、
71)5−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸、
72)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(5−メチル−1H−イミダゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
73)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール‐3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
74)3−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール‐3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
75)3−[3,5−ジメチル−4−[(4−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−2−オキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
76)5−[3,5−ジメチル−4−[2‐(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−オキシ)エトキシ]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1,2,4‐オキサジアゾール、
77)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−チオ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
78)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
79)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−5−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
80)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−5−トリフルオロメチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
81)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−4,5−ジメチル−4H−1,2,4−トリアゾール、
82)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
83)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]プロピルチオ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
84)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
85)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[5−トリフルオロメチル−1,3,4−オキサジアゾール−2オキシ]エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール、
86)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−4−ヒドロキシ−ピリミジン−5カルボン酸、
87)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
88)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エチルチオ]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
89)3−[3,5−ジメチル−4−[2−(シクロヘキシル)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
90)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−tert−ブトキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
91)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−アダマンチルオキシ)プロポキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
92)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、
93)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−メチルフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
94)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−メトキシフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール;
95)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−フルオロ−4−ニトロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
96)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−,6−ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
97)3−[3,5−ジメチル−4−[(2−,4−ジクロロフェノキシ)エトキシ]フェニル]−5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール、
98)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]ピリジン−2−オキソ−エチルケトオキシム、
99)5−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]ピリジン−2−オキソ−エチルケトオキシム、
100)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−3−シアノピリジン、
101)2−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロ−5−メチルピリジン、
102)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−2−ヒドロキシ−3−シアノピリジン、
103)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−フルオロ−3−ピリジンメチルカルボキシレート、
104)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−3−シアノピリジン、
105)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−メチルピリジン、
106)6−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−5−トリフルオロメチルピリジン、
107)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−2−ヒドロキシ−5−フルオロピリミジン、
108)4−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−2−メトキシ−5−フルオロピリミジン、
109)3−[2−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]]−2−ホルムアミド−6−フルオロピラジン、
110)3−[2,6−ジメチル−4−[(5−メチル−1,2,4‐オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]−6−メチルピリダジン、
111)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
112)3−[3,5−ジメチル−4−[2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
113)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3イル)−ピリジン、
114)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3イル]−ピリジン、
115)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロ−5−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3イル)−ピリジン、
116)2−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−3−フルオロ−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3イル]−ピリジン、
117)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[4−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェノキシ]プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
118)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
119)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3イル)−ピリジン、
120)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3イル]−ピリジン、
121)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−3−フルオロ−5−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3イル)−ピリジン、
122)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−3−フルオロ−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3イル]−ピリジン、
123)3−[4−[2−[2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−3,5−ジメチル−フェニル−]−5−[5−(メチル)−1,2,4−オキサジアゾール]、
124)3−[4−[3−[2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−3,5−ジメチル−フェニル−]−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール]、
125)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−(5−メチルチアゾール−2−オキシ)フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
126)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−(5−メチルフラン−2−オキシ)フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
127)3−[3,5−ジメチル−4−[3−[5−(5−メチルピロール−2−オキシ)フェノキシ]エトキシ]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
128)5−[2−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]エトキシ]−1−メチル−テトラゾール、
129)3−[4−[3−[3,4−ジメチルシクロヘキシルオキシ]プロポキシ]−3,5−ジメチルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
130)3−[4−[3−[2,6−ジクロロ−4−メチルフェノキシ]プロポキシ]−3,5−ジメチルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール、
131)2−シアノ−5−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]ピラジン、
132)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−シアノ−ピリミジン、
133)3−シアノ−6−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]ピリダジン、
134)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−ニトロピリジン、
135)2−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−5−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]ピラジン、
136)2−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]−5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−ピリミジン、
137)3−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−6−[3−[2,6−ジメチル−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]フェノキシ]プロポキシ]ピリダジンを含む、請求項1、5、および6のいずれか一項に記載のオキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載のオキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩、及び薬学的に許容可能な担体を、治療に有効な量で含む薬物組成物。
- 前記薬物組成物は、前記オキサジアゾール系化合物又はその薬学的に許容可能な塩を1〜99重量%、及び薬学的に許容可能な担体を1〜99重量%含む、請求項8に記載の薬物組成物。
- 前記薬学的に許容可能な担体は、酸化防止剤、抗菌剤、pH調整剤、緩衝剤、乳化剤、可溶化剤を含み、その中に、前記酸化防止剤はチオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、安息香酸ジブチル又はピロ亜硫酸ナトリウムであり、前記抗菌剤は0.5%フェノール、0.3%クレゾール、0.5%トリクロロブタノールであり、前記pH調整剤は塩酸、クエン酸、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、クエン酸ナトリウムであり、前記緩衝剤はリン酸二水素ナトリウムとリン酸水素二ナトリウムであり、前記乳化剤はポリソルベート−80、オレイン酸ソルビタン、プルロニックF−68、レシチン、大豆レシチンであり、前記可溶化剤はトウェイン−80、グリセリンである、請求項8に記載の薬物組成物。
- 前記の治療に有効な量は10〜500mg/dayである、請求項8に記載の薬物組成物。
- 請求項1〜7に記載の化合物と請求項8〜11に記載の薬物組成物がコクサッキーウイルスに起因する疾患を治療する薬物の製造への応用。
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