JP5955832B2 - マクロ光開始剤およびそれらの硬化性組成物 - Google Patents
マクロ光開始剤およびそれらの硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5955832B2 JP5955832B2 JP2013501267A JP2013501267A JP5955832B2 JP 5955832 B2 JP5955832 B2 JP 5955832B2 JP 2013501267 A JP2013501267 A JP 2013501267A JP 2013501267 A JP2013501267 A JP 2013501267A JP 5955832 B2 JP5955832 B2 JP 5955832B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- residue
- alkyl
- independently
- photoinitiator
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 195
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 121
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 105
- -1 aryl compound Chemical class 0.000 claims description 99
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 78
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 35
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 33
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 30
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 23
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 17
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 13
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 8
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920000028 Gradient copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 45
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 37
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 30
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 15
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000004044 response Effects 0.000 description 11
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 11
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 9
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 8
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- UBCNJHBDCUBIPB-OCAPTIKFSA-N diethyl (2s,5r)-2,5-dibromohexanedioate Chemical compound CCOC(=O)[C@@H](Br)CC[C@@H](Br)C(=O)OCC UBCNJHBDCUBIPB-OCAPTIKFSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 6
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 6
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical class CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 3
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical class C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- VMGSQCIDWAUGLQ-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-n,n-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN(CCN(C)C)CCN(C)C VMGSQCIDWAUGLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- XJOUCILNLRXRTF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexakis(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=C(CBr)C(CBr)=C(CBr)C(CBr)=C1CBr XJOUCILNLRXRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical group CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C*[N+]([O-])O*OC Chemical compound C*[N+]([O-])O*OC 0.000 description 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000012712 reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFAIOJURQGXBT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C(C=C)=C1 DQFAIOJURQGXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzenedithiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1S JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(chloromethyl)benzene Chemical group ClCC1=CC=CC=C1CCl FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHITVUOBZBZMND-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC(CBr)=CC(CBr)=C1 GHITVUOBZBZMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC(C=C)=CC(C=C)=C1 SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1 PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)=C)=C1 IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZORBIIKPJNHTD-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=C(C=C)C2=C1 VZORBIIKPJNHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZENYUPUKNXGVDY-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(C)=C)C=C1 ZENYUPUKNXGVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical group CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEUQYYYUSUCFKP-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-sulfanylethylsulfanyl)propane-1-thiol Chemical compound SCCSCC(CS)SCCS CEUQYYYUSUCFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAZQIRAEJMLXFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=C(C=C)C=CC2=CC(C=C)=CC=C21 JAZQIRAEJMLXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOC(=O)CCS HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCFBCAJYXOEPL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound ClC1=CC(C=C)=CC=C1C=C VZCFBCAJYXOEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- UVEUVUQAVQTZTB-UHFFFAOYSA-N 4-phenylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diol Chemical group C1=CC(O)=CCC1(O)C1=CC=CC=C1 UVEUVUQAVQTZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDLVSWJHDFENPL-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzene-1,2-dithiol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(S)C(S)=C1 RDLVSWJHDFENPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBBPFLCLIBNHQO-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydro-4h-cyclopenta[c]furan-1,3-dione Chemical compound C1CCC2=C1C(=O)OC2=O GBBPFLCLIBNHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N Allyl benzoate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMZIOVJHUJAAEY-UHFFFAOYSA-N Allyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC=C RMZIOVJHUJAAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N Benzenethiol, 4,4'-thiobis- Chemical compound C1=CC(S)=CC=C1SC1=CC=C(S)C=C1 JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000172 C5-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QEIMLLYTWCNXIT-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(c1ccc(COCCOC(CCSC)=O)cc1)=O)O Chemical compound CC(C)(C(c1ccc(COCCOC(CCSC)=O)cc1)=O)O QEIMLLYTWCNXIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGOWIIEVDAYTC-UHFFFAOYSA-N ICR-170 Chemical compound Cl.Cl.C1=C(OC)C=C2C(NCCCN(CCCl)CC)=C(C=CC(Cl)=C3)C3=NC2=C1 PWGOWIIEVDAYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLCCKNLIFIJYOQ-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2,2,3,3-tetrakis(sulfanyl)propanoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C(S)(S)C(S)S VLCCKNLIFIJYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical group C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- RMMIEQKTIFFHRR-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2-phenylcyclohexyl)methanone Chemical compound C1CCCC(C=2C=CC=CC=2)C1(O)C(=O)C1(O)CCCCC1C1=CC=CC=C1 RMMIEQKTIFFHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- ZAZUOXBHFXAWMD-UHFFFAOYSA-N butyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=O ZAZUOXBHFXAWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005622 butynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000007156 chain growth polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000002739 cryptand Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000004978 cyclooctylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- UBCNJHBDCUBIPB-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,5-dibromohexanedioate Chemical group CCOC(=O)C(Br)CCC(Br)C(=O)OCC UBCNJHBDCUBIPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSLQAXTUGPUBCW-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-bromo-2-methylpropanedioate Chemical group CCOC(=O)C(C)(Br)C(=O)OCC CSLQAXTUGPUBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPQZOUHVTJNGFK-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylpropanedioate Chemical group CCOC(=O)C(C)C(=O)OCC UPQZOUHVTJNGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- AWWJYEJSCIDADZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,6-dibromoheptanedioate Chemical compound COC(=O)C(Br)CCCC(Br)C(=O)OC AWWJYEJSCIDADZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- OSPQKQYTABCJGI-UHFFFAOYSA-N ethenyl 3,4-dimethoxybenzoate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)OC=C)C=C1OC OSPQKQYTABCJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-N hydroperoxyl Chemical compound O[O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003534 oscillatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-M pimelate(1-) Chemical compound OC(=O)CCCCCC([O-])=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000025600 response to UV Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005710 tetrahydropyranylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QRTHECVGSAZOPL-UHFFFAOYSA-N thiocyanato cyanate Chemical compound N#COSC#N QRTHECVGSAZOPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
- BIGQPYZPEWAPBG-UHFFFAOYSA-N veratric acid methyl ester Natural products COC(=O)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 BIGQPYZPEWAPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/01—Atom Transfer Radical Polymerization [ATRP] or reverse ATRP
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
Φは、重合開始剤の残基であり、
Mは、少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性モノマーの残基であり、
pは、モノマー残基のブロック中に生じるモノマー残基の平均数を表し、
p、x、およびzは、各々、前記マクロ光開始剤が少なくとも400の数平均分子量を有するように個々に選択され、
pは、各xに対して独立して、1から1000の整数であり、
xは、各zに対して独立して、1から20の整数であり、
zは、少なくとも1であり、
Yは、各zに対して独立して、S(すなわち、スルフィド結合を表す)およびO(すなわち、エーテル結合を表す)から選択され、
Lは、各zに対して独立して、結合、または、二価有機部分、二価無機部分、およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1つの二価部分を含む二価連結基であり、
PIは、各zに対して独立して、光開始剤残基を表す。光開始剤残基(PI)は光活性(または光開始剤)部位を含む。
本発明のマクロ光開始剤の合成において使用するチオール官能性光開始剤、1−[4−(2−{2’−メルカプトプロピオネート}エトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(C)を、2−メルカプトプロピオン酸(A)と1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(B)とのエステル化反応により下記の記載に従って合成した。チオール官能性光開始剤(C)の合成を下記の合成スキーム−1にまとめる。
1HNMR(300MHz;CDCl3):δ8.06、d、2H(Ar−HオルトC=O);δ6.95、d、2H(Ar−HメタC=O);δ4.49、t、2H(−CH2−O−C=O);δ4.21、t、2H(−CH2−O−Ar);δ2.74、m、4H(−S−CH2−CH2−C=O);δ1.60、s、6H(−C(CH3)2−);δ1.70、s、1H(−SH)。
IR(薄膜、ATR法):3474cm−1(O−H);2975および2934cm−1(C−H);2572cm−1(S−H);1736cm−1(C=Oエステル);1663cm−1(C=O芳香族ケトン)。
本発明のマクロ光開始剤(E)を下記の記載に従って二段階で合成した。第一段階では、ブロモ末端ポリ(n−ブチルアクリレート)ポリマー(D)を、一電子移動重合方法を用いて合成した。第二段階では、ブロモ末端ポリ(n−ブチルアクリレート)ポリマー(D)を、その末端ブロモ基を実施例−1のチオール官能性光開始剤(C)で置換することによってマクロ光開始剤(E)へと転化した。マクロ光開始剤(E)の合成を下記の合成スキーム−2にまとめる。
1HNMR(300MHz;CDCl3):δ8.07、d、4H(Ar−HオルトC=O);δ6.96、d、4H(Ar−HメタC=O);δ4.45、t、4H[エチレングリコール末端単位の−CH2−O−C(=O)−];δ4.3−3.9、m、88H[開始剤およびブチル反復単位基の−CH2−O−Arおよび−CH2−O−C(=O)−];δ2.92、m、4H(−S−CH2−);δ2.74、m、4H[−S−CH2−CH2−C(=O)−];δ2.28、ブロードm、38H(−CH−主鎖);1.20−2.00[主鎖およびブチル反復単位基C−CH2−C、開始剤断片エチル基CH3および−C(CH3)2−];δ0.95、t、116H(ブチル基の−CH3)。NMRによって測定された数平均分子量は5,760であり、第一段階で記載した手順に従って計算した対応する理論値は5,804であった。これらの値は非常に近く、中間体ジブロモポリマー(D)に対して計算した平均分子量(5,342;第一段階を参照)とは著しく異なる。このため、第一段階の中間体ジブロモポリマー(D)の2つの臭素原子(160質量単位)をチオエーテル結合光開始剤基(622質量単位)で置換することにより第二段階から生じるポリマー(すなわち、マクロ光開始剤E)が形成されることが裏付けられる。
GPC(PMMA較正、THF、1ml/分):マクロ光開始剤−(E)に対して、平均Mn=9,163、多分散性(Mn/Mw)=1.20。
下記の記載に従って、本発明のマクロ光開始剤(G)を二段階で合成した。第一段階では、エチルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、およびブチルアクリレートの残基をモル比5/3/2で含有するブロモ末端ポリアクリレートターポリマー(F)を一電子移動重合方法により合成した。第二段階では、ブロモ末端ポリアクリレートターポリマー(F)を、その末端ブロモ基を実施例−1のチオール官能性光開始剤(C)で置換することによって、マクロ光開始剤(G)に転化した。マクロ光開始剤(G)の合成を下記の合成スキーム−3にまとめる。
1HNMR(300MHz;CDCl3):δ8.07、d、4H(Ar−HオルトC=O);δ6.96、d、4H(Ar−HメタC=O);δ4.45、t、4H[エチレングリコール末端単位の−CH2−O−C(=O)−];δ4.3−3.9、m、272H[開始剤およびエステル反復単位基の−CH2−O−Arおよび−CH2−O−C(=O)−];δ3.56、t、82H(MEAの−CH2OCH3基);δ3.35、s、124H(MEAの−OCH3基);δ3.0−2.6、ブロードm、8H[−S−CH2−CH2−C(=O)−];δ2.15−2.50、m、128H(主鎖−CH−);δ1.30−2.10、m、438H[主鎖およびブチル反復単位基C−CH2−C、開始剤断片のエチル基−CH3、および−C(CH3)2−];δ1.25、t、180H(EA単位および開始剤断片のエチル基の−CH3);δ0.95、t、78H(BA単位のブチル基の−CH3)。
GPC(PMMA較正、THF、1ml/分):平均Mn=24,700、多分散性=1.26。ポリマー主鎖中のコモノマー単位、BA/MEA/EAの相対モル比率を、NMRスペクトルから5.1/3.0/1.9と推定した。これらの比は用いられたモノマー供給比(すなわち、4.7/3.1/2.2、パート−A)にかなり近似しているため、各々のモノマーの重合速度が近似しており得られたターポリマー(F)および対応するマクロ光開始剤(G)は各々ランダムコポリマー主鎖構造を有することを示唆する。さらに、NMRスペクトルは、チオール官能性光開始剤(C)の2−メルカプトプロピオネート基の消費(δ2.74を中心にした狭い多重線の消失)および対応する2−チオプロピオネートエーテル末端ポリマー(G)の形成(δ2.6−3.0の広幅多重線の出現)を裏付けている。積分比δ4.45/δ4.3−3.9(末端基/反復単位)から推定される末端官能基度はほぼ定量的(すなわち、100%二官能性またはポリマー鎖当たり2光開始剤基)であることが分かった。
本発明のマクロ光開始剤(I)を下記の記載に従って二段階で合成した。第一段階では、ブチルアクリレート、エチルアクリレート、および2−メトキシエチルアクリレートの残基をモル比、7.5/2.0/0.5で含有するブロモ末端ポリアクリレートターポリマー(H)を、一電子移動重合方法で合成した。第二段階では、ブロモ末端ポリアクリレートターポリマー(H)を、末端ブロモ基を実施例−1のチオール官能性光開始剤(C)で置換することによって、マクロ光開始剤(I)に転化した。
1HNMR(300MHz;CDCl3):スペクトルは、以下の化学シフト、積分値、多重度、および帰属により、ポリアクリレート主鎖の特徴的なシグナルを示した:δ4.3−3.9、m、510H[エステル反復単位基の−CH2−O−C(=O)−];δ3.67、s、4.32H(ピメレート開始剤の−OCH3);δ3.60、t、17H(MEAの−CH2OCH3基);δ3.40、s、30H(MEAの−OCH3基);δ2.25−2.45、m、234H(主鎖の−CH−);δ1.25−2.25、m、1430H(主鎖、BA反復単位および開始剤断片のC−CH2−C基、およびEA単位のCH3);δ0.95、t、597H(BA単位のブチル基の−CH3)。数平均分子量(Mn)およびBA/EA/MEAの相対モル比率を、それぞれ39,700および7.8/1.8/4.0と推定した。
SEC(THF;1ml/分;RI検出器):平均Mn(PMMA較正)=35,300;PD=1.09。
1HNMR(300MHz;CDCl3):δ8.07、d、4H(Ar−HオルトC=O);δ6.96、d、4H(Ar−HメタC=O);δ4.45、t、4H[エチレングリコール末端単位の−CH2−O−C(=O)−];δ4.47、t、(4H)[エチレングリコール末端単位の−CH2−O−C(=O)−];δ4.3−3.9、m、562H[エステル反復単位基の−CH2−O−Arおよび−CH2−O−C(=O)−];δ3.63、s、8H(開始剤断片の−OCH3);δ3.50、t、24H(MEAの−CH2OCH3基);δ3.32、s、34H(MEAの−OCH3基);δ3.0−2.6、ブロードm、(12H)[−S−CH2−CH2−C(=O)−];δ2.17−2.48、m、267H(主鎖の−CH−);δ1.30−2.10、m、1609H[主鎖およびBA反復単位基C−CH2−C、開始剤断片のエチル基、EA単位−CH3および−C(CH3)2−];δ0.95、t、597H(BA単位のブチル基の−CH3)。数平均分子量およびモル比率BA/EA/MEAを、それぞれ32,600および7.5/0.4/2.1であると推定した。
SEC(THF、1ml/分;RI検出器):Mn=37,200;PD=1.11。
チオール官能性光開始剤(C)から誘導された末端光開始剤基ではなく、末端アクリレート基を有する比較ターポリマー(J)を下記の記載に従って二段階で合成した。第一段階で、エチルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、およびブチルアクリレート残基をモル比5/3/2で含有するブロモ末端ポリアクリレートターポリマー(F)を、実施例−3の第一段階(またはパート−A)に記載したように、一電子移動重合方法を用いて合成した。第二段階では、ブロモ末端ポリアクリレートターポリマー(F)を、その末端ブロモ基をアクリル酸のナトリウム塩で置換することにより比較ターポリマー(J)に転化した。比較ターポリマー(J)の合成を下記の合成スキーム−4にまとめる。
IR(ATR法):1727cm−1ポリアクリレートのエステルカルボニル。
1HNMR(300MHz;CDCl3):δ6.45、d、2H(C1末端アルケン;シソイド);δ6.15、m、1H(C2末端アルケン);δ5.90、d、2H(C1末端アルケン;トランソイド);δ5.00、m、2H(C4メチン、α−エステル);δ3.90−4.30、m、309H(−OCH2−)(NMRスペクトルからの推定平均Mn=18,200)。
SEC(THF;1ml/分;RI検出器):平均Mn(PMMA較正)=20,600;多分散性=1.30(単峰性分布)。
実施例−2のマクロ光開始剤(E)を含む硬化性組成物を調製し、下記の記載に従って化学線に曝露することによって硬化した。紫外線(UV)感受性組成物を、黄色光の下、0.065gの実施例−2のマクロ光開始剤(E)と、0.603gの1,6−ヘキサンジオールジアクリレートとの混合によって調製した。マクロ光開始剤(E)は、1,6−ヘキサンジオールジアクリレートに容易に溶解し透明な溶液になった。得られた硬化性組成物の厚さ約1mmの液滴をスライドガラス上に置き、ZETA7730UVランプのワンドの先端の2.0cm下に配置し、5秒間、UV光に曝露した。較正済みUVPuckラジオメーターを用い、スライド表面での入射UV光強度は、0.23W/cm2(UVA)、0.01W/cm2(UVB)、0.0W/cm2(UVC)、および0.22W/cm2(UVV)であることが分かった。全ての場合に、液滴は硬質の透明なプラスチック固体に硬化したことが分かり、アセトンに不溶であった。対照的に、1,6−ヘキサンジオール単独の液滴は、同条件で紫外線(UV)光に曝露した場合、硬化しなかった。その結果は、本発明のマクロ光開始剤を含有する硬化性組成物が化学線、例えば、UV光への曝露により有効に硬化することを示す。
実施例−3のマクロ光開始剤(G)を含む硬化性組成物を調製し、下記の記載に従って化学線への曝露により硬化した。硬化性液体組成物を、黄色光の下、表1に記載した成分を混合することにより調製した。液体材料を1cm×2cm、深さ0.5mmの浅い長方形のアルミニウム鋳型に流し込み、Fusion Systems H−バルブを取り付けたZETA7216ランプシステムからのUV光に30秒間曝露した。入射光強度は180mW/cm2(UVA)と測定した。両方の配合物は、急速に硬化してアセトンに不溶の固体生成物(または重合物)となった。
実施例−3のマクロ光開始剤(G)を含む硬化性組成物、および比較例−1の比較ターポリマー(J)を含む硬化性組成物を、下の表−2にまとめる成分を混合することによって調製した。
Claims (30)
- 下記の一般式(I)
Φは、重合開始剤の残基であり、
Mは、少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性モノマーの残基であり、
pは、モノマー残基ブロック中に生じるモノマー残基の平均数を表わし、
p、x、およびzは各々、マクロ光開始剤が少なくとも400の数平均分子量を有するように個別に選択され、
pは、各xに対して独立して、1から5000の整数であり、
xは、各zに対して独立して、1から20の整数であり、
zは、少なくとも2であり、
Yは、各zに対して独立して、SおよびOから選択され、
Lは、各zに対して独立して、結合、または、二価有機部分、二価無機部分、およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1つの二価部分を含む二価連結基であり、
PIは、各zに対して独立して、光開始剤残基を表し、
前記光開始剤残基は、トリアジン残基、フルオレノン残基、および下記の一般式(II)
Rは、アリール、少なくとも1つの置換基(この置換基は、C1−C20アルキル、ハロゲンおよびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリール、C3−C12シクロアルキルまたは−CR1R2R3であり、ここでR1、R2およびR3は、各々、水素、ヒドロキシル、アリール、少なくとも1つの置換基(この置換基は、C1−C20アルキル、ハロゲン、およびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリール、C1−C20ヒドロキシルアルキル、C1−C20アルコキシ、C3−C12シクロアルキル、および−C(O)−R5よりなる群から個々に選択され、ここでR5は、アリール、または、少なくとも1つの置換基(この置換基はC1−C20アルキル、ハロゲンおよびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリールであり、
R4は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、直鎖または分岐鎖C1−C20アルキル、C3−C12シクロアルキル、およびアリールよりなる群から独立して選択される。)
で表される残基よりなる群から選択される。]
で表されるポリマー鎖構造を含み、
1.8未満の多分散性指数を有する、マクロ光開始剤。 - Φが直鎖または分岐鎖脂肪族化合物、脂環式化合物、複素環式化合物、アリール化合物、ヘテロアリール化合物、アラルキル化合物、スルホニル化合物、スルフェニル化合物、カルボン酸のエステル、ポリマー化合物、およびそれらの混合物よりなる群から選択され、
zが2から10であり、
前記マクロ光開始剤が400から500,000の数平均分子量を有し、
Lが、
少なくとも1つの二価有機部分を含むか、または、
少なくとも1つの二価有機部分と、−O−、−C(O)−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、およびそれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1つの二価無機部分とを含む、
二価連結基である、請求項1に記載のマクロ光開始剤。 - 下記の一般式(I)
Φは、重合開始剤の残基であり、
Mは、少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性モノマーの残基であり、
pは、モノマー残基ブロック中に生じるモノマー残基の平均数を表わし、
p、x、およびzは各々、マクロ光開始剤が少なくとも400の数平均分子量を有するように個別に選択され、
pは、各xに対して独立して、1から5000の整数であり、
xは、各zに対して独立して、1から20の整数であり、
zは、少なくとも1であり、
Yは、各zに対して独立して、SおよびOから選択され、
Lは、各zに対して独立して、結合、または、二価有機部分、二価無機部分、およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1つの二価部分を含む二価連結基であり、
−Y−L−は、下記の一般式(IIIa)で表され、
PIは、各zに対して独立して、光開始剤残基を表し、
前記光開始剤残基は、トリアジン残基、フルオレノン残基、および下記の一般式(II)
Rは、アリール、少なくとも1つの置換基(この置換基は、C1−C20アルキル、ハロゲンおよびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリール、C3−C12シクロアルキルまたは−CR1R2R3であり、ここでR1、R2およびR3は、各々、水素、ヒドロキシル、アリール、少なくとも1つの置換基(この置換基は、C1−C20アルキル、ハロゲン、およびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリール、C1−C20ヒドロキシルアルキル、C1−C20アルコキシ、C3−C12シクロアルキル、および−C(O)−R5よりなる群から個々に選択され、ここでR5は、アリール、または、少なくとも1つの置換基(この置換基はC1−C20アルキル、ハロゲンおよびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリールであり、
R4は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、直鎖または分岐鎖C1−C20アルキル、C3−C12シクロアルキル、およびアリールよりなる群から独立して選択される。)
で表される残基よりなる群から選択される。]
で表されるポリマー鎖構造を含み、
1.8未満の多分散性指数を有する、マクロ光開始剤。 - Φが直鎖または分岐鎖脂肪族化合物、脂環式化合物、複素環式化合物、アリール化合物、ヘテロアリール化合物、アラルキル化合物、スルホニル化合物、スルフェニル化合物、カルボン酸のエステル、ポリマー化合物、およびそれらの混合物よりなる群から選択され、
zが1から10であり、
前記マクロ光開始剤が400から500,000の数平均分子量を有し、
前記光開始剤残基が、一般式(II)で表される光開始剤残基から選択され、
Rが−CR1R2R3であり、
R1が水素またはヒドロキシルから選択され、
R2およびR3が各々独立して、直鎖または分岐鎖C1−C20アルキルから選択され、
R4が、いずれの場合も、水素、および直鎖または分岐鎖C1−C20アルキルから独立して選択される、請求項3に記載のマクロ光開始剤。 - YがSであり、
Mが少なくとも1つのビニルモノマー、アリルモノマーおよびオレフィンから誘導され、
R1がヒドロキシルであり、
R2およびR3が各々独立して、直鎖または分岐鎖C1−C6アルキルから選択され、
R4が水素であり、
請求項3においては、R6およびR7が各々独立して、二価直鎖または分岐鎖C1−C6アルキレンから選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のマクロ光開始剤。 - Mが、1から20個の炭素原子をアルキル基中に有するアルキル(メタ)アクリレート、ビニル芳香族モノマー、ビニルハライド、カルボン酸のビニルエステル、オレフィン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、N,N−ジ(C1−C6アルキル)−(メタ)アクリルアミド、およびそれらの混合物の少なくとも1つから誘導され、
zが5以下である、請求項5に記載のマクロ光開始剤。 - 制御ラジカル重合方法によって請求項1または3に記載のマクロ光開始剤を合成するマクロ光開始剤の製造方法。
- 前記制御ラジカル重合方法が、原子移動ラジカル重合および一電子移動重合から選択される、請求項7に記載のマクロ光開始剤の製造方法。
- 前記重合開始剤が、少なくとも1つのラジカル移動性基を有し、
前記重合開始剤の前記残基Φが、前記ラジカル移動性基を含まず、
zが前記重合開始剤のラジカル移動性基の平均総数以下である、請求項7に記載のマクロ光開始剤の製造方法。 - 前記重合開始剤が、ハロメタン、メチレンジハライド、ハロホルム、カーボンテトラハライド、メタンスルフォニルハライド、p−トルエンスルホニルハライド、メタンスルフェニルハライド、p−トルエンスルフェニルハライド、1−フェニルエチルハライド、2−ハロ−C1−C6−カルボン酸のC1−C6−アルキルエステル、p−ハロメチルスチレン、モノ−ヘキサキス(α−ハロ−C1−C6−アルキル)ベンゼン、ジ(C1−C6−アルキル)−2−ハロ−2−メチルマロネート、C1−C6−アルキル2−ハロイソブチレート、ジ(C1−C6−アルキル)−2,5−ジハロアジペート、およびそれらの混合物よりなる群から選択される、請求項9に記載のマクロ光開始剤の製造方法。
- 前記マクロ光開始剤が、直鎖ポリマー構造、分岐鎖ポリマー構造、超分岐ポリマー構造、および星型ポリマー構造よりなる群から選択される全体ポリマー構造を有し、
前記マクロ光開始剤が、ホモポリマー主鎖構造、ランダムコポリマー主鎖構造、ブロックコポリマー主鎖構造、および勾配コポリマー主鎖構造よりなる群から選択される主鎖構造を有する、請求項1または3に記載のマクロ光開始剤。 - (a)下記の一般式(I)
Φは、重合開始剤の残基であり、
Mは、少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性モノマーの残基であり、
pは、モノマー残基ブロック中に生じるモノマー残基の平均数であり、
p、x、およびzは、各々、前記マクロ光開始剤が少なくとも400の数平均分子量を有するように個々に選択され、
pは、各xに対して独立して、1から5000の整数であり、
xは、各zに対して独立して、1から20の整数であり、
zは、少なくとも2であり、
Yは、各zに対して独立して、SおよびOから選択され、
Lは、各zに対して独立して、結合、または、二価有機部分、二価無機部分、およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1つの二価部分を含む二価連結基であり、
PIは、各zに対して独立して、光開始剤残基を表し、
前記光開始剤残基は、トリアジン残基、フルオレノン残基、および下記の一般式(II)
Rは、アリール、少なくとも1つの置換基(この置換基は、C1−C20アルキル、ハロゲンおよびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリール、C3−C12シクロアルキルまたは−CR1R2R3であり、ここでR1、R2およびR3は、各々、水素、ヒドロキシル、アリール、少なくとも1つの置換基(この置換基は、C1−C20アルキル、ハロゲン、およびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリール、C1−C20ヒドロキシルアルキル、C1−C20アルコキシ、C3−C12シクロアルキル、および−C(O)−R5よりなる群から個々に選択され、ここでR5は、アリール、または、少なくとも1つの置換基(この置換基はC1−C20アルキル、ハロゲンおよびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリールであり、
R4は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、直鎖または分岐鎖C1−C20アルキル、C3−C12シクロアルキル、およびアリールよりなる群から独立して選択される。)
で表される残基よりなる群から選択される。]
で表されるポリマー鎖構造を含み、
1.8未満の多分散性指数を有する、マクロ光開始剤、および
(b)少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性基を含む少なくとも1つの反応体
を含む、硬化性組成物。 - Φが、直鎖または分岐鎖脂肪族化合物、脂環式化合物、複素環式化合物、アリール化合物、ヘテロアリール化合物、アラルキル化合物、スルホニル化合物、スルフェニル化合物、カルボン酸のエステル、ポリマー化合物、およびそれらの混合物よりなる群から選択され、
zが2から10であり、
前記マクロ光開始剤が、400から500,000の数平均分子量を有し、
Lが、
少なくとも1つの二価有機部分を含むか、または、
少なくとも1つの二価有機部分と、−O−、−C(O)−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、およびそれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1つの二価無機部分とを含む、
二価連結基である、請求項12に記載の硬化性組成物。 - (a)下記の一般式(I)
Φは、重合開始剤の残基であり、
Mは、少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性モノマーの残基であり、
pは、モノマー残基ブロック中に生じるモノマー残基の平均数であり、
p、x、およびzは、各々、前記マクロ光開始剤が少なくとも400の数平均分子量を有するように個々に選択され、
pは、各xに対して独立して、1から5000の整数であり、
xは、各zに対して独立して、1から20の整数であり、
zは、少なくとも1であり、
Yは、各zに対して独立して、SおよびOから選択され、
Lは、各zに対して独立して、結合、または、二価有機部分、二価無機部分、およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1つの二価部分を含む二価連結基であり、
−Y−L−は、下記の一般式(IIIa)で表され、
PIは、各zに対して独立して、光開始剤残基を表し、
前記光開始剤残基は、トリアジン残基、フルオレノン残基、および下記の一般式(II)
Rは、アリール、少なくとも1つの置換基(この置換基は、C1−C20アルキル、ハロゲンおよびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリール、C3−C12シクロアルキルまたは−CR1R2R3であり、ここでR1、R2およびR3は、各々、水素、ヒドロキシル、アリール、少なくとも1つの置換基(この置換基は、C1−C20アルキル、ハロゲン、およびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリール、C1−C20ヒドロキシルアルキル、C1−C20アルコキシ、C3−C12シクロアルキル、および−C(O)−R5よりなる群から個々に選択され、ここでR5は、アリール、または、少なくとも1つの置換基(この置換基はC1−C20アルキル、ハロゲンおよびそれらの組合せよりなる群から選択される)で置換されたアリールであり、
R4は、いずれの場合も、水素、ハロゲン、直鎖または分岐鎖C1−C20アルキル、C3−C12シクロアルキル、およびアリールよりなる群から独立して選択される。)
で表される残基よりなる群から選択される。]
で表されるポリマー鎖構造を含み、
1.8未満の多分散性指数を有する、マクロ光開始剤、および
(b)少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性基を含む少なくとも1つの反応体
を含む、硬化性組成物。 - Φが、直鎖または分岐鎖脂肪族化合物、脂環式化合物、複素環式化合物、アリール化合物、ヘテロアリール化合物、アラルキル化合物、スルホニル化合物、スルフェニル化合物、カルボン酸のエステル、ポリマー化合物、およびそれらの混合物よりなる群から選択され、
zが1から10であり、
前記マクロ光開始剤が、400から500,000の数平均分子量を有し、
前記光開始剤残基が、一般式(II)で表される光開始剤残基から選択され、
Rが、−CR1R2R3であり、
R1が水素またはヒドロキシルから選択され、
R2およびR3が各々独立して、直鎖または分岐鎖C1−C20アルキルから選択され、
R4が、いずれの場合も、水素、および直鎖または分岐鎖C1−C20アルキルから独立して選択される、請求項14に記載の硬化性組成物。 - YがSであり、
Mが少なくとも1つのビニルモノマー、アリルモノマーおよびオレフィンから誘導され、
R1がヒドロキシル、
R2およびR3が各々独立して、直鎖または分岐鎖C1−C6アルキルから選択され、
R4が水素であり、
請求項14においては、R6およびR7が各々独立して、二価直鎖または分岐鎖C1−C6アルキレンから選択される、請求項12〜15のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - Mが、1から20個の炭素原子をアルキル基中に有するアルキル(メタ)アクリレート、ビニル芳香族モノマー、ビニルハライド、カルボン酸のビニルエステル、オレフィン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、N,N−ジ(C1−C6アルキル)−(メタ)アクリルアミド、およびそれらの混合物の少なくとも1つから誘導され、
zが5以下の整数である、請求項16に記載の硬化性組成物。 - 請求項12または14に記載の硬化性組成物の製造方法であって、
制御ラジカル重合方法によって前記マクロ光開始剤を合成する工程、および
前記マクロ光開始剤と、少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性基を含む少なくとも1つの反応体とを混合する工程
を有する硬化組成物の製造方法。 - 前記制御ラジカル重合方法が、原子移動ラジカル重合および一電子移動重合から選択される、請求項18に記載の硬化性組成物の製造方法。
- 前記マクロ光開始剤の前記重合開始剤が、少なくとも1つのラジカル移動性基を有し、
前記重合開始剤の前記残基Φが、前記ラジカル移動性基を含まず、
zが前記重合開始剤のラジカル移動性基の平均総数以下である、請求項18に記載の硬化性組成物の製造方法。 - 前記重合開始剤が、ハロメタン、メチレンジハライド、ハロホルム、カーボンテトラハライド、メタンスルフォニルハライド、p−トルエンスルホニルハライド、メタンスルフェニルハライド、p−トルエンスルフェニルハライド、1−フェニルエチルハライド、2−ハロ−C1−C6−カルボン酸のC1−C6−アルキルエステル、p−ハロメチルスチレン、モノ−ヘキサキス(α−ハロ−C1−C6−アルキル)ベンゼン、ジ(C1−C6−アルキル)−2−ハロ−2−メチルマロネート、C1−C6−アルキル2−ハロイソブチレート、ジ(C1−C6−アルキル)−2,5−ジハロアジペート、およびそれらの混合物よりなる群から選択される、請求項20に記載の硬化性組成物の製造方法。
- 前記マクロ光開始剤が、直鎖ポリマー構造、分岐鎖ポリマー構造、超分岐ポリマー構造、および星型ポリマー構造よりなる群から選択される全体ポリマー構造を有し、
前記マクロ光開始剤が、ホモポリマー主鎖構造、ランダムコポリマー主鎖構造、ブロックコポリマー主鎖構造、および勾配コポリマー主鎖構造よりなる群から選択される主鎖構造を有する、請求項12に記載の硬化性組成物。 - 前記反応体が、ビニルモノマー、アリルモノマー、オレフィン、およびそれらの組合せよりなる群から選択されるモノマーを含む、請求項12に記載の硬化性組成物。
- 前記反応体の前記モノマーが、アルキル基中に1から20個の炭素原子を有するアルキル(メタ)アクリレート、ビニル芳香族モノマー、ビニルハライド、カルボン酸のビニルエステル、オレフィン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、N,N−ジ(C1−C6アルキル)−(メタ)アクリルアミド、およびそれらの混合物の少なくとも1つを含む、請求項23に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、硬化性接着剤組成物である、請求項12に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、硬化性成形組成物である、請求項12に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、化学線に曝露することによって硬化可能な、請求項12に記載の硬化性組成物。
- 下記の一般式(I)で表されるポリマー鎖構造を含み、1.8未満の多分散性指数を有する、マクロ光開始剤。
Φは、重合開始剤の残基であり、下記の一般式(IVa)又は(IVb)で表され、
pは、モノマー残基ブロック中に生じるモノマー残基の平均数を表し、
p、x、およびzは各々、マクロ光開始剤が少なくとも400の数平均分子量を有するように個別に選択され、
pは、各xに対して独立して、1から5000の整数であり、
xは、各zに対して独立して、1から20の整数であり、
zは、少なくとも1であり、
Yは、各zに対して独立して、SおよびOから選択され、
Lは、各zに対して独立して、結合、または、二価有機部分、二価無機部分およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1つの二価部分を含む二価連結基であり、
PIは、各zに対して独立して、光開始剤残基を表す。) - 下記の一般式(I)で表されるポリマー鎖構造を含み、1.8未満の多分散性指数を有する、マクロ光開始剤。
Φは、重合開始剤の残基であり、
Mは、少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性モノマーの残基であり、ここでMは、1から20個の炭素原子をアルキル基中に有するアルキル(メタ)アクリレート、ビニルハライド、カルボン酸のビニルエステル、オレフィン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、N,N−ジ(C1−C6アルキル)−(メタ)アクリルアミド、およびそれらの混合物の少なくとも1つから誘導され、
pは、モノマー残基ブロック中に生じるモノマー残基の平均数を表し、
p、x、およびzは各々、マクロ光開始剤が少なくとも400の数平均分子量を有するように個別に選択され、
pは、各xに対して独立して、1から5000の整数であり、
xは、各zに対して独立して、1から20の整数であり、
zは、少なくとも2であり、
Yは、各zに対して独立して、SおよびOから選択され、
Lは、各zに対して独立して、結合、または、二価有機部分、二価無機部分およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1つの二価部分を含む二価連結基であり、
PIは、各zに対して独立して、光開始剤残基を表す。) - 下記の一般式(I)で表されるポリマー鎖構造を含み、1.8未満の多分散性指数を有する、マクロ光開始剤。
Φは、重合開始剤の残基であり、
Mは、少なくとも1つのエチレン系不飽和ラジカル重合性モノマーの残基であり、
pは、モノマー残基ブロック中に生じるモノマー残基の平均数を表し、
p、x、およびzは各々、マクロ光開始剤が少なくとも400の数平均分子量を有するように個別に選択され、
pは、各xに対して独立して、1から5000の整数であり、
xは、各zに対して独立して、1から20の整数であり、
zは、少なくとも1であり、
Yは、各zに対して独立して、SおよびOから選択され、
Lは、各zに対して独立して、結合、または、二価有機部分、二価無機部分およびそれらの組合せからなる群より選択される少なくとも1つの二価部分を含む二価連結基であり、
−Y−L−は、下記の一般式(IIIa)で表され、
PIは、各zに対して独立して、光開始剤残基を表す。]
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31619010P | 2010-03-22 | 2010-03-22 | |
US61/316,190 | 2010-03-22 | ||
PCT/US2011/025153 WO2011119272A2 (en) | 2010-03-22 | 2011-02-17 | Macro-photoinitiators and curable compositions thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013522445A JP2013522445A (ja) | 2013-06-13 |
JP2013522445A5 JP2013522445A5 (ja) | 2014-06-26 |
JP5955832B2 true JP5955832B2 (ja) | 2016-07-20 |
Family
ID=44673796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013501267A Expired - Fee Related JP5955832B2 (ja) | 2010-03-22 | 2011-02-17 | マクロ光開始剤およびそれらの硬化性組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8748503B2 (ja) |
EP (1) | EP2550307B1 (ja) |
JP (1) | JP5955832B2 (ja) |
KR (1) | KR101437751B1 (ja) |
CN (1) | CN102770465B (ja) |
CA (1) | CA2786630C (ja) |
ES (1) | ES2657710T3 (ja) |
WO (1) | WO2011119272A2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9097979B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-08-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Block copolymer-based mask structures for the growth of nanopatterned polymer brushes |
WO2016031052A1 (ja) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | 三菱電機株式会社 | 半導体装置及び多相用半導体装置 |
US9587062B2 (en) * | 2014-12-15 | 2017-03-07 | Henkel IP & Holding GmbH and Henkel AG & Co. KGaA | Photocrosslinkable block copolymers for hot-melt adhesives |
EP3242899A4 (en) * | 2015-01-08 | 2018-07-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Process for preparing high molecular weight polyacrylates having narrow polydispersity indices |
US10492888B2 (en) | 2015-07-07 | 2019-12-03 | Align Technology, Inc. | Dental materials using thermoset polymers |
KR102331668B1 (ko) * | 2016-04-15 | 2021-11-25 | 베크만 컬터, 인코포레이티드 | 광활성 거대분자 및 그의 용도 |
US10400055B2 (en) * | 2016-07-11 | 2019-09-03 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric material and methods of making using controlled radical initiators |
JP6946443B2 (ja) | 2017-09-15 | 2021-10-06 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
AU2019262643A1 (en) * | 2018-05-04 | 2020-12-03 | Align Technology, Inc. | Polymerizable monomers and method of polymerizing the same |
AU2019262641A1 (en) | 2018-05-04 | 2020-12-03 | Align Technology, Inc. | Curable composition for use in a high temperature lithography-based photopolymerization process and method of producing crosslinked polymers therefrom |
EP3854821A4 (en) | 2018-09-20 | 2021-11-17 | FUJIFILM Corporation | CURING COMPOSITION, CURED FILM, INFRARED TRANSMISSION FILTER, LAMINATE, SOLID STATE IMAGING ELEMENT, SENSOR, AND PATTERN FORMING METHOD |
JP7260847B2 (ja) | 2019-02-26 | 2023-04-19 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線重合性開始剤、活性エネルギー線重合性組成物、活性エネルギー線重合性インク、インク収容容器、画像形成方法および画像形成装置 |
TWI842917B (zh) | 2019-06-27 | 2024-05-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 組成物、膜及光感測器 |
WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
EP4024096A4 (en) | 2019-08-30 | 2022-12-14 | FUJIFILM Corporation | COMPOSITION, FILM, OPTICAL FILTER AND PRODUCTION METHOD THEREOF, SEMICONDUCTOR IMAGING ELEMENT, INFRARED SENSOR AND SENSOR MODULE |
CN110981995B (zh) * | 2019-12-27 | 2021-12-07 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种低迁移型光引发剂及其制备方法和应用 |
EP4130147A4 (en) | 2020-03-30 | 2023-08-09 | FUJIFILM Corporation | COMPOSITION, FILM AND OPTICAL SENSOR |
WO2022065006A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 富士フイルム株式会社 | 積層体の製造方法、アンテナインパッケージの製造方法、積層体及び組成物 |
CN112430279A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-03-02 | 濮阳展辰新材料有限公司 | 一种酰化法制备大分子光引发剂的方法及其应用 |
TW202231641A (zh) | 2020-12-16 | 2022-08-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 組成物、膜、濾光器、固體攝像元件、圖像顯示裝置及紅外線感測器 |
WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
TW202244147A (zh) | 2021-03-19 | 2022-11-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 膜及光感測器 |
TW202248755A (zh) | 2021-03-22 | 2022-12-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 負型感光性樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法以及半導體元件 |
EP4318057A1 (en) | 2021-03-29 | 2024-02-07 | FUJIFILM Corporation | Black photosensitive composition, manufacturing method of black photosensitive composition, cured film, color filter, light-shielding film, optical element, solid-state image capturing element, and headlight unit |
JP7259141B1 (ja) | 2021-08-31 | 2023-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液 |
WO2023054142A1 (ja) | 2021-09-29 | 2023-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、樹脂、膜および光センサ |
WO2023120037A1 (ja) | 2021-12-23 | 2023-06-29 | 富士フイルム株式会社 | 接合体の製造方法、接合体、積層体の製造方法、積層体、デバイスの製造方法、及び、デバイス、並びに、ポリイミド含有前駆体部形成用組成物 |
KR20240129216A (ko) | 2022-02-24 | 2024-08-27 | 후지필름 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 경화물, 적층체, 경화물의 제조 방법, 적층체의 제조 방법, 반도체 디바이스의 제조 방법, 및, 반도체 디바이스 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE45111B1 (en) | 1976-07-14 | 1982-06-30 | Loctite Ltd | Cyanoacrylate adhesive paste compositions |
IE45626B1 (en) | 1976-07-14 | 1982-10-20 | Loctite Ltd | Filled cyanoacrylate adhesive compositions |
AU4363999A (en) | 1998-05-29 | 1999-12-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Novel photoinitiators and their applications |
KR100698799B1 (ko) | 1999-05-10 | 2007-03-26 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 신규한 광개시제 및 블록 공중합체 |
JP2005530030A (ja) * | 2002-07-03 | 2005-10-06 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 放射線硬化性低応力緩和エラストマー材料 |
JP2009209275A (ja) * | 2008-03-05 | 2009-09-17 | Fujifilm Corp | 光硬化性コーティング組成物、オーバープリント及びその製造方法 |
US9243083B2 (en) * | 2008-04-03 | 2016-01-26 | Henkel IP & Holding GmbH | Thiol-ene cured oil-resistant polyacrylate sealants for in-place gasketing applications |
-
2011
- 2011-02-17 ES ES11759867.2T patent/ES2657710T3/es active Active
- 2011-02-17 WO PCT/US2011/025153 patent/WO2011119272A2/en active Application Filing
- 2011-02-17 CN CN201180010476.8A patent/CN102770465B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-17 JP JP2013501267A patent/JP5955832B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-17 KR KR1020127024701A patent/KR101437751B1/ko active IP Right Grant
- 2011-02-17 EP EP11759867.2A patent/EP2550307B1/en not_active Not-in-force
- 2011-02-17 CA CA2786630A patent/CA2786630C/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-09-21 US US13/623,982 patent/US8748503B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2550307A2 (en) | 2013-01-30 |
US8748503B2 (en) | 2014-06-10 |
KR20130018702A (ko) | 2013-02-25 |
ES2657710T3 (es) | 2018-03-06 |
EP2550307B1 (en) | 2017-11-22 |
CA2786630C (en) | 2016-02-02 |
CN102770465B (zh) | 2015-04-22 |
CN102770465A (zh) | 2012-11-07 |
CA2786630A1 (en) | 2011-09-29 |
KR101437751B1 (ko) | 2014-09-03 |
US20130018122A1 (en) | 2013-01-17 |
WO2011119272A3 (en) | 2012-01-05 |
EP2550307A4 (en) | 2014-03-19 |
JP2013522445A (ja) | 2013-06-13 |
WO2011119272A2 (en) | 2011-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5955832B2 (ja) | マクロ光開始剤およびそれらの硬化性組成物 | |
JP5240798B2 (ja) | 屈折率向上剤、並びにそれを含む樹脂組成物、重合若しくは硬化性組成物及び光学材料 | |
JP5767936B2 (ja) | ATRPのための開始剤としての、多価アルコールとのα−ハロゲノカルボン酸エステル | |
JP2022128911A (ja) | 重合性組成物及びそれを重合硬化してなる樹脂 | |
CN115746186B (zh) | 含有氧杂环丁烷官能团的丙烯酸系预聚物及其制备和应用 | |
Tao et al. | Synthesis and characterization of well-defined thermo-and light-responsive diblock copolymers by atom transfer radical polymerization and click chemistry | |
CA2871327A1 (en) | Grafted telechelic polyisobutylenes possessing reactive functionality, processes for preparing the same and curable compositions comprising the same | |
JP2019001785A (ja) | 新規テトラチアスピロ化合物、それを含む光学用組成物、及びその製造方法 | |
JP7056141B2 (ja) | 重合性化合物、硬化性組成物および硬化物 | |
JP2021038354A (ja) | 光学材料用樹脂組成物 | |
JP3155274B2 (ja) | ブタジエンモノエポキシド/無水マレイン酸コポリマー | |
JP7545023B2 (ja) | 重合性組成物並びにそれから得られる光学材料及び色調変化材料 | |
JP7521524B2 (ja) | 光学材料用重合性組成物 | |
JP6069645B2 (ja) | チオカーボナートとスルフィド骨格をもつメタクリル酸エステルの櫛型共重合体およびその製造方法並びにそのuv硬化物 | |
JP4123343B2 (ja) | オキセタニル基を有する環状オレフィン | |
JP6381140B2 (ja) | 組成物、硬化性組成物、その製造方法および硬化物 | |
JP2007022991A (ja) | フェノール誘導体及びその製造方法 | |
JP7234677B2 (ja) | 多官能プロパルギル化合物及びそれを含む光学用組成物 | |
JP5897786B2 (ja) | ポリオレフィンからの、コントロールされたフリーラジカルグラフティング | |
JP7483417B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及びその硬化物 | |
US7157537B2 (en) | α-Halogenated acid esters with polyvalent alcohols as atom transfer radical polymerization initiators | |
JP2014097957A (ja) | 金属ジチオカルバメートモノマー、及びその重合物 | |
JP2008031134A (ja) | フェノール誘導体及びその製造方法 | |
JPH04288306A (ja) | チオリン酸エステルプレポリマー | |
JP5673910B2 (ja) | 新規なテトラキスフェノール誘導体モノマー及びその製造方法並びにそれから得られる(共)重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140502 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20140502 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140529 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20140528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140603 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140902 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140909 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141002 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20141218 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150120 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20150313 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150519 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151002 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160420 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160517 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160615 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5955832 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |