JP5939723B2 - ポリカルボシラン、およびポリカルボシランを含んでなるled向け封入剤用硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(A)下記一般式:
で示されるオルガノポリシロキサン;
(B)下記平均単位式:
で示されるオルガノポリシロキサン;
(C)一分子中に平均して少なくとも2個のケイ素結合アリール基と平均して少なくとも2個のケイ素結合水素原子とを有するオルガノポリシロキサン;および
(D)ヒドロシリル化反応触媒。この組成物は良好な充填性および硬化性を特徴としており、硬化すると、高い屈折率、高い光透過率、および様々な基材との強い接着性を有する硬化体を生じる。
で示されるポリカルボシランに関する。
(A)ポリカルボシランAとしての、上記式(1)で示される少なくとも1つのポリカルボシラン、
(B)下記式(2):
で示される少なくとも1つのポリカルボシランB、および
(C)少なくとも1つの触媒
を含んでなる硬化性組成物、特にLED封入剤用透明組成物を提供する。
で示されるアミノシランを含んでなる。そのような化合物は、本発明の硬化性組成物の結合性ポリマー成分に対してだけでなく広い範囲の極性および非極性表面に対して高い親和性を本質的に示し、従って、それぞれの場合に、結合または封入される基材と硬化組成物との特に安定な接着の形成に寄与する。
以下のように評価を行った。
下記実施例では、重量平均分子量値は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定されるポリスチレン換算値である。
ビニル含量は、Chinese Chemical Industry Standard HG/T 3312-2000に従って滴定した。
水素含量は、Feng S. Y.; Zhang, J.; Li, M. J.; Zhu, Q. Z.; Organosilicon Polymer and Application Thereof, 第400〜401頁;Chemical Industry Pressに記載されているように滴定した。
硬度は、LX-A Shoreデュロメーターを用いて測定した。
透過率は、紫外可視分光分析装置Lambda 650S(PerkinElmer Corporation製)によって測定した。透過率は、300nm〜800nmの範囲について測定し、450nmでの値を透過率として記録した。
透過性は、50℃/100%RH(RH=相対湿度)で、Mocon Permatran-W(登録商標)モデル3/33によって測定した。
ジビニルジメチルシラン(CAS:10519-87-6)をRuilijie Chemical Companyから購入した。ジフェニルシラン(CAS:775-12-2)、ビス(ジメチルシリル)ベンゼン(CAS:2488-01-9)およびトリビニルメチルシラン(CAS:18244-95-6)をGelestから購入した。白金触媒SIP6832.2(環式メチルビニルシロキサン中白金濃度2.0〜2.3%、CAS:68585-32-0)をGelestから購入した。酸化白金(CAS:1314-15-4)をJ&Kから購入した。白金触媒VM-23(ジビニルテトラメチルジシロキサン中白金)をZheJiang Jiancheng Silicone Co. Ltd.から購入した。
57.79gのジフェニルシラン、42.21gのジビニルジメチルシランおよび0.0183gの白金触媒SIP6832.2を、100mL容スチール製バイアルに添加した。窒素ガスでパージした後、反応系を175℃の炉に48時間投入した。110℃および5mbarで1時間回転蒸発することにより、未反応モノマーを除去した。得られた液体は1592の重量平均分子量を有しており、そのビニル含量は1.25mmol/gであった。得られたポリマーは、下記平均式を有していた。
59.90gのジフェニルシラン、40.10gのジビニルジメチルシランおよび0.0183gの白金触媒SIP6832.2を、100mL容スチール製バイアルに添加した。窒素ガスでパージした後、反応系を175℃の炉に48時間投入した。110℃および5mbarで1時間回転蒸発することにより、未反応モノマーを除去した。得られた液体は3072の重量平均分子量を有しており、そのビニル含量は0.65mmol/gであった。得られたポリマーは、下記平均式を有していた。
60.15gのジフェニルシラン、31.73gのジビニルジメチルシラン、8.12gのトリビニルメチルシランおよび0.0183gの白金触媒SIP6832.2を、100mL容スチール製バイアルに添加した。窒素ガスでパージした後、反応系を175℃の炉に48時間投入した。110℃および5mbarで1時間回転蒸発することにより、未反応モノマーを除去した。得られた液体ポリマーは分岐構造であって、1690の重量平均分子量を有しており、そのビニル含量は1.8mmol/gであった。
60.10gのジフェニルシラン、26.41gのジビニルジメチルシラン、13.49gのトリビニルメチルシランおよび0.0183gの白金触媒SIP6832.2を、100mL容スチール製バイアルに添加した。窒素ガスでパージした後、反応系を175℃の炉に48時間投入した。110℃および5mbarで1時間回転蒸発することにより、未反応モノマーを除去した。得られた液体ポリマーは分岐構造であって、2000の重量平均分子量を有しており、そのビニル含量は2mmol/gであった。
ジクロロフェニルシラン(25.00g)、ジビニルジメチルシラン(7.52g)、および3滴の白金触媒VM-23を、撹拌子を備えたフラスコ(100mL)に添加した。フラスコを70℃の油浴に投入した。1時間撹拌した後、油浴を150℃に加熱し、反応混合物を更に3時間撹拌した。次いで、フラスコを室温に冷却した後、50mLのTHFを添加した。この溶液を、水素化のために滴下漏斗に移した。
三ツ口フラスコは、冷却器および滴下漏斗を備えていた。LiAlH4(10.73g)を三ツ口フラスコに導入し、次いで、乾燥THF(400mL)をゆっくりと添加した。窒素ガスによって系を保護した。滴下漏斗中の溶液を一時間以内に滴加した後、フラスコを70℃の油浴に投入し、4時間撹拌した。この灰色溶液を、冷HCl水溶液(1L、2mol/L)に添加した。続いて、溶液をトルエン(それぞれ200mL)で2回抽出した。トルエン溶液を、中性になるまで蒸留水で洗浄し、その後、回転蒸発によってトルエンを除去した。無色液体(20g)を回収した。得られた液体は下記平均式を有していた。
ジメチルクロロシラン(38mL)および2滴の白金触媒VM-23を、冷却器、滴下漏斗および止め具を備えた三ツ口フラスコに導入した。フラスコを50℃に加熱した後、メチルトリビニルシラン(12.40g)を滴加した。反応混合物を60℃で20分間維持した。白色固体を得た。50mLのTHFを添加して固体を溶解させ、この溶液を、水素化のために滴下漏斗に移した。
三ツ口フラスコは、冷却器および滴下漏斗を備えていた。LiAlH4(12.12g)を三ツ口フラスコに導入し、次いで、乾燥THF(400mL)をゆっくりと添加した。窒素ガスによって系を保護した。滴下漏斗中の溶液を一時間以内に滴加した後、フラスコを70℃の油浴に投入し、4時間撹拌した。この灰色溶液を、冷HCl水溶液(1L、2mol/L)に添加した。続いて、溶液をトルエン(それぞれ200mL)で2回抽出した。トルエン溶液を、中性になるまで蒸留水で洗浄し、その後、回転蒸発によってトルエンを除去した。無色液体(26.16g)を回収した。得られた液体は下記平均式を有していた。
メチルトリビニルシランを同モル量のジメチルジビニルシランに置き換えた以外は合成例6におけるSi4H3と同様に、Si3H2を調製した。得られた液体は下記平均式を有していた。
トリビニルメチルシラン(6.2g)、白金触媒VM-23(2滴)およびTHF(10mL)をフラスコに導入し、室温で合成例7のSi3H2(8.7g)を20滴/分の速度で滴加した。次いで、IRスペクトルで2116cm−1のSiH信号が見られなくなるまで、50℃で溶液を撹拌した。70℃での回転蒸発によりTHFを除去し、無色液体を得た。得られた液体ポリマーは、分岐構造であって、83811の重量平均分子量を有しており、そのビニル含量は2.51mmol/gであった。
乾いた清浄な100mL容丸底フラスコ(二ツ口または三ツ口)に、0.008gのPtO2、1.5gのジビニルジメチルシラン、5.2gのビス(ジメチルシリル)ベンゼンおよび2.0gのトルエンを添加した。マグネチックスターラーを入れ、フラスコに止め具および冷却器をかぶせた。反応混合物を75℃で3時間撹拌した。次いで、PtO2を除去するために、溶液を濾過した。その後、溶液全体を90℃および20mbarで1時間、次いで90℃および5mbarで更に1時間回転蒸発することによって蒸留した。得られた液体は下記平均式を有していた。
2.0gの合成例2のビニルポリカルボシラン、0.3gの合成例5の水素ポリカルボシラン、0.001gの白金触媒SIP6832.2および0.001gの3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オールを混合した。得られた混合物を150℃で2時間加熱し、硬化生成物を得た。ショアA硬度、透過性、450nmでの初期透明性(450nmでのT(初期))、および150℃で100時間生成物を熱処理した後の450nmでの透明性(450nmでのT(150℃、100時間))について、生成物を評価した。結果を表1に示す。
2.0gの合成例8のビニルポリカルボシラン、0.8gの合成例6の水素ポリカルボシラン、0.001gの白金触媒SIP6832.2および0.001gの3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オールを混合した。得られた混合物を150℃で2時間加熱し、硬化生成物を得た。ショアA硬度、透過性、450nmでの初期透明性、および150℃で100時間生成物を熱処理した後の450nmでの透明性について、生成物を評価した。結果を表1に示す。
Dow CorningからOE6636(フェニル型)の商品名で市販されている高RI(屈折率)封入材料の2つの成分AおよびBを、A:B=1:2の重量比で混合し、70℃で1時間、120℃で1時間、および150℃で1時間加熱した。ショアA硬度、透過性、450nmでの初期透明性、および150℃で100時間生成物を熱処理した後の450nmでの透明性について、得られた硬化生成物を評価した。結果を表1に示す。
信越化学工業株式会社からKER2500(メチル型)の商品名で市販されている通常RI封入材料の2つの成分AおよびBを、A:B=1:1の重量比で混合し、70℃で1時間、120℃で1時間、および150℃で1時間加熱した。ショアA硬度、透過性、450nmでの初期透明性、および150℃で100時間生成物を熱処理した後の450nmでの透明性について、得られた硬化生成物を評価した。結果を表1に示す。
Claims (10)
- (A)ポリカルボシランAとしての、下記式(1):
で示されるポリカルボシラン、
(B)下記式(2):
で示される少なくとも1つのポリカルボシランB、および
(C)少なくとも1つの触媒
を含んでなる硬化性組成物。 - T+Qが0より大きい、請求項1に記載の硬化性組成物。
- ポリカルボシランAの重量平均分子量が100〜300,000g/molである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- ポリカルボシランAおよびポリカルボシランBは、0.5〜10のSi−H/Si−ビニルモル比をもたらす各々の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- ポリカルボシランBの重量平均分子量が、100〜300,000g/molである、請求項1に記載の組成物。
- 触媒は白金族金属触媒からなる群から選択される1つ以上である、請求項1に記載の組成物。
- 触媒金属の含量が硬化性組成物の総重量に基づいて1〜500ppmの範囲になるような量で触媒は存在する、請求項1に記載の組成物。
- 組成物は、成分1および成分2からなる二成分組成物であり、成分1は、ポリカルボシランAおよび存在する触媒の全量を含んでなり、成分2は、存在するポリカルボシランBの全量および場合により更なるポリカルボシランAを含んでなる、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物を加熱することにより得られる硬化生成物。
- 半導体封入材料および/または電子素子包装材料としての、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物の使用。
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