JPH10140009A - 電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH10140009A JPH10140009A JP29364096A JP29364096A JPH10140009A JP H10140009 A JPH10140009 A JP H10140009A JP 29364096 A JP29364096 A JP 29364096A JP 29364096 A JP29364096 A JP 29364096A JP H10140009 A JPH10140009 A JP H10140009A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】近年半導体実装用途の封止材料の使用条件は低
応力性、耐熱性、基材に対する接着性等が重要な特性と
なっている。例えば、従来のエポキシ系封止材組成物で
半導体の液状封止をした場合、半導体チップと封止樹脂
との熱膨張係数の差に基づく熱応力により、半導体チッ
プの反り、クラックや封止樹脂のクラックが発生する等
の問題の改良。 【解決手段】主鎖骨格の３０重量％以上がケイ素と炭素
からなるケイ素系高分子で、分子末端がビニルシリル基
（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴と
する反応性ケイ素系高分子、及び１分子中に少なくとも
２つ以上のＳｉ−Ｈ基を有するケイ素化合物、及びヒド
ロシリル化触媒を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性
樹脂組成物。
応力性、耐熱性、基材に対する接着性等が重要な特性と
なっている。例えば、従来のエポキシ系封止材組成物で
半導体の液状封止をした場合、半導体チップと封止樹脂
との熱膨張係数の差に基づく熱応力により、半導体チッ
プの反り、クラックや封止樹脂のクラックが発生する等
の問題の改良。 【解決手段】主鎖骨格の３０重量％以上がケイ素と炭素
からなるケイ素系高分子で、分子末端がビニルシリル基
（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴と
する反応性ケイ素系高分子、及び１分子中に少なくとも
２つ以上のＳｉ−Ｈ基を有するケイ素化合物、及びヒド
ロシリル化触媒を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性
樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性、接着性、
硬化性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関するものであ
り、半導体素子のドリップコーティングやポッティング
用封止材やコンデンサー等各種電子部品のポッティング
材、コーティング材等に好適に利用できる電気絶縁材料
用熱硬化性樹脂組成物に関する。
硬化性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関するものであ
り、半導体素子のドリップコーティングやポッティング
用封止材やコンデンサー等各種電子部品のポッティング
材、コーティング材等に好適に利用できる電気絶縁材料
用熱硬化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体等の電子部品の封止に用いられる
樹脂組成物としては、エポキシ樹脂、イミド樹脂、アミ
ドイミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹
脂、ポリオルガノシロキサン系などの硬化性樹脂が従来
から使用されている。樹脂封止は、ガラス、金属、セラ
ミックを用いたハーメチックシール方式に比較して経済
的に有利なために、広くＴＣＰ、ＣＯＢ、ＩＣカード、
ハイブリッドＩＣ等の封止に実用化されている。
樹脂組成物としては、エポキシ樹脂、イミド樹脂、アミ
ドイミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹
脂、ポリオルガノシロキサン系などの硬化性樹脂が従来
から使用されている。樹脂封止は、ガラス、金属、セラ
ミックを用いたハーメチックシール方式に比較して経済
的に有利なために、広くＴＣＰ、ＣＯＢ、ＩＣカード、
ハイブリッドＩＣ等の封止に実用化されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、近年封
止材料の使用条件は厳しくなる傾向にあり、低応力性、
耐熱性、基材に対する接着性等が重要な特性となってい
る。そこで、近年これらの特性が優れている樹脂組成物
が多く提案されているが、さらに一段と半導体素子（チ
ップ）は大型化、高集積度化の傾向が高まり、従来の樹
脂組成物では対応しきれなくなってきた。即ち、例え
ば、従来のエポキシ系封止材組成物で半導体の液状封止
をした場合、半導体チップと封止樹脂との熱膨張係数の
差に基づく熱応力により、半導体チップの反り、クラッ
クや封止樹脂のクラックが発生する等の問題が生じるよ
うになった。
止材料の使用条件は厳しくなる傾向にあり、低応力性、
耐熱性、基材に対する接着性等が重要な特性となってい
る。そこで、近年これらの特性が優れている樹脂組成物
が多く提案されているが、さらに一段と半導体素子（チ
ップ）は大型化、高集積度化の傾向が高まり、従来の樹
脂組成物では対応しきれなくなってきた。即ち、例え
ば、従来のエポキシ系封止材組成物で半導体の液状封止
をした場合、半導体チップと封止樹脂との熱膨張係数の
差に基づく熱応力により、半導体チップの反り、クラッ
クや封止樹脂のクラックが発生する等の問題が生じるよ
うになった。
【０００４】また、ポリオルガノシロキサンは、その優
れた耐候性、耐熱性を利用して電気・電子部品材料とし
て使用されている。しかしながら、接着性が悪い、湿分
透過性が高く、電極、基板等の劣化を招く等の点からそ
の用途が制限されている。したがって、これらのことか
ら低応力性に優れ、更に耐熱性および各種基材との接着
性に優れた封止用の樹脂組成物の開発が望まれていた。
れた耐候性、耐熱性を利用して電気・電子部品材料とし
て使用されている。しかしながら、接着性が悪い、湿分
透過性が高く、電極、基板等の劣化を招く等の点からそ
の用途が制限されている。したがって、これらのことか
ら低応力性に優れ、更に耐熱性および各種基材との接着
性に優れた封止用の樹脂組成物の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記の手段にとって達成された。すなわち、本発明は、主
鎖骨格の３０重量％以上がケイ素と炭素からなるケイ素
系高分子で、分子末端がビニルシリル基（ＣＨ2＝Ｃ
Ｒ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴とする反応性
ケイ素系高分子、及び１分子中に少なくとも２つ以上の
Ｓｉ−Ｈ基を有するケイ素化合物、及びヒドロシリル化
触媒を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物
に関する。
記の手段にとって達成された。すなわち、本発明は、主
鎖骨格の３０重量％以上がケイ素と炭素からなるケイ素
系高分子で、分子末端がビニルシリル基（ＣＨ2＝Ｃ
Ｒ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴とする反応性
ケイ素系高分子、及び１分子中に少なくとも２つ以上の
Ｓｉ−Ｈ基を有するケイ素化合物、及びヒドロシリル化
触媒を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物
に関する。
【０００６】主鎖骨格の３０重量％以上がケイ素と炭素
からなるケイ素系高分子で、分子末端がビニルシリル基
（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴と
する反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）、及び１分子
中に少なくとも２つ以上のＳｉ−Ｈ基を有するケイ素化
合物（（Ｂ）成分）、及びヒドロシリル化触媒（（Ｃ）
成分）を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物。（式中、Ｒは炭素数１〜２０の１価の有機基を表
し、Ｒ’は水素または１価の有機基を表す。）（請求項
１） 主鎖骨格に下記式（１）〜（３）： −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ2ＣＨ2− （ １） −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2 −ＣＨ2ＣＨ2− （２） −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ2ＣＨ2− （ ３） のいずれかで示される構造単位を３０重量％以上
有すること、及び各分子末端がビニルシリル基（ＣＨ2
＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴とする数
平均分子量１０００以上の反応性ケイ素系高分子
（（Ａ）成分）、及び１分子中に少なくとも２つ以上の
Ｓｉ−Ｈ基を有するケイ素化合物（（Ｂ）成分）、及び
ヒドロシリル化触媒（（Ｃ）成分）を含有してなる電気
絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物。（式中、Ｒ1・Ｒ2は炭
素数１〜２０の１価の有機基を表し、Ｒ’は水素または
１価の有機基を表す。）（請求項２） 下記（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）成分を更に必須成分とする
請求項１記載の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物。
からなるケイ素系高分子で、分子末端がビニルシリル基
（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴と
する反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）、及び１分子
中に少なくとも２つ以上のＳｉ−Ｈ基を有するケイ素化
合物（（Ｂ）成分）、及びヒドロシリル化触媒（（Ｃ）
成分）を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物。（式中、Ｒは炭素数１〜２０の１価の有機基を表
し、Ｒ’は水素または１価の有機基を表す。）（請求項
１） 主鎖骨格に下記式（１）〜（３）： −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ2ＣＨ2− （ １） −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2 −ＣＨ2ＣＨ2− （２） −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ2ＣＨ2− （ ３） のいずれかで示される構造単位を３０重量％以上
有すること、及び各分子末端がビニルシリル基（ＣＨ2
＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴とする数
平均分子量１０００以上の反応性ケイ素系高分子
（（Ａ）成分）、及び１分子中に少なくとも２つ以上の
Ｓｉ−Ｈ基を有するケイ素化合物（（Ｂ）成分）、及び
ヒドロシリル化触媒（（Ｃ）成分）を含有してなる電気
絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物。（式中、Ｒ1・Ｒ2は炭
素数１〜２０の１価の有機基を表し、Ｒ’は水素または
１価の有機基を表す。）（請求項２） 下記（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）成分を更に必須成分とする
請求項１記載の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物。
【０００７】（Ｄ）シランカップリング剤 （Ｅ）有機アルミニウム化合物及び／あるいは有機チタ
ン化合物 （Ｆ）多価アルコキシシラン及び／あるいはその縮合
体。 （請求項３） 特許請求の範囲３記載の（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）成分を
更に必須成分とする請求項２記載の電気絶縁材料用熱硬
化性樹脂組成物。（請求項４）
ン化合物 （Ｆ）多価アルコキシシラン及び／あるいはその縮合
体。 （請求項３） 特許請求の範囲３記載の（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）成分を
更に必須成分とする請求項２記載の電気絶縁材料用熱硬
化性樹脂組成物。（請求項４）
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、電気・電子絶縁材料用
の封止材や、コンデンサー等各種電子部品のポッティン
グ材、コーティング材等に好適に用いることが可能であ
り、耐熱性、接着性、硬化性に優れている。はじめに、
該電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物中の本発明の反応
性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）について説明する。
の封止材や、コンデンサー等各種電子部品のポッティン
グ材、コーティング材等に好適に用いることが可能であ
り、耐熱性、接着性、硬化性に優れている。はじめに、
該電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物中の本発明の反応
性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）について説明する。
【０００９】本発明の（Ａ）成分である反応性ケイ素系
高分子は、一般的に次のような方法で製造することがで
きる。すなわち、ＨＳｉ（Ｒ）2−Ｘ−Ｓｉ（Ｒ）2Ｈも
しくは、ＨＳｉ（Ｒ）2Ｈで示される１分子中に２つの
ＳｉＨ結合を有するケイ素化合物（（甲）成分）と、Ｃ
Ｈ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−Ｙ−Ｓｉ（Ｒ）2−ＣＨ2＝
ＣＲ’もしくは、ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−ＣＨ2
＝ＣＲ’で示される１分子中に２つのビニルシリル基
（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）を有するケイ素化合
物（（乙）成分）をモノマーとして用いたヒドロシリル
化反応によって合成できる。（式中、Ｒは炭素数１〜２
０の１価の有機基を表し、Ｒ’は水素または１価の有機
基を表す。） 具体的には、Rは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソアミル、ｎ
−オクチル、ｎ−ノニル、フェニル基、クロル基、トリ
メチルシロキシ基等が挙げられる。
高分子は、一般的に次のような方法で製造することがで
きる。すなわち、ＨＳｉ（Ｒ）2−Ｘ−Ｓｉ（Ｒ）2Ｈも
しくは、ＨＳｉ（Ｒ）2Ｈで示される１分子中に２つの
ＳｉＨ結合を有するケイ素化合物（（甲）成分）と、Ｃ
Ｈ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−Ｙ−Ｓｉ（Ｒ）2−ＣＨ2＝
ＣＲ’もしくは、ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−ＣＨ2
＝ＣＲ’で示される１分子中に２つのビニルシリル基
（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）を有するケイ素化合
物（（乙）成分）をモノマーとして用いたヒドロシリル
化反応によって合成できる。（式中、Ｒは炭素数１〜２
０の１価の有機基を表し、Ｒ’は水素または１価の有機
基を表す。） 具体的には、Rは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソアミル、ｎ
−オクチル、ｎ−ノニル、フェニル基、クロル基、トリ
メチルシロキシ基等が挙げられる。
【００１０】上記Ｘ及びＹは、炭素数１から５０までの
２価の有機基、２価の有機ケイ素基または酸素原子であ
ってもよく、また有機基は官能基を含んでいてもよい。
ＸおよびＹを具体的に例示すれば、下記に示す構造が挙
げられる。
２価の有機基、２価の有機ケイ素基または酸素原子であ
ってもよく、また有機基は官能基を含んでいてもよい。
ＸおよびＹを具体的に例示すれば、下記に示す構造が挙
げられる。
【００１１】
【化１】
【００１２】これらのうちで、
【００１３】
【化２】
【００１４】が好ましい。さらには、
【００１５】
【化３】
【００１６】が特に好ましい。Ｒ’は上述と同じで、具
体的に例示すれば、Ｈ、メチル、エチル、フェニル、ト
リメチルシロキシ基などである。 これらのうちで、Ｈ
が特に好ましい。上記（乙）成分を過剰に用いることに
より、各分子末端がビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＲ’−
Ｓｉ（Ｒ）2−）である反応性ケイ素系高分子が得られ
る。本発明の反応性ケイ素系高分子の分子量は、粘度・
溶解性の点から、ゲル・パーミエーションクロマトグラ
フ（ＧＰＣ）におけるポリスチレンスタンダードを用い
た数平均分子量で１０００〜５００００が好ましく、１
５００〜３００００がさらに好ましい。分子量分布は５
以下が好ましく。３以下がさらに好ましい。
体的に例示すれば、Ｈ、メチル、エチル、フェニル、ト
リメチルシロキシ基などである。 これらのうちで、Ｈ
が特に好ましい。上記（乙）成分を過剰に用いることに
より、各分子末端がビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＲ’−
Ｓｉ（Ｒ）2−）である反応性ケイ素系高分子が得られ
る。本発明の反応性ケイ素系高分子の分子量は、粘度・
溶解性の点から、ゲル・パーミエーションクロマトグラ
フ（ＧＰＣ）におけるポリスチレンスタンダードを用い
た数平均分子量で１０００〜５００００が好ましく、１
５００〜３００００がさらに好ましい。分子量分布は５
以下が好ましく。３以下がさらに好ましい。
【００１７】本発明の反応性ケイ素系高分子の主鎖骨格
は、基本的には直鎖状であるが。溶解性を損なわない範
囲で分岐構造を有していても構わない。本発明の反応性
ケイ素系高分子の好ましい構造を例示すれば、 ＣＨ2＝ＣＨ−［Ｓｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓ
ｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ2ＣＨ2−］n−Ｓｉ（Ｐｈ）
（Ｍｅ）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［Ｓｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ2ＣＨ2−
ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ2ＣＨ2］n−Ｓ
ｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［ＳｉＭｅ2−m-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2］n−ＳｉＭｅ2−m-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ
2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［ＳｉＭｅ2−Ｃ6Ｈ4−p−ＳｉＭｅ2−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−Ｃ6Ｈ4−m−ＳｉＭｅ2−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2］n−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ
2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−Ｓｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｐ
ｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ2ＣＨ2］n−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ 6Ｈ4−
ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［ＳｉＭｅ2−m-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−ＣＨ2ＣＨ2］n−ＳｉＭｅ2−m-
Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ2、 などを挙げることができる。
は、基本的には直鎖状であるが。溶解性を損なわない範
囲で分岐構造を有していても構わない。本発明の反応性
ケイ素系高分子の好ましい構造を例示すれば、 ＣＨ2＝ＣＨ−［Ｓｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓ
ｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ2ＣＨ2−］n−Ｓｉ（Ｐｈ）
（Ｍｅ）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［Ｓｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ2ＣＨ2−
ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ2ＣＨ2］n−Ｓ
ｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［ＳｉＭｅ2−m-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2］n−ＳｉＭｅ2−m-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ
2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［ＳｉＭｅ2−Ｃ6Ｈ4−p−ＳｉＭｅ2−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−Ｃ6Ｈ4−m−ＳｉＭｅ2−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2］n−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ
2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−Ｓｉ（Ｐｈ）（Ｍｅ）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｐ
ｈ）（Ｍｅ）−ＣＨ2ＣＨ2］n−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ 6Ｈ4−
ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨ−［ＳｉＭｅ2−m-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−ＣＨ2ＣＨ2］n−ＳｉＭｅ2−m-
Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ2、 などを挙げることができる。
【００１８】本発明の請求項２記載の式（１）で示され
る構造単位を該高分子中に生成させるためには、（甲）
成分として、ＨＳｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ
（Ｒ1）（Ｒ2）Ｈで示されるケイ素化合物、あるいは
（乙）成分として、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）
−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ＝ＣＨ2で示さ
れるケイ素化合物（上記式中のＲ1、Ｒ2は式（１）中の
Ｒ1、Ｒ2と同じ。）のうち少なくとも一方をヒドロシリ
ル化重合の成分の１つとして用いる必要がある。
る構造単位を該高分子中に生成させるためには、（甲）
成分として、ＨＳｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ
（Ｒ1）（Ｒ2）Ｈで示されるケイ素化合物、あるいは
（乙）成分として、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）
−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ＝ＣＨ2で示さ
れるケイ素化合物（上記式中のＲ1、Ｒ2は式（１）中の
Ｒ1、Ｒ2と同じ。）のうち少なくとも一方をヒドロシリ
ル化重合の成分の１つとして用いる必要がある。
【００１９】また、式（２）で示される構造単位を該高
分子中に生成させるためには、（甲）成分として、ＨＳ
ｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2Ｈかつ（乙）成分とし
て、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ＝ＣＨ2で
示されるケイ素化合物、あるいは（甲）成分として、Ｈ
Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−Ｈかつ（乙）成分として、ＣＨ2
＝ＣＨ−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ
2（上記式中のＲ1、Ｒ2は式（１）中のＲ1、Ｒ2と同
じ。）のいずれかの組み合わせを、ヒドロシリル化重合
の成分の１つとして用いる必要がある。
分子中に生成させるためには、（甲）成分として、ＨＳ
ｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2Ｈかつ（乙）成分とし
て、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ＝ＣＨ2で
示されるケイ素化合物、あるいは（甲）成分として、Ｈ
Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−Ｈかつ（乙）成分として、ＣＨ2
＝ＣＨ−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2−ＣＨ＝ＣＨ
2（上記式中のＲ1、Ｒ2は式（１）中のＲ1、Ｒ2と同
じ。）のいずれかの組み合わせを、ヒドロシリル化重合
の成分の１つとして用いる必要がある。
【００２０】さらに、式（３）で示される構造単位を該
高分子中に生成させるためには、（甲）成分として、Ｈ
Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）Ｈ
で示されるケイ素化合物、あるいは（乙）成分として、
ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ
（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ＝ＣＨ2で示されるケイ素化合物
（上記式中のＲ1、Ｒ2は式（１）中のＲ1、Ｒ2と同
じ。）のうち少なくとも一方をヒドロシリル化重合の成
分の１つとして用いる必要がある。
高分子中に生成させるためには、（甲）成分として、Ｈ
Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）Ｈ
で示されるケイ素化合物、あるいは（乙）成分として、
ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ
（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ＝ＣＨ2で示されるケイ素化合物
（上記式中のＲ1、Ｒ2は式（１）中のＲ1、Ｒ2と同
じ。）のうち少なくとも一方をヒドロシリル化重合の成
分の１つとして用いる必要がある。
【００２１】また、通常上記（甲）（乙）両成分は２官
能性化合物であるため、直鎖状のケイ素系高分子が生成
するが、上記（甲）または／及び（乙）成分の一部とし
て１分子中に３個以上のＳｉＨ結合またはビニルシリル
基（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）を有するケイ素化
合物を併用する場合には、直鎖状分子に分岐構造が含ま
れることになるが、得られる反応性ケイ素系高分子の溶
解性を損なわない程度であれば問題なく併用することが
出来る。
能性化合物であるため、直鎖状のケイ素系高分子が生成
するが、上記（甲）または／及び（乙）成分の一部とし
て１分子中に３個以上のＳｉＨ結合またはビニルシリル
基（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）を有するケイ素化
合物を併用する場合には、直鎖状分子に分岐構造が含ま
れることになるが、得られる反応性ケイ素系高分子の溶
解性を損なわない程度であれば問題なく併用することが
出来る。
【００２２】重合方法は、上記（甲）（乙）両成分と触
媒を用いるが、溶媒は用いても用いなくても良い。反応
温度は−５０℃から２００℃が好ましいが、さらには０
℃から１５０℃が好ましい。重合は各種触媒を用いてそ
の反応速度を制御することが出来る。モノマーの組み合
わせの違いによって、反応を促進する触媒の種類は若干
異なるが、いわゆるヒドロシリル化反応に用いられる触
媒としては、白金の錯体、アルミナ、シリカ、カーボン
ブラックなどの単体に固体白金を担持させたもの、塩化
白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン
などの錯体、白金ーオレフィン錯体（例えば、Ｐｔ（Ｃ
Ｈ2＝ＣＨ2）2（ＰＰｈ3）2Ｐｔ（ＣＨ2＝ＣＨ2）2Ｃｌ
2）；白金ービニルシロキサン錯体（例えば、Ｐｔn（Ｖ
ｉＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｖｉ）m、Ｐｔ［（ＭｅＶｉＳ
ｉＯ）4］m）、白金ーホスフィン錯体（例えば、Ｐｔ
（ＰＰｈ3）4、Ｐ（ＰＢｕ）4）、白金ーホスファイト
錯体（例えば、Ｐｔ［Ｐ（ＯＰｈ）3］4）（式中、Ｍｅ
はメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈは
フェニル基を表し、ｍ，ｎは整数を表す）、ジカルボニ
ルジクロロ白金、また、アシュビー（Ａｓｈｂｙ）の米
国特許第3159601及び、3159662号書中に記載された白金
ー炭化水素複合体、並びに、ラモロー（Lamoreaux）の
米国特許第3220972号明細書中に記載された白金アルコ
ラート触媒も挙げられる。さらに、モディク（Modic）
の米国特許第3516946号明細書中に記載された塩化白金
ーオレフィン複合体も本発明において有用である。
媒を用いるが、溶媒は用いても用いなくても良い。反応
温度は−５０℃から２００℃が好ましいが、さらには０
℃から１５０℃が好ましい。重合は各種触媒を用いてそ
の反応速度を制御することが出来る。モノマーの組み合
わせの違いによって、反応を促進する触媒の種類は若干
異なるが、いわゆるヒドロシリル化反応に用いられる触
媒としては、白金の錯体、アルミナ、シリカ、カーボン
ブラックなどの単体に固体白金を担持させたもの、塩化
白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン
などの錯体、白金ーオレフィン錯体（例えば、Ｐｔ（Ｃ
Ｈ2＝ＣＨ2）2（ＰＰｈ3）2Ｐｔ（ＣＨ2＝ＣＨ2）2Ｃｌ
2）；白金ービニルシロキサン錯体（例えば、Ｐｔn（Ｖ
ｉＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｖｉ）m、Ｐｔ［（ＭｅＶｉＳ
ｉＯ）4］m）、白金ーホスフィン錯体（例えば、Ｐｔ
（ＰＰｈ3）4、Ｐ（ＰＢｕ）4）、白金ーホスファイト
錯体（例えば、Ｐｔ［Ｐ（ＯＰｈ）3］4）（式中、Ｍｅ
はメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈは
フェニル基を表し、ｍ，ｎは整数を表す）、ジカルボニ
ルジクロロ白金、また、アシュビー（Ａｓｈｂｙ）の米
国特許第3159601及び、3159662号書中に記載された白金
ー炭化水素複合体、並びに、ラモロー（Lamoreaux）の
米国特許第3220972号明細書中に記載された白金アルコ
ラート触媒も挙げられる。さらに、モディク（Modic）
の米国特許第3516946号明細書中に記載された塩化白金
ーオレフィン複合体も本発明において有用である。
【００２３】また、白金化合物以外の触媒の例としては
ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ3、ＲｈＡｌ2Ｏ3、Ｒ
ｕＣｌ3、ＩｒＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＰｄＣｌ
2・２Ｈ2Ｏ、ＮｉＣｌ2、ＴｉＣｌ4、などが挙げられ
る。これらの触媒は単独で使用してもよく、２種以上併
用しても構わない。触媒活性の点から、塩化白金酸、白
金ーオレフィン錯体、白金ービニルシロキサン錯体、白
金アセチルアセトナートが好ましい。触媒量としてはと
くに制限はないが、ヒドロシリル基１ｍｏｌに対して、
１０ー1〜１０ー8ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。さらに
は１０ー3〜１０ー6ｍｏｌが好ましい。
ＲｈＣｌ（ＰＰｈ3）3、ＲｈＣｌ3、ＲｈＡｌ2Ｏ3、Ｒ
ｕＣｌ3、ＩｒＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＰｄＣｌ
2・２Ｈ2Ｏ、ＮｉＣｌ2、ＴｉＣｌ4、などが挙げられ
る。これらの触媒は単独で使用してもよく、２種以上併
用しても構わない。触媒活性の点から、塩化白金酸、白
金ーオレフィン錯体、白金ービニルシロキサン錯体、白
金アセチルアセトナートが好ましい。触媒量としてはと
くに制限はないが、ヒドロシリル基１ｍｏｌに対して、
１０ー1〜１０ー8ｍｏｌの範囲で用いるのがよい。さらに
は１０ー3〜１０ー6ｍｏｌが好ましい。
【００２４】重合に用いる溶媒は、用いなくとも良い
が、用いる場合には、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、
ヘプタンなどの炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
１,４ージオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル
系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系
溶媒、クロロホルム、塩化メチレン、１, ２ージクロ
ロエタンなどのハロゲン系溶媒を好適に用いることがで
きる。溶媒は２種類以上の混合溶媒として用いることも
できる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルムが好ましい。また、その量はモノマーの合計１ｍｏ
ｌに対して０〜５０Ｌ使用するのが好ましい。
が、用いる場合には、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、
ヘプタンなどの炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
１,４ージオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル
系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系
溶媒、クロロホルム、塩化メチレン、１, ２ージクロ
ロエタンなどのハロゲン系溶媒を好適に用いることがで
きる。溶媒は２種類以上の混合溶媒として用いることも
できる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルムが好ましい。また、その量はモノマーの合計１ｍｏ
ｌに対して０〜５０Ｌ使用するのが好ましい。
【００２５】本発明の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物の（Ｂ）成分として用いるケイ素化合物は、１分子中
に２個以上のＳｉＨ基を有するケイ素化合物であれば特
に制限なく用いることができる。例えば、（Ｂ）成分と
しては、特開平３−９５２６６、特開平３−２００８０
７に開示されている１分子中に少なくとも２個以上のＳ
ｉＨ基を有する化合物である。
物の（Ｂ）成分として用いるケイ素化合物は、１分子中
に２個以上のＳｉＨ基を有するケイ素化合物であれば特
に制限なく用いることができる。例えば、（Ｂ）成分と
しては、特開平３−９５２６６、特開平３−２００８０
７に開示されている１分子中に少なくとも２個以上のＳ
ｉＨ基を有する化合物である。
【００２６】本発明の（Ｂ）成分としては、オルガノハ
イドロジェンポリシロキサンも用いることが可能であ
る。ここで言うオルガノハイドロジェンポリシロキサン
とは、Ｓｉ原子上に炭化水素基あるいは水素原子を有す
るポリシロキサンを指し、その構造について具体的に示
すと、
イドロジェンポリシロキサンも用いることが可能であ
る。ここで言うオルガノハイドロジェンポリシロキサン
とは、Ｓｉ原子上に炭化水素基あるいは水素原子を有す
るポリシロキサンを指し、その構造について具体的に示
すと、
【００２７】
【化４】
【００２８】などで示される鎖状、環状のものが挙げら
れる。また、本発明の（Ｂ）成分としては、式（４）〜
（９）で表されるヒドロシラン、または芳香環上の３個
以上の水素がＳｉＲ2Ｈ、ＳｉＲＨ2、ＳｉＨ3（Ｒは炭
素数１〜２０の１価の有機基を表す。）で置換された芳
香環と該置換基からなるヒドロシランなども好ましく使
用することができる。具体的には。これらの化合物は１
種類でも２種類以上用いても良い。 ＨＳｉＲ2−Ｘ−ＳｉＲ2Ｈ （４）、 ＨＳｉＲ2Ｈ （５）、 ＨaＳｉＲ(4-a) （６）、 Ｈ(a-1)ＳｉＲ(4-a)−（Ｘ）m（ＳｉＲＨ）nＳｉＲ(4-a)Ｈ(a-1)（７）、 Ｒ’−（Ｘ）m（ＳｉＲＨ）(n+2)−Ｒ’（８）、 ［Ｘ−ＳｉＲ(4-a)Ｈ(a-2)］(n+2)（９） （式中、Ｒは炭素数１〜２０の１価の有機基を表し、
Ｒ’は水素または１価の有機基を表し、Ｘは２価の基を
表し、ａは３〜４の整数、ｎは０〜３０の整数、ｍは１
〜３１の整数を表す。） 式（４）〜（９）中の１価の有機基としては、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、イソアミル、ｎ−オクチル、ｎ−ノ
ニル、フェニル基、クロル基、トリメチルシロキシ基等
が挙げられ、メチル基、フェニル基が好ましい。式
（４）、（７）、（８）、（９）中の２価の基：Ｘは、
具体的には下記に示す構造があげられる。
れる。また、本発明の（Ｂ）成分としては、式（４）〜
（９）で表されるヒドロシラン、または芳香環上の３個
以上の水素がＳｉＲ2Ｈ、ＳｉＲＨ2、ＳｉＨ3（Ｒは炭
素数１〜２０の１価の有機基を表す。）で置換された芳
香環と該置換基からなるヒドロシランなども好ましく使
用することができる。具体的には。これらの化合物は１
種類でも２種類以上用いても良い。 ＨＳｉＲ2−Ｘ−ＳｉＲ2Ｈ （４）、 ＨＳｉＲ2Ｈ （５）、 ＨaＳｉＲ(4-a) （６）、 Ｈ(a-1)ＳｉＲ(4-a)−（Ｘ）m（ＳｉＲＨ）nＳｉＲ(4-a)Ｈ(a-1)（７）、 Ｒ’−（Ｘ）m（ＳｉＲＨ）(n+2)−Ｒ’（８）、 ［Ｘ−ＳｉＲ(4-a)Ｈ(a-2)］(n+2)（９） （式中、Ｒは炭素数１〜２０の１価の有機基を表し、
Ｒ’は水素または１価の有機基を表し、Ｘは２価の基を
表し、ａは３〜４の整数、ｎは０〜３０の整数、ｍは１
〜３１の整数を表す。） 式（４）〜（９）中の１価の有機基としては、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、イソアミル、ｎ−オクチル、ｎ−ノ
ニル、フェニル基、クロル基、トリメチルシロキシ基等
が挙げられ、メチル基、フェニル基が好ましい。式
（４）、（７）、（８）、（９）中の２価の基：Ｘは、
具体的には下記に示す構造があげられる。
【００２９】
【化５】
【００３０】（式中、ｎは１〜４の整数を表す。）これ
らのうちで、
らのうちで、
【００３１】
【化６】
【００３２】（式中、Ｍｅはメチル基を表し、ｎは前記
と同じ。）が好ましい。さらには、
と同じ。）が好ましい。さらには、
【００３３】
【化７】
【００３４】（式中、ｎは前記と同じ。）が特に好まし
い。（Ｂ）成分の好ましい具体例として、
い。（Ｂ）成分の好ましい具体例として、
【００３５】
【化８】
【００３６】（式中、Ｍｅは前記と同じ、Ｐｈはフェニ
ル基、ｎは３〜５の整数を表す。）で示す構造をあげる
ことができる。反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）と
１分子中に２個以上のＳｉＨ基を有するケイ素化合物
（（Ｂ）成分）は種々の比で使用することができる。上
記（Ｂ）成分は、上記（Ａ）成分の反応性ケイ素系高分
子のビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）
に対し、上記（Ｂ）成分のＳｉＨ基が０．５〜５の範囲
で使用することが好ましい。更には、０．８〜３の範囲
で使用することが好ましい。
ル基、ｎは３〜５の整数を表す。）で示す構造をあげる
ことができる。反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）と
１分子中に２個以上のＳｉＨ基を有するケイ素化合物
（（Ｂ）成分）は種々の比で使用することができる。上
記（Ｂ）成分は、上記（Ａ）成分の反応性ケイ素系高分
子のビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）
に対し、上記（Ｂ）成分のＳｉＨ基が０．５〜５の範囲
で使用することが好ましい。更には、０．８〜３の範囲
で使用することが好ましい。
【００３７】本発明の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物の（Ｃ）成分であるヒドロシリル化触媒は、上記
（Ａ）成分の反応性ケイ素系高分子の製造方法で例示し
たヒドロシリル化重合の際に用いたのと同じヒドロシリ
ル化触媒を好適に用いることができる。好ましい触媒種
と使用量は前述と同じである。本発明の（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分を混合させれば発泡等の現象を伴うこと
なく深部硬化性に優れた均一な硬化物が得られる。硬化
条件については特に制限はないが、一般に０から２００
℃、好ましくは３０〜１５０℃で１０秒〜数時間硬化す
るのがよい。硬化物の性状は用いる’Ａ）成分及び
（Ｂ）成分の主鎖骨格や分子量等に依存するが、ゴム状
のものから樹脂状のものまで作製することができる。
物の（Ｃ）成分であるヒドロシリル化触媒は、上記
（Ａ）成分の反応性ケイ素系高分子の製造方法で例示し
たヒドロシリル化重合の際に用いたのと同じヒドロシリ
ル化触媒を好適に用いることができる。好ましい触媒種
と使用量は前述と同じである。本発明の（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分を混合させれば発泡等の現象を伴うこと
なく深部硬化性に優れた均一な硬化物が得られる。硬化
条件については特に制限はないが、一般に０から２００
℃、好ましくは３０〜１５０℃で１０秒〜数時間硬化す
るのがよい。硬化物の性状は用いる’Ａ）成分及び
（Ｂ）成分の主鎖骨格や分子量等に依存するが、ゴム状
のものから樹脂状のものまで作製することができる。
【００３８】また、本発明の電気絶縁材料用熱硬化性樹
脂組成物の（Ｄ）成分であるシランカップリング剤とし
ては、分子中にエポキシ基、メタクリル基、アクリル
基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、ビニル
基、カルバメート基から選ばれる少なくとも１個の官能
基と、ケイ素原子結合アルコキシ基を有するシランカッ
プリング剤が好ましい。前記官能基については、中で
も、硬化性及び接着性の点から、分子中にエポキシ基、
メタクリル基、アクリル基が特に好ましい。具体的に例
示すると、エポキシ官能基とケイ素原子結合アルコキシ
基を有する有機ケイ素化合物としては３−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピ
ルトリエトキシシラン、２−（３，４-エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４-
エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランが
挙げられる。また、メタクリル基あるいはアクリル基と
ケイ素原子結合アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物
としては３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、
３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−ア
クリロキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロキ
シメチルトリメトキシシラン、メタクリロキシメチルト
リエトキシシラン、アクリロキシメチルトリメトキシシ
ラン、アクリロキシメチルトリエトキシシランが挙げら
れる。
脂組成物の（Ｄ）成分であるシランカップリング剤とし
ては、分子中にエポキシ基、メタクリル基、アクリル
基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、ビニル
基、カルバメート基から選ばれる少なくとも１個の官能
基と、ケイ素原子結合アルコキシ基を有するシランカッ
プリング剤が好ましい。前記官能基については、中で
も、硬化性及び接着性の点から、分子中にエポキシ基、
メタクリル基、アクリル基が特に好ましい。具体的に例
示すると、エポキシ官能基とケイ素原子結合アルコキシ
基を有する有機ケイ素化合物としては３−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピ
ルトリエトキシシラン、２−（３，４-エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４-
エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシランが
挙げられる。また、メタクリル基あるいはアクリル基と
ケイ素原子結合アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物
としては３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、
３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−ア
クリロキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロキ
シメチルトリメトキシシラン、メタクリロキシメチルト
リエトキシシラン、アクリロキシメチルトリメトキシシ
ラン、アクリロキシメチルトリエトキシシランが挙げら
れる。
【００３９】本発明の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物の（Ｅ）成分である有機アルミニウム化合物として
は、アルコキシシリル基の加水分解縮合反応の有用な触
媒とされるキレート有機化合物が好ましい。具体例とし
ては、アルミニウムアセチルアセトネート等が挙げられ
る。また、本発明の（Ｅ）成分である有機チタン化合物
としては、アルコキシシリル基の加水分解縮合反応の有
用な触媒とされるＴｉ−Ｏ−Ｃ結合を有する有機チタン
化合物が好ましい。具体例としては、テトライソプロポ
キシチタン、テトラブトキシチタン等のテトラアルコキ
シチタンのほか、オキシ酢酸やエチレングリコール等の
残基を有するものなど一般的なチタネートカップリング
剤を使用することができる。
物の（Ｅ）成分である有機アルミニウム化合物として
は、アルコキシシリル基の加水分解縮合反応の有用な触
媒とされるキレート有機化合物が好ましい。具体例とし
ては、アルミニウムアセチルアセトネート等が挙げられ
る。また、本発明の（Ｅ）成分である有機チタン化合物
としては、アルコキシシリル基の加水分解縮合反応の有
用な触媒とされるＴｉ−Ｏ−Ｃ結合を有する有機チタン
化合物が好ましい。具体例としては、テトライソプロポ
キシチタン、テトラブトキシチタン等のテトラアルコキ
シチタンのほか、オキシ酢酸やエチレングリコール等の
残基を有するものなど一般的なチタネートカップリング
剤を使用することができる。
【００４０】本発明の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物の（Ｆ）成分である多価アルコキシシランとしては、
種々のアルコキシシランが使用できる。具体的にはテト
ラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ（ｎ
-プロピル）シラン、テトラ（ｎ-ブチル）シランなどの
テトラアルコキシシラン及びその縮合体またはメチルト
リエトキシシラン、エチルトリエトキシシランなどのト
リアルコキシシラン及びその縮合体が使用できる。
物の（Ｆ）成分である多価アルコキシシランとしては、
種々のアルコキシシランが使用できる。具体的にはテト
ラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ（ｎ
-プロピル）シラン、テトラ（ｎ-ブチル）シランなどの
テトラアルコキシシラン及びその縮合体またはメチルト
リエトキシシラン、エチルトリエトキシシランなどのト
リアルコキシシラン及びその縮合体が使用できる。
【００４１】さらに本発明の電気絶縁材料用熱硬化性樹
脂組成物の保存安定性を改良する目的で、貯蔵安定改良
剤を使用することができる。貯蔵安定改良剤は、硬化性
組成物の貯蔵安定性を高める目的で用いる。貯蔵安定改
良剤としては、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有
機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、ス
ズ系化合物、有機過酸化物等の貯蔵安定性改良剤を併用
してもかまわない。脂肪族不飽和結合を含有する化合物
として、プロパギルアルコール、エン−イン化合物、マ
レイン酸エステル等が例示される。有機リン化合物とし
ては、トリオルガノフォスフィン、ジオルガノフォスフ
ィン、オルガノフォスフォン、トリオルガノフォスファ
イト等が例示される。有機イオウ化合物としては、オル
ガノメルカプタン、ジオルガノスルフィド、硫化水素、
ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾールジサルファイト等
が例示される。窒素含有化合物としては、アンモニア、
１〜３級アルキルアミン、アリールアミン、尿素、ヒド
ラジン等が例示される。スズ系化合物としては、ハロゲ
ン化第一スズ２水和物、カルボン酸第一スズ等が例示さ
れる。有機過酸化物としては、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシ
ド、過安息香酸ｔ−ブチル等が例示される。貯蔵安定性
改良剤は、ベンゾチアゾール、チアゾール、ジメチルマ
レートが好ましく、ジメチルマレートが好ましいがこれ
に限定されるものではない。貯蔵安定性改良剤は、使用
する白金触媒１ｍｏｌに対し、０〜１０００ｍｏｌの範
囲で用いるのが好ましく、１０〜５００ ｍｏｌの範囲
で用いるのがさらに好ましく、３０〜３００ ｍｏｌの
範囲で用いるのが特に好ましい。
脂組成物の保存安定性を改良する目的で、貯蔵安定改良
剤を使用することができる。貯蔵安定改良剤は、硬化性
組成物の貯蔵安定性を高める目的で用いる。貯蔵安定改
良剤としては、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有
機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、ス
ズ系化合物、有機過酸化物等の貯蔵安定性改良剤を併用
してもかまわない。脂肪族不飽和結合を含有する化合物
として、プロパギルアルコール、エン−イン化合物、マ
レイン酸エステル等が例示される。有機リン化合物とし
ては、トリオルガノフォスフィン、ジオルガノフォスフ
ィン、オルガノフォスフォン、トリオルガノフォスファ
イト等が例示される。有機イオウ化合物としては、オル
ガノメルカプタン、ジオルガノスルフィド、硫化水素、
ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾールジサルファイト等
が例示される。窒素含有化合物としては、アンモニア、
１〜３級アルキルアミン、アリールアミン、尿素、ヒド
ラジン等が例示される。スズ系化合物としては、ハロゲ
ン化第一スズ２水和物、カルボン酸第一スズ等が例示さ
れる。有機過酸化物としては、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシ
ド、過安息香酸ｔ−ブチル等が例示される。貯蔵安定性
改良剤は、ベンゾチアゾール、チアゾール、ジメチルマ
レートが好ましく、ジメチルマレートが好ましいがこれ
に限定されるものではない。貯蔵安定性改良剤は、使用
する白金触媒１ｍｏｌに対し、０〜１０００ｍｏｌの範
囲で用いるのが好ましく、１０〜５００ ｍｏｌの範囲
で用いるのがさらに好ましく、３０〜３００ ｍｏｌの
範囲で用いるのが特に好ましい。
【００４２】本発明の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物に無機フィラーを添加すると、主に半田付け等の熱衝
撃の緩和、接着剤の流動性の防止、接着強度の安定化や
向上に効果があるので、好ましく使用できる。無機フィ
ラーとしては電気絶縁性に優れ、微粒子状なものが好ま
しく、アルミナ、水酸化アルミニウム、溶融シリカ、結
晶性シリカ、超微粉無定型シリカや疎水性超微粉シリ
カ、タルク、硫酸バリウム等を挙げることができる。
物に無機フィラーを添加すると、主に半田付け等の熱衝
撃の緩和、接着剤の流動性の防止、接着強度の安定化や
向上に効果があるので、好ましく使用できる。無機フィ
ラーとしては電気絶縁性に優れ、微粒子状なものが好ま
しく、アルミナ、水酸化アルミニウム、溶融シリカ、結
晶性シリカ、超微粉無定型シリカや疎水性超微粉シリ
カ、タルク、硫酸バリウム等を挙げることができる。
【００４３】また更に、本発明の電気絶縁材料用熱硬化
性樹脂組成物の特性を改質する目的で、種々の樹脂を添
加することも可能である。樹脂としては、エポキシ樹
脂、シアナート樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、
ポリイミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ウレタン
樹脂及びポリエステル樹脂等が例示されるがこれに限定
されるものではない。
性樹脂組成物の特性を改質する目的で、種々の樹脂を添
加することも可能である。樹脂としては、エポキシ樹
脂、シアナート樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、
ポリイミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ウレタン
樹脂及びポリエステル樹脂等が例示されるがこれに限定
されるものではない。
【００４４】本発明の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物をそのまま使用することも可能であるが、該電気絶縁
材料用熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に溶解してワニス
とすることも可能である。使用できる溶剤は特に限定さ
れるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、ト
ルエン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素系溶媒、テ
トラヒドロフラン、１, ４ージオキサン、ジエチルエ
ーテルなどのエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン系溶媒、クロロホルム、塩化メチレ
ン、１, ２ージクロロエタンなどのハロゲン系溶媒を
好適に用いることができる。溶媒は２種類以上の混合溶
媒として用いることもできる。溶媒としては、テトラヒ
ドロフラン、クロロホルムが好ましい。使用する溶媒量
は、用いる反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）１ｇに
対し、０〜１０ ｍＬの範囲で用いるのが好ましく、
０．５〜５ｍＬの範囲で用いるのがさらに好ましく、１
〜３ｍＬの範囲で用いるのが特に好ましい。
物をそのまま使用することも可能であるが、該電気絶縁
材料用熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に溶解してワニス
とすることも可能である。使用できる溶剤は特に限定さ
れるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、ト
ルエン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素系溶媒、テ
トラヒドロフラン、１, ４ージオキサン、ジエチルエ
ーテルなどのエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン系溶媒、クロロホルム、塩化メチレ
ン、１, ２ージクロロエタンなどのハロゲン系溶媒を
好適に用いることができる。溶媒は２種類以上の混合溶
媒として用いることもできる。溶媒としては、テトラヒ
ドロフラン、クロロホルムが好ましい。使用する溶媒量
は、用いる反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）１ｇに
対し、０〜１０ ｍＬの範囲で用いるのが好ましく、
０．５〜５ｍＬの範囲で用いるのがさらに好ましく、１
〜３ｍＬの範囲で用いるのが特に好ましい。
【００４５】尚、本発明の組成物を封止用樹脂として適
用する場合、従来から一般に使用されるエポキシ樹脂の
封止用樹脂と同様の方法でポッティングすればよい。ま
た、本発明の組成物をプリント基板に用いると、硬化物
の誘電率は小さい値を示し、耐熱性、耐候性に優れた材
料が得られる。本発明の組成物をハンダレジストに用い
ると、誘電率の低いハンダレジストが得られる。
用する場合、従来から一般に使用されるエポキシ樹脂の
封止用樹脂と同様の方法でポッティングすればよい。ま
た、本発明の組成物をプリント基板に用いると、硬化物
の誘電率は小さい値を示し、耐熱性、耐候性に優れた材
料が得られる。本発明の組成物をハンダレジストに用い
ると、誘電率の低いハンダレジストが得られる。
【００４６】
【実施例】次の実施例は本発明をより具体的に説明する
ものであるが、本発明の範囲を限定するものではない。 （製造例１）反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）の合
成 １，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン ５０．７０
ｇ（２６０．８ｍｍｏｌ）を トルエン１００ｍＬ に溶
かし、メチルフェニルジビニルシラン５０．００ｇ（２
８６．９ｍｍｏｌ）と 白金ビニルシロキサン錯体５９
１ｍｇ（９．７１ｘ１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ，Ｓｉ−ｖｉ
ｎｙｌ基に対し１０-4当量使用）のトルエン溶液 １６
０ｍＬ に３．５時間かけて滴下した（仕込み比：Ｓｉ
−ｖｉｎｙｌ基／Ｓｉ−Ｈ基 ＝１．１）。滴下中内温
が４４℃ まで上昇したことが確認された。２０時間
後、溶媒留去を行い、高粘性の反応性ケイ素系高分子９
４．３ｇを製造した。収率：９４％。得られた反応性ケ
イ素系高分子は、ゲル・パーミエーションクロマトグラ
フ（ＧＰＣ）におけるポリスチレンスタンダードを用い
た数平均分子量で２２３０、重量平均分子量で４８９０
のものであった。また、１，２−ジブロムエタンを用い
たビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｍｅ）（Ｐ
ｈ）−）の定量の結果、ビニル含有量は０．７６８４ｍ
ｍｏｌ／ｍｇであった。 （実施例１）上記のように製造した反応性ケイ素系高分
子と、硬化剤、接着付与剤を、表１に記載の部数になる
ように定量、混合し、更に硬化触媒 として製造例１で
用いた白金ビニルシロキサン錯体８８．６ｍｇ（９．７
１ｘ１０-6ｍｍｏｌ／ｍｇ、Ｓｉ−ｖｉｎｙｌ基に対し
１０-4当量使用）を混合した。該混合物の一部をゲル化
試験器の上に採り、１００℃でスナップ・アップ・タイ
ム（ゴム状弾性体になるまでの時間）を測定した。スナ
ップ・アップ・タイムは３２秒であり、該組成物は速硬
化性であることがわかった。
ものであるが、本発明の範囲を限定するものではない。 （製造例１）反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）の合
成 １，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン ５０．７０
ｇ（２６０．８ｍｍｏｌ）を トルエン１００ｍＬ に溶
かし、メチルフェニルジビニルシラン５０．００ｇ（２
８６．９ｍｍｏｌ）と 白金ビニルシロキサン錯体５９
１ｍｇ（９．７１ｘ１０-5ｍｍｏｌ／ｍｇ，Ｓｉ−ｖｉ
ｎｙｌ基に対し１０-4当量使用）のトルエン溶液 １６
０ｍＬ に３．５時間かけて滴下した（仕込み比：Ｓｉ
−ｖｉｎｙｌ基／Ｓｉ−Ｈ基 ＝１．１）。滴下中内温
が４４℃ まで上昇したことが確認された。２０時間
後、溶媒留去を行い、高粘性の反応性ケイ素系高分子９
４．３ｇを製造した。収率：９４％。得られた反応性ケ
イ素系高分子は、ゲル・パーミエーションクロマトグラ
フ（ＧＰＣ）におけるポリスチレンスタンダードを用い
た数平均分子量で２２３０、重量平均分子量で４８９０
のものであった。また、１，２−ジブロムエタンを用い
たビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ（Ｍｅ）（Ｐ
ｈ）−）の定量の結果、ビニル含有量は０．７６８４ｍ
ｍｏｌ／ｍｇであった。 （実施例１）上記のように製造した反応性ケイ素系高分
子と、硬化剤、接着付与剤を、表１に記載の部数になる
ように定量、混合し、更に硬化触媒 として製造例１で
用いた白金ビニルシロキサン錯体８８．６ｍｇ（９．７
１ｘ１０-6ｍｍｏｌ／ｍｇ、Ｓｉ−ｖｉｎｙｌ基に対し
１０-4当量使用）を混合した。該混合物の一部をゲル化
試験器の上に採り、１００℃でスナップ・アップ・タイ
ム（ゴム状弾性体になるまでの時間）を測定した。スナ
ップ・アップ・タイムは３２秒であり、該組成物は速硬
化性であることがわかった。
【００４７】
【表１】
【００４８】（実施例２）表１に示す組成になるように
各成分を配合して、溶剤としてテトラヒドロフランを樹
脂１ｇに対し１ｍＬ用いて樹脂ワニスとした。該樹脂ワ
ニスをテフロンシートを敷いた金枠に流延し、５０℃で
５時間加熱した後、１５０℃で２０時間加熱硬化させ
た。得られた硬化物の電気特性をＪＩＳ Ｋ６９１１記
載の方法により測定した結果を表２に示す。
各成分を配合して、溶剤としてテトラヒドロフランを樹
脂１ｇに対し１ｍＬ用いて樹脂ワニスとした。該樹脂ワ
ニスをテフロンシートを敷いた金枠に流延し、５０℃で
５時間加熱した後、１５０℃で２０時間加熱硬化させ
た。得られた硬化物の電気特性をＪＩＳ Ｋ６９１１記
載の方法により測定した結果を表２に示す。
【００４９】
【表２】
【００５０】該組成物は誘電率、誘電正接が小さく高周
波絶縁体として使用可能であることが分かった。
波絶縁体として使用可能であることが分かった。
【００５１】
【発明の効果】以上のように本発明は、主鎖骨格の３０
重量％がケイ素と炭素からなるケイ素系高分子で、分子
末端がビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）
2−）であることを特徴とする反応性ケイ素系高分子、
及び１分子中に少なくとも２つ以上のＳｉ−Ｈ基を有す
るケイ素化合物、ヒドロシリル化触媒、及びシランカッ
プリング剤、有機アルミニウム化合物及び／あるいは有
機チタン化合物、多価アルコキシシラン及び／あるいは
その縮合体を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性樹脂
組成物である。（式中、Ｒは炭素数１〜２０の１価の有
機基を表し、Ｒ’は水素または１価の有機基を表す。）
該電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物は、速硬化性・高
い絶縁特性を有し、半導体実装用途として広く用いるこ
とが可能である。
重量％がケイ素と炭素からなるケイ素系高分子で、分子
末端がビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）
2−）であることを特徴とする反応性ケイ素系高分子、
及び１分子中に少なくとも２つ以上のＳｉ−Ｈ基を有す
るケイ素化合物、ヒドロシリル化触媒、及びシランカッ
プリング剤、有機アルミニウム化合物及び／あるいは有
機チタン化合物、多価アルコキシシラン及び／あるいは
その縮合体を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性樹脂
組成物である。（式中、Ｒは炭素数１〜２０の１価の有
機基を表し、Ｒ’は水素または１価の有機基を表す。）
該電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物は、速硬化性・高
い絶縁特性を有し、半導体実装用途として広く用いるこ
とが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ //(Ｃ０８Ｌ 83/16 83:05）
Claims (4)
- 【請求項１】 主鎖骨格の３０重量％以上がケイ素と炭
素からなるケイ素系高分子で、分子末端がビニルシリル
基（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であることを特徴
とする反応性ケイ素系高分子（（Ａ）成分）、及び１分
子中に少なくとも２つ以上のＳｉ−Ｈ基を有するケイ素
化合物（（Ｂ）成分）、及びヒドロシリル化触媒
（（Ｃ）成分）を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性
樹脂組成物。（式中、Ｒは炭素数１〜２０の１価の有機
基を表し、Ｒ’は水素または１価の有機基を表す。） - 【請求項２】 主鎖骨格に下記式（１）〜（３）： −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−p-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ2ＣＨ2− （ １） −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−ＣＨ2ＣＨ2−ＳｉＭｅ2−p-Ｃ6Ｈ4−ＳｉＭｅ2 −ＣＨ2ＣＨ2− （２） −Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）−m-Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（Ｒ1）（Ｒ2）
−ＣＨ2ＣＨ2− （３） のいずれかで示される構
造単位を３０重量％以上有すること、及び各分子末端が
ビニルシリル基（ＣＨ2＝ＣＲ’−Ｓｉ（Ｒ）2−）であ
ることを特徴とする数平均分子量１０００以上の反応性
ケイ素系高分子（（Ａ）成分）、及び１分子中に少なく
とも２つ以上のＳｉ−Ｈ基を有するケイ素化合物
（（Ｂ）成分）、及びヒドロシリル化触媒（（Ｃ）成
分）を含有してなる電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成
物。（式中、Ｒ1・Ｒ2は炭素数１〜２０の１価の有機基
を表し、Ｒ’は水素または１価の有機基を表す。） - 【請求項３】 下記（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）成分を更に
必須成分とする請求項１記載の電気絶縁材料用熱硬化性
樹脂組成物。 （Ｄ）シランカップリング剤 （Ｅ）有機アルミニウム化合物及び／あるいは有機チタ
ン化合物 （Ｆ）多価アルコキシシラン及び／あるいはその縮合体 - 【請求項４】 特許請求の範囲３記載の（Ｄ）、
（Ｅ）、（Ｆ）成分を更に必須成分とする請求項２記載
の電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29364096A JPH10140009A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | 電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29364096A JPH10140009A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | 電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10140009A true JPH10140009A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=17797335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29364096A Pending JPH10140009A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | 電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10140009A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015526555A (ja) * | 2012-08-02 | 2015-09-10 | ヘンケル・チャイナ・カンパニー・リミテッドＨｅｎｋｅｌ Ｃｈｉｎａｃｏ． Ｌｔｄ． | ポリカルボシラン、およびポリカルボシランを含んでなるｌｅｄ向け封入剤用硬化性組成物 |
| JP2015529713A (ja) * | 2012-08-02 | 2015-10-08 | ヘンケル・チャイナ・カンパニー・リミテッドＨｅｎｋｅｌ Ｃｈｉｎａｃｏ． Ｌｔｄ． | ポリカルボシランおよびヒドロシリコーンを含んでなるｌｅｄ封入剤用硬化性組成物 |
-
1996
- 1996-11-06 JP JP29364096A patent/JPH10140009A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015526555A (ja) * | 2012-08-02 | 2015-09-10 | ヘンケル・チャイナ・カンパニー・リミテッドＨｅｎｋｅｌ Ｃｈｉｎａｃｏ． Ｌｔｄ． | ポリカルボシラン、およびポリカルボシランを含んでなるｌｅｄ向け封入剤用硬化性組成物 |
| JP2015529713A (ja) * | 2012-08-02 | 2015-10-08 | ヘンケル・チャイナ・カンパニー・リミテッドＨｅｎｋｅｌ Ｃｈｉｎａｃｏ． Ｌｔｄ． | ポリカルボシランおよびヒドロシリコーンを含んでなるｌｅｄ封入剤用硬化性組成物 |
| US9410019B2 (en) | 2012-08-02 | 2016-08-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polycarbosilane and curable compositions for LED encapsulants comprising same |
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