JP5874637B2 - 膜形成用組成物 - Google Patents
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Description
この方法は、ポリマーと無機微粒子とを混合して高屈折率化を達成する手法である。混合法としては、ポリマー溶液と無機微粒子の分散液とを混合する手法が一般的であり、この場合、ポリマーは無機微粒子の分散を壊さずに安定化させるバインダーとしての役割を担っている。
例えば、ポリシロキサンと、ジルコニアまたはチタニアなどを分散させた無機酸化物分散材料とを混合してなるハイブリッド材料を用いて屈折率を高める手法が報告されている(特許文献1)。
また、ポリイミドと、チタニアや硫化亜鉛などを分散させた無機酸化物または硫化物材料とを混合してなるハイブリッド材料を用いて屈折率を高める手法が報告されている(特許文献2)。
したがって、ハイブリッド材料のさらなる高屈折率化のためには、低屈折率成分であるバインダーポリマーを高屈折率化することが有効な手段となる。
このような観点から、例えば、ポリシロキサンの一部に高屈折率な縮合環状骨格を導入する手法(特許文献3)や、ポリイミドの一部に電子密度を高める部位を導入する手法が報告されている(特許文献4)。
したがって、ハイブリッド材料の高屈折率化のためには、屈折率1.7を超えるような、バインダーポリマーのさらなる高屈折率化が重要な要素となる。
しかし、上述した眼鏡用高屈折率レンズ用材料は一般的に耐熱性が乏しく、200℃以下の温度範囲で作製する必要があるため、大気下、300℃で焼成するなどのプロセスには不向きである。
また、芳香族環やトリアジン環を導入した高分子化合物は、一般的に溶媒への溶解性が不足しているため、安全性溶剤であるレジスト溶剤には不溶であり、一方、高溶解性を示す材料は、透明性が低いのが一般的である。
なお、ハイパーブランチポリマーとは、例えば、ABx型の多官能性モノマー(ここでAとBは互いに反応する官能基、Bの数Xは2以上)を重合させて得られる不規則な分岐構造を有する高分岐ポリマーである。また、高分岐ポリマーには、デンドリマーと呼ばれる規則的な分岐構造を有するポリマーも知られているが、ハイパーブランチポリマーは、デンドリマーより合成が容易であり、高分子量体も合成し易いという特徴がある。
この知見をもとに、本発明者らは、さらなる検討を重ねた結果、このハイパーブランチポリマーをバインダーとして用いることで、無機微粒子の分散液中での分散性を低下させることなくハイブリッド化し得る上に、高屈折率となるため、当該ポリマーと無機微粒子とを含んでなる組成物が電子デバイスを作製する際の膜形成用組成物として好適であることを見出し、本発明を完成した。
1. 下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーと、無機微粒子とを含み、前記トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーの少なくとも1つの末端が、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルアミノ基、アルコキシシリル基含有アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、またはエステル基でキャップされていることを特徴とする膜形成用組成物、
2. 前記Arが、式(2)〜(18)で示される群から選ばれる少なくとも1種を表す1の膜形成用組成物、
3. 前記Arが、式(5)〜(12)および(14)〜(18)で示される群から選ばれる少なくとも1種である2の膜形成用組成物、
4. 前記Arが、下記式(20)〜(22)で示される群から選ばれる少なくとも1種である2の膜形成用組成物、
5. 前記繰り返し単位構造が、式(23)で示される1の膜形成用組成物、
7. 前記繰り返し単位構造が、式(25)で示される6の膜形成用組成物、
9. 前記無機微粒子が、Be,Al,Si,Ti,V,Fe,Cu,Zn,Y,Zr,Nb,Mo,In,Sn,Sb,Ta,W,Pb,BiおよびCeからなる群から選ばれる1種または2種以上の金属の酸化物、硫化物または窒化物である1〜8のいずれかの膜形成用組成物、
10. 前記無機微粒子が、2〜50nmの一次粒子径を有し、Be,Al,Si,Ti,V,Fe,Cu,Zn,Y,Zr,Nb,Mo,In,Sn,Sb,Ta,W,Pb,BiおよびCeからなる群から選ばれる1種または2種以上の金属酸化物粒子のコロイド粒子である9の膜形成用組成物、
11. 前記無機微粒子が、有機ケイ素化合物で表面処理されたものである9または10の膜形成用組成物、
12. 1〜11のいずれかの膜形成用組成物から得られる膜、
13. 基材と、この基材上に形成された12の膜とを備える電子デバイス、
14. 基材と、この基材上に形成された12の膜とを備える光学部材、
15. 12の膜を少なくとも1層備える、電荷結合素子または相補性金属酸化膜半導体からなる固体撮像素子、
16. 12の膜をカラーフィルター上の平坦化層として備える固体撮像素子、
17. 1〜11のいずれかの膜形成用組成物からなる、固体撮像素子用レンズ材料、平坦化材料または埋め込み材料
を提供する。
上記ポリマー骨格とすることで、1)2級アミンをポリマーのスペーサーとして用いる、2)末端に1級アミンが置換している、場合においても高耐熱性、高透明性を維持でき、これまで、耐熱性および透明性が損なわれると考えられていたモノマーユニットを用いた場合でも、ポリマー骨格をハイパーブランチ型に変更するのみで物性をコントロールできる可能性がある。
本発明に用いるハイパーブランチポリマーが高屈折率を発現するのは、ハイパーブランチ型の構造にすることで、トリアジン環とアリール(Ar)部分とが密に集まり、電子密度が上がっているためであると考えられる。特に、上記Rおよび/またはR′が水素原子の場合、ハイパーブランチ型の構造にすることで、トリアジン環状の窒素原子とアミン部位の水素原子が水素結合し、よりトリアジン環とアリール(Ar)部分が密に集まり、電子密度が上がるものと考えられる。
そのため、硫黄原子をその分子中に有しないポリマーであっても、例えば、屈折率1.70(550nmにて測定)以上の高屈折率を示す。
この屈折率の範囲は、使用場面にもよるが、下限値としては、好ましくは1.70以上、より好ましくは1.75以上、さらに好ましくは1.80以上である。上限値は、特に制限されないが、2.00〜1.95以下程度である。
また、フルオレン骨格などの剛直な部位をポリマーの主たる繰り返し単位に用いている場合であっても、溶解性を損ねることなく、安全性の高いレジスト溶剤を用いたワニスを調製できる。
さらに、高分子量の化合物であるにもかかわらず、溶剤に溶解したときに低粘度であり、またメタフェニレンジアミン部位を有するポリマーなどは、特に各種有機溶媒に対する溶解性に優れているため、ハンドリング性に優れる。
また、本発明で用いるトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーは、合成時の出発原料であるモノマーの種類を変更することで、これが有する諸物性をコントロールできる。
以上のような特性を有する本発明のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーと無機微粒子とを含む膜形成用組成物を用いて作製した膜は、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス(EL)ディスプレイ、光半導体(LED)素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜トランジスタ(TFT)などの電子デバイスを作製する際の一部材として好適に利用できる。また、高屈折率が求められているレンズ用部材として好適に利用できる。特に高屈折率が求められている固体撮像素子の部材である、フォトダイオード上の埋め込み膜および平坦化膜、カラーフィルター前後の平坦化膜、マイクロレンズ、マイクロレンズ上の平坦化膜およびコンフォーマル膜として好適に利用できる。
本発明に係る膜形成用組成物は、式(1)で表される繰り返し単位構造を含むハイパーブランチポリマーと、無機微粒子とを含んで構成される。
本発明において、アルキル基の炭素数としては特に限定されるものではないが、1〜20が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数1〜10がより好ましく、1〜3がより一層好ましい。また、その構造は、鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、1−メチル−n−ブトキシ基、2−メチル−n−ブトキシ基、3−メチル−n−ブトキシ基、1,1−ジメチル−n−プロポキシ基、1,2−ジメチル−n−プロポキシ基、2,2−ジメチル−n−プロポキシ基、1−エチル−n−プロポキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチル−n−ペンチルオキシ基、2−メチル−n−ペンチルオキシ基、3−メチル−n−ペンチルオキシ基、4−メチル−n−ペンチルオキシ基、1,1−ジメチル−n−ブトキシ基、1,2−ジメチル−n−ブトキシ基、1,3−ジメチル−n−ブトキシ基、2,2−ジメチル−n−ブトキシ基、2,3−ジメチル−n−ブトキシ基、3,3−ジメチル−n−ブトキシ基、1−エチル−n−ブトキシ基、2−エチル−n−ブトキシ基、1,1,2−トリメチル−n−プロポキシ基、1,2,2−トリメチル−n−プロポキシ基、1−エチル−1−メチル−n−プロポキシ基、1−エチル−2−メチル−n−プロポキシ基等が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、o−クロルフェニル基、m−クロルフェニル基、p−クロルフェニル基、o−フルオロフェニル基、p−フルオロフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−シアノフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビフェニリル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基等が挙げられる。
その具体例としては、ベンジル基、p−メチルフェニルメチル基、m−メチルフェニルメチル基、o−エチルフェニルメチル基、m−エチルフェニルメチル基、p−エチルフェニルメチル基、2−プロピルフェニルメチル基、4−イソプロピルフェニルメチル基、4−イソブチルフェニルメチル基、α−ナフチルメチル基等が挙げられる。
これらアルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
これらハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等が挙げられる。
上記式(2)〜(18)で表されるアリール基の具体例としては、下記式で示されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、W1等のベンゼン環の連結基としては、高い水素結合能を有する、カルボニルを含む基やアミン等の官能基が、アミン部位の水素原子(Rおよび/またはR′が水素原子の場合)と水素結合を形成してよりアリール(Ar)部分が密に集まり易く、電子密度が向上するため好適である。
以上のような観点から、下記式で示されるアリール基が好ましい。
したがって、溶解性を良好にする好適な繰り返し単位構造としては、下記式(24)で示されるものが挙げられ、特にRおよびR′が共に水素原子である下記式(25)で示される繰り返し単位構造を有するハイパーブランチポリマーが最適である。
なお、本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCという)分析による標準ポリスチレン換算で得られる平均分子量である。
例えば、下記スキーム1−aに示されるように、繰り返し構造(23’)を有するハイパーブランチポリマーは、ハロゲン化シアヌル(26)およびアミノ基を有するビスアミノフェニルフルオレン化合物(27)を適当な有機溶媒中で反応させて得ることができる。
下記スキーム1−bに示されるように、繰り返し構造(24’)を有するハイパーブランチポリマーは、ハロゲン化シアヌル(26)およびm−フェニレンジアミン化合物(28)を適当な有機溶媒中で反応させて得ることができる。
下記スキーム2−bに示されるように、繰り返し構造(24’)を有するハイパーブランチポリマーは、ハロゲン化シアヌル(26)およびm−フェニレンジアミン化合物(28)を適当な有機溶媒中で等量用いて反応させて得られる化合物(30)から合成することもできる。
特に、原料である塩化シアヌルの安定性および工業的観点を考慮すると、スキーム2による製法がより好ましい。
特に、スキーム1の方法の場合、ハロゲン化シアヌル(26)2当量に対して、ジアミノ化合物(27),(28)を3当量用いることを避けることが好ましい。官能基の当量をずらすことで、ゲル化物の生成を防ぐことができる。
種々の分子量のトリアジン環末端を多く有するハイパーブランチポリマーを得るために、ハロゲン化シアヌル(26)2当量に対して、ジアミノ化合物(27),(28)を3当量未満の量で用いることが好ましい。
一方、種々の分子量のアミン末端を多く有するハイパーブランチポリマーを得るために、ジアミノ化合物(27),(28)3当量に対して、ハロゲン化シアヌル(26)を2当量未満の量で用いることが好ましい。
例えば、薄膜を作製した場合に、優れた透明性や耐光性を有するという点では、トリアジン環末端を多く有するハイパーブランチポリマーが好ましい。
このように、ジアミノ化合物(27),(28)やハロゲン化シアヌル(26)の量を適宜調節することで、得られるハイパーブランチポリマーの分子量を容易に調節することができる。
中でもN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、およびそれらの混合溶媒が好ましく、特に、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンが好適である。
特にスキーム1の反応では、リニア性を抑え、分岐度を高めるという点から、反応温度は60〜150℃が好ましく、80〜150℃が好ましく、80〜120℃が好ましい。
スキーム2の第1段階の方法において、反応温度は、用いる溶媒の融点から溶媒の沸点までの範囲で適宜設定すればよいが、特に、−50〜50℃程度が好ましく、−20〜50℃程度がより好ましく、−10〜50℃程度がより一層好ましく、−10〜10℃がさらに好ましい。
特にスキーム2の方法では、−50〜50℃で反応させる第1工程と、この工程に続いて60〜150℃で反応させる第2工程とからなる2段階工程を採用することが好ましい。
この場合、予め溶媒に溶かしておく成分および後から加える成分はどちらでもよいが、ジアミノ化合物(27),(28)の加熱溶液中に、ハロゲン化シアヌル(26)を添加する手法が好ましい。
また、スキーム2の反応において、予め溶媒に溶かしておく成分および後から加える成分はどちらでもよいが、ハロゲン化シアヌル(26)の冷却溶液中に、ジアミノ化合物(27),(28)を添加する手法が好ましい。
後から加える成分は、ニートで加えても、上述したような有機溶媒に溶かした溶液で加えてもよいが、操作の容易さや反応のコントロールのし易さなどを考慮すると、後者の手法が好適である。
また、添加は、滴下等によって徐々に加えても、全量一括して加えてもよい。
スキーム1において、加熱した状態で、両化合物を混合した後は、(段階的に温度を上げることなく)一段階で反応させた場合でも、ゲル化することなく、目的とするトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを得ることができる。
この塩基の具体例としては、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムエトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸リチウム、水酸化リチウム、酸化リチウム、酢酸カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化バリウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化セシウム、酸化アルミニウム、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルモルホリン等が挙げられる。
塩基の添加量は、ハロゲン化シアヌル(26)1当量に対して1〜100当量が好ましく、1〜10当量がより好ましい。なお、これらの塩基は水溶液にして用いてもよい。
得られるポリマーには、原料成分が残存していないことが好ましいが、本発明の効果を損なわなければ一部の原料が残存していてもよい。
いずれのスキームの方法においても、反応終了後、生成物は再沈法等によって容易に精製できる。
これらの中でも、アルキルアミノ基、アルコキシシリル基含有アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、アリールアミノ基が好ましく、アルキルアミノ基、アリールアミノ基がより好ましく、アリールアミノ基がさらに好ましい。
エステル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
アリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、メトキシカルボニルフェニルアミノ基、エトキシカルボニルフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、メトキシカルボニルナフチルアミノ基、エトキシカルボニルナフチルアミノ基、アントラニルアミノ基、ピレニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ターフェニルアミノ基、フルオレニルアミノ基等が挙げられる。
アラルキルオキシ基の具体例としては、ベンジルオキシ基、p−メチルフェニルメチルオキシ基、m−メチルフェニルメチルオキシ基、o−エチルフェニルメチルオキシ基、m−エチルフェニルメチルオキシ基、p−エチルフェニルメチルオキシ基、2−プロピルフェニルメチルオキシ基、4−イソプロピルフェニルメチルオキシ基、4−イソブチルフェニルメチルオキシ基、α−ナフチルメチルオキシ基等が挙げられる。
なお、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、としては上述した基と同様のものが挙げられる。
この手法によって得られたハイパーブランチポリマーは、溶剤への溶解性(凝集抑制)や、架橋剤との架橋性に優れたものとなるため、後述する架橋剤と組み合わせた組成物として用いる場合に特に有利である。
ここで、有機モノアミンとしては、アルキルモノアミン、アラルキルモノアミン、アリールモノアミンのいずれを用いることもできる。
アリールモノアミンの具体例としては、アニリン、p−メトキシカルボニルアニリン、p−エトキシカルボニルアニリン、p−メトキシアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、アントラニルアミン、1−アミノピレン、4−ビフェニリルアミン、o−フェニルアニリン、4−アミノ−p−ターフェニル、2−アミノフルオレン等が挙げられる。
この場合の反応温度も、リニア性を抑え、分岐度を高めるという点から、60〜150℃が好ましく、80〜150℃が好ましく、80〜120℃が好ましい。
ただし、有機モノアミン、ハロゲン化シアヌル化合物、ジアミノアリール化合物の3成分の混合は、低温下で行ってもよく、その場合の温度としては、−50〜50℃程度が好ましく、−20〜50℃程度がより好ましく、−20〜10℃がさらに好ましい。低温仕込み後は、重合させる温度まで一気に(一段階で)昇温して反応を行うことが好ましい。
また、ハロゲン化シアヌル化合物とジアミノアリール化合物の2成分の混合を低温下で行ってもよく、その場合の温度としては、−50〜50℃程度が好ましく、−20〜50℃程度がより好ましく、−20〜10℃がさらに好ましい。低温仕込み後、有機モノアミンを加え、重合させる温度まで一気に(一段階で)昇温して反応を行うことが好ましい。
また、このような有機モノアミンの存在下で、ハロゲン化シアヌル化合物と、ジアミノアリール化合物とを反応させる反応は、上述と同様の有機溶媒を用いて行ってもよい。
なお、無機微粒子は単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、複数の金属酸化物を複合酸化物として用いることも有効である。複合酸化物とは、微粒子の製造段階で2種以上の無機酸化物を混合させたものである。例えば、TiO2とZrO2、TiO2とZrO2とSnO2、ZrO2とSnO2との複合酸化物などが挙げられる。
さらに、上記金属の化合物であってもよい。例えば、ZnSb2O6、BaTiO3、SrTiO3、SrSnO3などが挙げられる。これらの化合物は、単独でまたは2種以上を混合して用いることができ、さらに上記の酸化物と混合して用いてもよい。
また、上記無機微粒子を用いる際には、微粒子をそのまま用いてもよく、微粒子を水または有機溶媒に予め分散させたコロイド状態のもの(コロイド粒子)を用いてもよい。
さらに、無機微粒子を、酸化ケイ素、有機ケイ素化合物、有機金属化合物などにより処理した微粒子を用いてもよい。
なお、酸化ケイ素による処理とは、無機微粒子を含む分散体中で微粒子表面に、酸化ケイ素微粒子を公知の方法で成長させるものである。有機ケイ素化合物、有機金属化合物による処理とは、無機微粒子を含む分散体中に、これらの化合物を添加し、加熱撹拌するものである。
また、シランの具体例としては、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランフェニルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。
これら有機ケイ素化合物、有機金属化合物の使用量は、上記無機微粒子100質量部に対して2〜100質量部が好ましい。
イオン交換法としては、例えば、上記金属の酸性塩を水素型イオン交換樹脂で処理する方法や、上記金属の塩基性塩を水酸基型陰イオン交換樹脂で処理する方法などが挙げられる。
解こう法としては、上記金属の酸性塩を塩基で中和する方法、上記金属のアルコキシドを加水分解する方法、または上記金属の塩基性塩を加熱下で加水分解した後、不要の酸を除去する方法などが挙げられる。
反応法の例としては、上記金属の粉末と酸とを反応させる方法等が挙げられる。
ここで、ハイブリッド化とは、広義では異なった性質の溶質を混合し、溶液の状態で混和することを意味し、異なる溶質同士が化学的または物理的に相互作用を有していても、有していなくてもよく、分散性が保持されていればよい。
ハイブリッド化は、最終的なワニスの安定性が得られる限りにおいて、その調製方法は特に限定されない。
例えば、(1)トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを固体状態で無機微粒子の分散液に混合させる、(2)トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを溶液の状態で無機微粒子の分散液に混合させる、(3)トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを固体の状態で、無機微粒子を分散させる工程で同時に加えて分散液とする、など種々の方法が挙げられるが、ハンドリング性の観点から、トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを溶液の状態で無機微粒子の分散液に混合させる方法が好ましい。
ハイブリッド化した最終的なワニスの安定性は、分散性の低下による析出、1次粒子径または2次粒子径の大幅な変化、塗布性の悪化、着色(白化、黄変)、膜質の悪化を引き起こさなければよい。
例えば、固形分換算でトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを100質量部としたときに、無機微粒子を0.1〜1000質量部の範囲で加えることができ、好ましくは1〜500質量部であり、膜質を保持し、安定した屈折率を得るために、より好ましくは10〜300質量部である。
なお、トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーと無機微粒子の分散液とをハイブリッド化させる際に、分散性を向上させたり、相溶性を向上させたりする目的で、後述する界面活性剤や、沈降防止剤、乳化剤などの成分を添加してもよい。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類;ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製(旧(株)ジェムコ製)、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30(DIC(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、BYK−302、BYK−307、BYK−322、BYK−323、BYK−330、BYK−333、BYK−370、BYK−375、BYK−378(ビックケミー・ジャパン(株)製)等が挙げられる。
そのような化合物としては、メチロール基、メトキシメチル基などの架橋形成置換基を有するメラミン系化合物、置換尿素系化合物、エポキシ基またはオキセタン基などの架橋形成置換基を含有する化合物、ブロック化イソシアナートを含有する化合物、酸無水物を有する化合物、(メタ)アクリル基を有する化合物、フェノプラスト化合物等が挙げられるが、耐熱性や保存安定性の観点からエポキシ基、ブロックイソシアネート基、(メタ)アクリル基を含有する化合物が好ましい。
また、ブロックイソシアネート基は、尿素結合で架橋し、カルボニル基を有するため屈折率が低下しないという点からも好ましい。
なお、これらの化合物は、ポリマーの末端処理に用いる場合は少なくとも1個の架橋形成置換基を有していればよく、ポリマー同士の架橋処理に用いる場合は少なくとも2個の架橋形成置換基を有する必要がある。
架橋剤の具体例としては、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
また、酸無水物化合物の具体例としては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸等の分子内に1個の酸無水物基を有するもの;1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物等の分子内に2個の酸無水物基を有するもの等が挙げられる。
(メタ)アクリル基を有する化合物としては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート、エトキシ化グリセリントリメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリグリセリンモノエチレンオキサイドポリアクリレート、ポリグリセリンポリエチレングリコールポリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート等が挙げられる。
一分子中2個以上のイソシアネート基を有する化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネートや、これらの二量体、三量体、および、これらとジオール類、トリオール類、ジアミン類、またはトリアミン類との反応物などが挙げられる。
ブロック剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−エトキシヘキサノール、2−N,N−ジメチルアミノエタノール、2−エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類;フェノール、o−ニトロフェノール、p−クロロフェノール、o−、m−またはp−クレゾール等のフェノール類;ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類;ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール等のピラゾール類;ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類などが挙げられる。
メラミン系化合物としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン CYMEL(登録商標)303、テトラブトキシメチルグリコールウリル 同1170、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン 同1123(以上、日本サイテックインダストリーズ(株)製)等のサイメルシリーズ、メチル化メラミン樹脂であるニカラック(登録商標)MW−30HM、同MW−390、同MW−100LM、同MX−750LM、メチル化尿素樹脂である同MX−270、同MX−280、同MX−290(以上、(株)三和ケミカル製)等のニカラックシリーズ等が挙げられる。
オキセタン化合物としては、オキセタニル基を一分子中2個以上有し、そして熱硬化時の高温に曝されると、本発明で用いるハイパーブランチポリマーとの間で付加反応により架橋反応が進行するものである。
オキセタン基を有する化合物としては、例えば、オキセタン基を含有するOXT−221、OX−SQ−H、OX−SC(以上、東亜合成(株)製)等が挙げられる。
フェノプラスト化合物としては、例えば、2,6−ジヒドロキシメチル−4−メチルフェノール、2,4−ジヒドロキシメチル−6−メチルフェノール、ビス(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパン、ビス(3−ホルミル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)ホルミルメタン、α,α−ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ホルミルトルエン等が挙げられる。
フェノプラスト化合物は、市販品としても入手が可能であり、その具体例としては、26DMPC、46DMOC、DM−BIPC−F、DM−BIOC−F、TM−BIP−A、BISA−F、BI25X−DF、BI25X−TPA(以上、旭有機材工業(株)製)等が挙げられる。
架橋剤を用いることで、架橋剤とハイパーブランチポリマーが有する反応性の末端置換基とが反応し、膜密度の向上、耐熱性の向上、熱緩和能力の向上などの効果を発現できる場合がある。
なお、上記その他の成分は、本発明の組成物を調製する際の任意の工程で添加することができる。
組成物の塗布方法は任意であり、例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、スリットコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法等の方法を採用できる。
焼成温度は、溶媒を蒸発させる目的では特に限定されず、例えば40〜400℃で行うことができる。これらの場合、より高い均一製膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で2段階以上の温度変化をつけてもよい。
焼成方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、大気、窒素等の不活性ガス、真空中等の適切な雰囲気下で蒸発させればよい。
焼成温度および焼成時間は、目的とする電子デバイスのプロセス工程に適合した条件を選択すればよく、得られる膜の物性値が電子デバイスの要求特性に適合するような焼成条件を選択すればよい。
樹脂の具体例としては、特に限定されるものではない。熱可塑性樹脂としては、例えば、PE(ポリエチレン)、PP(ポリプロピレン)、EVA(エチレン−酢酸ビニル共重合体)、EEA(エチレン−アクリル酸エチル共重合体)等のポリオレフィン系樹脂;PS(ポリスチレン)、HIPS(ハイインパクトポリスチレン)、AS(アクリロニトリル−スチレン共重合体)、ABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体)、MS(メタクリル酸メチル−スチレン共重合体)等のポリスチレン系樹脂;ポリカーボネート樹脂;塩化ビニル樹脂;ポリアミド樹脂;ポリイミド樹脂;PMMA(ポリメチルメタクリレート)等の(メタ)アクリル樹脂;PET(ポリエチレンテレフタレート)、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、PLA(ポリ乳酸)、ポリ−3−ヒドロキシ酪酸、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート/アジペート等のポリエステル樹脂;ポリフェニレンエーテル樹脂;変性ポリフェニレンエーテル樹脂;ポリアセタール樹脂;ポリスルホン樹脂;ポリフェニレンサルファイド樹脂;ポリビニルアルコール樹脂;ポリグルコール酸;変性でんぷん;酢酸セルロース、三酢酸セルロース;キチン、キトサン;リグニンなどが挙げられ、熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。
これらの樹脂は、単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよく、その使用量は、上記ハイパーブランチポリマー100質量部に対して、1〜10,000質量部が好ましく、より好ましくは1〜1,000質量部である。
(メタ)アクリレート化合物の例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニルジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシプロピル(メタ)アクリレート、トリス−2−ヒドロキシエチルイソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリス−2−ヒドロキシエチルイソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、グリセリンメタクリレートアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ビニル、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ミヒラーのベンゾイルベンゾエート、アミロキシムエステル、テトラメチルチウラムモノサルファイドおよびチオキサントン類等が挙げられる。
特に、光開裂型の光ラジカル重合開始剤が好ましい。光開裂型の光ラジカル重合開始剤については、最新UV硬化技術(159頁、発行人:高薄一弘、発行所:(株)技術情報協会、1991年発行)に記載されている。
市販の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、BASF社製 商品名: イルガキュア 184、369、651、500、819、907、784、2959、商品名:CGI1700、CGI1750、CGI1850、CG24−61、商品名:ダロキュア 1116、1173、商品名:ルシリン TPO、UCB社製 商品名:ユベクリル P36、フラテツリ・ランベルティ社製 商品名:エザキュアー KIP150、KIP65LT、KIP100F、KT37、KT55、KTO46、KIP75/B等が挙げられる。
重合に用いる溶剤は、上記膜形成用組成物で例示した溶剤と同様のものが挙げられる。
[1H−NMR]
装置:Varian NMR System 400NB(400MHz)
JEOL−ECA700(700MHz)
測定溶媒:DMSO−d6
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0ppm)
[GPC]
装置:東ソー(株)製 HLC−8200 GPC
カラム:Shodex KF−804L+KF−805L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(以下、THF)
検出器:UV(254nm)
検量線:標準ポリスチレン
[紫外線可視分光光度計]
装置:(株)島津製作所製 SHIMADSU UV−3600
[エリプソメーター]
装置:ジェー・エー・ウーラム・ジャパン製 多入射角分光エリプソメーターVASE
[透過型電子顕微鏡]
装置:日本電子(株)製 JEM−1010
50分後、アニリン(56.53g、0.6mol、純正化学(株)製)を加え、1時間撹拌して重合を停止した。室温まで放冷後、28%アンモニア水溶液(30.4g)を水1,600mLおよびメタノール520mLに溶解した混合溶液中に再沈殿させた。沈殿物をろ過し、THF400mL、N,N−ジメチルホルムアミド15mLに再溶解させ、イオン交換水2,100mLに再沈殿した。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で150℃、6時間乾燥し、目的とする高分子化合物[3](以下、HB−TmDA45と略す)49.78gを得た。HB−TmDA45の1H−NMRスペクトルの測定結果を図1に示す。得られたHB−TmDA45は式(24)で表される構造単位を有する化合物である。HB−TmDA45のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4,600、多分散度Mw/Mnは2.37であった。
チタニア分散液(1);アナターゼ型チタニアのコロイド粒子(1次粒子径6〜10nm)を10.5質量%含む1−メトキシ−2−プロパノール分散液。
チタニア分散液(2);ルチル型チタニアのコロイド粒子(1次粒子径6〜10nm)を10.5質量%含む1−メトキシ−2−プロパノール分散液。
チタニア分散液(3);酸化チタニウム、酸化ジルコニウム、酸化スズからなる複合酸化物(TiO2:ZrO2:SnO2=1:0.2:0.1(質量比))のコロイド粒子(1次粒子径6〜10nm)を20.5質量%含む1−メトキシ−2−プロパノール分散液。
[実施例1]
20mLナス型フラスコに合成例1で得られたHB−TmDA45 2.0000gを秤量し、次いで、CHN10.0000gを加え、室温で完全に溶解させ、HB−TmDA45の20%CHN溶液を調製した。
20mLナス型フラスコに、調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液2.0000gを秤量し、チタニア分散液(1)3.8095g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が100質量部)加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307を1−メトキシ−2−プロパノール(以下、PGME)で希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0400gを加え、次いで、PGME4.1555gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB1−100と略す)を得た。
得られたワニスHB1−100はシリコン基板または石英基板上にスピンコーターを用いて、3000rpmで30秒スピンコートし、ホットプレートを用いて、それぞれ独立して、A)100℃1分間、B)100℃1分間、次いで200℃5分間、C)100℃1分間、次いで250℃5分間、D)100℃1分間、次いで300℃5分間の焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコに、実施例1と同様に調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液1.5000gを秤量し、チタニア分散液(1)5.7143g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が200質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0300gを加え、次いで、PGME4.0095gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB1−200と略す)を得た。
得られたワニスHB1−200を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコに、実施例1と同様に調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液1.0000gを秤量し、チタニア分散液(1)5.7143g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が300質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0200gを加え、次いで、PGME3.2682gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB1−300と略す)を得た。
得られたワニスHB1−300を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコに、実施例1と同様に調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液2.0000gを秤量し、チタニア分散液(2)3.8095g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が100質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0400gを加え、次いで、PGME4.1555gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB2−100と略す)を得た。
得られたワニスHB2−100を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコに、実施例1と同様に調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液1.5000gを秤量し、チタニア分散液(2)5.7143g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が200質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0300gを加え、次いで、PGME4.0095gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB2−200と略す)を得た。
得られたワニスHB2−200を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコに、実施例1と同様に調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液1.0000gを秤量し、チタニア分散液(2)5.7143g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が300質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0200gを加え、次いで、PGME3.2682gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB2−300と略す)を得た。
得られたワニスHB2−300を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコに、実施例1と同様に調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液2.0000gを秤量し、チタニア分散液(3)1.9512g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が100質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0400gを加え、次いで、PGME6.0138gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB3−100と略す)を得た。
得られたワニスHB3−100を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコに、実施例1と同様に調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液1.5000gを秤量し、チタニア分散液(3)2.9268g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が200質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0300gを加え、次いで、PGME6.7969gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB3−200と略す)を得た。
得られたワニスHB3−200を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコに、実施例1と同様に調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液1.0000gを秤量し、チタニア分散液(3)2.9268g(HB−TmDA45の固形分に対して、無機微粒子の固形分が300質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0200gを加え、次いで、PGME6.0557gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(HB3−300と略す)を得た。
得られたワニスHB3−300を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコにGelest社製のフェニルシルセスキオキサン(PSQと略す)をPGMEで希釈し、60質量%とした溶液0.5000gを秤量し、チタニア分散液(1)8.5714g(PSQの固形分に対して、無機微粒子の固形分が300質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0300gを加え、次いで、PGME5.9023gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(PSQ1−300と略す)を得た。
得られたワニスPSQ1−300を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコにGelest社製のPSQをPGMEで希釈し、60質量%とした溶液0.5000gを秤量し、チタニア分散液(2)8.5714g(PSQの固形分に対して、無機微粒子の固形分が300質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0300gを加え、次いで、PGME5.9023gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(PSQ2−300と略す)を得た。
得られたワニスPSQ2−300を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
20mLナス型フラスコにGelest社製のPSQをPGMEで希釈し、60質量%とした溶液0.5000gを秤量し、チタニア分散液(3)4.3902g(PSQの固形分に対して、無機微粒子の固形分が300質量部)を加え、界面活性剤として、ビックケミー・ジャパン(株)製のBYK−307をPGMEで希釈し、質量%で0.1%とした溶液0.0300gを加え、次いで、PGME10.0835gを加え、室温で完全に均一になるまで混合し、固形分の総質量が8.0質量%のワニス(PSQ3−300と略す)を得た。
得られたワニスPSQ3−300を用いた以外は、実施例1と同様にシリコン基板または石英基板上にスピンコートし、実施例1と同様のA)、B)、C)、D)の各条件で焼成を行い、被膜を得た。
上記各実施例および比較例の各焼成条件でシリコン基板上に作製した被膜について、633nmの屈折率をエリプソメーターにて測定し、屈折率の熱時安定性を評価した。結果を表1に示す。
なお、屈折率の熱時安定性は、焼成条件B)およびD)の屈折率を比較したときに、屈折率の差(Δ)を算出することで評価した。屈折率の差が小さければ小さいほど、熱時の屈折率の安定性が良好なことを示し、正の値であれば、焼成条件B)よりも焼成条件D)の方が屈折率は増加し、負の値であれば、焼成条件B)よりも焼成条件D)の方が屈折率は減少することを示す。熱時の屈折率の安定性は、この屈折率の差が負の値であり、値が大きいと焼成温度の上昇とともに屈折率が低下していくことから好ましくない。
一方、比較例1〜3では、焼成温度を上昇させていくと、得られた被膜の屈折率が低下していることから、屈折率の熱時安定性に劣ることがわかる。
上記各実施例および比較例の各焼成条件でシリコン基板上に作製した被膜について、紫外線可視分光光度計にて透過率を測定した。透過率を測定する際のバックグラウンドは膜を塗布していない石英基板とした。透過率の測定波長は200〜800nmとした。実施例1〜9,比較例1〜3で作製した被膜の透過率測定結果を図2〜13にそれぞれ示す。
図2〜13に示されるように、透過率は400〜800nmの可視光領域において、90%以上の良好な値となった。
また、焼成条件を変化させても透過率が著しく低下しないことから、耐熱透過率は良好であり、電子デバイスを作製する際の温度マージンが広く、安定した被膜を得られることがわかった。
溶剤耐性試験とは、本焼成後の被膜が溶剤への接触に対して不溶化していることを示す試験である。溶剤耐性は被膜の上にレジストなどをリコートし、パターニングする後工程が加わった際に必要になる特性であり、溶剤耐性がない場合、リコートする際のレジスト溶剤に被膜が溶解してしまい、被膜とレジストとがミキシングされてしまって、本来の特性が発現しないことがある。
実施例3において、シリコン基板上に条件B)で作製した被膜の溶剤耐性試験を行った。
焼成後の膜厚は198.4nmであり、これを初期膜厚とした。被膜をそれぞれ独立して、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、アセトン、乳酸エチルに完全に浸漬させ、5分間放置した。次いで、エアーで乾燥後、200℃のホットプレートで1分間焼成し、残留溶剤を完全に蒸発させた後、膜厚を測定し、初期膜厚と比較した。
その結果、初期膜厚を100%としたとき、プロピレングリコールモノメチルエーテルでは100.0%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートでは100.0%、シクロヘキサノンでは100.0%、アセトンでは100.0%、乳酸エチルでは100.0%となり、各種有機溶剤に対して溶剤耐性が良好であることがわかった。
実施例6において、シリコン基板上に条件B)で作製した被膜を用いた以外は、実施例10と同様にして溶剤耐性試験を行った。焼成後の膜厚は195.5nmであり、これを初期膜厚とした。
初期膜厚を100%としたとき、プロピレングリコールモノメチルエーテルでは100.0%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートでは100.0%、シクロヘキサノンでは100.0%、アセトンでは100.0%、乳酸エチルでは100.0%となり、各種有機溶剤に対して溶剤耐性が良好であることがわかった。
実施例9でシリコン基板上に条件B)で作製した被膜を用いた以外は、実施例10と同様にして溶剤耐性試験を行った。焼成後の膜厚は194.9nmであり、これを初期膜厚とした。
初期膜厚を100%としたとき、プロピレングリコールモノメチルエーテルでは100.0%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートでは100.0%、シクロヘキサノンでは100.0%、アセトンでは100.0%、乳酸エチルでは100.0%となり、各種有機溶剤に対して溶剤耐性が良好であることがわかった。
実施例1で調製したHB−TmDA45の20%CHN溶液に無機微粒子を加えずに、シリコン基板上に製膜した膜の溶剤耐性試験を行った。
すなわち、HB−TmDA45の20%CHN溶液をシリコン基板上にスピンコートし、100℃1分、次いで200℃5分間焼成して被膜を得た。焼成後の膜厚は500.4nmであり、これを初期膜厚とした。この被膜を用いた以外は、実施例10と同様にして溶剤耐性試験を行った。
初期膜厚を100%としたとき、プロピレングリコールモノメチルエーテルでは0.0%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートでは0.0%、シクロヘキサノンでは0.0%、アセトンでは0.0%、乳酸エチルでは0.0%となり、各種有機溶剤に対して溶剤耐性が不良であることがわかった。
実施例10〜12と比較例4とを比較すると、無機微粒子を加えて焼成したハイブリッド被膜では溶剤耐性が発現することがわかった。
耐光性試験における、光照射は財団法人日本ウエザリングテストセンターにて行い、照度が38.7W/m2のキセノンアークランプを光源とした。
[実施例13]
実施例2において、石英基板上に条件D)で作製した被膜の耐光性試験を行った。耐光性試験は上記の光源を用い、12.5時間光照射した。この光照射は100万Lux相当の光照射量に換算される。100万Luxとは、屋外暴露1年間に相当することが一般的に知られている。
実施例5において、石英基板上に条件D)で作製した被膜について、実施例13と同様の耐光性試験を行った。
実施例8において、石英基板上に条件D)で作製した被膜について、実施例13と同様の耐光性試験を行った。
上記実施例13〜15において、100万Lux照射後の被膜の屈折率を測定した結果を表2に示す。
また、本発明の被膜は溶剤耐性があることから、レジスト等をリコートした際のミキシングがなく、安定して半導体プロセスを用いることができる。
さらに、ハイブリッド材料は無機微粒子の分散安定性を損なうことなく、安定してワニス化できることから保存安定性に優れるとともに、保存安定性が良好であることから、目的とする電子デバイスを作製する際の安定製造、安定供給につながり、コストの削減、デバイス製造のスループットの向上が達成され、結果として歩留まりが向上する。
Claims (17)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーと、無機微粒子とを含み、
前記トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーの少なくとも1つの末端が、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルアミノ基、アルコキシシリル基含有アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、またはエステル基でキャップされていることを特徴とする膜形成用組成物。
- 前記Arが、式(2)〜(18)で示される群から選ばれる少なくとも1種を表す請求項1記載の膜形成用組成物。
で示される基を表す。〕 - 前記Arが、式(5)〜(12)および(14)〜(18)で示される群から選ばれる少なくとも1種である請求項2記載の膜形成用組成物。
- 前記トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーが、少なくとも1つのトリアジン環末端を有し、このトリアジン環末端が、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルアミノ基、アルコキシシリル基含有アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、またはエステル基でキャップされている請求項1〜7のいずれか1項記載の膜形成用組成物。
- 前記無機微粒子が、Be,Al,Si,Ti,V,Fe,Cu,Zn,Y,Zr,Nb,Mo,In,Sn,Sb,Ta,W,Pb,BiおよびCeからなる群から選ばれる1種または2種以上の金属の酸化物、硫化物または窒化物である請求項1〜8のいずれか1項記載の膜形成用組成物。
- 前記無機微粒子が、2〜50nmの一次粒子径を有し、Be,Al,Si,Ti,V,Fe,Cu,Zn,Y,Zr,Nb,Mo,In,Sn,Sb,Ta,W,Pb,BiおよびCeからなる群から選ばれる1種または2種以上の金属酸化物粒子のコロイド粒子である請求項9記載の膜形成用組成物。
- 前記無機微粒子が、有機ケイ素化合物で表面処理されたものである請求項9または10記載の膜形成用組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の膜形成用組成物から得られる膜。
- 基材と、この基材上に形成された請求項12記載の膜とを備える電子デバイス。
- 基材と、この基材上に形成された請求項12記載の膜とを備える光学部材。
- 請求項12記載の膜を少なくとも1層備える、電荷結合素子または相補性金属酸化膜半導体からなる固体撮像素子。
- 請求項12記載の膜をカラーフィルター上の平坦化層として備える固体撮像素子。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の膜形成用組成物からなる、固体撮像素子用レンズ材料、平坦化材料または埋め込み材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012530670A JP5874637B2 (ja) | 2010-08-25 | 2011-08-23 | 膜形成用組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
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