JP2010250246A - 体積ホログラム記録材料用組成物及び体積ホログラム記録媒体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】可干渉な光の干渉により生じる干渉縞を、屈折率の差によって記録する体積ホログラム記録材料用組成物であって、(a)エチレン性不飽和基を少なくとも2つ有するエン化合物、(b)メルカプト基を少なくとも2つ有するチオール化合物及び(c)粒径が1nm以上、100nm以下である微粒子又は(d)ゲル浸透クロマトグラフィーによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量(Mw)が500乃至5000000である分岐重合物を含む体積ホログラム記録材料用組成物。
【選択図】なし
Description
これらの応用では高い屈折率変化と記録感度が通常要求される。さらに、ホログラフィック露光時に生じるポリマー化に伴う重合収縮による記録されたホログラムの機械的な歪みから生じる再生光品質の劣化を防ぐため、低重合収縮性が要求される。
かかる欠点を克服する乾式のホログラム感光材料として、デュポン社のオムニデックスシリーズが広く知られている。この材料はラジカル重合モノマーとバインダーポリマー、光ラジカル重合開始剤及び増感色素を主成分として、ラジカル重合モノマーとバインダーポリマーの屈折率差を利用してホログラムを記録するものである。すなわち、フィルム状に形成された該感光性組成物を干渉露光すると、光が強い部分にてラジカル重合が開始され、それに伴いラジカル重合モノマーの濃度勾配ができ、光が弱い部分から強い部分にラジカル重合モノマーの拡散移動が起こる。結果として干渉光の強弱に応じて、ラジカル重合モノマー密度及び重合したポリマーの密度の疎密ができ、それらとバインダーポリマーの屈折率の差としてホログラムが形成される。この材料系は現状報告されているホログラム用フォトポリマーとしては高性能であるが、30μm程度の厚みに限定されること、そして、耐熱性、透明性に問題が指摘されている。
非特許文献2には通常のフォトポリマー方式において、モノマー重合時の体積収縮による記録干渉縞の歪みによってデータの入出力時にエラーを引き起こす、という重大な問題が提起されている。
一方、重合に伴う体積収縮が小さい化合物の開発が行われてきている。体積収縮を抑制している化合物の例として、非特許文献3、4には、重合時に体積が膨張する重合性モノマーが開示されている。しかし、該化合物はモノマー状態では室温において固体であるため、各種産業分野で求められている低体積収縮性モノマーという観点からは実用上の意味をなしていない。
この多官能性モノマーがエポキシやオキセタンのようなカチオン重合系の場合は、重合に伴い開環による結合切断が生じるためにラジカル重合系に比較すると収縮率は低くなるが、最も重合収縮が小さいものでも3%以下を達成する事は非常に困難である。
このような事情から、高い記録容量と少ない重合収縮率を両立し得るホログラフィック用記録組成物の速やかな開発が切望されている。
すなわち、第1観点として、可干渉な光の干渉により生じる干渉縞を、屈折率の差によって記録する体積ホログラム記録材料用組成物であって、(a)エチレン性不飽和基を少なくとも2つ有するエン化合物(以下、「エン化合物」とも言う)、(b)メルカプト基を少なくとも2つ有するチオール化合物(以下、「チオール化合物」とも言う)及び(c)粒径が1nm以上、100nm以下である微粒子を含む体積ホログラム記録材料用組成物。
第2観点として、前記(a)エン化合物と前記(b)チオール化合物との重合体の屈折率と、前記(c)微粒子の屈折率との差が0.01以上、1.3以下である、第1観点に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
第3観点として、前記(c)微粒子が無機微粒子である、第1観点又は第2観点に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
第4観点として、前記(c)微粒子がシリカ微粒子である、第3観点に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
第5観点として、前記(c)微粒子が有機微粒子である、第1観点又は第2観点に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
第6観点として、前記(c)微粒子がハイパーブランチポリマーである、第5観点に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
第7観点として、前記(a)エン化合物、前記(b)チオール化合物及び前記(c)微粒子の合計体積に占める前記(c)微粒子の割合が、3体積%以上、50体積%以下である、第1観点乃至第6観点のうち何れか一項に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
第8観点として、可干渉な光の干渉により生じる干渉縞を、屈折率の差によって記録す
る体積ホログラム記録材料用組成物であって、(a)エチレン性不飽和基を少なくとも2つ有するエン化合物、(b)メルカプト基を少なくとも2つ有するチオール化合物及び(d)ゲル浸透クロマトグラフィーによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量(Mw)が500乃至5000000である分岐重合物を含む体積ホログラム記録材料用組成物。
第9観点として、前記(a)エン化合物と前記(b)チオール化合物との重合体の屈折率と、前記(d)分岐重合物の屈折率との差が0.01以上、1.3以下である、第8観点に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
第10観点として、前記(a)エン化合物、前記(b)チオール化合物及び前記(d)分岐重合物の合計体積に占める前記(d)分岐重合物の割合が、3体積%以上、50体積%以下である、第8観点又は第9観点に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
第11観点として、第1観点乃至第10観点のうち何れか一項に記載の組成物を含む体積ホログラム記録層。
第12観点として、第11観点に記載の体積ホログラム記録層を含む体積ホログラム記録媒体。
第13観点として、体積ホログラム記録層が2枚の透明基体間に配置された構造である、第12観点に記載の体積ホログラム記録媒体。
本発明の体積ホログラム記録材料用組成物は、(a)エチレン性不飽和基を少なくとも2つ有するエン化合物、(b)メルカプト基を少なくとも2つ有するチオール化合物及び(c)粒径が1nm以上、100nm以下である微粒子からなる。
入れ替わりに微粒子が明部から暗部に移動する。そして明部と暗部で微粒子の分布に偏りが発生する。更にある程度の時間が経つと、最終的には、暗部でもモノマーの重合が進み、媒体の記録層全体が重合体となる。このようにして、モノマーの重合体の中に暗部に対応して微粒子の縞状分布ができる。微粒子の屈折率はモノマーの重合体の屈折率と異なるため、記録層に屈折率分布ができ、ホログラムが記録される。再生時には、該干渉縞が形成された領域に再生光を照射すると、回折が起こり、ホログラム像が再生されるのである。
本発明におけるエチレン性不飽和基を少なくとも2つ有するエン化合物は、1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する多官能性の化合物であれば特に限定はされず、単量体又は高分子であってもよい。ここで、エチレン性不飽和基とは、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基等を包含するがこれらに限定されない。なお、(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基を指す。
本発明に用いられるエン化合物としては、アリルアルコール誘導体、(メタ)アクリル酸と多価アルコールとのエステル化合物、ウレタンアクリート、ジビニルベンゼン等が挙げられる。これらの中で、特にアリルアルコール誘導体が好ましい。
本発明におけるメルカプト基を少なくとも2つ有するチオール化合物は、1分子中に2個以上、好ましくは2乃至4個のメルカプト基を有する多官能性の化合物であれば特に限定はされず、脂肪族又は芳香族であってもよく、また単量体又は高分子であってもよい。
微粒子の粒径は、100nm以下である。あまり大きいと光散乱を起こしやすくなるためである。より好ましくは50nm以下である。粒径は小さいほど好ましいが、小さいほど組成物の粘度上昇が激しく生じ、作業性、成形性の観点から、実際上1nm以上に限られる。
従って、(a)エン化合物、(b)チオール化合物及び(c)微粒子の合計体積に占め
る(c)微粒子の割合は、3体積%以上が好ましく、より好ましくは5体積%以上である。
ただし、体積ホログラム組成物中に分散できる微粒子の量には限界があり、あまり多いと拡散しにくくなるため、50体積%以下が好ましく、より好ましくは40体積%以下である。
また、本発明の別の態様では、体積ホログラム記録材料用組成物において、(c)成分である微粒子の代わりに、(d)成分として、分岐重合物を用いることができる。
ここで、上記分岐重合物としては、例えば、下記式(1)又は下記式(2)で表される
構造単位を有する分岐重合物、及び下記式(3)で表される構造を有する分岐重合物が挙げられる。
000000であり、さらに好ましくは、2000乃至500000である。
ただし、体積ホログラム組成物中に分散できる分岐重合物の量には限界があり、あまり多いと拡散しにくくなるため、50体積%以下が好ましく、より好ましくは40体積%以下である。
干渉露光の光源としては、一般に干渉性の高いレーザー光であり、光重合開始剤に高感度であればよく、例えば、アルゴンイオンレーザー(458nm、488nm、514.5nm)、クリプトンイオンレーザー(647.1nm)、Nd:YAGレーザー(532nm)、Nd:YVO4レーザー(532nm)、InGaNレーザー(405nm)
、He−Cdレーザー(325nm、442nm)等が使用される。
ニウム、ビス(シクロペンタジエニル)ビス(2,4−ジフルオロフェニル)チタニウム、ビス(メチルシクロペンタジエニル)ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)チタニウム、ビス(メチルシクロペンタジエニル)ビス(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)チタニウム、ビス(2,6−ジフルオロフェニル)ビス(メチルシクロペンタジエニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム等を挙げることができる。
オキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン等を挙げることが出来る。
ピロリドン等の高極性溶剤、あるいはこれらの混合溶剤、さらには、これらに芳香族炭化水素を添加したもの等が挙げられる。
[下記式(1)で表される構造単位を有する分岐重合物(HB−TFA29)の製造]
図1に示す。また、得られた化合物のゲル浸透クロマトグラフィーによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2,900、分散度:Mw/Mnは1.68であった。ここで、Mnは、数平均分子量を表す。
装置:東ソー(株)製 HLC−8200 GPC
カラム:Shodex KF−804L+KF−805L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:UV(254nm)
検量線:標準ポリスチレン
[体積ホログラム記録材料用組成物の調製]
シリカ分散液(メチルイソブチルケトン分散、シリカ微粒子濃度30.5質量%、日産化学工業(株)製、製品名MIBK−ST)1.05gに、(a)エン化合物として、トリメチロールプロパンジアリルエーテル(Aldrich社製)0.16g、及びビス(シクロペンタジエニル)ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム(チバ・ジャパン(株)製、商品名Irgacure784)7.2mg並びに過酸化ベンゾイル9mgを加え溶解させた。次にこの溶液に、(b)チオール化合物として、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(Aldrich社製)0.2gを加え、室温で十分撹拌し、体積ホログラム記録材料用組成物を調製した。
また、エン化合物の密度は0.955g/cm3、チオール化合物の密度は1.21g
/cm3、シリカ微粒子の密度は2.22g/cm3であるから、その体積はそれぞれ、エン化合物0.16/0.955=0.168cm3、チオール化合物0.2/1.21=
0.165cm3、シリカ微粒子1.05×0.305/2.22=0.144cm3であった。
従って、エン化合物、チオール化合物及びシリカ微粒子の合計体積に占めるシリカ微粒子の体積分率は、0.144/(0.168+0.165+0.144)=0.30、即ち30体積%であった。
スライドガラスの両端部に、スペーサとして厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り、スライドガラス中央(スペーサに挟まれた領域)に上記体積ホログラム記録材料用組成物を滴下した。続いて、オーブン中、50℃で20分間乾燥し、体積ホログラム記録層を形成した。その後、形成した体積ホログラム記録層を挟むように別のスライドガラスを被せ、体積ホログラム記録媒体を作製した。
本発明の体積ホログラム記録媒体に対し、図2に示す装置によって二光束干渉露光を行い、体積ホログラムの記録を試みた。体積ホログラム記録媒体に対し、波長532nmのNd:YVO4レーザーを用いて、露光パワー密度5mW/cm2で二光束干渉露光(格子間隔1μm)を行った。Nd:YVO4レーザーから出射した光はビームエキスパンダを
経てハーフミラーで2本に分割され、それぞれミラーを経て体積ホログラム記録媒体に照射され、両光の干渉縞が記録され体積ホログラムが形成される。
同時に、体積ホログラム記録媒体が感光しない波長632.8nmのヘリウムネオン(He−Ne)レーザーを体積ホログラム記録媒体に照射し、その回折光を光検出器で検出することによりホログラム形成過程をモニターし回折効率を評価した。また、露光後の回折効率の角度依存性を測定し、試料の露光後の膜厚を算出した。さらに、得られた回折効率と膜厚から屈折率変調量(Δn)を評価した。
さらに、記録する二光束がなす角の二等分線からホログラム記録媒体面の垂線を有限な角度傾けながら複数の体積ホログラムの多重記録を行い、記録されたそれぞれのホログラムを読み出した時のBragg角離調からホログラム記録層の体積収縮率を評価した。この収縮率の測定法の詳細は、L.Dhar, Applied Physics Letters 73, 1337−1339 (1998)に説明されている。以上の結果を表1に合わせて示す。
実施例1と同様の方法で、シリカ微粒子の体積分率5体積%の試料を作成し、体積収縮率を評価した。結果を表1に合わせて示す。
実施例1と同様の方法で、シリカ微粒子の体積分率10体積%の試料を作成し、各物性値を評価した。結果を表1に合わせて示す。
実施例1と同様の方法で、シリカ微粒子の体積分率20体積%の試料を作成し、各物性値を評価した。結果を表1に合わせて示す。
実施例1と同様の方法で、シリカ微粒子の体積分率40体積%の試料を作成し、各物性値を評価した。結果を表1に合わせて示す。
[体積ホログラム記録材料用組成物の調製]
参考例1で製造したHB−TFA29 25質量部にテトラヒドロフラン75質量部を加え、均一な溶液になるまで室温で撹拌した。得られたHB−TFA29分散液(分岐ポリマー濃度25.0質量%)0.33gに、(a)エン化合物として、ペンタエリトリトールアリルエーテル(テクニカルグレード70%、Aldrich社製)63mg、及びビス(シクロペンタジエニル)ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム(チバ・ジャパン(株)製、商品名Irgacure784)3.2mg並びに過酸化ベンゾイル4.1mgを加え溶解させた。次にこの溶液に、(b)チオール化合物として、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(Aldrich社製)0.1gを加え、室温で十分撹拌し、体積ホログラム記録材料用組成物を調製した。
また、エン化合物の密度は0.985g/cm3、チオール化合物の密度は1.21g
/cm3、HB−TFA29の密度は1.29g/cm3であるから、その体積はそれぞれ、エン化合物0.063/0.985=0.064cm3、チオール化合物0.1/1.
21=0.083cm3、HB−TFA29 0.33×0.250/1.29=0.0
64cm3であった。
従って、エン化合物、チオール化合物及びHB−TFA29の合計体積に占めるHB−TFA29の体積分率は、0.064/(0.064+0.083+0.064)=0.30、即ち30体積%であった。
実施例6で得られた体積ホログラム記録材料用組成物を用いて、実施例1と同様の方法で体積ホログラム記録媒体を作製した。
実施例6で得られた体積ホログラム記録材料用組成物を用いて作製した体積ホログラム記録媒体に対し、実施例1と同様の方法で各物性値を評価した。結果を表2に合わせて示す。また、回折効率の露光時間変化を図7に、屈折率変調量の露光時間変化を図8にそれぞれ示す。
実施例6と同様の方法で、HB−TFA29の体積分率35体積%の試料を作成し、各物性値を評価した。結果を表2に合わせて示す。また、回折効率の露光時間変化を図9に、屈折率変調量の露光時間変化を図10にそれぞれ示す。
[体積ホログラム記録材料用組成物の調製]
実施例6で調製したHB−TFA29分散液(分岐ポリマー濃度25.0質量%)0.33gに、(a)エン化合物として、ペンタエリトリトールアリルエーテル(テクニカルグレード70%、Aldrich社製)69mg、及びビス(シクロペンタジエニル)ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム(チバ・ジャパン(株)製、商品名Irgacure784)3.3mg並びに過酸化ベンゾイル4.2mgを加え溶解させた。次にこの溶液に、(b)チオール化合物として、ペンタエリトリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(Aldrich社製)0.1gを加え、室温で十分撹拌し、体積ホログラム記録材料用組成物を調製した。
また、エン化合物の密度は0.985g/cm3、チオール化合物の密度は1.28g
/cm3、HB−TFA29の密度は1.29g/cm3であるから、その体積はそれぞれ、エン化合物0.069/0.985=0.070cm3、チオール化合物0.1/1.
28=0.078cm3、HB−TFA29 0.33×0.250/1.29=0.0
64cm3であった。
従って、エン化合物、チオール化合物及びHB−TFA29の合計体積に占めるHB−TFA29の体積分率は、0.064/(0.070+0.078+0.064)=0.30、即ち30体積%であった。
実施例8で得られた体積ホログラム記録材料用組成物を用いて、実施例1と同様の方法で体積ホログラム記録媒体を作製した。
実施例8で得られた体積ホログラム記録材料用組成物を用いて作製した体積ホログラム記録媒体に対し、実施例1と同様の方法で各物性値を評価した。結果を表2に合わせて示す。また、回折効率の露光時間変化を図11に、屈折率変調量の露光時間変化を図12にそれぞれ示す。
実施例8と同様の方法で、HB−TFA29の体積分率35体積%の試料を作成し、各
物性値を評価した。結果を表2に合わせて示す。また、回折効率の露光時間変化を図13に、屈折率変調量の露光時間変化を図14にそれぞれ示す。
[体積ホログラム記録材料用組成物の調製]
シリカ分散液(メチルイソブチルケトン分散、固形分濃度30.5質量%、日産化学工業(株)製、製品名MIBK−ST)10.0gに、ビス(シクロペンタジエニル)ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム(チバ・ジャパン(株)製、商品名Irgacure784)32mgを加え溶解させた。次にこの溶液に、重合性化合物としてp−ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレン3.19gを加え均一溶液とし、感光性組成物を調製した。
=2.82cm3であった。一方、シリカ微粒子の密度は2.22g/cm3であるから、その体積は10.0×0.305/2.22=1.37cm3であった。
従って重合性化合物及びシリカ微粒子の合計体積に占めるシリカ微粒子の体積分率は1.37/(2.82+1.37)=0.33、即ち33体積%であった。
乾燥条件を80℃で30分間に変更した以外は実施例1と同様の方法で、体積ホログラム記録媒体を作製した。
露光強度を100mW/cm2に変更した以外は実施例1と同様の方法で、各物性値を
評価した。結果を表1に合わせて示す。
2 Nd:YVO4レーザー
3 ビームエキスパンダ
4 He−Neレーザー
5,6,7,8,9,10,11 ミラー
12 ビームサンプラー
13 ハーフミラー
14,15 半波長板
16,17 偏光プリズム
18,19,20 光検出器
Claims (13)
- 可干渉な光の干渉により生じる干渉縞を、屈折率の差によって記録する体積ホログラム記録材料用組成物であって、(a)エチレン性不飽和基を少なくとも2つ有するエン化合物、(b)メルカプト基を少なくとも2つ有するチオール化合物及び(c)粒径が1nm以上、100nm以下である微粒子を含む体積ホログラム記録材料用組成物。
- 前記(a)エン化合物と前記(b)チオール化合物との重合体の屈折率と、前記(c)微粒子の屈折率との差が0.01以上、1.3以下である、請求項1に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
- 前記(c)微粒子が無機微粒子である、請求項1又は請求項2に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
- 前記(c)微粒子がシリカ微粒子である、請求項3に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
- 前記(c)微粒子が有機微粒子である、請求項1又は請求項2に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
- 前記(c)微粒子がハイパーブランチポリマーである、請求項5に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
- 前記(a)エン化合物、前記(b)チオール化合物及び前記(c)微粒子の合計体積に占める前記(c)微粒子の割合が、3体積%以上、50体積%以下である、請求項1乃至請求項6のうち何れか1項に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
- 可干渉な光の干渉により生じる干渉縞を、屈折率の差によって記録する体積ホログラム記録材料用組成物であって、(a)エチレン性不飽和基を少なくとも2つ有するエン化合物、(b)メルカプト基を少なくとも2つ有するチオール化合物及び(d)ゲル浸透クロマトグラフィーによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量(Mw)が500乃至5000000である分岐重合物を含む体積ホログラム記録材料用組成物。
- 前記(a)エン化合物と前記(b)チオール化合物との重合体の屈折率と、前記(d)分岐重合物の屈折率との差が0.01以上、1.3以下である、請求項8に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
- 前記(a)エン化合物、前記(b)チオール化合物及び前記(d)分岐重合物の合計体積に占める前記(d)分岐重合物の割合が、3体積%以上、50体積%以下である、請求項8又は請求項9に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。
- 請求項1乃至請求項10のうち何れか1項に記載の組成物を含む体積ホログラム記録層。
- 請求項11に記載の体積ホログラム記録層を含む体積ホログラム記録媒体。
- 体積ホログラム記録層が2枚の透明基体間に配置された構造である、請求項12に記載の体積ホログラム記録媒体。
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