JP6112296B2 - トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 - Google Patents
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Description
1. 下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含むことを特徴とするトリアジン環含有重合体、
2.前記A1およびA2が、互いに異なる、式(2)〜(16)で示される群から選ばれる少なくとも1種である1のトリアジン環含有重合体、
3. 前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(2)〜(7)および(8)〜(16)で示される群から選ばれる2種である2のトリアジン環含有重合体、
4. 前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(5)および(8)〜(16)で示される群から選ばれる2種である2のトリアジン環含有重合体、
5. 前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(5)および(16)で示される群から選ばれる2種である2のトリアジン環含有重合体、
6.前記R1およびR2が、共にメチレン基である2〜5のいずれかのトリアジン環含有ハイパーブランチポリマー、
7. 前記繰り返し単位構造が、式(17)を含む1のトリアジン環含有重合体、
9. 前記活性水素基を有する化合物が、ジアミン化合物、およびアミノアルコール化合物から選ばれる少なくとも1種である8のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマー、
10. 前記活性水素基を有する化合物が、アミノアルコール化合物である9のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマー、
11. 1〜10のいずれかのトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを含む膜形成用組成物、
12. 架橋剤を含む11の膜形成用組成物、
13. 前記架橋剤が、ブロック化イソシアネート基を含有する化合物および多官能イソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種である12の膜形成用組成物、
14. 1〜10のいずれかのトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを含む膜、
15. 11〜13のいずれかの膜形成用組成物から得られる膜、
16. 基材と、この基材上に形成された14または15の膜とを備える光学部材
を提供する。
得られるポリマーの耐熱性(耐熱透明性)をより高めることを考慮すると、特に、前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(2)〜(7)および(8)〜(16)で示される群から選ばれる2種であるトリアジン環含有重合体が好ましく、前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(5)および(8)〜(16)で示される群から選ばれる2種であるトリアジン環含有重合体がより好ましく、前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(5)および(16)で示される群から選ばれる2種であるトリアジン環含有重合体が特に好ましい。
また、前記R1およびR2が、共にメチレン基であるトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーが好適である。
上記スキーム1の方法において、各原料の仕込み量としては、トリアジン環末端を有する高分岐重合体(ハイパーブランチポリマー)を得るために、ハロゲン化シアヌル(17)に対して、式(19)と式(20)で示されるジアミンの総量が1.5当量未満の量で用いることが好ましく、0.1当量以上1.4当量未満がより好ましい。
このような化合物は、例えば、一分子中2個以上のイソシアネート基を有する化合物に対して適当なブロック剤を反応させて得ることができる。
本発明の膜形成用組成物は、基材に塗布し、その後、必要に応じて加熱することで所望の膜を形成することができる。
[1H−NMR]
装置:JEOL−ECX300(300MHz)
測定溶媒:DMSO−d6
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0ppm)
[GPC]
装置:東ソー(株)製 HLC−8320 GPC
カラム:東ソー(株) SuperAW5000+SUPER AW4000
カラム温度:40℃
溶媒:10mMLiCl添加N-メチルピロリドン
検出器:UV(254nm)
検量線:標準ポリスチレン
[紫外線可視分光光度計]
装置:(株)日本分光社製 V−670
[エリプソメーター]
装置:ジェー・エー・ウーラム・ジャパン製 多入射角分光エリプソメーターVASE
[示差熱天秤(TG−DTA)]
装置:(株)リガク製 TG−8120
昇温速度:15℃/分
測定温度:25℃−500℃
[耐光性試験]
装置:Q‐LabCorporation製 Q−Sun Xe−1
照度:0.55W/cm2 (@340nm)
ブラックパネル温度:80℃
[耐熱性試験]
装置:東京理化器械株式会社製 VOS−201SD
温度:150℃
雰囲気:空気
[1]トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーの合成1
[合成例1]
[2]トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーの合成2
[合成例2]
300mL四口フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)41.8gを入れ、窒素下、−20℃に冷却した。これに2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン 10.0g[0.054mol、エボニック・デグサ社製]を溶解させた。これにイソホロンジアミン3.60g[0.021mol、エボニック・デグサ社製]をDMAc5.0gに溶解したものを加えた後、ノルボルナンジアミン7.61g[0.049mol、三井化学ファイン(株)製]をDMAc5.0gに溶解させたものを加えた。この反応液を100℃に加熱して1時間反応を行った後、DL−1−アミノ−2−プロパノール12.2g[0.163mol、三井化学ファイン(株)製]をDMAc12.2gに溶解させたものを加えて、100℃にてさらに1時間反応を行った。反応系を室温に戻し、イオン交換水514gに加えて再沈殿を行った。沈殿物をろ過し、ろ過物をTHF38.7gに再溶解し、28%アンモニア水8.13gを含むイオン交換水514gに加えて再度、再沈殿を行った。得られた固形物を減圧乾燥し、目的のハイパーブランチポリマー9.38gを得た。TNI−AのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは6,700、多分散度Mw/Mnは2.56であった。得られたポリマー5mgを白金パンに加え、TG−DTAにより昇温速度10℃/minで測定を行ったところ、5%重量減少は301℃であった。得られたTNI−Aを10wt%となるようPGMEに溶解させたところ、均一に溶解した。
[3]トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーの合成3
[比較合成例1]
300mL四口フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)41.8gを入れ、窒素下、−20℃に冷却した。これに2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン 10.0g[0.054mol、エボニック・デグサ社製]を溶解させた。これにノルボルナンジアミン10.88g[0.070mol、三井化学ファイン(株)製]をDMAc10.0gに溶解させたものを加えた。この反応液を100℃に加熱して1時間反応を行った後、DL−1−アミノ−2−プロパノール12.2g[0.163mol、東京化成工業(株)製]をDMAc12.2gに溶解させたものを加えて、100℃にてさらに1時間反応を行った。反応系を室温に戻し、イオン交換水514gに加えて再沈殿を行った。沈殿物をろ過し、ろ過物をTHF38.7gに再溶解し、イオン交換水514gに加えて再度、再沈殿を行った。得られた固形物を120℃で8時間減圧乾燥し、目的のハイパーブランチポリマー10.04gを得た。しかしながら、すべての溶媒に不溶であったため、分子量等の測定は行えなかった。得られたポリマー5mgを白金パンに加え、TG−DTAにより昇温速度10℃/minで測定を行ったところ、5%重量減少は334℃であった。
[4]トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーの合成4
[合成例3]
300mL四口フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)41.8gを入れ、窒素下、−20℃に冷却した。これに2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン 10.0g[0.054mol、エボニック・デグサ社製]を溶解させた。これにイソホロンジアミン2.40g[0.014mol、エボニック・デグサ社製]をDMAc5.0gに溶解したものを加えた後、ノルボルナンジアミン8.70g[0.056mol、三井化学ファイン(株)製]をDMAc5.0gに溶解させたものを加えた。この反応液を100℃に加熱して1時間反応を行った後、DL−1−アミノ−2−プロパノール12.2g[0.163mol、三井化学ファイン(株)製]をDMAc12.2gに溶解させたものを加えて、100℃にてさらに1時間反応を行った。反応系を室温に戻し、イオン交換水514gに加えて再沈殿を行った。沈殿物をろ過し、ろ過物をTHF38.7gに再溶解し、イオン交換水514gに加えて再度、再沈殿を行った。得られた固形物を減圧乾燥し、目的のハイパーブランチポリマー9.45gを得た。GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,600、多分散度Mw/Mnは2.56であった。得られたポリマー5mgを白金パンに加え、TG−DTAにより昇温速度10℃/minで測定を行ったところ、5%重量減少は302℃であった。尚、本合成例で得られたポリマーをPGMEに溶解させると散乱を生じた。
[5]トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーの合成5
[比較合成例2]
300mL四口フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)80.4gを入れ、窒素下、−20℃に冷却した。これに2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン 10.0g[0.054mol、エボニック・デグサ社製]を溶解させた。これに、ノルボルナンジアミン25.1g[0.163mol、三井化学ファイン(株)製]をDMAc43.3gに溶解させたものを加えた。この反応液を100℃に加熱して1時間反応を行った後、DL−1−アミノ−2−プロパノール16.3g[0.217mol、三井化学ファイン(株)製]を加えて、100℃にてさらに1時間反応を行った。反応系を室温に戻し、イオン交換水742gに加えて再沈殿を行った。沈殿物をろ過し、ろ過物をPGME94.6gに再溶解し、イオン交換水850gに加えて再度、再沈殿を行った。得られた固形物を減圧乾燥し、目的のハイパーブランチポリマー14.2gを得た。GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,700、多分散度Mw/Mnは2.63であった。得られたポリマー5mgを白金パンに加え、TG−DTAにより昇温速度10℃/minで測定を行ったところ、5%重量減少は386℃であった。尚、本合成例で得られたポリマーを10wt%となるように、PGMEに溶解させたところ、均一に溶解した。
表1から明らかなように、トリアジン環を含むハイパーブランチポリマーの合成において、ジアミンモノマーとしてNBDA単独では、5%重量減少温度は高くなるもののPGMEには溶解せず(比較合成例1)、またIDAの仕込み比が少ない場合でもPGMEに対する溶解性が低下することが分かった(比較合成例2)。一方、比較合成例3はNBDA単独でもPGMEに溶解し、5%重量減少温度はきわめて高いが、後述するように耐熱黄変性が悪いことがわかった。
[実施例1](TNI−A単独膜)
合成例1で得られたTNI−A 0.5gを1−メトキシ−2−プロパノール2.83gに溶解し、無色透明溶液を得た。得られた溶液を5cmx5cmのガラス基板上にスピンコーターを用いて200rpmで5秒、800rpmで30秒間スピンコートし、100℃で5分、150℃で30分焼成して溶媒を除去し、被膜を得た。得られた被膜の屈折率及び膜厚を分光エリプソメトリーにより測定したところ、550nmにおける屈折率は1.597、膜厚は1530nmであった。この被膜の全光透過率は99.1%、ヘイズ値は0.15であった。
合成例1で得られたTNI−A0.5gを1−メトキシ−2−プロパノール2.73gに溶解し、これに架橋剤としてブロックイソシアネート、デュラネートSBN−70D0.050g[旭化成ケミカルズ社製]を加えて無色透明の熱硬化性ワニスを得た。得られた溶液を5cmx5cmのガラス基板上にスピンコーターを用いて200rpmで5秒、800rpmで30秒間スピンコートし、100℃で5分、150℃で30分焼成して溶媒を除去し、被膜を得た。得られた被膜の屈折率及び膜厚を分光エリプソメトリーにより測定したところ、550nmにおける屈折率は1.584、膜厚は1800nmであった。この被膜の全光透過率は99.6%、ヘイズ値は0.05であった。
実施例2で得られた硬化膜について、耐光性試験前後(0.88W/m2、300時間)の300nm〜800nmにおける透過スペクトルを図1、図2に示す。可視光領域においては優れた透明性を保持していることが分かる。
[実施例4] (耐熱性試験)
実施例2で得られた硬化膜について、耐熱性試験後(150℃、100時間)の300nm〜800nmにおける透過スペクトルを図3に示す(耐熱性試験前のスペクトルは図1と同一)。可視光領域においては優れた透明性を保持していることが分かる。
[比較例1]
比較合成例2で得られたTNI−A 0.5gを1−メトキシ−2−プロパノール2.83gに溶解し、無色透明溶液を得た。得られた溶液を5cmx5cmのガラス基板上にスピンコーターを用いて200rpmで5秒、800rpmで30秒間スピンコートし、100℃で5分、150℃で30分焼成して溶媒を除去し、被膜を得た。得られた被膜の屈折率及び膜厚を分光エリプソメトリーにより測定したところ、550nmにおける屈折率は1.609、膜厚は1930nmであった。この被膜の全光透過率は99.6%、ヘイズ値は0.12であった。
比較合成例2で得られたTNI−A0.5gを1−メトキシ−2−プロパノール2.73gに溶解し、これに架橋剤としてブロックイソシアネート、タケネートB−882N 0.050g[三井化学社製]を加えて無色透明の熱硬化性ワニスを得た。得られた溶液を5cmx5cmのガラス基板上にスピンコーターを用いて200rpmで5秒、800rpmで30秒間スピンコートし、100℃で5分、150℃で30分焼成して溶媒を除去し、被膜を得た。得られた被膜の屈折率及び膜厚を分光エリプソメトリーにより測定したところ、550nmにおける屈折率は1.598、膜厚は2320nmであった。この被膜の全光透過率は99.1%、ヘイズ値は0.05であった。
[比較例3]
比較例2で得られた硬化膜について、耐熱性試験前後(150℃、100時間)の300nm〜800nmにおける透過スペクトルを図4、5に示す。実施例4の図3と比較して図5は紫外及び可視光領域において、透過率が大きく減少していることが分かる。
Claims (15)
- ハロゲン化シアヌルと、式(2)〜(16)で示される群から選ばれる少なくとも2種のジアミン化合物との反応物であり、下記式(1)で表される繰り返し単位構造を含むことを特徴とするトリアジン環含有重合体。
(式中、R、R’、R”およびR”’は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、またはアラルキル基を表し、A1およびA2は、互いに異なる、式(2)〜(16)で示されるジアミン化合物より2つのアミノ基を除いた構造を表す。)
(式中、R1およびR2は、互いに独立して、炭素数1〜5の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。) - 前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(2)〜(7)および(8)〜(16)で示される群から選ばれる2種である請求項1記載のトリアジン環含有重合体。
- 前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(5)および(8)〜(16)で示される群から選ばれる2種である請求項1記載のトリアジン環含有重合体。
- 前記A1およびA2の組み合わせが、前記式(5)および(16)で示される群から選ばれる2種である請求項1記載のトリアジン環含有重合体。
- 前記R1およびR2が、共にメチレン基である請求項1〜4のいずれかに記載のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマー。
- 前記繰り返し単位構造が、式(17)を含む請求項1記載のトリアジン環含有重合体。
- 前記式(1)で表される繰り返し単位構造を含み、少なくとも1つのトリアジン環末端を有し、このトリアジン環末端が、当該ポリマー合成原料であるジアミン化合物とは異なる、少なくとも2つの活性水素基を有する化合物でキャップされていることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマー。
- 前記活性水素基を有する化合物が、ジアミン化合物、およびアミノアルコール化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項7記載のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマー。
- 前記活性水素基を有する化合物が、アミノアルコール化合物である請求項8記載のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマー。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを含む膜形成用組成物。
- 架橋剤を含む請求項10記載の膜形成用組成物。
- 前記架橋剤が、ブロック化イソシアネート基を含有する化合物および多官能イソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項11記載の膜形成用組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーを含む膜。
- 請求項10〜12のいずれかに記載の膜形成用組成物から得られる膜。
- 基材と、この基材上に形成された請求項13または請求項14記載の膜とを備える光学部材。
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