JP5860702B2 - Pholedのためのアザ−ジベンゾチオフェン又はアザ−ジベンゾフラン核をもつ新物質 - Google Patents
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Description
アザ-ジベンゾチオフェン化合物又はアザ-ジベンゾフラン化合物を製造するための方法を提供する。この方法は、下記式:
を有するアミノ-アリールチオピリジン中間体の酢酸溶液を、tBuONOで処理して、下記式:
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらに電気的に結合された少なくとも1つの有機層を含む。電流を流した場合、その有機層(1又は複数)に、アノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔及び電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。同じ分子上に電子と正孔とが局在した場合、「励起子」(これは励起エネルギー状態を有する局在化した電子-正孔対である)が形成される。励起子が発光機構によって緩和する時に、光が発せられる。いくらかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非発光機構、例えば熱緩和も起こりうるが、一般的には望ましくないと考えられる。
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)(“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第7,279, 704号明細書の第5〜6欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
YはS又はOである。X1又はX2は窒素である。R1及びR2はモノ、ジ、トリ、又はテトラ置換であることができる。R1は、水素、アルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。R2は、水素、アルキル、アリール、及びハライドからなる群から選択される。例えば、ピリジン環上にハライド置換基をもつ中間体3-アミノ-4-アリールチオピリジンの酢酸溶液、又はピリジン環上にハライド置換基をもつ中間体3-アリールチオ-4-アミノピリジンの酢酸溶液を、気体が発生しなくなるまで、通常約1〜3時間
、室温で1〜2当量のtBuONOで処理することができる。
500 mLの丸底フラスコに、2-クロロ-3-ヨード-4-アミノピリジン(10 g、39 mmol)、4-ブロモチオフェノール(7.0 g, 34 mmol)、CuI(0.4 g, 2.0 mmol)、エチレングリコール(4.9 g, 78 mmol)、炭酸カリウム(10.8 g, 74 mmol)、及び200 mLのイソプロパノールを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。2-クロロ-3-(4-ブロモフェニルチオ)-4-アミノピリジンの収量は7.4 gだった。
500 mLの丸底フラスコに、2-クロロ-3-(4-ブロモフェニルチオ)-4-アミノピリジン(7.0 g、22 mmol)及び400 mLの酢酸を添加した。この透明な溶液に、ButONO(2.3 g, 22 mmol)を一滴ずつ添加した。室温で1時間撹拌後、さらに10 mmolのButONOを添加した。混合物をさらに2時間撹拌を続けた。反応物を水で失活させ、生成物をシリカゲルカラムで精製した。1-クロロ-6-ブロモ-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジンの収量は6.5 gだった。
500 mLの丸底フラスコに、1-クロロ-6-ブロモ-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(3.6 g, 12 mmol)、カルバゾール(6.0 g, 36 mmol)、Pd2(dba)3(1.1 g, 1.2 mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos, 2.0 g, 4.8 mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(6.9 g, 72 mmol)、及び250 mLのキシレンを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。収量は4.0 gだった。生成物は真空昇華によってさらに精製した。1H NMRの結果によって、所望の化合物であることを確認した。
500 mLの丸底フラスコに、2-クロロ-4-アミノ-5-ヨード-ピリジン(11.5 g、45 mmol)、4-ブロモチオフェノール(8.1 g, 42.8 mmol)、CuI(0.4 g, 2.3 mmol)、エチレングリコール(5.6 g, 90.4 mmol)、炭酸カリウム(12.4 g, 90.4 mmol)、及び200 mLのイソプロパノールを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。2-クロロ-5-(4-ブロモフェニルチオ)-4-アミノピリジンの収量は9.2 gだった。
500 mLの丸底フラスコに、2-クロロ-5-(4-ブロモフェニルチオ)-4-アミノピリジン(11 g、35 mmol)及び600 mLの酢酸を添加した。この透明な溶液に、ButONO(3.6 g, 35 mmol)を一滴ずつ添加した。室温で1時間撹拌後、さらに15 mmolのButONOを添加した。混合物をさらに2時間撹拌を続けた。反応物を水で失活させ、生成物をシリカゲルカラムで精製した。3-クロロ-6-ブロモ-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジンの収量は10 gだった。
500 mLの丸底フラスコに、3-クロロ-6-ブロモ-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(3.0 g, 10 mmol)、カルバゾール(4.2 g, 25 mmol)、Pd(OAc)2(0.1 g, 0.5 mmol)、P(But)3(トルエン中1M、1.5 mL、1.5 mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(6.3 g, 66 mmol)、及び250 mLのキシレンを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。収量は4.2 gだった。生成物は真空昇華によってさらに精製した。1H NMRの結果によって、所望の化合物であることを確認した。
500 mLの丸底フラスコに、2,6-ジクロロ-3-ヨード-4-アミノピリジン(7.0 g、28.8 mmol)、チオフェノール(3.2 g, 34.8 mmol)、CuI(0.2 g, 1.2 mmol)、エチレングリコール(3.0 g, 57.6 mmol)、炭酸カリウム(6.6 g, 57.6 mmol)、及び200 mLのイソプロパノールを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。2,6-ジクロロ-3-フェニルチオ-4-アミノピリジンの収量は4.0 gだった。
500 mLの丸底フラスコに、2,6-ジクロロ-3-フェニルチオ-4-アミノピリジン(4.0 g、14.7 mmol)及び200 mLの酢酸を添加した。この透明な溶液に、ButONO(1.5 g, 15 mmol)を一滴ずつ添加した。室温で1時間撹拌後、さらに8 mmolのButONOを添加した。混合物をさらに2時間撹拌し続けた。反応物を水で失活させ、生成物をシリカゲルカラムで精製した。1,3-ジクロロ-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジンの収量は3.2 gだった。
500 mLの丸底フラスコに、1,3-ジクロロ-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(2.5 g, 10 mmol)、カルバゾール(4.2 g, 25 mmol)、Pd2(dba)3(0.9 g, 1.0 mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos, 1.6 g, 4.0 mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(4.8 g, 50 mmol)、及び200 mLのキシレンを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。収量は4.2 gだった。生成物は真空昇華によってさらに精製した。1H NMRの結果によって、所望の化合物であることを確認した。
500 mLの丸底フラスコに、1-クロロ-6-ブロモ-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(5.0 g、16.7 mmol)、カルバゾール(2.8 g, 16.7 mmol)、Pd(OAc)2(0.1 g, 0.4 mmol)、PBut 3(トルエン中1.0 M溶液、1.2 mL、1.2 mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(4.8 g, 50.1 mmol)、及び400 mLのキシレンを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。1-クロロ-6-(9-カルバゾール)-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジンの収量は1.9 gだった。
500 mLの丸底フラスコに、1-クロロ-6-(9-カルバゾール)-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(1.3 g、3.4 mmol)、ジフェニルアミン(0.7 g, 4.0 mmol)、Pd2(dba)3(0.09 g, 0.1 mmol)、2-ジシクロへキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(0.2 g, 0.4 mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(0.8 g, 8.0 mmol)、及び100 mLのトルエンを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。化合物4の収量は1.1 gだった。
100 mLの酢酸中の2-アミノ-5-クロロピリジン(10.0 g、77.8 mmol)、酢酸カリウム(7.63 g, 77.8 mmol)の溶液を85℃に加熱し、50 mLの酢酸中のClI(12.6 g, 77.8 mmol)を滴下して添加した。反応混合物をこの温度に2時間保ち、1Lの水で希釈し、NaOHの1N溶液でpH7に中和し、酢酸エチル(4×75 mL)で抽出した。有機画分を一緒にし、NaHCO3で洗い、セライトを通してろ過し、溶媒を蒸発させた。残留物をシリカ上でのカラムクロマトグラフィー(溶離液−ヘキサン/酢酸エチル 1/1)にかけて、黄色固体として5-クロロ-3-ヨードピリジン-2-アミンを得た(11.9 g, 60%)。
5-クロロ-2-メトキシフェニルボロン酸(5.0 g, 26.8 mmol)、5-クロロ-3-ヨードピリジン-2-アミン(6.83 g, 26.8 mmol)、炭酸ナトリウム(50 mLの水中に8.53 g, 80.5 mmol)、Pd(PPh3)4(621 mg, 2 mol%)、及び100 mLのトルエンの混合物を、N2下で夜通し還流させた。反応混合物を室温まで冷やし、有機層を分離し、減圧下で濃縮した。残留物を、溶離液としてヘキサン/酢酸エチル傾斜混合物を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにかけて。3.3 g(46%収率)の5-クロロ-3-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)ピリジン-2-アミンを得た。
50 mLの氷酢酸及び20 mLのTHF中の5-クロロ-3-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)ピリジン-2-アミン(5.2g, 19.3 mmol)の溶液を-10℃に冷やし、亜硝酸tert-ブチル(4.6 mL)を滴下して添加した。この反応混合物を0℃で夜通し撹拌し、室温に温め、100 mLの水で希釈した。固体物質をろ過し、乾燥して、2.9 gの純粋な3,6-ジクロロベンゾフロ[2,3-b]ピリジンを得た。
150 mLの無水キシレン中の、3,6-ジクロロベンゾフロ[2,3-b]ピリジン(2.86 g, 12.01 mmol)、カルバゾール(5.02 g, 30.003 mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(4.62 g, 48.05 mmol)、2-ジシクロヘキシル-ホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos, 430 mg)、及びPd2(dba)3(910 mg)の混合物を、N2下で48時間還流させた。この反応混合物を室温まで冷やし、100 mLのH2Oで希釈し、酢酸エチル(4×50 mL)で抽出した。有機画分を一緒にし、無水Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(溶離液−ヘキサン/ジクロロメタンの傾斜混合物)によって精製し、次にヘキサン/ジクロロメタン混合物から再結晶して、目的物質を白色小針状晶として得た。昇華によるさらなる精製(288℃、10-5 mmHgにて)によって1.86 gの純粋な目的化合物が得られた。
3-クロロ-6-ブロモ-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(1.7 g, 5.8 mmol)、トリフェニレン-2-イルボロン酸(1.6 g, 5.8 mmol)、リン酸三カリウム(3.7 g, 17 mmol)、200 mLのトルエン、及び10 mLの水の混合物を調製し、20分間、窒素でバブリングした。次に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(53 mg, 0.060 mmol)、及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(96 mg, 0.23 mmol)を添加した。この混合物を窒素でさらに20分間バブリングした。窒素下で夜通し還流させた後、反応混合物を室温に冷却し、シリカ栓を通してろ過し、ジクロロメタンで洗った。最初のいくつかの部分はそれらが不純物しか含んでいなかったために廃棄した。一緒にしたろ液を濃縮して粗生成物を得て、これを熱ジクロロメタン及びヘキサンから再結晶して、1.8 gの3-クロロ-6-(2-トリフェニレニル)-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジンを黄色固体として得た(4.0 mmol, 70%収率)。
3-クロロ-6-(2-トリフェニレニル)-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(1.6 g, 3.6 mmol)、カルバゾール(0.72 g, 4.3 mmol)、Pd(OAc)2(20 mg, 0.090 mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(1.0 g, 11 mmol)、及び300 mLのキシレンの混合物を調製し、窒素で15分間バブリングした。次に、PBut 3(トルエン中1.0 M溶液, 0.27 mL, 0.27 mmol)を添加し、混合物を窒素で15分間バブリングした。夜通し還流させた後、反応混合物を室温に冷やし、シリカゲル栓を通してろ過し、これを次にジクロロメタンで洗った。キシレン部分は廃棄した。一緒にしたジクロロメタンろ液を濃縮し、粗生成物をヘキサン中20%ジクロロメタンの混合物100mL中で夜通し撹拌した。残留物をろ過によって集めて1.7 gの明るい黄色固体(2.9 mmol, 80%収率)が得られた。
1-クロロ-6-(9-カルバゾール)-[1]ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(1.0 g, 1.6 mmol)、トリフェニレン-2-イルボロン酸(0.85 g, 3.1 mmol)、リン酸三カリウム(1.7 g, 7.8 mmol)、100 mLのトルエン、及び5 mLの水の混合物を調製し、窒素で20分間バブリングした。次に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(24 mg, 0.030 mmol)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(43 mg, 0.10 mmol)を添加した。この混合物を窒素でさらに20分間バブリングした。窒素下で夜通し還流させた後、反応物を室温に冷却し、濃縮した。得られた固体を800 mLの還流トルエンに溶かし、薄いセライト栓を通してろ過した。集めたろ液を約100 mLまで濃縮し、次に窒素下で1時間還流させた。室温までゆっくり冷やした後、沈殿物をろ過によって集めた。この残留物を、メタノール中20%ジクロロメタンの熱混合物100 mL中で撹拌し、それが室温まで冷えた後で夜通し撹拌した。残留物をろ過によって集め、真空下で乾燥させ、1.2 gの白色固体が得られた(2.1 mmol, 81%収率)。
250 mLの丸底フラスコに、2-クロロ-3-ヨード-4-アミノピリジン(5.0 g、19.6 mmol)、チオフェノール(2.16 g, 19.6 mmol)、CuI(0.187 g, 0.98 mmol)、エチレングリコール(2.5 g, 39 mmol)、炭酸カリウム(5.4 g, 39 mmol)、及び150 mLのイソプロパノールを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。2-クロロ-3-フェニルチオ-4-アミノピリジンの収量は4.2 g (91%)だった。
250 mLの丸底フラスコに、2-クロロ-3-フェニルチオ-4-アミノピリジン(2.7 g、11.4 mmol)及び60 mLの氷酢酸を添加した。この透明な溶液に、ButONO(1.36 g, 11.45 mmol)を一滴ずつ添加した。室温で1時間撹拌後、さらにButONO(1.36 g, 11.45 mmol)を添加した。混合物を室温で18時間撹拌し続けた。反応物を水で失活させ、生成物をシリカゲルカラムで精製した。1-クロロ-ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジンの収量は2.2 g(88%)だった。
1-クロロ-ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(1.5 g, 6.8 mmol)、米国特許仮出願No. 60/963,944にしたがって合成した3-(トリフェニレン-2-イル)フェニルボロン酸(2.5 g, 7.2 mmol)、リン酸三カリウム(4.4 g, 20.4 mmol)、100 mLのトルエン、及び10 mLの水の混合物を調製し、窒素で15分間バブリングした。次に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(63 mg, 0.068 mmol)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(116 mg, 0.28 mmol)を添加した。この混合物を窒素でさらに20分間バブリングした。窒素下で夜通し還流させた後、反応混合物を室温に冷やした。生成物をシリカゲルカラムで精製した。2.7 g(81%)の化合物66が得られた。
1-クロロ-ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(1.0 g, 4.5 mmol)、米国特許仮出願No. 60/963,944にしたがって合成した2-トリフェニレンボロン酸(1.25 g, 4.5 mmol)、リン酸三カリウム(3.0 g, 18.0 mmol)、100 mLのトルエン、及び10 mLの水の混合物を調製し、窒素で15分間バブリングした。次に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(42 mg, 0.045 mmol)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(77mg, 0.18 mmol)を添加した。この混合物を窒素でさらに20分間バブリングした。窒素下で夜通し還流させた後、反応混合物を室温に冷やした。生成物をシリカゲルクロマトグラフィーカラムで精製した。約1.5 g(84%)の化合物70が得られた。
100 mLの酢酸中の2-アミノ-5-クロロピリジン(10.0 g、77.8 mmol)、酢酸カリウム(7.63 g, 77.8 mmol)の溶液を85℃に加熱し、50 mLの酢酸中のClI(12.6 g, 77.8 mmol)を滴下して添加した。反応混合物をこの温度に2時間保ち、1Lの水で希釈し、NaOHの1N溶液でpH7に中和し、酢酸エチル(4×75 mL)で抽出した。有機画分を一緒にし、NaHCO3で洗い、セライトを通してろ過し、溶媒を蒸発させた。残留物をシリカ上でのカラムクロマトグラフィー(溶離液−ヘキサン/酢酸エチル 1/1)にかけて、黄色固体として5-クロロ-3-ヨードピリジン-2-アミンを得た(11.9 g, 60%)。
2-(メチルチオ)フェニルボロン酸(5.0 g, 29.8 mmol)、5-クロロ-3-ヨードピリジン-2-アミン(7.65 g, 26.8 mmol)、炭酸ナトリウム(50 mLの水中に9.0 g)、Pd(PPh3)4(621 mg)、及び100 mLのトルエンの混合物を、N2下で夜通し還流させた。反応混合物を室温まで冷やし、有機層を分離し、減圧下で濃縮した。残留物を、溶離液としてヘキサン/酢酸エチル傾斜混合物を用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにかけて、3.5 gの5-クロロ-3-(2-(メチルチオ)フェニル)ピリジン-2-アミンを得た。
50 mLの氷酢酸及び20 mLのTHF中の5-クロロ-3-(2-(メチルチオ)フェニル)ピリジン-2-アミン(5.2g, 19.3 mmol)の溶液を-10℃に冷やし、亜硝酸tert-ブチル(4.6 mL)を滴下して添加した。この反応混合物を0℃で夜通し撹拌し、室温に温め、100 mLの水で希釈した。固体物質をろ過し、乾燥して、2.5 gの純粋な3-クロロベンゾチエノ[2,3-b]ピリジンを得た。
3-クロロ-[1]ベンゾチエノ[2,3-b]ピリジン(1.3 g, 5.9 mmol)、4,4,5,5-テトラメチル-2-(3-(トリフェニレン-2-イル)フェニル)-1,3,2-ジオキサボロラン(3.1 g, 7.1 mmol)、リン酸三カリウム(3.8 g, 18 mmol)、100 mLのトルエン、及び10 mLの水の混合物を調製し、窒素で15分間バブリングした。次に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(54 mg, 0.060 mmol)、及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(97 mg, 0.24 mmol)を添加した。この混合物を窒素でさらに20分間バブリングした。窒素下で夜通し還流させた後、反応混合物を室温に冷却し、ろ過して沈殿物を集めた。残留物をメタノールで洗い、次に熱トルエン中に再溶解させた。この溶液を硫酸マグネシウム栓を通してろ過し、硫酸マグネシウム栓をジクロロメタンで洗った。一緒にしたろ液を濃縮して700 mgの白色固体を得た(1.4 mmol, 24%収率)。
250 mLの丸底フラスコに、2-クロロ-5-ヨード-4-アミノピリジン(5.0 g、19.6 mmol)、チオフェノール(2.16 g, 19.6 mmol)、CuI(0.187 g, 0.98 mmol)、エチレングリコール(2.5 g, 39 mmol)、炭酸カリウム(5.4 g, 39 mmol)、及び150 mLのイソプロパノールを添加した。反応物を加熱還流させ、窒素雰囲気下で24時間撹拌した。冷却後、混合物をシリカゲルカラムで精製した。2-クロロ-3-フェニルチオ-4-アミノピリジンの収量は4.5 g(97%)だった。
250 mLの丸底フラスコに、2-クロロ-3-フェニルチオ-4-アミノピリジン(3.7 g、16.8 mmol)及び60 mLの氷酢酸を添加した。この透明な溶液に、ButONO(1.8 g, 16.8 mmol)を一滴ずつ添加した。室温で1時間撹拌後、さらなるミリモル(1.8 g, 16.8 mmol)のButONOを添加した。混合物を室温で18時間撹拌し続けた。反応物を水で失活させ、生成物をシリカゲルカラムで精製した。3-クロロ-ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジンの収量は1.2 g(33%)だった。
3-クロロ-ベンゾチエノ[2,3-c]ピリジン(1.0 g, 4.5 mmol)、米国仮出願No.60/963,944にしたがって合成した3-(トリフェニレン-2-イル)フェニルボロン酸(2.1 g, 4.8 mmol)、リン酸三カリウム(2.9 g, 13.5 mmol)、100 mLのトリエン、及び10 mLの水の混合物を調製し、窒素を15分間バブリングした。次に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(63 mg, 0.068 mmol)及び2-ジシクロへキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(116 mg, 0.28 mmol)を添加した。この混合物に窒素をさらに20分間バブリングした。窒素下で夜通し還流させた後、反応混合物を室温に冷却した。生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。約1.2 g(55%)の化合物79が得られた。
カルバゾール(7.3 g, 73.7 mmol)、3-ブロモヨードベンゼン(25 g, 87.3 mmol)及びナトリウムt-ブトキシド(8.4 g, 87.3 mmol)を窒素雰囲気下で150 mLの無水キシレンに懸濁させた。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(200 mg)及び1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(400 mg)を一度に添加し、反応物を窒素雰囲気下で24時間加熱還流し、撹拌した。冷却後、キシレンを蒸発させ、残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにかけて、3-ブロモフェニルカルバゾール(9.5 g, 黄色の固化したオイル)を得た。
3-ブロモフェニルカルバゾール(9.5 g, 29.5 mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(11.2g, 44.2 mmol)、酢酸カリウム(8.7 g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(200 mg)、及び1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(400 mg)を200 mLのジオキサン中に懸濁させ、窒素雰囲気下で夜通し加熱還流させた。冷却し、溶媒を蒸発させた後、残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにかけて、9-(3-(4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-9H-カルバゾール b(6.0 g, 無色結晶)が得られた。
1,3-ジブロモベンゼン(16 g, 64.9 mmol)、9-(3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-9H-カルバゾール b(6.0 g, 11.6 mmol)、酢酸カリウム(水中6.6 gの飽和溶液)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(380 mg)を、150 mLのトルエン中、窒素雰囲気下で夜通し加熱還流させた。冷却、溶媒留去、及びカラムクロマトグラフィーの後、9-(3’-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-9H-カルバゾール(5.8 g)を得た。
ステップ2と同じ条件で、塩基としての酢酸カリウムとともにトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム及び1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンで触媒される、ジオキサン中でのビス(ピナコラト)ジボロン及び9-(3’-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-9H-カルバゾールの反応で、9-(3’-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-9H-カルバゾールが得られ、これをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
1-クロロベンゾ[4,5]チエノ[2,3-c]ピリジン(化合物66のステップ2に記載した)及び9-(3’-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-9H-カルバゾールをトルエン(150 mL)に溶かした。触媒〔トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム,400 mg及び2-ジシクロへキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル, 200 mg)〕及び塩基(リン酸三カリウム)を一度に添加し、反応物を窒素雰囲気下で夜通し加熱還流させた。生成物をシリカゲルカラムで精製し、化合物80を得た。
Claims (22)
- 下記式を有する化合物。
式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、及びX8は、独立に、炭素原子及び窒素原子からなる群から選択され;
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、及びX8のうち少なくとも1つは窒素原子であり;
YはS又はOであり;
R1及びR2は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すか又は非置換を表し;
上記式で表される化合物が、R1及びR2のうち少なくとも1つに以下のもの:
R’1、R’2、R’3、及びR’4は、独立に、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリールからなる群から選択される。)
からなる群から選択される基を有し;かつ上記式で表される基以外のR 1 及びR 2 は、独立に、水素、アルキル、アリール、及びハライドからなる群から選択される。 - m及びnが0、1、2、3、又は4であり;式I上の置換基の合計数が2以上であり、かつ6以下である、請求項1又は2に記載の化合物。
- 有機発光デバイスを含む第一のデバイスであって、さらに、
アノード;
カソード;
前記アノードとカソードとの間に配置された有機層
を含み、さらに前記有機層が下記式を有する化合物を含む、第一のデバイス。
式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、及びX8は、独立に、炭素原子及び窒素原子からなる群から選択され;
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、及びX8の少なくとも1つは窒素原子であり;
YはS又はOであり;
R1及びR2は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すか又は非置換を表し;
上記式で表される化合物が、R1及びR2のうち少なくとも1つに以下のもの:
R’1、R’2、R’3、及びR’4は、独立に、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。)
からなる群から選択される基を有し;かつ上記式で表される基以外のR 1 及びR 2 は、独立に、水素、アルキル、アリール、及びハライドからなる群から選択される。 - フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および/または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明なディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面、映画館またはスタジアムのスクリーン、及び標識からなる群から選択される消費者製品である請求項6に記載のデバイス。
- 下記式を有する化合物。
式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、及びX8は、独立に、炭素原子及び窒素原子からなる群から選択され;
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、及びX8のうち少なくとも1つは窒素原子であり;
YはS又はOであり;
R1及びR2は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すか又は非置換を表し;
上記式で表される化合物が、R1及びR2のうち少なくとも1つに以下のもの:
R’1、R’2、R’3、及びR’4は、独立に、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリールからなる群から選択される。)
からなる群から選択される基を有し;かつ上記式で表される基以外のR 1 及びR 2 は、独立に、水素、アルキル、アリール、及びハライドからなる群から選択される。 - アザ-ジベンゾチオフェン化合物又はアザ-ジベンゾフラン化合物の製造方法であって、
下記式:
を有する中間体化合物の酢酸溶液を、tBuONOで処理して、下記式:
式中、R1及びR2は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すか又は非置換を表し;
上記式で表される化合物が、R1及びR2のうち少なくとも1つに以下のもの:
R’1、R’2、R’3、及びR’4は、独立に、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。)
からなる群から選択される基を有し、
上に示したいずれかの化学式で表されるR 1 以外のR 1 は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、及びハライドからなる群から選択され;且つ
上に示したいずれかの化学式で表されるR 2 以外のR 2 は、水素、アルキル、アリール、及びハライドからなる群から選択される、製造方法。 - YがSである、請求項13に記載の製造方法。
- YがOである、請求項13に記載の製造方法。
- X1が窒素であり、X2が炭素である、請求項13に記載の製造方法。
- X1が炭素であり、X2が窒素である、請求項13に記載の製造方法。
- 前記化学式で表されるR 1 以外のR1がハライドである、請求項13に記載の製造方法。
- 前記化学式で表されるR 2 以外のR2が少なくとも1つのハライドを含む、請求項13に記載の製造方法。
- 前記化学式で表されるR 2 以外のR2がハライド置換基のみを含む、請求項13に記載の製造方法。
- 前記化学式で表されるR 2 以外のR2がハライドでなく、且つ前記中間体化合物をtBuONOで処理する前にH2SO4で処理する、請求項13に記載の製造方法。
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