JP5812935B2 - 表面改質方法及び表面改質弾性体 - Google Patents
表面改質方法及び表面改質弾性体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5812935B2 JP5812935B2 JP2012112563A JP2012112563A JP5812935B2 JP 5812935 B2 JP5812935 B2 JP 5812935B2 JP 2012112563 A JP2012112563 A JP 2012112563A JP 2012112563 A JP2012112563 A JP 2012112563A JP 5812935 B2 JP5812935 B2 JP 5812935B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- gasket
- integer
- monomer
- syringe
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(C)(*)O[N+](C)[O-] Chemical compound CC(C)(*)O[N+](C)[O-] 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D5/00—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
- B05D5/08—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain an anti-friction or anti-adhesive surface
- B05D5/083—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain an anti-friction or anti-adhesive surface involving the use of fluoropolymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/04—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. lubricating compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/28—Reaction with compounds containing carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
- C08J7/18—Chemical modification with polymerisable compounds using wave energy or particle radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
- A61L2400/18—Modification of implant surfaces in order to improve biocompatibility, cell growth, fixation of biomolecules, e.g. plasma treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24355—Continuous and nonuniform or irregular surface on layer or component [e.g., roofing, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31826—Of natural rubber
Description
CH2=CRa−COO−(Rb)n−O−Rc
(Raは水素原子、メチル基、エチル基、又はプロピル基を表す。Rbはメチレン基、エチレン基、又はプロピレン基を表す。Rcは水素原子、メチル基、又はエチル基を表す。nは1〜15の整数を表す。)
本発明は、前記表面改質方法により得られる水存在下又は乾燥状態での摺動性、低摩擦又は水の低抵抗が要求される表面改質弾性体に関する。
本発明はまた、前記表面改質方法により三次元形状の固体表面の少なくとも一部が改質された表面改質弾性体に関する。ここで、前記表面改質弾性体はポリマーブラシであることが好ましい。
本発明は、前記表面改質方法により改質された表面を少なくとも一部に有するカテーテルに関する。
本発明は、前記表面改質方法により改質された表面の溝を少なくとも一部に有するタイヤに関する。
本発明はまた、前記表面改質方法により改質された表面を少なくともサイドウォールの一部に有するタイヤに関する。
前記加硫ゴム、前記熱可塑性エラストマーとしては、二重結合に隣接する炭素原子(アリル位の炭素原子)を有するものが好適に使用される。
CH2=CRa−COO−(Rb)n−O−Rc
(Raは水素原子、メチル基、エチル基、又はプロピル基を表す。Rbはメチレン基、エチレン基、又はプロピレン基を表す。Rcは水素原子、メチル基、又はエチル基を表す。nは1〜15の整数を表す。)
で表されるモノマー、フルオロ基含有モノマーなどが挙げられる。該式で表されるモノマーとしては、アクリル酸2−メトキシエチル、メタクリル酸2−メトキシメチルなどが挙げられる。
エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール、1,2,5−ジヒドロキシ−コレカルシフェロールなどのビタミンD類、それらの誘導体及びそれらの塩;α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノール、酢酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロールなどのビタミンE類、それらの誘導体及びそれらの塩;トロロックス、その誘導体及びそれらの塩;ジヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、α−リポ酸、デヒドロリポ酸、グルタチオン、その誘導体及びそれらの塩;尿酸、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウムなどのエリソルビン酸、その誘導体及びそれらの塩;没食子酸、没食子酸プロピルなどの没食子酸、その誘導体及びそれらの塩;ルチン、α−グリコシル−ルチンなどのルチン、その誘導体及びそれらの塩;トリプトファン、その誘導体及びそれらの塩;ヒスチジン、その誘導体及びそれらの塩;N−アセチルシステイン、N−アセチルホモシステイン、N−オクタノイルシステイン、N−アセチルシステインメチルエステルなどのシステイン誘導体及びそれらの塩;N,N’−ジアセチルシスチンジメチルエステル、N,N’−ジオクタノイルシスチンジメチルエステル、N,N’−ジオクタノイルホモシスチンジメチルエステルなどのシスチン誘導体及びそれらの塩;カルノシン、その誘導体及びそれらの塩;ホモカルノシン、その誘導体及びそれらの塩;アンセリン、その誘導体及びそれらの塩;カルシニン、その誘導体及びそれらの塩;ヒスチジン及び/又はトリプトファン及び/又はヒスタミンを含むジペプチド又はトリペプチド誘導体及びそれらの塩;フラバノン、フラボン、アントシアニン、アントシアニジン、フラボノール、クエルセチン、ケルシトリン、ミリセチン、フィセチン、ハマメリタンニン、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレートなどのフラボノイド類;タンニン酸、コーヒー酸、フェルラ酸、プロトカテク酸、カルコン、オリザノール、カルノソール、セサモール、セサミン、セサモリン、ジンゲロン、クルクミン、テトラヒドロクルクミン、クロバミド、デオキシクロバミド、ショウガオール、カプサイシン、バニリルアミド、エラグ酸、ブロムフェノール、フラボグラシン、メラノイジン、リボフラビン、リボフラビン酪酸エステル、フラビンモノヌクレオチド、フラビンアデニンヌクレオチド、ユビキノン、ユビキノール、マンニトール、ビリルビン、コレステロール、エブセレン、セレノメチオニン、セルロプラスミン、トランスフェリン、ラクトフェリン、アルブミン、スーパーオキシドジスムターゼ、カタラーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ、メタロチオネイン、O−ホスホノ−ピリドキシリデンローダミンなどが挙げられる。これらは単独又は2種以上を併用して用いてもよい。
また、ラジカル重合性モノマーの使用量は、形成するポリマー鎖の長さ、その鎖により発揮される性能などにより、適宜設定すればよい。更に、還元剤、抗酸化物質の使用量も系内の酸素の補足などの点から、適宜設定すればよい。
図2〜3において、中央縦溝3a(溝深さD1)、ショルダー縦溝3b(溝深さD2)は、タイヤ周方向に直線状にのびるストレート溝で構成される。このようなストレート溝は、排水抵抗を小さくし、直進走行時に高い排水性能を発揮しうる。
イソプレンユニットを含むクロロブチルゴム(不飽和度:1〜2%)をトリアジンで架橋した加硫ゴム(180℃で10分加硫)をベンゾフェノンの3wt%アセトン溶液に浸漬して、加硫ゴム表面にベンゾフェノンを吸着させた。その後、アセトンを除去するため乾燥した。
乾燥した加硫ゴムをアクリル酸水溶液(2.5M:18gのアクリル酸を100mLの水に溶解)の入ったガラス反応容器に浸漬し、ゴムで蓋をし、アルゴンガスを導入して15分間バブリングをして酸素を追い出した。365nmの波長を持つLED光で、紫外線を1時間照射してラジカル重合を行ってゴム表面にポリマー鎖を成長させ、表面改質弾性体(ポリマーブラシ)を得た。
加硫ゴム表面にベンゾフェノンの3wt%アセトン溶液を塗布して、ベンソフェノンを吸着させた以外は、実施例1と同様にして表面改質弾性体(ポリマーブラシ)を得た。
加硫ゴム表面にベンゾフェノンの1wt%アセトン溶液に浸漬して、加硫ゴム表面にベンゾフェノンを吸着させた以外は、実施例1と同様にして表面改質弾性体(ポリマーブラシ)を得た。
加硫ゴム表面にベンゾフェノンの1wt%アセトン溶液に塗布して、加硫ゴム表面にベンゾフェノンを吸着させた以外は、実施例1と同様にして表面改質弾性体(ポリマーブラシ)を得た。
クロロブチルゴムをトリアジンで架橋した加硫ゴム(180℃で10分加硫)を使用した。
(ポリマー鎖の長さ)
加硫ゴム表面に形成されたポリマー鎖の長さは、ポリマー鎖が形成された改質ゴム断面を、SEMを使用し、加速電圧15kV、1000倍で測定した。撮影されたポリマー層の厚みをポリマー鎖の長さとした。
表面改質弾性体の表面の静摩擦係数、動摩擦係数、及びそれぞれに水を200μL滴下したサンプル表面の静摩擦係数、動摩擦係数を、ASTM D1894に規定された方法に準拠して測定した。また、サンプルは、ホウケイ酸ガラスと接触させて、ホウケイ酸ガラスとの間の摩擦力を測定した。なお、摩擦係数の測定のための荷重は200g、引張速度は600mm/min、ロード距離は10cmの条件で測定した。装置は、ヘイドンtype14(新東科学(株)製)を使用した。
11a、11b、11c 環状突起部
13 底面部の表面
2 トレッド部
3a 中央縦溝
3b ショルダー縦溝
5 細溝
6 中間傾斜溝
7 継ぎ溝
8、8a、8b ショルダー横溝
Claims (16)
- ジエン系ゴム、ブチルゴム又はハロゲン化ブチルゴムのガスケット基材にポリマー鎖を成長させた注射器用ガスケットの製造方法であって、
前記ガスケット基材の表面を、光重合開始剤を有機溶媒に溶解させて得られた濃度1wt%以上の溶液で処理した後、有機溶媒を乾燥して蒸発させることにより、前記ガスケット基材の表面に光重合開始剤を吸着させる工程1と、
前記吸着させた光重合開始剤を起点にして、300nm〜400nmのUV光を照射してラジカル重合性モノマーをラジカル重合させ、前記ガスケット基材の表面に前記ポリマー鎖を成長させる工程2とを含み、
前記光重合開始剤は、下記式(1)で表されるベンゾフェノン系化合物である注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記工程2において、ラジカル重合時に還元剤又は抗酸化物質が添加されることを特徴とする
請求項1に記載の注射器用ガスケットの製造方法。 - 前記還元剤又は抗酸化物質が、リボフラビン、アスコルビン酸、α−トコフェロール、β−カロテン又は尿酸であることを特徴とする請求項2に記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記光照射時又は光照射前に前記ラジカル重合性モノマーが入った反応容器に不活性ガスを導入し、不活性ガス雰囲気に置換して重合させる請求項1〜3のいずれかに記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記ラジカル重合性モノマーは、イオン性モノマーである請求項1〜4のいずれかに記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記イオン性モノマーは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選択される少なくとも1種である請求項5に記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記ラジカル重合性モノマーは、下記式で表されるモノマーである請求項1〜4のいずれかに記載の注射器用ガスケットの製造方法。
CH2=CRa−COO−(Rb)n−O−Rc
(Raは水素原子、メチル基、エチル基、又はプロピル基を表す。Rbはメチレン基、エチレン基、又はプロピレン基を表す。Rcは水素原子、メチル基、又はエチル基を表す。nは1〜15の整数を表す。) - 前記ラジカル重合性モノマーは、フルオロ基含有モノマーである請求項1〜4のいずれかに記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記ラジカル重合性モノマーは、フルオロアルキル基含有モノマーである請求項1〜4のいずれかに記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記フルオロアルキル基含有モノマーは、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−heneicosafluorododecyl acrylate(H2C=CHCO2CH2CH2(CF2)9CF3)、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−heptadecafluorodecyl acrylate(H2C=CHCO2CH2CH2(CF2)7CF3)、3−(perfluorobutyl)−2−hydroxypropyl acrylate(F(CF2)4CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2)、3−perfluorohexyl−2−hydroxypropyl acrylate(F(CF2)6CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2)、3−(perfluoro−3−methylbutyl)−2−hydroxypropyl acrylate((CF3)2CF(CF2)2CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2)、及び3−(perfluoro−5−meylhexyl)−2−hydroxypropyl acrylate((CF3)2CF(CF2)4CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2)からなる群より選択される少なくとも1種である請求項9に記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記フルオロアルキル基含有モノマーは、下記式(3)、(4)、(5)および(6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である請求項9に記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記フルオロ基が、フルオロアルキレンオキシド基又はフルオロベンジル基であることを特徴とする請求項8に記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記フルオロ基含有モノマーが、[1H,1H−perfluoro(2,5−dimethyl−3,6−dioxanonanoyl)] acrylate、1H,1H−perfluoro(2,5−dimethyl−3,6−dioxanonanoyl)] methacrylate、pentafluorobenzyl acrylate、pentafluorobenzyl methacrylate、及び2,3,5,6−tetrafluorophenyl methacrylateからなる群より選択される少なくとも1種である請求項8に記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記ラジカル重合性モノマー(液体)又はその溶液が重合禁止剤を含むもので、該重合禁止剤の存在下で重合させる請求項1〜13のいずれかに記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記重合禁止剤が4−メチルフェノールである請求項14に記載の注射器用ガスケットの製造方法。
- 前記ポリマー鎖の長さは、10〜50000nmである請求項1〜15のいずれかに記載の注射器用ガスケットの製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012112563A JP5812935B2 (ja) | 2012-05-16 | 2012-05-16 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
US13/775,451 US9339845B2 (en) | 2012-05-16 | 2013-02-25 | Surface modification method and surface-modified elastic body |
CN201310123761.1A CN103421205B (zh) | 2012-05-16 | 2013-04-10 | 表面改性方法和表面改性弹性体 |
EP20130164404 EP2664627B1 (en) | 2012-05-16 | 2013-04-19 | Surface modification method and surface-modified elastic body |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012112563A JP5812935B2 (ja) | 2012-05-16 | 2012-05-16 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015123789A Division JP6181710B2 (ja) | 2015-06-19 | 2015-06-19 | カテーテルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013237801A JP2013237801A (ja) | 2013-11-28 |
JP5812935B2 true JP5812935B2 (ja) | 2015-11-17 |
Family
ID=48190120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012112563A Expired - Fee Related JP5812935B2 (ja) | 2012-05-16 | 2012-05-16 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9339845B2 (ja) |
EP (1) | EP2664627B1 (ja) |
JP (1) | JP5812935B2 (ja) |
CN (1) | CN103421205B (ja) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2716669B1 (en) * | 2011-06-03 | 2018-11-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Tire and gasket for syringes |
JP5763565B2 (ja) | 2012-02-02 | 2015-08-12 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP5812935B2 (ja) | 2012-05-16 | 2015-11-17 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP5960554B2 (ja) * | 2012-08-30 | 2016-08-02 | 住友ゴム工業株式会社 | 積層ガスケット |
JP5977120B2 (ja) * | 2012-08-31 | 2016-08-24 | 住友ゴム工業株式会社 | 摺動性弾性体の作成方法及び摺動性弾性体 |
EP2894191B1 (en) | 2012-09-10 | 2020-03-18 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
JP5620456B2 (ja) | 2012-11-20 | 2014-11-05 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
EP2927542B1 (en) * | 2012-11-28 | 2019-01-09 | National University Corporation Kumamoto University | Shaft assembly, sealing member and hydroelectric power generator |
JP6053482B2 (ja) | 2012-11-30 | 2016-12-27 | 住友ゴム工業株式会社 | 注射器用ガスケットの製造方法 |
JP6105292B2 (ja) | 2013-01-07 | 2017-03-29 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP5816222B2 (ja) | 2013-04-25 | 2015-11-18 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP5797239B2 (ja) | 2013-06-11 | 2015-10-21 | 住友ゴム工業株式会社 | 立体形状物の表面改質方法及び注射器用ガスケット |
US10647829B2 (en) | 2013-06-20 | 2020-05-12 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface modification body |
JP5820489B2 (ja) * | 2014-01-06 | 2015-11-24 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP6214583B2 (ja) * | 2014-03-04 | 2017-10-18 | ダイキン工業株式会社 | 高分子基材、その用途及びその製造方法 |
JP6338504B2 (ja) * | 2014-10-02 | 2018-06-06 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
EP3015169B1 (en) * | 2014-10-28 | 2024-04-10 | The Regents Of The University Of California | Sample collection tube with curable polymer separator |
LT3015168T (lt) | 2014-10-28 | 2017-10-25 | The Regents Of The University Of California | Mišrios sandarinimo medžiagos ir plazmos atskyrimo agentai, skirti kraujo surinkimo vamzdeliams |
JP6259392B2 (ja) * | 2014-12-26 | 2018-01-10 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質ゴム又は表面改質熱可塑性エラストマー及びゴム又は熱可塑性エラストマー表面の改質方法 |
US11008717B2 (en) | 2015-06-29 | 2021-05-18 | Royal Truck & Equipment, Inc. | Safety truck attachments, and methods of safety truck use |
US10319227B2 (en) | 2015-06-29 | 2019-06-11 | Royal Truck & Equipment, Inc. | Roadway work area safety truck |
JP6551022B2 (ja) | 2015-08-03 | 2019-07-31 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質体 |
JP6613692B2 (ja) | 2015-08-03 | 2019-12-04 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP2017043716A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP6790427B2 (ja) * | 2016-04-04 | 2020-11-25 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法 |
JP6362224B2 (ja) * | 2016-05-09 | 2018-07-25 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法 |
WO2018094337A2 (en) * | 2016-11-21 | 2018-05-24 | Qed Labs Inc. | Staple fibers containing releasable surface modifying molecules |
JP7166254B2 (ja) * | 2017-07-28 | 2022-11-07 | デンカ株式会社 | 重合体の製造方法 |
CN115521515A (zh) * | 2022-10-10 | 2022-12-27 | 双钱集团上海轮胎研究所有限公司 | 一种具有高耐热氧老化性能的天然橡胶复合材料及其制备方法 |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1120804A (en) | 1965-01-13 | 1968-07-24 | Richard George Christopher Jen | Method of reducing the coefficient of friction of elastomer surfaces |
US3418066A (en) | 1966-11-08 | 1968-12-24 | Eastman Kodak Co | Surface oxidation and treatment of polymers |
JPS61209667A (ja) * | 1985-03-13 | 1986-09-17 | 株式会社 日本メデイカル・サプライ | 摺動性の優れた注射器 |
JPH084618B2 (ja) | 1985-10-14 | 1996-01-24 | 義人 筏 | 抗血栓性材料の製造法 |
JPS6392658A (ja) | 1986-10-07 | 1988-04-23 | Bio Material Yunibaasu:Kk | 高分子表面改質のための空気酸素溶存下におけるラジカル重合法 |
US5100689A (en) | 1987-04-10 | 1992-03-31 | University Of Florida | Surface modified surgical instruments, devices, implants, contact lenses and the like |
JPH081793A (ja) | 1991-11-26 | 1996-01-09 | Polytec Design:Kk | 光重合物質を用いたゴム成型物の硬化方法 |
JPH0780295B2 (ja) | 1991-12-26 | 1995-08-30 | 住友ゴム工業株式会社 | 印刷用オフセットブランケット |
JPH0625450A (ja) * | 1992-03-11 | 1994-02-01 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 表面改質ゴム製品とその製造方法 |
DE4208793A1 (de) | 1992-03-19 | 1993-09-23 | Bayer Ag | Polymerharze und deren verwendung |
US5414075A (en) | 1992-11-06 | 1995-05-09 | Bsi Corporation | Restrained multifunctional reagent for surface modification |
DE19709075A1 (de) | 1997-03-06 | 1998-09-10 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Kunststoffe |
JPH0967457A (ja) | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Kureha Elastomer Kk | 親水性シリコーンゴムフィルムの製法 |
US5885566A (en) | 1996-09-25 | 1999-03-23 | University Of Florida | Surface modified surgical instruments, medical devices, implants, contact lenses and the like |
EP0872512B1 (de) * | 1997-04-14 | 2001-05-09 | Degussa AG | Verfahren zur Modifizierung der Oberfläche von Polymersubstraten durch Pfropfpolymerisation |
JP2001049078A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-02-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | 耐候性樹脂組成物 |
US6358557B1 (en) | 1999-09-10 | 2002-03-19 | Sts Biopolymers, Inc. | Graft polymerization of substrate surfaces |
AU770404B2 (en) * | 1999-09-22 | 2004-02-19 | Surmodics, Inc. | Water-soluble coating agents bearing initiator groups and coating process |
JP2001095621A (ja) | 1999-09-29 | 2001-04-10 | Nishikawa Rubber Co Ltd | 化粧用塗布具の表面処理方法 |
JP3945982B2 (ja) | 2000-11-13 | 2007-07-18 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ナノ構造機能体 |
DE60201889T2 (de) * | 2001-02-28 | 2006-04-06 | Covalon Technologies Inc., , Mississauga | Verfahren zur herstellung antimikrobieller polymeroberflächen |
US7211625B2 (en) | 2001-04-04 | 2007-05-01 | Kaneka Corporation | Thermoplastic resin composition and elastomer composition |
JP4671214B2 (ja) | 2001-06-20 | 2011-04-13 | 藤倉ゴム工業株式会社 | ゴムの表面改質方法 |
US7348055B2 (en) * | 2001-12-21 | 2008-03-25 | Surmodics, Inc. | Reagent and method for providing coatings on surfaces |
EP1382628A1 (en) | 2002-07-16 | 2004-01-21 | Polyganics B.V. | Biodegradable phase separated segmented/block co-polyesters |
JP2004298220A (ja) | 2003-03-28 | 2004-10-28 | Terumo Corp | プレフィルドシリンジ |
JP3742647B2 (ja) | 2005-03-23 | 2006-02-08 | 積水化学工業株式会社 | 基材の表面処理方法 |
JP2007119563A (ja) | 2005-10-27 | 2007-05-17 | Kaneka Corp | 含フッ素(メタ)アクリル酸エステル系重合体、及びその製造方法 |
JP4496434B2 (ja) | 2005-11-24 | 2010-07-07 | 信越化学工業株式会社 | 多官能(メタ)アクリレート化合物、光硬化性樹脂組成物及び物品 |
JP2009520074A (ja) | 2005-12-16 | 2009-05-21 | アーケマ・インコーポレイテッド | 低表面エネルギーブロック共重合体の製造方法及び用途 |
WO2007072613A1 (ja) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Kraton Jsr Elastomers K.K. | エラストマー構成体およびそれを用いた感光性組成物 |
JP2008024091A (ja) | 2006-07-19 | 2008-02-07 | Mitsuba Corp | 表面改質されたブレードラバー、ワイパ装置およびブレードラバーの表面改質方法 |
JP2009138169A (ja) | 2007-12-06 | 2009-06-25 | Sunrise Msi Corp | 紫外線硬化型接着剤組成物 |
US8980134B2 (en) * | 2008-04-17 | 2015-03-17 | Basf Se | Stabilization and surface modification of organic materials |
JP2010023710A (ja) | 2008-07-22 | 2010-02-04 | Mitsuba Corp | ブレードラバーの製造方法およびワイパブレード |
JP2010142573A (ja) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Coki Engineering Inc | シリンジ用ガスケット及びその製造方法並びに該ガスケットを用いたプレフィルドシリンジ |
JP2010142537A (ja) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Yoshinari Umemura | 歯科インプラント手術用のサージカルガイド |
JP5265335B2 (ja) | 2008-12-24 | 2013-08-14 | ディーエイチ・マテリアル株式会社 | ラジカル重合性組成物 |
DK2483358T3 (en) * | 2009-09-29 | 2015-03-23 | Covalon Technologies Inc | System and method for coating medical devices |
JP5418321B2 (ja) | 2010-03-12 | 2014-02-19 | 株式会社豊田自動織機 | 車両用部材及びその製造方法 |
JP5477160B2 (ja) | 2010-05-20 | 2014-04-23 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素(メタ)アクリル変性有機ケイ素化合物及びこれを含む硬化性組成物 |
US9074023B2 (en) | 2010-12-27 | 2015-07-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method, surface-modified elastic body, gasket for injector, injector, and tire |
JP5634287B2 (ja) | 2011-02-07 | 2014-12-03 | Dicグラフィックス株式会社 | 紫外線発光ダイオード硬化性インキ |
EP2716669B1 (en) | 2011-06-03 | 2018-11-07 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Tire and gasket for syringes |
CN102357265A (zh) * | 2011-07-29 | 2012-02-22 | 中山大学 | 一种表面改性聚氨酯中心静脉导管及其制备方法 |
JP5763565B2 (ja) | 2012-02-02 | 2015-08-12 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP5812935B2 (ja) | 2012-05-16 | 2015-11-17 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP6063167B2 (ja) | 2012-08-02 | 2017-01-18 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
EP2894191B1 (en) | 2012-09-10 | 2020-03-18 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Surface modification method and surface-modified elastic body |
-
2012
- 2012-05-16 JP JP2012112563A patent/JP5812935B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-02-25 US US13/775,451 patent/US9339845B2/en active Active
- 2013-04-10 CN CN201310123761.1A patent/CN103421205B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-19 EP EP20130164404 patent/EP2664627B1/en not_active Not-in-force
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130310772A1 (en) | 2013-11-21 |
CN103421205A (zh) | 2013-12-04 |
EP2664627A1 (en) | 2013-11-20 |
JP2013237801A (ja) | 2013-11-28 |
US9339845B2 (en) | 2016-05-17 |
EP2664627B1 (en) | 2015-03-04 |
CN103421205B (zh) | 2019-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5812935B2 (ja) | 表面改質方法及び表面改質弾性体 | |
JP5763564B2 (ja) | 表面改質方法及び表面改質弾性体 | |
JP6247216B2 (ja) | 表面改質方法及び表面改質弾性体 | |
JP5763565B2 (ja) | 表面改質方法及び表面改質弾性体 | |
JP5620456B2 (ja) | 表面改質方法及び表面改質弾性体 | |
JP2013237802A (ja) | 表面改質方法及び表面改質弾性体 | |
JP6105292B2 (ja) | 表面改質方法及び表面改質弾性体 | |
JP6053482B2 (ja) | 注射器用ガスケットの製造方法 | |
JP5763563B2 (ja) | 表面改質方法及び表面改質弾性体 | |
JP6181710B2 (ja) | カテーテルの製造方法 | |
JP5977120B2 (ja) | 摺動性弾性体の作成方法及び摺動性弾性体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140319 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140610 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140724 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141028 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141217 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150324 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150527 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150603 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150623 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150731 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150915 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150915 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5812935 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |