JP5772361B2 - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5772361B2 JP5772361B2 JP2011169986A JP2011169986A JP5772361B2 JP 5772361 B2 JP5772361 B2 JP 5772361B2 JP 2011169986 A JP2011169986 A JP 2011169986A JP 2011169986 A JP2011169986 A JP 2011169986A JP 5772361 B2 JP5772361 B2 JP 5772361B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- butadiene rubber
- rubber composition
- pyridyl
- nitrone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 46
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 42
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 60
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 60
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 29
- -1 nitrone compound Chemical class 0.000 claims description 23
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LJAZWXXSTFVHRG-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1-pyridin-4-ylmethanimine oxide Chemical group C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=CC1=CC=NC=C1 LJAZWXXSTFVHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YQLBBNGRLCBDIN-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=CC1=CC=CC=N1 YQLBBNGRLCBDIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZGEPURVLQPMQKC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=CC1=CC=CN=C1 ZGEPURVLQPMQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 11
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 5
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 5
- 150000004658 ketimines Chemical group 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 5
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IABJHLPWGMWHLX-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(CCC[Si](OC)(OC)OC)=NC2=C1 IABJHLPWGMWHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZXXUGPCJOPCAS-UHFFFAOYSA-N N-(1,3-oxazol-2-ylmethylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=Cc1ncco1 MZXXUGPCJOPCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTFJSAGADRTKCI-UHFFFAOYSA-N N-(pyridin-2-ylmethylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=CC1=CC=CC=N1 MTFJSAGADRTKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNKOZSJFOGDNM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-1-(1,3-oxazol-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide Chemical compound O1C(=NC=C1)C(=[N+]([O-])C)C1=CC=CC=C1 RWNKOZSJFOGDNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- UOEZVONHFSERBX-UHFFFAOYSA-N O1C(=NC=C1)C(=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O1C(=NC=C1)C(=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UOEZVONHFSERBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVCBRNZLYXGHFY-UHFFFAOYSA-N O1C(=NC=C1)C=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1 Chemical compound O1C(=NC=C1)C=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1 YVCBRNZLYXGHFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
得られた各シート状ゴム試験片の発熱性を損失正接tanδ(60℃)により評価した。tanδ(60℃)は、東洋精機製作所社製粘弾性スペクトロメーターを用いて、初期歪み10%、振幅±2%、周波数20Hz、温度60℃の条件下で測定した。得られた結果は、表1では比較例1を100、表2では比較例5を100、表3では比較例6を100、表4では比較例8を100、表5では比較例9を100、表6では比較例10を100とする指数で表わし表1〜6の「tanδ(60℃)」の欄に示した。この指数が小さいほど60℃のtanδが小さく、発熱性が小さくタイヤにしたときに燃費性能が優れることを意味する。
・S−SBR:溶液重合スチレンブタジエンゴム、旭化成社製E−581、ゴム成分100重量部に対しオイル37.5重量部を添加した油展品
・BR−1:シス含量が98%のブタジエンゴム、日本ゼオン社製Nipol BR1220
・BR−2:ケチミンシラン縮合物で変性したシス含量が85%のブタジエンゴム、以下の製造方法により調製した。
・変性BR−1:4−ピリジル−N−フェニルニトロンで変性したシス含量が98%のブタジエンゴム、以下の製造方法により調製した。
・変性BR−2:4−ピリジル−N−フェニルニトロンで変性したシス含量が85%のブタジエンゴム、以下の製造方法により調製した。
・シリカ:東ソーシリカ社製Nipsil AQ
・カップリング剤:シランカップリング剤、エボニックデグサ社製Si69
先ずケチミンシラン縮合物を調製する。γ−アミノプロピルトリメトキシシラン20.0g(0.112mol)ならびにメチルイソプロピルケトン10.7g(0.123 mol)を窒素雰囲気下、室温にて2日間攪拌した。反応溶液からメタノールならびに未反応のメチルイソプピルケトンを真空下除去することにより、平均縮合度2.4のケチミンシラン縮合物を得た。
(4−ピリジル−N−フェニルニトロンの調製)
塩化アンモニウム38.513g(0.72mol)を水200ml、エタノール200mlの混合溶媒に溶かし、更にニトロベンゼン123.11g(1mol)を加えた。その後、亜鉛をゆっくり、1%塩酸水溶液に投入し、水で2、3回置換した。氷浴中で冷却した状態を維持したままその亜鉛をゆっくり加えた。その後、氷浴を継続して12時間攪拌した。次に、亜鉛をろ過した後、氷浴下でろ液にp−ピリジルアルデヒド107.1g(1mol)をゆっくり添加し、さらに12時間攪拌した。反応終了後、水とエタノールを減圧留去後、エタノールから再結晶することにより、淡黄色粉末個体を得た。得られた淡黄色粉末個体の融点(Mp)を測定すると共に、NMR、GC/MSを用いて4−ピリジル−N−フェニルニトロンの評価を行った。4−ピリジル−N−フェニルニトロンの評価結果は以下の通りであった。尚、NMRの測定は、CDCl3に溶かして所定の周波数(MHz)としてTMSを基準値(0ppm)とした。4−ピリジル−N−フェニルニトロンが製造されたことが確認された。また4−ピリジル−N−フェニルニトロンの収率は80.8%であった。
(4−ピリジル−N−フェニルニトロンの評価)
・Mp:135.9℃
・1H−NMR(CDCl3,400MHz,TMS):δ8.75ppm(dd,2H,ph)、δ8.16ppm(dd,2H,ph)、δ7.96ppm(s,1H, C+H)、δ7.77ppm(m,2H,ph)、δ7.51ppm(m,3H,ph)
(ブタジエンゴムの変性)
120℃に加熱した1リットルのバンバリーミキサーに、シス含量が98%ブタジエンゴム(日本ゼオン社製Nipol BR1220)940.5gを投入し、2分間混合し、そこへ上記の通りで製造した4−ピリジル−N−フェニルニトロン28.2gを投入し、さらに5分間混合した。変性率は、トルエンに溶解して、メタノールに沈殿させ、さらにもう1度繰り返した後、減圧乾燥して、CDCl3を溶媒としてNMR測定により算出した。変性率は、0.75mol%であった。
4−ピリジル−N−フェニルニトロンは、上述した「4−ピリジル−N−フェニルニトロンの調製」により得られた4−ピリジル−N−フェニルニトロンを使用した。
・酸化亜鉛:正同化学工業社製酸化亜鉛3種
・ステアリン酸:日油社製ビーズステアリン酸
・老化防止剤:フレキシス社製サントフレックス 6PPD
・オイル:昭和シェル石油社製エキストラクト4号S
・硫黄:鶴見化学工業社製金華印油入微粉硫黄
・加硫促進剤1:大内新興化学工業社製ノクセラーCZ−G
・加硫促進剤2:三新化学工業社製サンセラーD−G
Claims (5)
- 変性ブタジエンゴムを5〜100重量%含むジエン系ゴム100重量部にシリカを10〜120重量部配合したゴム組成物であって、前記変性ブタジエンゴムが、シス含量が90%以上のブタジエンゴムを、ピリジン環を分子中に有するニトロン化合物で変性したものであることを特徴とするゴム組成物。
- 前記式(1)中のZがフェニル基であることを特徴とする請求項2に記載のゴム組成物。
- 前記ニトロン化合物が、2−ピリジル−N−フェニルニトロン、3−ピリジル−N−フェニルニトロン、4−ピリジル−N−フェニルニトロンから選ばれることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のゴム組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のゴム組成物を使用することを特徴とする空気入りタイヤ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011169986A JP5772361B2 (ja) | 2011-08-03 | 2011-08-03 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011169986A JP5772361B2 (ja) | 2011-08-03 | 2011-08-03 | ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013032471A JP2013032471A (ja) | 2013-02-14 |
JP5772361B2 true JP5772361B2 (ja) | 2015-09-02 |
Family
ID=47788597
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011169986A Active JP5772361B2 (ja) | 2011-08-03 | 2011-08-03 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5772361B2 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5578249B1 (ja) * | 2013-03-08 | 2014-08-27 | 横浜ゴム株式会社 | ホットメルト接着剤組成物 |
JP5716780B2 (ja) * | 2013-03-26 | 2015-05-13 | 横浜ゴム株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP6163973B2 (ja) * | 2013-08-28 | 2017-07-19 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
FR3012458B1 (fr) * | 2013-10-25 | 2015-10-30 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un additif compose 1,3-dipolaire portant une fonction imidazole |
FR3012460B1 (fr) * | 2013-10-25 | 2015-12-11 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un elastomere dienique portant des fonctions imidazole reparties de facon aleatoire le long de la chaine |
FR3012451B1 (fr) * | 2013-10-25 | 2016-11-11 | Michelin & Cie | Compose 1,3-dipolaire portant une fonction imidazole |
JP5737439B1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-06-17 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP5716850B1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-05-13 | 横浜ゴム株式会社 | 変性ポリマー、これを用いるゴム組成物及びタイヤ |
US9803031B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-10-31 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Modified polymer, rubber composition and pneumatic tire |
JP5737438B1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-06-17 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
US9752018B2 (en) * | 2014-05-14 | 2017-09-05 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for conveyor belt, and conveyor belt |
JP5812154B1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-11 | 横浜ゴム株式会社 | アンダートレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP5812152B1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-11 | 横浜ゴム株式会社 | 重荷重タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
US9932462B2 (en) * | 2014-05-16 | 2018-04-03 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire rim cushion or rubber finishing, and pneumatic tire |
US10081724B2 (en) | 2014-05-16 | 2018-09-25 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Sidewall rubber composition and pneumatic tire |
WO2016076269A1 (ja) * | 2014-11-10 | 2016-05-19 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2016098760A1 (ja) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物、これを使用する空気入りタイヤ及びコンベアベルト |
WO2016140304A1 (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-09 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物、タイヤおよび工業用コンベアベルト |
WO2016140300A1 (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-09 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびタイヤ |
JP5949986B1 (ja) | 2015-03-17 | 2016-07-13 | 横浜ゴム株式会社 | 化合物、変性ポリマー、ゴム組成物、タイヤおよびコンベアベルト |
JPWO2016148144A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2017-12-28 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびタイヤ |
JP6070754B2 (ja) * | 2015-04-13 | 2017-02-01 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008208163A (ja) * | 2007-02-23 | 2008-09-11 | Bridgestone Corp | 変性重合体、それを用いたゴム組成物及びタイヤ |
-
2011
- 2011-08-03 JP JP2011169986A patent/JP5772361B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013032471A (ja) | 2013-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5772361B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP2019206643A (ja) | タイヤ用ゴム組成物の製造方法 | |
JP5418141B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP4097688B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体ゴム及びそれを含むゴム組成物 | |
KR20170019354A (ko) | 알킬리덴아미노구아니딘 및 그 염, 변성용 조성물, 타이어용 변성 고무, 타이어용 고무 조성물 그리고 타이어 | |
WO2016167282A1 (ja) | ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
WO2015114996A1 (ja) | ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
US9803031B2 (en) | Modified polymer, rubber composition and pneumatic tire | |
JP5716850B1 (ja) | 変性ポリマー、これを用いるゴム組成物及びタイヤ | |
JP2018065954A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2014210870A (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP2018150531A (ja) | 重荷重用タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
US20170073507A1 (en) | Under tread rubber composition and pneumatic tire | |
JP6481736B1 (ja) | ゴム組成物、変性ジエン系重合体及び変性ジエン系重合体の製造方法 | |
JP2011057842A (ja) | 変性剤、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6665779B2 (ja) | 共役ジエン重合用触媒、共役ジエン重合体、変性共役ジエン重合体、及びポリブタジエン、並びに、それらを含む組成物 | |
JP5761443B1 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6465559B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2011057840A (ja) | 変性剤、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2016183265A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP4687545B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体ゴム及びそれを含むゴム組成物 | |
JP5949986B1 (ja) | 化合物、変性ポリマー、ゴム組成物、タイヤおよびコンベアベルト | |
JP6359907B2 (ja) | ゴム組成物及びその製造方法 | |
JP2012172000A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP6054821B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体及びゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140725 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141021 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141022 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141211 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150602 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150615 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5772361 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |