JP6163973B2 - タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
より詳細には、特許文献1の[実施例]には、上記「変性ブタジエンゴム」として、「変性BR−1:4−ピリジル−N−フェニルニトロンで変性したシス含量が98%のブタジエンゴム」または「変性BR−2:4−ピリジル−N−フェニルニトロンで変性したシス含量が85%のブタジエンゴム」を配合した例が開示されている([0048])。
従来、ウェットグリップ性能を向上させるためには、例えば、スチレンブタジエンゴム(SBR)の使用やシリカの多量配合が行われているが、低転がり抵抗性との両立が困難であるうえ、耐摩耗性も劣化する傾向にある。
(1)ジエン系ゴム(A)と、シリカ(B)と、シランカップリング剤(C)と、を含有し、上記ジエン系ゴム(A)が、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)をイミダゾールニトロン(a2)で変性した変性ジエン系ゴム(A1)を含み、上記シリカ(B)の含有量が、上記ジエン系ゴム(A)100質量部に対して、5〜150質量部であり、上記シランカップリング剤(C)の含有量が、上記シリカ(B)の含有量に対して、3〜15質量%である、タイヤ用ゴム組成物。
(2)上記ジエン系ゴム(A)が、上記変性ジエン系ゴム(A1)を30質量%以上含む、上記(1)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(3)上記(1)または(2)に記載のタイヤ用ゴム組成物をタイヤトレッドに用いた空気入りタイヤ。
(4) 競技タイヤである、上記(3)に記載の空気入りタイヤ。
本発明のタイヤ用ゴム組成物(以下、単に「本発明のゴム組成物」ともいう)は、ジエン系ゴム(A)と、シリカ(B)と、シランカップリング剤(C)と、を含有し、上記ジエン系ゴム(A)が、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)をイミダゾールニトロン(a2)で変性した変性ジエン系ゴム(A1)を含み、上記シリカ(B)の含有量が、上記ジエン系ゴム(A)100質量部に対して、5〜150質量部であり、上記シランカップリング剤(C)の含有量が、上記シリカ(B)の含有量に対して、3〜15質量%である、タイヤ用ゴム組成物である。
本発明の効果は、後述する[実施例]に示すように、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)を「4−ピリジル−N−フェニルニトロン」などのピリジルニトロンで変性したジエン系ゴムを用いた場合には得られない効果である。
以下、本発明のゴム組成物が含有する各成分について、詳述する。
上記ジエン系ゴム(A)は、上記変性ジエン系ゴム(A1)を含むジエン系ゴムであり、上記変性ジエン系ゴム(A1)の含有量は、本発明の効果がより優れるという理由から、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましい。
一方、上記ジエン系ゴム(A)における上記変性ジエン系ゴム(A1)の含有量の上限は、特に限定されないが、加工性に優れるという観点からは、95質量%以下が好ましい。
なお、ここでいう「未変性」とは、上記イミダゾールニトロン(a2)により変性されていないことを意味するものであり、他の成分により変性がなされたジエン系ゴムを排除するものではない。
そこで、以下では、まず、上記未変性ジエン系ゴム(A2)について説明した後、上記変性ジエン系ゴム(A1)について説明する。
上記未変性ジエン系ゴム(A2)としては、例えば、加硫可能なジエン系ゴムが挙げられ、その具体例としては、天然ゴム(NR)、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、1,2−ポリブタジエン、クロロプレンゴム、ブチルゴム、スチレン−ブタジエンゴム(SBR)、ニトリルゴム(アクリルニトリルゴム、水素化ニトリルゴム)、エチレンプロピレンジエンゴム等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記未変性ジエン系ゴム(A2)の重量平均分子量は、特に限定されず、例えば、2×105〜20×105程度が挙げられる。
なお、重量平均分子量(Mw)は、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により標準ポリスチレン換算により測定するものとする(以下、同様)。
上記変性ジエン系ゴム(A1)は、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)を、上記イミダゾールニトロン(a2)によって変性させたものである。
上記イミダゾールニトロン(a2)によって変性される上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)は、主鎖に不飽和結合を有するものであり、例えば、スチレン−ブタジエンゴム(SBR)、スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体(SBS)、スチレン−イソプレン−スチレン共重合体(SIS)などが挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、本発明のゴム組成物をタイヤにしたときのウェットグリップ性能および耐摩耗性がより優れるという理由から、スチレン−ブタジエンゴム(SBR)が好ましい。
上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)の重量平均分子量は、特に限定されず、例えば、2×105〜20×105程度が挙げられる。
上記イミダゾールニトロン(a2)は、イミダゾール基を有するニトロンである。なお、ニトロンとは、酸素原子がシッフ塩基の窒素原子に結合した化合物の総称である。
また、イミダゾール基は、イミダゾール残基ともいい、イミダゾール誘導体から水素原子を1個除いた基を意味する。イミダゾール誘導体としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4メチルイミダゾール、4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−エチル−5−メチルイミダゾール、2−フェニル−3−メチル5−ヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記イミダゾールニトロン(a2)としては、少なくとも1個のイミダゾール基を有するニトロンであれば特に限定されないが、例えば、下記式(a2−1)で表されるニトロンが挙げられる。
XおよびYが示すイミダゾール基は、上述したとおりである。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基などが挙げられ、なかでも、炭素数1〜18のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、なかでも、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、炭素数3〜6のシクロアルキル基がより好ましい。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基などが挙げられ、なかでも、炭素数2〜18のアルケニル基が好ましく、炭素数2〜6のアルケニル基がより好ましい。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基などが挙げられ、なかでも、炭素数6〜14のアリール基が好ましく、炭素数6〜10のアリール基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基がさらに好ましい。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基などが挙げられ、炭素数7〜13のアラルキル基が好ましく、炭素数7〜11のアラルキル基がより好ましく、ベンジル基がさらに好ましい。
また、芳香族炭化水素基は、ヘテロ原子を有していてもよく、例えば、フラン基、チオフェン基などが挙げられる。
なお、このような置換基を有する芳香族炭化水素基としては、例えば、トリル基、キシリル基などの置換基を有するアリール基;メチルベンジル基、エチルベンジル基、メチルフェネチル基などの置換基を有するアラルキル基;等が挙げられる。
上記変性ジエン系ゴム(A1)の製造方法は、特に限定されず、従来公知の方法を用いることができる。例えば、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)と、上記イミダゾールニトロン(a2)とを、100〜200℃で、1〜30分間混合することにより、上記変性ジエン系ゴム(A1)を得る方法が挙げられる。
このとき、下記式(1)に示すように、上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)が有する不飽和結合と上記イミダゾールニトロン(a2)が有するニトロン基との間で、環化付加反応が起こり、五員環を与える。
上記変性ジエン系ゴム(A1)は、未変性の上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)を上記イミダゾールニトロン(a2)で変性させて得られるものである。
この変性において、上述した式(1)に基いて説明したように、五員環構造を与えるから、上記変性ジエン系ゴム(A1)は、上記イミダゾールニトロン(a2)に由来する下記式(A−1)で表される五員環構造を有する態様が好ましい。なお、下記式(A−1)中、XおよびYは、上述した式(a2−1)中のXおよびYと同義である。
上記シリカ(B)としては、特に限定されず、タイヤ等の用途でゴム組成物に配合されている従来公知のシリカを使用でき、具体的には、例えば、湿式シリカ、乾式シリカ、ヒュームドシリカ、珪藻土などが挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、CTAB吸着比表面積は、シリカがシランカップリング剤との吸着に利用できる表面積の代用特性であり、シリカ表面へのCTAB吸着量をJIS K6217−3:2001「第3部:比表面積の求め方−CTAB吸着法」にしたがって測定した値である。
具体的には、上記シリカ(B)の含有量は、上記ジエン系ゴム(A)100質量部に対して、80〜150質量部が好ましく、125〜150質量部がより好ましい。
上記シランカップリング剤(C)としては、特に限定されず従来公知のものを使用でき、具体的には、例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイル−テトラスルフィド、トリメトキシシリルプロピル−メルカプトベンゾチアゾールテトラスルフィド、トリエトキシシリルプロピル−メタクリレート−モノスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイル−テトラスルフィド等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基、フェノキシ基、カルボキシル基、アルケニルオキシ基などが挙げられ、なかでも、アルコキシ基が好ましい。加水分解性基がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素数は、1〜16が好ましく、1〜4がより好ましい。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられる。
上記メルカプト系シランカップリング剤の好適な態様としては、ポリエーテル鎖を有するメルカプト系シランカップリング剤、および/または、ポリシロキサン構造(−Si−O−)を有するメルカプト系シランカップリング剤などが挙げられる。
ここで、ポリエーテル鎖とは、エーテル結合を2以上有する側鎖であり、その具体例としては、例えば、構造単位−Ra−O−Rb−を合計して2個以上有する側鎖が挙げられる。ここで、上記構造単位中、RaおよびRbは、それぞれ独立して、直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。なかでも、直鎖状のアルキレン基が好ましい。
本発明のゴム組成物は、必要に応じて、その効果や目的を損なわない範囲でさらに添加剤を含有できる。
上記添加剤としては、例えば、上記シリカ(B)以外の充填剤(例えば、カーボンブラック)、酸化亜鉛(亜鉛華)、ステアリン酸、老化防止剤、加工助剤、各種オイル、液状ポリマー、テルペン樹脂、熱硬化性樹脂、加硫剤、加硫促進剤などのタイヤ用ゴム組成物に一般的に使用される各種添加剤が挙げられ、その含有量も特に限定されず、適宜選択できる。
本発明のゴム組成物の製造方法は特に限定されず、その具体例としては、例えば、上述した各成分を、公知の方法、装置(例えば、バンバリーミキサー、ニーダー、ロールなど)を用いて、混練する方法などが挙げられる。
また、本発明の組成物は、従来公知の加硫または架橋条件で加硫または架橋できる。
本発明の空気入りタイヤは、上述した本発明のゴム組成物を用いて製造した空気入りタイヤである。なかでも、本発明のゴム組成物をタイヤトレッドに用いて製造した空気入りタイヤが好ましい。
図1に、本発明の空気入りタイヤの実施態様の一例を表すタイヤの部分断面概略図を示すが、本発明の空気入りタイヤは図1に示す態様に限定されるものではない。
左右一対のビード部1間においては、繊維コードが埋設されたカーカス層4が装架されており、このカーカス層4の端部はビードコア5およびビードフィラー6の廻りにタイヤ内側から外側に折り返されて巻き上げられている。
タイヤトレッド3においては、カーカス層4の外側に、ベルト層7がタイヤ1周に亘って配置されている。
ビード部1においては、リムに接する部分にリムクッション8が配置されている。
300mLナスフラスコに、下記式(3)で表されるイミダゾール−4−カルボキシアルデヒド(35g)およびエタノール(10mL)を入れ、ここに、下記式(2)で表されるフェニルヒドロキシアミン(43.65g)をエタノール(70mL)に溶かしたものを加え、室温で22時間撹拌した。撹拌終了後、エタノールからの再結晶により、下記式(4)で表されるイミダゾールニトロンを得た。
150℃のバンバリーミキサーに、スチレンブタジエンゴム(SBR)(E581、旭化成社製)(137.5質量部(油展量:37.5質量部))を投入して2分間素練りを行なった後、上記合成したイミダゾールニトロン(1質量部)を投入して、5分間混合し、このイミダゾールニトロンにより変性されたSBR(「イミダゾールニトロン変性SBR」という)を製造した。
イミダゾールニトロンを、特許文献1の段落[0051]に記載された方法によって得られた4−ピリジル−N−フェニルニトロンに代えた以外は、イミダゾールニトロン変性SBRの製造と同様にして、変性SBR(「ピリジルニトロン変性SBR」という)を製造した。
下記第1〜2表に示す成分を、下記第1〜2表に示す割合(質量部)で配合した。
具体的には、まず、下記第1〜2表に示す成分のうち硫黄および加硫促進剤を除く成分を、1.7リットルの密閉式バンバリーミキサーを用いて5分間混合し、150±5℃に達したときに放出し、室温まで冷却してマスターバッチを得た。さらに、上記バンバリーミキサーを用いて、得られたマスターバッチに硫黄および加硫促進剤を混合し、タイヤ用ゴム組成物を得た。
次に、得られたタイヤ用ゴム組成物(未加硫)を、金型(15cm×15cm×0.2cm)中、160℃で20分間プレス加硫して、加硫ゴムシートを作製した。
作製した各例の加硫ゴムシートについて、以下の評価を行なった。結果を下記第1〜2表に示す。
作製した各例の加硫ゴムシートについて、粘弾性スペクトロメーター(東洋精機製作所社製)を用いて、初期歪み10%、振幅±2%、周波数20Hzの条件下で、温度0℃の損失正接tanδ(0℃)を測定した。
下記第1表では比較例1の測定結果を「100」として指数表示し、下記第2表では比較例8の測定結果を「100」として指数表示した。指数が大きいほど(つまり、tanδ(0℃)の値が大きいほど)、ウェットグリップ性能が優れるものとして評価できる。
作製した各例の加硫ゴムシートについて、粘弾性スペクトロメーター(東洋精機製作所社製)を用いて、初期歪み10%、振幅±2%、周波数20Hzの条件下で、温度60℃の損失正接tanδ(60℃)を測定した。
下記第1表では比較例1の測定結果を「100」として指数表示し、下記第2表では比較例8の測定結果を「100」として指数表示した。指数が小さいほど(つまり、tanδ(60℃)の値が小さいほど)、低転がり抵抗性が優れるものとして評価できる。
作製した各例の加硫ゴムシートについて、JIS K6251:2010に準拠し、JIS3号ダンベル型試験片(厚さ2mm)を打ち抜き、温度20℃、引張り速度500mm/分の条件で破断強度(破断時の応力)を測定した。
下記第1表では比較例1の測定結果を「100」として指数表示し、下記第2表では比較例8の測定結果を「100」として指数表示した。指数が大きいほど(つまり、破断強度が大きいほど)、耐摩耗性に優れるものとして評価できる。
作製した各例の加硫ゴムシートについて、JIS K6264−1、2:2005に準拠し、ランボーン摩耗試験機(岩本製作所製)を用いて、温度20℃、スリップ率50%の条件で摩耗減量を測定した。
下記第1表では比較例1の摩耗量を「100」として次式により指数化したものを表した。また、下記第2表では比較例8の摩耗量を「100」として次式により指数化したものを表した。指数が大きいほど摩耗量が小さく、タイヤにしたときに耐摩耗性に優れる。
耐摩耗性=(比較例1または比較例8の摩耗量/試料の摩耗量)×100
・SBR:E581(油展量:27.3質量%、重量平均分子量:12.6×105、旭化成社製)
・イミダゾールニトロン変性SBR:上述したもの(油展量:27.3質量%)
・ピリジルニトロン変性SBR:上述したもの(油展量:27.3質量%)
・BR:BR1220(重量平均分子量:5.0×105、日本ゼオン社製)
・イミダゾールニトロン:上述したもの
・シリカ:Zeosil 1165MP(CTAB比表面積:152m2/g、ローディア社製)
・カーボンブラック:シーストKHA(N2SA:77m2/g、東海カーボン社製)
・シランカップリング剤:Si69(ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、エボニックデグサ社製)
・酸化亜鉛:亜鉛華3号(正同化学工業社製)
・ステアリン酸:ビーズステアリン酸YR(日油社製)
・老化防止剤:6PPD(フレキシス社製)
・オイル:エキストラクト4号S(昭和シェル石油社製)
・硫黄:金華印油入微粉硫黄(鶴見化学工業社製)
・加硫促進剤1:ノクセラーCZ−G(大内新興化学工業社製)
・加硫促進剤2:サンセラーD−G(三新化学工業社製)
このとき、BRを除くジエン系ゴムとして、未変性のSBRとイミダゾールニトロン変性SBRとを併用した実施例1よりも、イミダゾールニトロン変性SBRのみを用いた実施例2の方が、ウェットグリップ性能、低転がり抵抗性および耐摩耗性がより良好であった。
また、比較例4のように、イミダゾールニトロン変性SBRを用いても、シリカの配合量がジエン系ゴム100質量部に対して150質量部を超えると、耐摩耗性が劣化することが分かった。
また、比較例5および6のように、イミダゾールニトロン変性SBRを用いずに、単に、未変性のSBRとイミダゾールニトロンとを用いても、比較例1と比べて、改善効果は見られなかった。
また、イミダゾールニトロン変性SBRではなく、ピリジルニトロン変性SBRを用いた比較例7は、比較例1と比べて、tanδ(60℃)の値が小さく低転がり抵抗性の改善は見られたが、tanδ(0℃)の値が小さくウェットグリップ性能の改善効果は見られなかった。また、ランボーン摩擦の値も小さかった。
上記第2表に示す結果においても、上記第1表と同様の傾向が見られた。
すなわち、ピリジルニトロン変性SBRを用いた比較例9は、比較例8と比べて、tanδ(60℃)の値が小さく低転がり抵抗性の改善は見られたが、tanδ(0℃)の値が小さくウェットグリップ性能の改善効果は見られなかった。また、ランボーン摩擦の値も小さかった。
これに対して、イミダゾールニトロン変性SBRを用いた実施例3および4は、ウェットグリップ性能、低転がり抵抗性および耐摩耗性がいずれも良好であった。
2:サイドウォール部
3:タイヤトレッド部
4:カーカス層
5:ビードコア
6:ビードフィラー
7:ベルト層
8:リムクッション
Claims (4)
- ジエン系ゴム(A)と、シリカ(B)と、シランカップリング剤(C)と、を含有し、
前記ジエン系ゴム(A)が、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(a1)をイミダゾールニトロン(a2)で変性した変性ジエン系ゴム(A1)を含み、
前記シリカ(B)の含有量が、前記ジエン系ゴム(A)100質量部に対して、5〜150質量部であり、
前記シランカップリング剤(C)の含有量が、前記シリカ(B)の含有量に対して、3〜15質量%である、タイヤ用ゴム組成物。 - 前記ジエン系ゴム(A)が、前記変性ジエン系ゴム(A1)を30質量%以上含む、請求項1に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1または2に記載のタイヤ用ゴム組成物をタイヤトレッドに用いた空気入りタイヤ。
- 競技タイヤである、請求項3に記載の空気入りタイヤ。
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