JP5718516B1 - アセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)脂肪酸エステル(酢酸メチル)および酸無水物(無水酢酸)の共存下でPVAとジケテンを反応させるAA−PVAの製造方法(特許文献1)、
(2)有機酸(酢酸)および酸無水物(無水酢酸)の共存下でPVAとジケテンを反応させるAA−PVAの製造方法(特許文献2)、
(3)有機酸(酢酸)と水の共存下でPVAとジケテンを反応させるAA−PVAの製造方法(特許文献3)、
(4)平均粒子径が250〜1000μmで、かつPVA粉末における粒子径150μm以下の含有量が20重量%以下の原料となるPVA粉末を用いてAA−PVAを製造する方法(特許文献4)、
(5)さらには、上記のような方法にて製造したAA−PVAを100mmHgの減圧下で乾燥することによりAA−PVAを製造する方法が開示されている(特許文献5)、
等が提案されている。
すなわち、本発明は、炭素数1〜3のアルコールを0.5〜4重量%含有するAA−PVA粉末を第1の要旨とする。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の特定のAA−PVA粉末の原料となるAA−PVA粉末は、ビニルエステル系モノマーの重合体であるポリビニルエステル系樹脂をケン化して得られるPVA粉末にアセトアセチル基を導入したものであり、側鎖にアセトアセチル基を有する粉末状のPVAである。具体的には、下記の式(1)で表される構造単位を有するものであり、この式(1)で表されるアセトアセチル基を有する構造単位以外に、ビニルアルコール構造単位、さらには未ケン化部分である酢酸ビニル構造単位を有している。
本発明において、(メタ)アクリルとは、アクリルまたはメタクリルをいい、(メタ)アクリレートとはアクリレートまたはメタクリレートをいう。
本発明の特定のAA−PVA粉末は、原料となるPVA粉末にジケテンを反応させ(反応生成工程)、その後、炭素数1〜3のアルコールを用いて未反応のジケテンを洗浄除去し(洗浄工程)、ついで所定の条件にて乾燥させる(乾燥工程)ことにより製造することができる。上記PVA粉末にジケテンを反応させることによりアセトアセチル基を導入する方法としては、例えば、PVA粉末とガス状または液状のジケテンを直接反応させる方法、酢酸等の有機酸をPVA粉末に予め吸着吸蔵させた後、これに不活性ガス雰囲気下でガス状または液状のジケテンを反応させる方法、あるいはPVA粉末に有機酸とジケテンの混合物を噴霧して反応させる方法、等があげられる。
(1)ガスクロマト装置として、Agilent社製の7890B(検出器としてFID使用)を使用するとともに、解析ソフトとして、ChemStationOpenLABを使用する。
(2)また、分析条件として、カラム:パックドカラム(材質/ガラス)、充填剤ガスクロパック55ID(3mm×3m)を使用し、分析温度は、OVEN:150℃、注入口:150℃、検出器:160℃とし、キャリアーガスとしては窒素を使用する。
(3)基準液として、n−プロパノール(100μl)、メタノール(100μl)、酢酸メチル(86μl)を50mlメスフラスコに量り採り、純水で50mlとしたものを使用する。
(4)AA−PVA試験溶液の調製方法は、まず、純水138mlおよび回転子を耐圧溶解瓶に投入し、測定サンプル(AA−PVA粉末)5.30gをスターラーの撹拌下において、投入し分散させる。分散後、湯浴槽で昇温して95℃以上でAA−PVA粉末を加熱溶解させる。完溶したのを確認した後、室温(20±10℃)まで冷却する。冷却後、n−プロパノール(100μl)を添加し、密栓した後、撹拌して均一な溶液とする。
(5)AA−PVA粉末中のメタノール量(含有濃度)は、以下のように求めることができる。
メタノールのPF=(メタノールの使用重量/n−プロパノールの使用重量)/(メタノールの面積/n−プロパノールの面積)=重量比(wt)/面積比(AR)
メタノール含有濃度(重量%)=n−プロパノールの使用重量(g)×(メタノールの面積/n−プロパノールの面積)×(メタノールのPF/5.30)×100
(2)接着剤関係:木材、紙、アルミ箔、プラスチック等の接着剤、粘着剤、再湿剤、不織布用バインダー、石膏ボードや繊維板等の各種建材用バインダー、各種粉体造粒用バインダー、セメントやモルタル用添加剤、ホットメルト型接着剤、感圧接着剤、アニオン性塗料の固着剤等。
(3)被覆剤関係:紙のクリアーコーティング剤、紙の顔料コーティング剤、紙の内添サイズ剤、繊維製品用サイズ剤、経糸糊剤、繊維加工剤、皮革仕上げ剤、塗料、防曇剤、金属腐食防止剤、亜鉛メッキ用光沢剤、帯電防止剤、導電剤、暫定塗料等。
(4)疎水性樹脂用ブレンド剤関係:疎水性樹脂の帯電防止剤、および親水性付与剤、複合繊維、フィルムその他成形物用添加剤等。
(5)懸濁分散安定剤関係:塗料、墨汁、水性カラー、接着剤等の顔料分散安定剤、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、(メタ)アクリレート、酢酸ビニル等の各種ビニル化合物の懸濁重合用分散安定剤等。
(6)乳化分散安定剤関係:各種アクリルモノマー、エチレン性不飽和化合物、ブタジエン性化合物の乳化重合用乳化剤、ポリオレフィン、ポリエステル樹脂等疎水性樹脂、エポキシ樹脂、パラフィン、ビチューメン等の後乳化剤等。
(7)増粘剤関係:各種水溶液やエマルジョンや石油掘削流体の増粘剤等。
(8)凝集剤関係:水中懸濁物及び溶存物の凝集剤、パルプ、スラリーの濾水性等。
(9)交換樹脂等関係:イオン交換樹脂、キレート交換樹脂、イオン交換膜等。
(10)その他:土壌改良剤、感光剤、感光性レジスト樹脂等。
<AA−PVA粉末の作製>
温度調節付きリボンブレンダーに、粉末状の未変性PVA(平均重合度1200、ケン化度99.2モル%、平均粒子径200μm)を3600部仕込み、これに酢酸1000部を加えて膨潤させ、回転数20rpmで撹拌しながら、60℃に昇温した後、ジケテン550部を3時間かけて滴下し、更に1時間反応させた。反応終了後、メタノールで洗浄することによりAA−PVA粉末を作製した。
上記にて得られたメタノール含有のAA−PVA粉末のうち200部を、圧力5.33kPa下、90℃で60分間乾燥することにより目的とするAA−PVA粉末を得た。
<含有メタノール量の測定>
得られたAA-PVA粉末の含有メタノール量を上述の測定法に従って測定・算出した。その結果、メタノール含有量は3.71重量%であり、アセトアセチル化度は5.3モル%、ケン化度および平均重合度は原料である未変性PVAの通りであった。
三角フラスコ中のイオン交換水200mlに上記乾燥後のAA−PVA粉末約20g(Sg)を充分に分散させた後、95℃で1時間撹拌することによりAA−PVA粉末を溶解させた。そして、予め秤量してある44μmの金網(Ag)で濾過した。さらに、80〜90℃の温水2リットルにて三角フラスコ内の不溶解分を完全に金網上に移して洗浄した後、電気定温乾燥器を用いて105℃で2時間乾燥を行ない、その重量(Bg)を測定した。これらの測定値から、下記の式(1)に基づき、不溶解分(%)を算出した。その結果を後記の表1に示す。
[(B−A)/S]×100 ・・・(1)
実施例1において、乾燥時間を90分に変更した以外は同様にしてAA-PVA粉末を得た。そして、得られたAA−PVA粉末を用い、実施例1と同様にして測定・評価した。その結果を下記の表1に示す。
実施例1において、乾燥時間を180分に変更した以外は同様にしてAA-PVA粉末を得た。そして、得られたAA−PVA粉末を用い、実施例1と同様にして測定・評価した。その結果を下記の表1に示す。
実施例1において、乾燥時間を960分に変更した以外は同様にしてAA-PVA粉末を得た。そして、得られたAA−PVA粉末を用い、実施例1と同様にして測定・評価した。その結果を下記の表1に示す。
Claims (3)
- 炭素数1〜3のアルコールを0.5〜4重量%含有することを特徴とするアセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末。
- 炭素数1〜3のアルコールがメタノールである請求項1記載のアセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末。
- 請求項1または2記載のアセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末を製造する製造方法であって、ポリビニルアルコール系樹脂粉末にジケテンを反応させてアセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末を作製する工程と、上記アセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末を炭素数1〜3のアルコールにて洗浄し未反応のジケテンを除去する工程と、上記洗浄後のアセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末の上記アルコール含有量を0.5〜4重量%に制御するため、上記アセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末を温度40〜120℃、圧力20kPa以下にて乾燥させる工程とを備えたことを特徴とするアセトアセチル基含有ポリビニルアルコール系樹脂粉末の製造方法。
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