JP5701524B2 - 1−アルキルグリセロールエーテルの調製方法 - Google Patents
1−アルキルグリセロールエーテルの調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5701524B2 JP5701524B2 JP2010154442A JP2010154442A JP5701524B2 JP 5701524 B2 JP5701524 B2 JP 5701524B2 JP 2010154442 A JP2010154442 A JP 2010154442A JP 2010154442 A JP2010154442 A JP 2010154442A JP 5701524 B2 JP5701524 B2 JP 5701524B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- alkyl
- carboxylic acid
- ether
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 44
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- -1 Alkyl glycidyl ether Chemical compound 0.000 claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 11
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 7
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical group OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 17
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N glyceric acid Chemical class OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCC(O)(CC)C(O)CO ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LEGVTAFKUDAZRE-UHFFFAOYSA-N 5-ethylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCC(CC)CC(O)C(O)CO LEGVTAFKUDAZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 4
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJQIADNBCCYEEV-UHFFFAOYSA-N C(C)C(COCCCOCC(CCCC)CC)CCCC Chemical compound C(C)C(COCCCOCC(CCCC)CC)CCCC GJQIADNBCCYEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 description 1
- VGGRCVDNFAQIKO-UHFFFAOYSA-N formic anhydride Chemical compound O=COC=O VGGRCVDNFAQIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
- C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1.グリセロールをハロゲン化アルキルと塩基の存在下で反応させる、
2.アルコールをグリセロールと酸触媒の存在下で反応させる、および
3.アルコールをグリシドールと酸または塩基触媒を用いて反応させる。
− 調製が、選択的なやり方で進行しない、
− 望ましくない副生成物が形成され、これが収率、色およびにおいに悪影響を及ぼし、容認できない毒性効果をもつ;これら副生成物は、蒸留により分離除去されなければならず、手間がかかる、
− 出発材料の取り扱いは危険を伴い、たとえばグリシドール(2,3−エポキシプロパノール−1)は、皮膚および気道に対して顕著な局所性刺激効果を有し、重篤な眼のダメージを引き起こし、頻繁に接触する場合、皮膚炎およびアレルギー症状が起こり得る、
− 高い塩含量が産生される、
− 多量の廃棄物が産生され、これは利用することができないため、処分されなければならず、費用がかかる、
− 最終生成物の品質が、化粧品または医薬品の適用に不十分である、および
− 時々、高価なプラントおよび高いメンテナンス費が必要である(たとえば加圧反応の場合)。
(x)1〜10個の炭素原子を有するカルボン酸、
(y)1〜10個の炭素原子を有するカルボン酸エステルおよび/または
(z)1〜10個の炭素原子を有するカルボン酸無水物
に添加し、
触媒量の強酸を含有する低水分の反応混合物を、40℃より高い温度で反応させて、アシル化アルキルグリセロールエーテルを得て、
(b)アシル化アルキルグリセロールエーテルを、式(I)のアルキルグリセロールエーテルを得るために反応させる。
工程(b)において、アシル化グリセロールエーテルを、式(I)の1−アルキルグリセロールエーテルを得るために反応させる。ここでは、工程(a)でアシル化グリセロールエーテルを完成させ、その後、工程(b)でこれを使用することが可能である。しかし、工程(b)では、アシル化グリセロールエーテルを完成させることなく、工程(a)からの生成物を使用することが好ましい。
− 経済的、
− 高い収率、
− 高い選択性、
− 可能な1ポットプロセス、すなわち中間体を他の方法で単離、保存、処理する必要がない、
− 高品質の最終生成物(とりわけ、色、におい、安定性、不純物に関して)、
− 不純物のタイプおよび量が、有意に低減する (たとえば、グリシジルエーテル、2−エチルヘキサノール、有機ハロゲン化合物)、特に、蒸留により分離することが難しい1,3−ビス(2−エチルヘキシルオキシ)プロパン−2−オールは、ここで記載される反応の間に僅かに検出可能な量で形成される、
− (たとえば、出発材料の品質のばらつきの結果としての)プロセスの混乱に対する低い可能性、
− 出発材料を取得し保存する際、プラントを提供し維持する際、プラントを準備しクリーニングする際、残留物を処分する際の低い費用、
− 有機ハロゲンが少ない、好ましくは有機ハロゲンを含まない生成物を取得する、
− 水を含む追加の溶媒の不使用(および処分)、
− 比較的少量の利用不可能な廃棄物を産生する、
− 可能な反応生成物(たとえば、カルボン酸エステル)の実用的な利用、
− 可能な分離後の反応物の再利用(たとえばカルボン酸エステルにおそらく混入される低級アルコール;たとえば工程(b)由来のカルボン酸エステルの工程(a)での再利用)、
− 比較的穏やかな反応条件、
− コンパクトな反応体積(高い収率に対して比較的小さい反応体積、たとえば約875 gの出発材料は、1ポットプロセスで320 gの最終生成物を産生する)、
− 高い空間/時間収率、
− 可能な高いプラント能力の利用、および
− 比較的短い反応時間。
Claims (12)
- 式(I)の1−アルキルグリセロールエーテル
(a)低水分の反応混合物を、40℃より高い温度で反応させて、アシル化アルキルグリセロールエーテルを得る工程であって、
前記反応混合物は、
(i)式(II)のアルキルグリシジルエーテル
(ii)1〜10個の炭素原子を有するカルボン酸、および
(iii)触媒量の強酸を含む、
工程と、
(b)前記工程(a)で得られるアシル化アルキルグリセロールエーテルを、1〜4個の炭素原子を有する脂肪族アルコールを過剰なモル量で添加することによりエステル交換し、得られたカルボン酸と脂肪族アルコールのアルキルエステルおよび過剰な脂肪族アルコールを留去し、アルカリ化剤で中和し、分留して、式(I)のアルキルグリセロールエーテルを得る工程とを含む、
方法。 - Rが、C3〜C18−アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記カルボン酸が、1〜6個の炭素原子を有することを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 前記カルボン酸が、モノカルボン酸、ジカルボン酸、またはヒドロキシカルボン酸であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の方法。
- 式(II)のアルキルグリシジルエーテルと、カルボン酸とのモル比が、1:0.5〜1:10の範囲であることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の方法。
- 前記強酸が、無機酸、有機酸、または固体酸またはポリマー酸であることを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。
- 工程(a)における反応混合物が、使用される式(II)のアルキルグリシジルエーテル1モルあたり、多くても0.9モルの水を含むことを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の方法。
- 工程(a)において、カルボン酸が最初に導入され、強酸が添加され、混合物が50〜120℃に加熱され、その後、式(II)のアルキルグリシジルエーテルが、一部ずつ、必要に応じて攪拌して、添加され、ここで混合物の温度が、少なくとも45℃であることを特徴とする請求項1〜7の何れか1項に記載の方法。
- 工程(a)が、水結合剤を添加して行われることを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の方法。
- 工程(b)におけるアルカリ化剤が、水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類金属および/またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩または炭酸水素塩であることを特徴とする請求項1〜9の何れか1項に記載の方法。
- 工程(b)におけるエステル交換反応の前に、混合物が、脂肪族アルコールの沸点未満の温度に冷却されることを特徴とする請求項1〜10の何れか1項に記載の方法。
- 工程(b)における分留の後、式(I)の1−アルキルグリセロールエーテルに安定化剤が添加されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009032235.3 | 2009-07-08 | ||
DE102009032235A DE102009032235B4 (de) | 2009-07-08 | 2009-07-08 | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylglycerinethern |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011051971A JP2011051971A (ja) | 2011-03-17 |
JP5701524B2 true JP5701524B2 (ja) | 2015-04-15 |
Family
ID=42827343
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010154442A Active JP5701524B2 (ja) | 2009-07-08 | 2010-07-07 | 1−アルキルグリセロールエーテルの調製方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8877983B2 (ja) |
EP (1) | EP2277849B1 (ja) |
JP (1) | JP5701524B2 (ja) |
CN (2) | CN106673970A (ja) |
DE (1) | DE102009032235B4 (ja) |
ES (1) | ES2744543T3 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10045529B2 (en) | 2012-06-29 | 2018-08-14 | Ecolab Usa Inc. | Quat cleaner with glycerin ether ethoxylates |
EP2866557B1 (en) | 2012-06-29 | 2018-08-22 | Ecolab USA Inc. | Glycerin ether ethoxylate solfactants |
CN104817436B (zh) * | 2015-05-13 | 2017-01-11 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种制备高纯度乙基己基甘油的方法 |
CN107216240B (zh) * | 2017-07-24 | 2021-01-26 | 湖北阿泰克生物科技股份有限公司 | 一种辛氧基甘油的合成方法 |
KR101878433B1 (ko) * | 2018-01-23 | 2018-07-13 | 대달산업주식회사 | 알킬글리세릴 에테르의 제조 방법 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58134049A (ja) * | 1982-02-03 | 1983-08-10 | Kao Corp | グリセリルエ−テルの製造法 |
JP2611861B2 (ja) * | 1990-07-14 | 1997-05-21 | 日本石油化学株式会社 | グリセリルエーテルの分離精製方法 |
JPH0625053A (ja) * | 1992-07-06 | 1994-02-01 | Yotsukaichi Gosei Kk | グリセリルエーテル類の製造方法 |
JP3331505B2 (ja) * | 1992-07-06 | 2002-10-07 | 四日市合成株式会社 | 低塩素グリセリルエーテル類の製造方法 |
JP3905296B2 (ja) | 2000-10-03 | 2007-04-18 | 花王株式会社 | グリセリルエーテルの製法 |
DE10246140A1 (de) * | 2002-10-01 | 2004-04-15 | Basf Ag | Umsetzungsprodukte von 2-Propylheptanol mit1-Halogen-2,3-epoxypropanen und 1-Hydroxy-2,3-epoxypropan |
-
2009
- 2009-07-08 DE DE102009032235A patent/DE102009032235B4/de active Active
-
2010
- 2010-06-09 EP EP10165317.8A patent/EP2277849B1/en active Active
- 2010-06-09 ES ES10165317T patent/ES2744543T3/es active Active
- 2010-07-06 US US12/830,552 patent/US8877983B2/en active Active
- 2010-07-07 JP JP2010154442A patent/JP5701524B2/ja active Active
- 2010-07-08 CN CN201710009408.9A patent/CN106673970A/zh active Pending
- 2010-07-08 CN CN2010102269457A patent/CN101948371A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101948371A (zh) | 2011-01-19 |
US8877983B2 (en) | 2014-11-04 |
ES2744543T3 (es) | 2020-02-25 |
DE102009032235B4 (de) | 2012-08-23 |
CN106673970A (zh) | 2017-05-17 |
DE102009032235A1 (de) | 2011-01-20 |
JP2011051971A (ja) | 2011-03-17 |
EP2277849B1 (en) | 2019-08-07 |
EP2277849A1 (en) | 2011-01-26 |
US20110009676A1 (en) | 2011-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4902988B2 (ja) | ビシナルなアルカンジオール及びアルカントリオールの製造方法及びその使用 | |
JP5701524B2 (ja) | 1−アルキルグリセロールエーテルの調製方法 | |
KR101620925B1 (ko) | 1,2-헥산다이올의 제조방법 | |
JP5146194B2 (ja) | ジクロロプロパノールの製造方法 | |
JP2021006569A (ja) | 低voc結合補助剤を生成するためのプロセス | |
JPWO2005040246A1 (ja) | アシロキシ酢酸重合体およびその製造方法 | |
JP6379188B2 (ja) | 2−エチルヘキサナール及び3−ヘプチルホルマートを含む混合物からの3−ヘプタノールの製造方法 | |
JP2013227345A (ja) | ハーフエステルの合成方法 | |
JPH07165670A (ja) | アルキル 3− ヒドロキシ− 2,4,5− トリフルオルベンゾエート及び/又はアルキル 3− アルコキシ−2,4,5− トリフルオルベンゾエートの製法 | |
JP4967613B2 (ja) | テトラフルオロテレフタル酸ジフルオライドの製造方法 | |
JP2007161655A (ja) | 不飽和脂肪酸の製造方法 | |
JP3871731B2 (ja) | エーテル化合物の製造法 | |
JP5029000B2 (ja) | ハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法 | |
KR20190056764A (ko) | 고순도 1,2-옥탄디올의 제조방법 | |
EP1961729B1 (en) | Method for producing tetrafluoroterephthalic acid difluoride | |
JP4973143B2 (ja) | テトラフルオロテレフタル酸ジフルオライドの製造法 | |
JP3908310B2 (ja) | エーテル化合物の製造法 | |
JPS63154643A (ja) | 低級カルボン酸エステルの製法 | |
JP6194353B2 (ja) | ラバンジュラールの製造方法 | |
JP2008007463A (ja) | 1,2−アルカンジオールの製造法 | |
JP4422549B2 (ja) | オルトアシル安息香酸誘導体の製造法 | |
JP2001181271A (ja) | α−モノグリセリドケタールの製造法 | |
JPH09157234A (ja) | 脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 | |
EP1403238A1 (en) | Process for producing fluorinated alcohol | |
JP2024514435A (ja) | セリノールの工業的合成 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130501 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140304 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140602 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5701524 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |