JP5700179B1 - セルロースナノファイバー含有組成物の製造方法及び成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、水酸基を多く持つセルロースをナノレベルまで微細化するには、現在の技術では水中で解繊を行う必要がある。この水中解繊セルロースナノファイバーを各種樹脂へと複合化するには、製造されたセルロースナノファイバーの脱水工程及び溶剤置換工程が必須となっている。また、セルロースは分子間水素結合を形成しやすいため、セルロースナノファイバー脱水工程中に再凝集してしまい、樹脂中での分散が不良となっていた。
つまり、セルロースナノファイバーを、より安価でかつ簡単な工程で各種樹脂に複合化できるような技術の確立が求められている。
本発明におけるセルロースナノファイバーは、各種セルロースを微細化する事で得られる。本発明におけるセルロースは、微細化材料として利用可能なものであればよく、パルプ、綿、紙、レーヨン・キュプラ・ポリノジック・アセテートなどの再生セルロース繊維、バクテリア産生セルロース、ホヤなどの動物由来セルロースなどが利用可能である。
また、これらのセルロースは必要に応じて表面を化学修飾処理したものであってもよい。
セルロースの微細化は、反応性二重結合基を有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物とセルロースを混合し、機械的に箭断力を与えることにより行うことができる。箭断力を与える手段としては、ビーズミル、超音波ホモジナイザー、一軸押出機、二軸押出機等の押出機、バンバリーミキサー、グラインダー、加圧ニーダーなどが挙げられる。2本ロール等の公知の混練機等を用い剪断力を与えることができる。これらの中でも高粘度の樹脂中でも安定した剪断力を得られる観点から加圧ニーダーを用いることが好ましい。
株式会社ケット科学研究所製赤外線水分計FD−720を使用し、約5gのセルロースを110℃、自動停止モードの条件で加熱し、水分量の測定を行う。このときの水分量が5%であった場合、セルロース100質量部に対する、水分率を0%に換算したセルロースの質量は95質量部となる。以下、水分率を0%に換算したセルロースの質量はこの方法で測定を行う。
本発明における反応性二重結合基を有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物とは、反応性二重結合基を1個以上有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物のことをいう。反応性二重結合基とは、アニオン重合、カチオン重合、ラジカル重合などによって重合が可能な二重結合基のことをいい、反応性二重結合基として、ビニル基、アクリル基、メタクリル基、などがあげられる。
セルロースの微細化は、反応性二重結合基を有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物と反応性二重結合を有し水酸基価が10KOHmg/g以下の化合物とセルロースを混合し、機械的に箭断力を与えることにより行うことができる。箭断力を与える手段としては、ビーズミル、超音波ホモジナイザー、一軸押出機、二軸押出機等の押出機、バンバリーミキサー、グラインダー、加圧ニーダーなどが挙げられる。2本ロール等の公知の混練機等を用い剪断力を与えることができる。これらの中でも高粘度の樹脂中でも安定した剪断力を得られる観点から加圧ニーダーを用いることが好ましい。
本発明における反応性二重結合基を有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物とは、反応性二重結合基を1個以上有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物のことをいう。反応性二重結合基とは、アニオン重合、カチオン重合、ラジカル重合などによって重合が可能な二重結合基のことをいい、反応性二重結合基として、ビニル基、アクリル基、メタクリル基、などがあげられる。
本発明における反応性二重結合基を有し水酸基価が10KOHmg/g以下の化合物とは、反応性二重結合基を1個以上有し水酸基価が10KOHmg/g以下の化合物のことをいう。反応性二重結合基とは、アニオン重合、カチオン重合、ラジカル重合などによって重合が可能な二重結合基のことをいい、反応性二重結合基として、ビニル基、アクリル基、メタクリル基、などがあげられる。
本発明における反応性二重結合基を有する化合物とは反応性二重結合基を1個以上有する化合物のことをいう。反応性二重結合基とは、アニオン重合、カチオン重合、ラジカル重合などによって重合が可能な二重結合基のことをいい、反応性二重結合基として、ビニル基、アクリル基、メタクリル基、などがあげられる。
前記樹脂組成物には、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、その用途に応じて従来公知の各種添加剤を含有しても良く、例えば、加水分解防止剤、着色剤、難燃剤、酸化防止剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤(例えば、ヒンダードアミン等)、酸化防止剤、無機フィラー、有機フィラー等をあげることができる。
本発明の樹脂組成物に係る成形体を成形する方法については、特に限定されないがFRP製、樹脂製、ガラス製等の成形型に流し込んで作成する方法や、刷毛、ローラー、こて、スプレーなで塗布する方法が好ましい。
本発明における樹脂組成物は各種用途に好適に利用できる。例えば、床材、防水材、道路舗装材などに適用され、各々一般事務所、工場、クリーンルームなどの床や屋根、屋上、壁、高架橋床版などの防水やアスファルトおよびコンクリート道路面のカラーリング、遮熱塗装、滑り止め舗装などに用いられる。但しこれらに限定される物ではない。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び環流冷却器を備えた1リットルの四つ口フラスコに数平均分子量1000のポリプロピレングリコール(以下PPGと略す)496gとトリレンジイソシアネート145gおよびイソホロンジイソシアネート33gを仕込み、窒素気流下80℃で4時間反応させた。NCO当量が600とほぼ理論当量値となったので、50℃まで冷却した。空気気流下、ハイドロキノン0.07gを加え、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下HEMAと略す)134gを加え、90度で5時間反応させた。NCO%が0.1%以下となった時点で、ターシャリーブチルカテコール0.07g添加し、数平均分子量1666のウレタンメタクリレート樹脂組成物1を得た。この樹脂組成物の水酸基価を測定したところ、1KOHmg/g未満であった。
末端水酸基価、酸価は、13C−NMRスペクトルにおける、末端構造およびエステル結合に由来する各ピークの面積比から求めた。測定装置は、日本電子製JNM−LA300を用い、試料の10質量%の重クロロホルム溶液に緩和試薬としてCr(acac)3 10mgを加え、ゲートデカップリング法による13C−NMRの定量測定を行なった。積算は4000回行なった。
HEMAを400gとターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」625gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物1を得た。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し4.2質量部であった。また、HEMAを合成例1に記載の水酸基価の測定法にて水酸基価を測定したところ、431KOHmg/gであった。
得られたセルロースナノファイバー含有組成物1を、セルロースが0.5量%の濃度となるようにアセトンに懸濁し、特殊機械工業(株)製TKホモミキサーA型を用いて15000rpm20分間分散処理を行い、一滴をガラス上に広げてアセトンを乾燥し、走査型電子顕微鏡にて10000倍の写真を10枚撮影した。写真の対角線上に直線を引き、直線に交差したセルロース繊維の繊維径を測定した。10枚すべての写真について同様の測定を行い、数平均繊維径を測定した。数平均繊維径が500nm未満である場合は、セルロースの微細化状態を○と判定し、500nm以上1000nm未満である場合は△、1000nm以上のときは×とした。以下、実施例2〜10、比較例1〜8についても同様に判定した。
株式会社ケット科学研究所製赤外線水分計FD−720を使用し、約5gのセルロースを110℃、自動停止モードの条件で測定を行った。
以下、実施例2〜10、比較例1〜8についても同様に測定を行った。
HEMAを700gとターシャリーブチルカテコールを0.4gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」317gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物1を得た。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.5質量部であった
HEMAを400gとターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。その後、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」627gを投入した。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し4.5質量部であった。さらに、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し、水分量が25.0質量部となるように水を123g投入し、60rpmで60分間加圧混練を行った。そのときのサンプルの状態は湿り気がある粉状であった。さらに、60rpmで240分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物3を得た。
グリセリンジメタクリレートを300gとターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」734gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物4を得た。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し4.8質量部であった。また、グリセリンジメタクリレートを合成例1に記載の水酸基価の測定法にて水酸基価を測定したところ、246KOHmg/gであった。
HEMAを250gとターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」632gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行った。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.4質量部であった。
HEMAを750gとターシャリーブチルカテコールを0.4gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」263gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行った。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.0質量部であった。
日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」を130℃の乾燥機で一晩乾燥した。この際のセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し3.1質量部であった。HEMAを400gとターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、乾燥した「KCフロック(登録商標)W−50GK」619gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行ってセルロースの微細化処理を行った。
HEMAを400gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。その後、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」631gを投入した。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.1質量部であった。さらに、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し、水分量が30.0質量部となるように水を149g投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。
合成例1で合成したウレタンメタクリレート樹脂組成物1を300gと、HEMAを100gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」630gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物5を得た。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.0質量部であった。
東亞合成株式会社製アロニックス(登録商標)M−350(トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート:EO−TMPTAと略す)を300gと、HEMAを100gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」626gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物6を得た。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し4.3質量部であった。また、EO−TMPTAを合成例1に記載の水酸基価の測定法にて水酸基価を測定したところ、1KOHmg/g未満であった。
合成例1で合成したウレタンメタクリレート樹脂組成物1を300gと、グリセリンジメタクリレートを100gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」629gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物7を得た。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し4.9質量部であった。
合成例1で合成したウレタンメタクリレート樹脂組成物1を220gと、HEMAを80gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」739gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物8を得た。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.5質量部であった。
合成例1で合成したウレタンメタクリレート樹脂組成物1を600gと、HEMAを100gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」316gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物9を得た。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.4質量部であった。
合成例1で合成したウレタンメタクリレート樹脂組成物1を300gと、HEMAを100gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。その後、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」630gを投入した。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.0質量部であった。さらに、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し、水分量が25.0質量部となるように水を120g投入し、60rpmで60分間加圧混練を行った。そのときのサンプルの状態は湿り気がある粉状であった。さらに、60rpmで240分間加圧混練を行った。このようにしてセルロースの微細化処理を行い、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物10を得た。
合成例1で合成したウレタンメタクリレート樹脂組成物1を400gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」629gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行ってセルロースの微細化処理を行った。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し4.8質量部であった。
EO−TMPTAを400gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」631gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行ってセルロースの微細化処理を行った。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.1質量部であった。
日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」を130℃の乾燥機で一晩乾燥した。この際のセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し3.1質量部であった。合成例1で合成したウレタンメタクリレート樹脂組成物1を300gと、HEMAを100gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。さらに、乾燥した「KCフロック(登録商標)W−50GK」619gを投入し、60rpmで300分間加圧混練を行ってセルロースの微細化処理を行った。
合成例1で合成したウレタンメタクリレート樹脂組成物1を300gと、HEMAを100gと、ターシャリーブチルカテコールを0.2gとを混合した後、森山製作所製加圧ニーダー(DS1−5GHH−H)に投入した。その後、日本製紙株式会社製のセルロースパウダー製品「KCフロック(登録商標)W−50GK」633gを投入した。このとき使用したセルロースの水分量は、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し5.5質量部であった。さらに、水分率を0%に換算したセルロース100質量部に対し、水分量が30.0質量部となるように水を147g投入し、60rpmで300分間加圧混練を行った。
実施例5で得られたセルロースナノファイバー含有樹脂組成物5の水分量を測定したところ、水分率を0%としたセルロース100質量部に対して4.5質量部であった。セルロースナノファイバー含有樹脂組成物1を8.56gと、ディオバー(登録商標)HTP−460(DIC株式会社製メタクリル樹脂)100.00gとを混合し、特殊機械工業(株)製TKオートホモディスパーにて1000rpmで5分間分散処理を行った。次に、6%ナフテン酸コバルト 0.5部、促進剤RP−191(DHM株式会社製)1部、50%BPO2部を加えて混合し、真空デシケーターで脱泡した。型に注いで80℃で6時間加熱した後、厚み3mmの成形板を得た。この成形板から、JISK6251に規定する引張試験用ダンベル状試験体を作成した。
株式会社ケット科学研究所製赤外線水分計FD−720を使用し、約5gのセルロースナノファイバー含有樹脂組成物を110℃、自動停止モードの条件で測定を行った。
以下、実施例12及び13についても同様に測定を行った。
実施例10で得られたセルロースナノファイバー含有樹脂組成物10の水分量を測定したところ、水分率を0%としたセルロースナノファイバー100質量部に対して22.4質量部であった。このセルロースナノファイバー含有樹脂組成物10を50℃の乾燥機で一晩乾燥を行った。乾燥後、セルロースナノファイバー含有樹脂組成物10の水分量を測定したところ、水分率を0%としたセルロースナノファイバー100質量部に対して6.7質量部であった。この乾燥したセルロースナノファイバー含有樹脂組成物10を8.67gと、ディオバーHTP−460を100.00gとを混合し、特殊機械工業(株)製TKオートホモディスパーにて1000rpmで5分間分散処理を行った。次に、6%ナフテン酸コバルト 0.5部、促進剤RP−191(DHM株式会社製)1部、50%BPO2部を加えて混合し、真空デシケーターで脱泡した。型に注いで80℃で6時間加熱した後、厚み3mmの成形板を得た。この成形板から、JISK6251に規定する引張試験用ダンベル状試験体を作成した。
実施例6で得られたセルロースナノファイバー含有樹脂組成物6の水分量を測定したところ、水分率を0%としたセルロース100質量部に対して4.8質量部であった。このセルロースナノファイバー含有樹脂組成物6を8.57gと、ディオバーHTP−460を100.00gとを混合し、特殊機械工業(株)製TKオートホモディスパーにて1000rpmで5分間分散処理を行った。次に、6%ナフテン酸コバルト 0.5部、促進剤RP−191 1部、50%BPO 2部を加えて混合し、真空デシケーターで脱泡した。型に注いで80℃で6時間加熱した後、厚み3mmの成形板を得た。この成形板から、JISK6251に規定する引張試験用ダンベル状試験体を作成した。
ディオバーHTP−460を100.00gに、6%ナフテン酸コバルト 0.5部、促進剤RP−191 1部、50%BPO 2部を加えて混合し、真空デシケーターで脱泡した。型に注いで80℃で6時間加熱した後、厚み3mmの成形板を得た。この成形板から、JISK6251に規定する引張試験用ダンベル状試験体を作成した。
ディオバーHTP−460を100.00g、合成例1で作製したPPG系ウレタンメタクリレートを2.5g及びHEMAを0.83g混合し、特殊機械工業(株)製TKオートホモディスパーにて1000rpmで5分間分散処理を行った。次に、6%ナフテン酸コバルト 0.5部、促進剤RP−191 1部、50%BPO 2部を加えて混合し、真空デシケーターで脱泡した。型に注いで80℃で6時間加熱した後、厚み3mmの成形板を得た。この成形板から、JISK6251に規定する引張試験用ダンベル状試験体を作成した。
ディオバーHTP−460を100.00g、EO−TMPTAを2.5g及びHEMAを0.83g混合し、特殊機械工業(株)製TKオートホモディスパーにて1000rpmで5分間分散処理を行った。次に、6%ナフテン酸コバルト 0.5部、促進剤RP−191 1部、50%BPO 2部を加えて混合し、真空デシケーターで脱泡した。型に注いで80℃で6時間加熱した後、厚み3mmの成形板を得た。この成形板から、JISK6251に規定する引張試験用ダンベル状試験体を作成した。
JISK6251に従い、試験速度50mm/minにて試験を行った。
実施例11から13及び比較例9から11の引張試験用ダンベル状試験体の試験結果を表3に示す。
Claims (7)
- セルロースナノファイバー含有樹脂組成物の製造方法であって、
反応性二重結合を有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物の存在下でセルロースの微細化を行うに際し、
該セルロースの水分率を0%に換算したときの該セルロース100質量部に対する水分量を4〜25質量部とすることを特徴とするセルロースナノファイバー含有樹脂組成物の製造方法。 - 前記セルロースの水分率を0%に換算した該セルロース100質量部に対して、
前記反応性二重結合基を有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物が40質量部以上250質量部以下である請求項1に記載のセルロースナノファイバー含有樹脂組成物の製造方法。 - 更に反応性二重結合を有し水酸基価が10KOHmg/g以下の化合物の存在下でセルロースの微細化を行ってセルロースナノファイバー含有組成物を製造する、請求項1に記載のセルロースナノファイバー含有樹脂組成物の製造方法。
- 前記セルロースの水分率を0%に換算した該セルロース100質量部に対して、
前記反応性二重結合基を有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物が10質量部以上であり、かつ、
該反応性二重結合基を有し水酸基価が200KOHmg/g以上の化合物と前記反応性二重結合を有し水酸基価が10KOHmg/g以下の化合物との合計が40質量部以上250質量部以下である請求項3に記載のセルロースナノファイバー含有樹脂組成物の製造方法。 - 更に反応性二重結合基を有する化合物にて希釈する工程を含む請求項1〜4のいずれかに記載のセルロースナノファイバー含有樹脂組成物の製造方法。
- 更に重合開始剤を含有させる工程を含む請求項5に記載のセルロースナノファイバー含有樹脂組成物の製造方法。
- 請求項6に記載の製造方法により得られたセルロースナノファイバー含有樹脂組成物を成形してなることを特徴とする成形体。
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