JP5695421B2 - おもちゃ及び食品包装用途のための硬化性液及びインキ - Google Patents
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
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- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
Description
本発明は硬化性インキ、さらに特定的に、硬化性インキジェットインキならびにおもちゃ及び食品包装用途のためのインキジェット印刷法におけるそれらの使用に関する。
インキジェット印刷においては、印刷装置とインキ受容体の間の物理的な接触なしで、インキ流体の小滴がインキ受容体表面上に直接射出される。印刷装置は印刷データを電子的に保存し、画像通りに滴を噴出するための機構を制御する。印刷は、インキ受容体を横切って印刷ヘッドを動かすか、又はその逆か、又は両方により行なわれる。
●乾燥機構が吸収、浸透及び蒸発を含む水に基づくもの;
●乾燥が主に蒸発を含む溶剤に基づくもの;
●乾燥が吸収及び浸透を含む油に基づくもの;
●噴出温度においてインキは液体であるが室温で固体であり、乾燥は固化により置き換えられるホットメルト又は相変化;ならびに
●乾燥が重合により置き換えられるUV−硬化性のもの
に分けられ得る。
本発明の目的は、改善された完全な硬化及び高い硬化速度を示すインキジェットインキであって、それらを食品包装用途により適したものとするインキジェットインキを提供することである。
十分な量の特別なモノマーを含んでなる特別な組成物の使用により、インキジェットインキが改善された完全な硬化及び高い硬化速度ならびに接着の向上及び不快な臭いの減少を示すことが見出された。完全な硬化の後、非常に少量の抽出物が見出され、それは食品及びおもちゃのための放射線硬化性インキジェット用途に関する見通しを開いた。
本発明の開示において用いられる「染料」という用語は、それが適用される媒体中で、且つ関係する周囲条件下で10mg/Lかもしくはそれより高い溶解度を有する着色剤を意味する。
性官能基を有する開始剤を意味する。
本発明に従うフリーラジカル硬化性液又はインキは、開始剤を含まないか、あるいはそうでなければ非高分子の、二−もしくは多官能基性開始剤、オリゴマー開始剤、高分子開始剤及び重合可能開始剤より成る群から選ばれる1種もしくはそれより多い開始剤を含んでなり;ここで該液の重合可能組成物は本質的に:a)25〜100重量%の、少なくとも1個のアクリレート基G1ならびにビニルエーテル基、アリルエーテル基及びアリルエステル基より成る群から選ばれる少なくとも1個の第2のエチレン性不飽和重合可能官能基G2を有する1種もしくはそれより多い重合可能化合物A;b)0〜55重量%の一官能基性アクリレート及び二官能基性アクリレートより成る群から選ばれる1種もしくはそれより多い重合可能化合物B;ならびにc)0〜55重量%の三官能基性アクリレート、四官能基性アクリレート、五官能基性アクリレート及び六官能基性アクリレートより成る群から選ばれる1種もしくはそれより多い重合可能化合物Cから成り、但し、化合物Bの重量パーセンテージ>24重量%の場合、化合物Cの重量パーセンテージ>1重量%であり;且つここでA、B及びCのすべての重量パーセンテージは重合可能組成物の合計重量に基づき;且つ、但し、フリーラジカル硬化性液が開始剤を含有しない場合、少なくとも1種の重合可能化合物B又はCが重合可能組成物中に存在する。
resistance)及びVOCの問題を引き起こさない範囲内のいずれの量であることもでき、好ましくはそれぞれ硬化性インキの合計重量に基づいて0.1〜10.0重量%、そして特に好ましくは0.1〜5.0重量%であることができる。
れる誘導化合物である。しかしながら、純粋な重合可能化合物にいくつかの化合物、例えば重合抑制剤又は安定剤を無害な量で故意に加えることができることもある。
食品包装材料のインキジェット印刷のためのフリーラジカル硬化性液は、少なくとも1個のアクリレート基G1ならびにビニルエーテル基、アリルエーテル基及びアリルエステル基より成る群から選ばれる少なくとも1個の第2のエチレン性不飽和重合可能官能基G2を有する1種もしくはそれより多い重合可能化合物Aを含んでなる。
ずっと速く起こり、重合した網目中にトラップされる未反応の多官能基性モノマーを生ずる。これらのトラップされたモノマーは抽出物に有意に寄与し、それはおもちゃ及び食品包装用途におけるインキジェット印刷に関する可能性を制限する。
式中、
G1はアクリレート基を示し;
G2はビニルエーテル基、アリルエーテル基及びアリルエステル基より成る群から選ばれるエチレン性不飽和重合可能官能基を示し;
GX及びGYは、独立してG1及びG2より成る群から選ばれ;
n及びmは、0又は1の値を有する独立して選ばれる整数であり;そして
Lは、少なくとも1個の炭素原子を含んでなる(n+m+2)価の連結基を示す。例えばn=1及びm=0の場合、(n+m+2)価の連結基は、少なくとも1個の炭素原子を含んでなる3価の連結基を示す。好ましい態様において、整数n及びmの両方は0に等しい値を有する。
重合可能化合物Aをインキ中で、少なくとも1個のアクリレート基を有する他のモノマー又はオリゴマーと組み合わせることができる。
ル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、アルコキシル化ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート及びポリテトラメチレングリコールジアクリレートが含まれる。
本発明に従う硬化性インキは、好ましくは光開始剤又は光開始剤系、例えば1種もしくはそれより多い光開始剤と1種もしくはそれより多いコ−イニシエーターを含有する。光開始剤又は光開始剤系は光を吸収し、開始種、すなわちフリーラジカルの生産を担い、それはモノマー、オリゴマー及びポリマーの、ならびに多官能基性モノマー及びオリゴマーとの重合を誘導し、それにより架橋も誘導する。
i)それらは、当該特定のアミンが引抜き可能なα−水素を含有していれば、アクリル基のラジカル重合に関与し且つ開始させることができるラジカルの形成により、空気妨害(air inhibition)に対抗する。従って第3級アミンをノリッシュI型光開始剤と一緒に用い、空気妨害を減少させ、それにより硬化速度を増すことができる;そして
ii)それらは、例えばベンゾフェノン型のケトンと一緒にコ−イニシエーターとして働くことができ、ここで励起されたケト基はアミンから水素を引抜き、それによりラジカルが形成されてアクリル基などのラジカル重合を促進する。これはいわゆるノリッシュII型の光重合である。
官能基性光開始剤又は高分子光開始剤である。他の方法は、それが重合する網目の中に組み込まれるように、その反応性を増すことであり、例えば多官能基性光開始剤及び重合可能光開始剤である。拡散が妨げられた光開始剤は、好ましくは非高分子二官能基性もしくは多官能基性光開始剤、オリゴマーもしくは高分子光開始剤及び重合可能光開始剤より成る群から選ばれる。非高分子二官能基性もしくは多官能基性光開始剤は、300〜900ダルトンの分子量を有すると考えられる。その範囲内の分子量を有する一官能基性光開始剤は、拡散が妨げられた光開始剤ではない。本発明において、I型及びII型光開始剤の両方を、単独で、又は組み合わせて用いることができる。最も好ましくは、拡散が妨げられた光開始剤は、重合可能開始剤である。
0471 978922,page 287−294により開示されている。
典型的な非高分子二官能基性及び多官能基性開始剤は、国際公開第2005/040083号パンフレット(LAMBERTI S.P.A)、国際公開第2004/099262号パンフレット(CIBA SPECIALTY CHEMICALS)及びBurrows et al.著,Surface Coatings International,Part B:Coatings Transactions 87(B2),2004年,127−135中に、ならびにYe et al.著,Polymer 47(13),2006年,4603−4612により開示されている。
適した高分子開始剤は最近、Hrdlovic P.(Polymer News,30(6),2005年,179−182及びPolymer News,30(8),2005年,248−250)ならびにCorrales T.(Journal of Photochemistry and Photobiology A:Chemistry 159,2003年,103−114)により考察された。さらに興味深い高分子光開始剤を、CRIVELLO,J.V.,et al.著;Chemistry &
technology of UV & EB Formulation for Coatings,Inks & Paints. Volume III:Photoinitiators for Free Radical,Cationic & Anionic Photopolymerisation,第2版,John Wiley
& Sons Ltd in association with SITA Technology Ltd.London,UK,1998,Dr.G.Bradley編集;ISBN 0471 978922,page 208−224において見出すことができる。
に、混合物からの1つの特定の分子量及び置換度で例示する。
適した重合可能光開始剤は、ドイツ特許第3534645号明細書(MERCK)及び欧州特許第0377191A号明細書(BASF)に開示されている。他の適した重合可能光開始剤は、Baeumer et al.(RADCUR’86,Conference Proceedings,1986年,4/43−4/55)、Ruhlmann et al.(European Polymer Journal,28(9),1992年,1063−1067)及びAllen et al.(Journal of Photochemistry and Photobiology,A:Chemistry:130(1,2),1997年,185−189)により開示されている。
1種もしくはそれより多いコ−イニシエーターが本発明に従う硬化性液又はインキ中に含まれる場合、好ましくは、これらのコ−イニシエーターは拡散が妨げられている。
式中、
R1及びR2は独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルカリール基、アリール基及びヘテロアリール基より成る群から選ばれ;
R3からR6は独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、チオアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、アラルキル基、アルカリール基、アリール基及びヘテロアリール基より成る群から選ばれ;
R7は、水素、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、アシル基、チオアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトリル基、スルホネート基、スルホンアミド基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルカリール基、アリール基及びヘテロアリール基より成る群から選ばれ;
R1とR2、R1とR3、R2とR5、R3とR4、R4とR7、R5とR6及びR6とR7は、5〜8員環の形成に必要な原子を示すことができ;且つ但し、芳香族アミンは少なくとも1個のアルファ水素を有し;そして
R1からR7の少なくとも1個は、アクリレート、置換アクリレート、メタクリレート、スチレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、アリルエステル、アリルエーテル、ビニルエステル、ビニルエーテル、フマレート、マレート、マレイミド及びビニルニトリルより成る群から選ばれる重合可能なエチレン性不飽和官能基を含んでなる。重合可能コ−イニシエーターにおいて、好ましくは、R7は、アルデヒド、ケトン、エステル及びアミドより成る群から選ばれる電子求引性基を示し、そしてより好ましくは、R3、R4、R5及びR6はすべて水素を示す。
式中、
R1からR6は式(CO−I)に関して定義したと同じ意味を有し;
XはO、S及びNR9より成る群から選ばれ;
R8及びR9は独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルカリール基、アリール基及びヘテロアリール基より成る群から選ばれ;
R1とR2、R1とR3、R2とR5、R3とR4、R5とR6、R4とR8、R6とR8及びR8とR9は、5〜8員環の形成に必要な原子を示すことができ;そしてR1からR6及びR8の少なくとも1個は、アクリレート、置換アクリレート、メタクリレート、スチレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、アリルエステル、アリルエーテル、ビニルエステル、ビニルエーテル、フマレート、マレート、マレイミド及びビニルニトリルより成る群から選ばれる重合可能なエチレン性不飽和官能基を含んでなる。重合可能コ−イニシエーターにおいて、好ましくは、R3、R4、R5及びR6はすべて水素を示す。
R1及びR2は独立して、メチル、エチル、プロピル及びブチルより成る群から選ばれ;Lは少なくとも1個の炭素原子を含んでなる2価の連結基を示し;
そして
R10は水素、メチル、エチル、プロピル又はブチルを示す。
硬化性インキは着色剤を含有することができる。硬化性インキ中で用いられる着色剤は染料、顔料又はそれらの組み合わせであることができる。有機及び/又は無機顔料を用いることができる。
,32,37及び39である。
される。しかしながら、顔料の表面を改質し、いわゆる「自己分散可能」又は「自己分散性」顔料、すなわち分散剤なしで分散媒中で分散可能である顔料を得ることができる。
分散剤は、好ましくは高分子分散剤である。典型的な高分子分散剤は、2種のモノマーのコポリマーであるが、3、4、5種又はそれより多種のモノマーさえ含有することができる。高分子分散剤の性質は、モノマーの性質及びポリマー中におけるそれらの分布の両方に依存する。適したコポリマー分散剤は、以下のポリマー組成を有する:
●統計学的に重合したモノマー(例えばモノマーA及びBがABBAABABに重合した);
●交互重合したモノマー(例えばモノマーA及びBがABABABABに重合した);
●勾配(gradient)(テーパード(tapered))重合したモノマー(例えばモノマーA及びBがAAABAABBABBBに重合した);
●それぞれのブロックのブロック長(2、3、4、5又はそれより多くさえ)が高分子分散剤の分散能力に重要であるブロックコポリマー(例えばモノマーA及びBがAAAAABBBBBBに重合した);
●グラフトコポリマー(グラフトコポリマーは、主鎖に結合した高分子側鎖を有する高分子主鎖から成る);ならびに
●これらのポリマーの混合形態、例えばブロック様勾配コポリマー。
polymerization techniques)を含む。適した制御ラジカル
重合法は:
●RAFT:可逆的付加−フラグメント化連鎖移動;
●ATRP:原子移動ラジカル重合;
●MADIX:移動活性キサンテートを用いる可逆的付加−フラグメント化連鎖移動法;●接触連鎖移動(catalytic chain transfer)(例えばコバルト錯体を用いる);
●ニトロキシド(例えばTEMPO)媒介重合;
を含む。
●GTP:基移動重合(group transfer polymerization);
●リビングカチオン(開環)重合;
●アニオン性配位挿入開環重合;及び
●リビングアニオン(開環)重合
を含む。
CANON)、米国特許第20050197424号明細書(CANON)及び米国特許第20050176846号明細書(CANON)中に開示されている通り、ポリビニルエーテルの合成のために用いられる。アニオン性配位開環重合は、例えばラクトンに基づくポリエステルの合成のために用いられる。リビングアニオン性開環重合は、例えばポリエチレンオキシドマクロモノマー(macromonomer)の合成のために用いられる。
●ポリ(エチレンイミン)とカルボン酸末端ポリエステル(付加重合により製造される)の縮合プロセスの生成物であるコポリマー;ならびに
●多官能基性イソシアナートと:
−イソシアナートと反応することができる基でモノ置換された化合物、例えばポリエステル;
−イソシアナートと反応することができる2個の基を含有する化合物(架橋剤);及び/又は
−少なくとも1個の塩基性環窒素及びイソシアナート基と反応することができる基を有する化合物
の反応の生成物であるコポリマー
も含まれる。
PONT)、国際公開第96/12772号パンフレット(XAAR)及び米国特許第5085689号明細書(BASF)にも開示されている。
●BYK CHEMIE GMBHから入手可能なDISPERBYKTM分散剤;
●NOVEONから入手可能なSOLSPERSETM分散剤;
●DEGUSSAからのTEGOTMDISPERSTM分散剤;
●MUENZING CHEMIEからのEDAPLANTM分散剤;
●LYONDELLからのETHACRYLTM分散剤;
●ISPからのGANEXTM分散剤;
●CIBA SPECIALTY CHEMICALS INCからのDISPEXTM及びEFKATM分散剤;
●DEUCHEMからのDISPONERTM分散剤;及び
●JOHNSON POLYMERからのJONCRYLTM分散剤。
硬化性インキは、重合抑制剤を含有することができる。適した重合抑制剤には、フェノール型酸化防止剤、ヒンダードアミン光安定剤、蛍りん光体型酸化防止剤、(メタ)アクリレートモノマーにおいて通常用いられるヒドロキノンモノメチルエーテルが含まれ、ヒドロキノン、t−ブチルカテコール、ピロガロール、2,6−ジ−tert.ブチル−4−メチルフェノールも使用することができる。
S領域(S100、S110、S120及びS130)である。
式中、
Rは水素又はメチル基を示し;
XはO又はNR1を示し;
mは0又は1を示し;
nは1〜5の整数を示し;
oは1〜6の整数を示し;
Aは置換もしくは非置換フェノール性部分を示し;
Lは、最高で20個の炭素原子を含んでなる(n+o)−価の連結基を示し;
R1は水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アルカリール基、置換もしくは非置換アリール基及び置換もしくは非置換ヘテロアリール基より成る群から選ばれる基を示す。
ここで点線は、炭素環式芳香族化合物へのL又はXの結合部位を示し;そして
R2及びR3は、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アルカリール基及び置換もしくは非置換アリール基より成る群から選ばれる。置換もしくは非置換アルキル基が特に好ましい。
ここで点線は、炭素環式芳香族化合物へのL又はXの結合部位を示す。
界面活性剤はアニオン性、カチオン性、非イオン性又は両性イオン性であることができ、通常、インキジェットインキの合計重量に基づいて20重量%より少ない合計量で、そして特にインキジェットインキの合計重量に基づいて10重量%より少ない合計量で加えられる。
本発明に従うインキジェット印刷法は、硬化性液又はインキに関して上記で定義した組成を有する層を基質上に適用する段階を含んでなる。
タン顔料を含有するホワイトプライマーである。例えば透明基質上で、カラーインキのコントラスト及び鮮明さ(vividness)を強化するために、ホワイトプライマーを有利に用いることができる。その場合、ホワイト硬化性インキをいわゆる「表面印刷」又は「裏引き印刷(backing printing)」のために用い、透明基質上に反射画像を形成する。表面印刷では、ホワイトインキを用いて透明基質上にホワイト背景が形成され、さらにその上にカラー画像が印刷され、その後、形成された最終的な画像が印刷面から目視される。いわゆる裏引き印刷では、カラーインキを用いて透明基質上にカラー画像が形成され、次いでカラーインキ上にホワイトインキが適用され、最終的な形成される画像は透明基質を介して観察される。好ましい態様において、カラーインキジェットインキを部分的に硬化したホワイトインキジェットインキ上に噴射する。ホワイトインキが部分的にしか硬化していないと、ホワイトインキ層上におけるカラーインキの濡れ性の向上が観察される。部分的な硬化は、基質表面上のインキを固定する。ホワイトインキジェットインキが部分的に硬化していることを確かめる迅速な試験は、印刷表面を横切って指又は布でこすり、それによりインキを表面上で不鮮明にするか、又はにじませることができることを観察することにより行なうことができる。
本発明に従う硬化性液及びインキを、インキの小滴を噴出させる1個もしくはそれより多い印刷ヘッドにより、印刷ヘッドに相対的に動いているインキ受容体表面上に、制御されたやり方でノズルを介して噴射することができる。
方法であり、それはインキ受容体表面の幅全体に及ぶページ幅インキジェット印刷ヘッド又は多数の互い違いのインキジェット印刷ヘッドの使用により達成され得る。1回通過印刷法では、インキジェット印刷ヘッドは通常静止したままであり、インキ受容体表面がインキジェット印刷ヘッドの下を輸送される。
本発明に従う硬化性液及びインキを、それらを化学線に暴露することにより、熱的硬化により、及び/又は電子ビーム硬化により、硬化させることができる。拡散が妨げられた光開始剤を含んでなる硬化性液及びインキは、好ましくは放射線硬化により、より好ましくは紫外線により硬化する。開始剤を含まない硬化性液及びインキは、電子ビーム硬化により硬化する。
●UV−A:400nm〜320nm
●UV−B:320nm〜290nm
●UV−C:290nm〜100nm。
平均粒度及び分布は、インキジェットインキに関する重要な特徴である。分散媒中で分散剤の存在下に、顔料を沈降させるか又は磨砕することにより、インキジェットインキを調製することができる。
び意図される用途に依存して広く変わるであろう。磨砕混合物の内容物は、ミルグラインド及び磨砕媒体を含んでなる。ミルグラインドは、顔料、高分子分散剤及び液体担体を含んでなる。インキジェットインキの場合、顔料は通常、磨砕媒体を除いて1〜50重量%でミルグラインド中に存在する。顔料対高分子分散剤の重量比は20:1〜1:2である。
以下の実施例において用いられるすべての材料は、他に特定しなければ、Aldrich Chemical Co.(Belgium)及びAcros(Belgium)のような標準的な供給源から容易に入手可能であった。用いられた水は、脱イオン水であった。
1.TDE−レベル
TDE−レベルは、熱脱着による揮発性抽出物の量を示す。揮発性抽出物の量は、完全に硬化したコーティングにつき、直接熱脱着法により、すなわち試料の調製なしで決定される。裏引き層を有するPET100基質上の完全に硬化したコーティングを、Gerstel Gmbh & Co.KGからのGerstelTM TDS2 ThermoDesorption Systemを用い、以下を運転条件として用いて分析した:1.54cm2の硬化したコーティングを150℃において10分間分析し、脱着した成分に関してピーク強度のオン−ラインGC評価を行なった。オーブンプログラムは、40℃に30秒間、続いて300℃まで15℃/分の速度で温度を上昇させ、試料を300℃で5分間保つように設定された。クロマトグラフィーカラムは、J&WからのDb1カラム(30mx0.32mm,1μmのフィルム厚さ)であった;キャリヤーガスは2mL/分の流量におけるHeであった。脱着した化合物は、−60℃でTenaxTA上に捕獲された。
3人の人間のパネルにより、彼らの鼻によって臭いを評価した。
UV光を用いる硬化の直後に、コーティングについて硬化度を調べた。硬化したコーティングをQtipによりこする。表面が損傷を受けなかったら、コーティングは完全に硬化している。硬化したコーティングのいくらかが損傷を受け得たら、コーティングは部分的にしか硬化していない。硬化したコーティング全体が損傷を受けたら、コーティングは硬化していない。
Brookfield DV−II+粘度計を用い、25℃において、CPE 40スピンドルを用いて分当たり3回転(RPM)において、調製物の粘度を測定した。50mPa.sより低い粘度は、インキジェット印刷に適しているとみなされた。
窒素不活性化雰囲気下でUV光を用いるコーティングの完全な硬化の後、コーティングについて脆性を調べる。硬化性組成物を透明なPETフィルム上にコーティングする。硬化の後、硬化したコーティングを曲げる。脆い層は部分的に支持体から剥がれるが、柔軟なコーティングは損傷を受けないで残る。
光子相関分光法により、4mWのHeNeレーザーを用いて633nmの波長において、顔料分散系の希釈された試料について顔料分散系の平均粒度を決定した。用いられた粒度分析器は、Goffin−Meyvisから入手可能なMalvernTM Nano−Sであった。
実験から成る3回の連続的測定の平均値である。
新しく調製される組成物の粘度と83℃における6日間の熱処理後の粘度を比較することにより、硬化性組成物の安定性を評価した。非常に不安定な組成物は、この熱処理をすると固体になる。非常に安定な組成物は、新しい組成物の25%の限度内で粘度が上昇した粘度を有する。これは非常に過酷な試験なので、熱処理後に調製物が全く(部分的にさえ)固化しない場合に、組成物は安定であると考えられる。
アリルエステルアクリレート化合物PC−1の合成は、以下のスキームに従って進行した:
アリルエーテルアクリレート、PC−2、PC−3及びPC−4はすべて、以下のスキームに従って同じ方法で製造された:
の14.5mL(15.93g,0.17モル)のアクリロイルクロリドの溶液を滴下した。1時間半、反応を続けさせた。反応混合物を、100mLの2N NaOHで3回、100mLの水で1回及び100mLの2N HClで2回抽出した。有機画分をMgSO4上で乾燥し、20mgのBHTを加え、減圧下で溶媒を蒸発させた。
以下のスキームに従って比較モノマーCM−1を合成した:
25g(0.235モル)のジエチレングリコールを150mLのTHF中に溶解した。18mL(0.13モル)のトリエチルアミンを加え、続いて10.8g(8mL,0.12モル)のアクリロイルクロリドを滴下した。反応温度を30℃より低く保った。室温で2時間、反応を続けさせた。沈殿するトリエチルアミン塩酸塩を濾過により除去し、100mgのBHTを加え、減圧下で溶媒を除去した。Prochrom LC80−系上で、Kromasil 60A 10μm球状シリカを用いてジエチレングリコールモノアクリレートを精製した。溶離剤として、塩化メチレン/酢酸エチル 60/40を200mL/分の流量で用いた。10mgのBHTを加えてから溶離剤を蒸発させた。9.
4gのジエチレングリコールモノアクリレートが単離された。
8.1g(51ミリモル)のジエチレングリコールモノアクリレートを40の塩化メチレン中に溶解した。7.7mL(55ミリモル)のトリエチルアミン及び7.9g(51ミリモル)の無水メタクリル酸を加えた。反応混合物を3時間還流させた。減圧下で溶媒を蒸発させ、Prochrom LC80−系上で、Kromasil 60A 10μm球状シリカを用いて比較モノマー−1を精製した。溶離剤として、塩化メチレン/酢酸エチル 93/7を200mL/分の流量で用いた。10mgのBHTを加えてから溶離剤を蒸発させた。6.5gの比較モノマーCM−1が単離された。
すべてのフリーラジカル硬化性液COMP−1からCOMP−7及びINV−1からINV−28を、表8に従って同じ方法で調製した。
フリーラジカル硬化性液COMP−1からCOMP−7及びINV−1からINV−2
8を、バーコーター及び10μmのワイアバー(wired bar)を用いてPET100基質上にコーティングした。各コーティングされた試料を、Fusion VPS/1600ランプ(D−バルブ)が備えられたFusion DRSE−120コンベアーを用いて硬化させ、コンベアーは、コンベアーベルト上のUV−ランプの下に10m/分の速度で、試料を2回輸送した。窒素不活性化条件下で試料を硬化させた。コーティングされた試料をコンベアーベルト上に置く前に、コーティングされた試料を金属プレート上に載せ、非−UV−吸収性石英ガラス窓を有する1cmの高さの金属枠をプレートの上に置き、内側にコーティングされた試料を有する密閉室が形成されるようにした。次いで、純粋な窒素ガスを室内に30秒間導入することにより、室内に捕獲された空気を窒素ガスで置き換えた。
すべてのフリーラジカル硬化性液COMP−8からCOMP−11及びINV−29を同じ方法で、67.0gのVEEA、20.0gの表10に従う第2のモノマー、2.5gのIrgacureTM 127、2.5gのGenopolTM TX1、5.0gのGenopolTM AB1及び3.0gのBYKSOLを混合することにより調製した。フリーラジカル硬化性液を30分間攪拌した。
フリーラジカル硬化性液COMP−8からCOMP−11及びINV−29の完全に硬化した試料を、実施例2により開示されたと全く同じ方法で調製した。
すべてのフリーラジカル硬化性液COMP−12からCOMP−15を、実施例3におけると同じ方法で、しかし表11に従う化合物を用いて調製した。
フリーラジカル硬化性液COMP−12からCOMP−15のコーティングされた試料を、実施例2により開示されたと全く同じ方法で調製し、硬化した。
リルエーテル基を1個の分子中で結びつけることならびにアクリレート基とアリルエステル基を1個の分子中で結びつけることに関して、同じ結論を出すことができる。
すべてのフリーラジカル硬化性液COMP−16からCOMP−18及びINV−30からINV−34を同じ方法で、74.5gの表13に従うモノマーX、20.0gのM600及び2.5gのIrgacureTM 127及び3.0gのBYKSOLを混合することにより調製した。フリーラジカル硬化性液を30分間攪拌した。
フリーラジカル硬化性液COMP−16からCOMP−18及びINV−30からINV−34のコーティングされた試料を、実施例2により開示されたと全く同じ方法で調製し、硬化した。
すべてのフリーラジカル硬化性液COMP−19及びCOMP−20ならびにINV−35からINV−42を、実施例3におけると同じ方法で、しかし表14及び表15に従う化合物を用いて調製した。
以下のスキームに従って合成を行なった:
COMP−19の硬化試料のみが強い臭いを示した。他のすべての硬化試料は、臭いを全く示さないか又は中程度の臭いを示し、それらの熱脱着による揮発性抽出物の量に関して評価された。結果を表16に示す。
1000mLの容器中で、DISPERLUXTMYELLOW075(DISPERLUX S.A.R.L..Luxembourgから)を用い、表17に従う成分を30分間混合することにより、濃厚顔料分散系C1を調製した。次いで容器を、0.4mmのイットリウム安定化酸化ジルコニウムビーズ(TOSOH Co.からの「高磨耗抵抗性ジルコニア磨砕媒体」)を用いる52%のビーズ充填率を有するEIGERTM Lab Bead mill(EIGER TORRANCE Ltdから)に連結し、100分間磨砕した。磨砕の後、濾布を用いて分散系をビーズから分離した。
表18に従う成分をシアン分散系C1に加えることにより、比較顔料添加硬化性インキCOMP−21ならびに本発明の顔料添加硬化性インキINV−43及びINV−44を調製した。成分の重量%(重量%)は、硬化性インキの合計重量に基づく。
比較顔料添加硬化性インキCOMP−21ならびに本発明の顔料添加硬化性インキINV−43及びINV−44の完全に硬化した試料を、実施例2により開示されたと全く同じ方法で調製した。
25g(84.4ミリモル)のN,N−ジベンジル−2−クロロエチルアミン塩酸塩及び34.5g(250ミリモル)のK2CO3を320mLのアセトニトリル中で還流させた。17.25g(84.6ミリモル)の4−ベンジルオキシフェノールを加え、反応混合物を6時間還流させた。反応混合物を室温に冷まし、沈殿する塩を濾過により除去した。減圧下で溶媒を除去した。36.1gの粗N,N,O−トリベンジル−ヒドロキノン−モノ(2−アミノエチル)−エーテルが単離された。調製的カラムクロマトグラフィー(Kieselgel 60,シクロヘキサン/酢酸エチル:20/1)を用いてN,N,O−トリベンジル−ヒドロキノン−モノ(2−アミノエチル)−エーテルを精製した。21.1g(59%)のN,N,O−トリベンジル−ヒドロキノン−モノ(2−アミノエチル)−エーテルが単離された(融点:45−47℃)。
25.6g(60.7ミリモル)のN,N,O−トリベンジル−ヒドロキノン−モノ(2−アミノエチル)−エーテルを熱エタノール中に溶解した。7.7mLの濃塩酸及び4.7gのPd/Cを加え、N,N,O−トリベンジル−ヒドロキノン−モノ(2−アミノエチル)−エーテルを50℃で、且つ3気圧のの圧力下で水素化した。濾過により触媒を除去し、50mLのエタノールで洗浄した。減圧下で溶媒を除去した。残留物を50mLのアセトニトリルで処理し、濾過により単離し、減圧下に40℃において乾燥した。9.8g(85%)のヒドロキノン−モノ(2−アミノエチル)エーテル塩酸塩が単離された(融点:169−171℃)。
3g(16ミリモル)のヒドロキノン−モノ(2−アミノエチル)エーテル塩酸塩を100mLの塩化メチレン中に溶解した。2.7mL(19ミリモル)のトリエチルアミンを加え、続いて2.9mL(19ミリモル)の2−メチル−2−プロペン酸−2−イソシアナトエチルエステルを加えた。室温で5時間、反応を続けさせた。反応混合物を100mLの0.1N HCl溶液で抽出し、MgSO4上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。粗2−メチル−プロペン酸 2−[[(2−(4−ヒドロキシ−フェノキシ)−エチル)アミノ]カルボニル]アミノエチルエステルを、Merck SVP D40カラム上の調製的カラムクロマトグラフィーにより、塩化メチレンから塩化メチレン/メタノール 95/5への勾配溶離を用いて精製した。2.4g(49%)の2−メチル−プロペン酸 2−[[(2−(4−ヒドロキシ−フェノキシ)−エチル)アミノ]カルボニル]アミノエチルエステルが単離された。
−ジtert.ブチル−フェニル)−メチル)アミノ]カルボニル]アミノエチルエステル
20g(91ミリモル)の2,6−ジ−tert.ブチル−4−メチルフェノールを1リットルのtert.ブタノール中に溶解した。9.2mL(28.9g,180ミリモル)の臭素を室温で滴下した。室温で16時間、反応を続けさせた。3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドが媒体から結晶化した。3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドを濾過により単離し、乾燥した。7.82gの3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドが単離された。濾液を150mLに濃縮し、第2の収穫を媒体から結晶化させた。3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドを濾過により単離し、乾燥した。4.49gの3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドが単離された。3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドの2つの画分をプールし、12.31g(58%)の3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドが単離された(融点:186−8℃)。
11.09g(47ミリモル)の3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、40gのギ酸アンモニウム及び40mLのホルムアミドの混合物を30分間攪拌し、且つ170℃に加熱した。混合物を室温に冷まし、100mLの水で処理した。粗N−ホルミル−3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンジル−アミンが混合物から沈殿し、それを濾過により単離し、水で洗浄し、乾燥した。粗N−ホルミル−3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンジル−アミンをトルエン/ヘプタン
1/1から再結晶した。9.36g(76%)のN−ホルミル−3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンジル−アミンが単離された(130−1℃)。
9.81g(37.3ミリモル)のN−ホルミル−3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンジル−アミンを24mLのジオキサン及び7.2mLの濃塩酸中に溶解した。混合物を1時間加熱還流した。混合物を室温に冷まし、50mLの水で希釈した。10%アンモニア溶液を用いて混合物をアルカリ性とした。3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンジルアミンが媒体から沈殿し、それを濾過により単離し、乾燥した。8.5g(97%)の3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンジルアミンが単離された(融点:159−9℃)。3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルアミンは、加熱するとアンモニアを失い、対応するジ−及びトリベンジル誘導体を生成する傾向を有する。
4g(17ミリモル)の3,5−ジ−tert.ブチル−4−ヒドロキシベンジルアミンを90mLの塩化メチレン中に溶解した。10mgのBHTを加え、続いて2.5mL(17ミリモル)の2−メチル−2−プロペン酸−2−イソシアナトエチルエステルを加えた。室温で30分間、反応を続けさせた。減圧下で溶媒を除去した。残留物を200mLの水で処理し、粗2−メチル−プロペン酸 2−[[(2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジtert.ブチル−フェニル)−メチル)アミノ]カルボニル]アミノエチルエステルを濾過により単離した。2−メチル−プロペン酸 2−[[(2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジtert.ブチル−フェニル)−メチル)アミノ]カルボニル]アミノエチルエステルを、Merck SVP D40カラム上の調製的カラムクロマトグラフィーにより、塩化メチレンから塩化メチレン/メタノール 90/10への勾配溶離を用いて精製した。4.8g(58%)の2−メチル−プロペン酸 2−[[(2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジtert.ブチル−フェニル)−メチル)アミノ]カルボニル]アミノエチルエステルが単離された。
表20に従う成分を混合することにより、硬化性組成物INKC−22からINKC−24及び液硬化性組成物INKI−45からINKI−47を調製した。成分の重量%(重量%)は、硬化性組成物の合計重量に基づく。
硬化性組成物INKC−22からINKC−24及び本発明の硬化性組成物INKI−45からINKI−47を、バーコーター及び10μmのワイアバーを用いてPET100上にコーティングした。各コーティングされた試料を、Fusion VPS/1600ランプ(D−バルブ)が備えられたFusion DRSE−120コンベアーを用いて硬化し、コンベアーは、コンベアーベルト上のUV−ランプの下に20m/分の速度で試料を輸送した。
1000mLの容器中でDISPERLUXTMYELLOW075(DISPERLUX S.A.R.L.,Luxembourgから)を用い、表22に従う成分を30分間混合することにより、濃厚顔料分散系CPD1を調製した。次いで容器を、0.4mmのイットリウム安定化酸化ジルコニウムビーズ(TOSOH Co.からの「高磨耗抵抗性ジルコニア磨砕媒体」)を用いる52%のビーズ充填率を有するEIGERTM Lab Bead mill(EIGER TORRANCE Ltdから)に連結し、280分間磨砕した。磨砕の後、濾布を用いて分散系をビーズから分離した。
表23に従う成分をマゼンタ分散系に加えることにより、顔料添加硬化性インキINKC−25からINKC−28及び顔料添加硬化性インキINKI−48からINKI−50を調製した。成分の重量%(重量%)は、硬化性インキの合計重量に基づく。
上記の方法に従って、硬化性インキの安定性を評価した。
1000mLの容器中でDISPERLUXTMYELLOW075(DISPERLUX S.A.R.L.,Luxembourgから)を用い、表25に従う成分を30分間混合することにより、濃厚顔料分散系CPD2を調製した。次いで容器を、0.4mmのイットリウム安定化酸化ジルコニウムビーズ(TOSOH Co.からの「高磨耗抵抗性ジルコニア磨砕媒体」)を用いる52%のビーズ充填率を有するEIGERTM Lab Bead mill(EIGER TORRANCE Ltdから)に連結し、200分間磨砕した。磨砕の後、濾布を用いて分散系をビーズから分離した。
表26に従う成分をイエロー分散系CPD2に加えることにより、顔料添加硬化性インキINKC−29からINKC−31及び本発明の顔料添加硬化性インキINKI−51及びINKI−52を調製した。成分の重量%(重量%)は、硬化性組成物の合計重量に基づく。
上記の方法に従って、硬化性インキの安定性を評価した。
1000mLの容器中でDISPERLUXTMYELLOW075(DISPERLUX S.A.R.L.,Luxembourgから)を用い、表28に従う成分を30分間混合することにより、濃厚顔料分散系CPD3を調製した。次いで容器を、0.4mmのイットリウム安定化酸化ジルコニウムビーズ(TOSOH Co.からの「高磨耗抵抗性ジルコニア磨砕媒体」)を用いる52%のビーズ充填率を有するEIGERTM Lab Bead mill(EIGER TORRANCE Ltdから)に連結し、220分間磨砕した。磨砕の後、濾布を用いて分散系をビーズから分離した。
表29に従う成分をイエロー分散系CPD3に加えることにより、顔料添加硬化性インキINKC−32からINKC−34及び本発明の顔料添加硬化性インキINKI−53及びINKI−54を調製した。成分の重量%(重量%)は、硬化性組成物の合計重量に基づく。
上記の方法に従って、硬化性インキの安定性を評価した。
1000mLの容器中でDISPERLUXTMYELLOW075(DISPERLUX S.A.R.L.,Luxembourgから)を用い、表31に従う成分を30分間混合することにより、濃厚顔料分散系CPD4を調製した。次いで容器を、0.4mmのイットリウム安定化酸化ジルコニウムビーズ(TOSOH Co.からの「高磨耗抵抗性ジルコニア磨砕媒体」)を用いる52%のビーズ充填率を有するEIGERTM L
ab Bead mill(EIGER TORRANCE Ltdから)に連結し、100分間磨砕した。磨砕の後、濾布を用いて分散系をビーズから分離した。
表32に従う成分をシアン分散系CPD4に加えることにより、顔料添加硬化性インキINKC−35及び本発明の顔料添加硬化性インキINKI−55を調製した。成分の重量%(重量%)は、硬化性組成物の合計重量に基づく。
上記の方法に従って、硬化性インキの安定性を評価した。
実施例10の濃厚マゼンタ顔料分散系CPD1を用い、表34に従うインキを調製した。成分の重量%(重量%)は、硬化性組成物の合計重量に基づく。
本発明の硬化性インキINV−56からINV−59を、バーコーター及び10μmのワイアバーを用いてPET100上にコーティングした。各コーティングされた試料を、Fusion VPS/1600ランプ(D−バルブ)が備えられたFusion DRSE−120コンベアーを用いて硬化し、コンベアーは、コンベアーベルト上のUV−ランプの下に20m/分の速度で試料を輸送した。硬化は2回、1回目は周囲空気条件下で、2回目は窒素不活性化条件下で行なわれた。
実施例3におけると同じ方法で、しかし表36に従う化合物を用いて、フリーラジカル硬化性液COMP−36及びCOMP−37を調製した。
実施例2により開示されたと全く同じ方法で、フリーラジカル硬化性液COMP−36及びCOMP−37のコーティングされた試料を調製し、硬化した。
Claims (11)
- 非高分子二官能基性もしくは多官能基性開始剤、ここで二官能基性もしくは多官能基性開始剤は二もしくは多数の開始官能基を有する開始剤を意味する、オリゴマー開始剤、高分子開始剤及び重合可能開始剤より成る群から選ばれる1種もしくはそれより多い開始剤含んでなる食品包装材料のインキジェット印刷用のフリーラジカル硬化性液であって;
ここで該液の重合可能組成物は:
a)25〜100重量%の、少なくとも1個のアクリレート基G1ならびにビニルエーテル基、アリルエーテル基及びアリルエステル基より成る群から選ばれる少なくとも1個の第2のエチレン性不飽和重合可能官能基G2を有する1種もしくはそれより多い重合可能化合物A;
b)0〜55重量%のアクリレート及びジアクリレートより成る群から選ばれる1種もしくはそれより多い重合可能化合物B;ならびに
c)0〜55重量%のトリアクリレート、テトラアクリレート、ペンタアクリレート及びヘキサアクリレートより成る群から選ばれる1種もしくはそれより多い重合可能化合物C
から成り、但し、化合物Bの重量パーセンテージ>24重量%の場合、化合物Cの重量パーセンテージ>1重量%であり;
且つここで、A、B及びCのすべての重量パーセンテージは重合可能組成物の合計重量に基づき、
上記フリーラジカル硬化性液が硬化したコーティングから脱着した揮発性化合物成分の合計量で示されるTDE−レベルが<1,000ppmである、
ここで、TDE−レベルは、PET基質上の1.54cm 2 の硬化したコーティングを、運転温度150℃で10分間に設定されたオーブン中の熱脱着に供した後、40℃に30秒間、続いて300℃まで15℃/分の速度で温度を上昇させ、300℃で5分間保つプログラムに設定されたカラムオーブンを用いるピーク強度のGCで分析して決定する、
フリーラジカル硬化性液。 - 整数n及びmが両方とも0に等しい値を有する請求項2に従うフリーラジカル硬化性液。
- 化合物Aの分子量が800ダルトンより小さい請求項1〜3のいずれか1つに従うフリーラジカル硬化性液。
- 重合可能官能基G2がビニルエーテル基である請求項1〜4のいずれか1つに従うフリーラジカル硬化性液。
- 重合可能組成物が60〜90重量%の1種もしくはそれより多い重合可能化合物A及び10〜40重量%の1種もしくはそれより多い重合可能化合物Cを含んでなる請求項1〜5のいずれか1つに従うフリーラジカル硬化性液。
- 液が重合可能光開始剤を含んでなる請求項1〜6のいずれか1つに従うフリーラジカル硬化性液。
- 液が重合可能コ−イニシエーター及び/又は重合可能抑制剤を含んでなる請求項1〜7のいずれか1つに従うフリーラジカル硬化性液。
- 重合可能抑制剤が式(II):
Rは水素又はメチル基を示し;
XはO又はNR1を示し;
mは0又は1を示し;
nは1〜5の整数を示し;
oは1〜6の整数を示し;
Aは置換もしくは非置換フェノール性部分を示し;
Lは、最高で20個の炭素原子を含んでなる(n+o)価の連結基を示し;
R1は水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アルカリール基、置換もしくは非置換アリール基及び置換もしくは非置換ヘテロアリール基より成る群から選ばれる基を示す]
に従う重合可能フェノール性重合抑制剤である請求項8に従うフリーラジカル硬化性液。 - 着色剤及び請求項1〜9のいずれか1つに従うフリーラジカル硬化性液を含んでなるインキジェット印刷のためのフリーラジカル硬化性インキ。
- 請求項1〜9のいずれか1つにより定義される重合可能組成物を含んでなる層を基質上に適用する段階を含んでなるインキジェット印刷法。
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