ES2611179T3 - Impresión por inyección de tinta de gráficos de exteriores - Google Patents

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ES2611179T3
ES2611179T3 ES14167141.2T ES14167141T ES2611179T3 ES 2611179 T3 ES2611179 T3 ES 2611179T3 ES 14167141 T ES14167141 T ES 14167141T ES 2611179 T3 ES2611179 T3 ES 2611179T3
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Abstract

Método de impresión por inyección de tinta para producir imágenes duraderas para uso en exteriores, incluyendo dicho método los pasos de: a) imprimir por inyección de tinta sobre un sustrato una imprimación incolora curable por radiación UV que incluye monómeros monofuncionales en una proporción que se encuentra dentro de un rango de 40% en peso a 65% en peso con respecto al peso total de la imprimación incolora curable por radiación UV, b) curar al menos parcialmente por radiación UV la imprimación incolora curable por radiación UV impresa por inyección de tinta, e c) imprimir por inyección de tinta sobre la imprimación incolora curable por radiación UV al menos parcialmente curada una o más tintas de inyección de color curables por radiación UV que incluyen monómeros monofuncionales en una proporción que se encuentra dentro del rango de 30% en peso a 60% en peso con respecto al peso total de las tintas de inyección de color curables por radiación UV, en el que una relación entre el % en peso de monómeros monofuncionales en la imprimación incolora curable por radiación UV y el % en peso de monómeros monofuncionales en las una o más tintas de inyección de color curables por radiación UV es de entre 0,65 y 2,10.

Description

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6310115 (AGFA). Un compuesto particularmente preferido es acrilato de 2-(2-viniloxietoxi)etilo. Otros acrilatos de éter vinílico adecuados son los descritos en las columnas 3 y 4 del documento US 6767980 B (NIPPON SHOKUBAI), incorporado al presente documento como referencia específica.
En una realización preferida, la tinta de inyección de color curable por radiación UV incluye al menos un monómero seleccionado del grupo que consta de acrilato de 2-(viniletoxi)etilo, N-vinilcaprolactama, acrilato de fenoxietilo, acrilato de isobornilo, diacrilato de dipropilenglicol, triacrilato de trimetilolpropano etoxilado y acrilato formal de trimetilolpropano cíclico.
La imprimación incolora curable por radiación UV y la tinta de inyección de color son preferiblemente curables por radicales libres. En sistemas de impresión por inyección de tinta a escala industrial se ha visto que las tintas de inyección catiónicamente curables plantean problemas de fiabilidad de eyección debido a la luz ultravioleta parásita. El curado por radiación UV de la tinta provoca reflexiones de luz ultravioleta, incluida la luz ultravioleta que incide sobre la placa de boquillas de un cabezal de impresión por inyección de tinta, lo que provoca el fallo de las boquillas ya que la tinta curada en la boquilla acaba por obstruirla. A diferencia de una tinta curable por radicales libres en la que las especies de radical tienen una vida mucho más corta, la tinta catiónicamente curable sigue curándose una vez que la luz ultravioleta ha generado una especie ácida en la boquilla por la luz ultravioleta.
Fotoiniciadores y coiniciadores
El fotoiniciador es preferiblemente un iniciador de radicales libres. Un fotoiniciador de radicales libres es un compuesto químico que inicia la polimerización de monómeros y oligómeros cuando se expone a radiación actínica mediante la formación de un radical libre.
Pueden distinguirse dos tipos de fotoiniciadores de radicales libres para uso en la tinta de inyección de la presente invención. Un iniciador Norrish tipo I es un iniciador que se desdobla tras la excitación produciendo el radical iniciador de forma inmediata. Un iniciador Norrish tipo II es un fotoiniciador que se activa mediante radiación actínica y forma radicales libres por abstracción de hidrógeno a partir de un segundo compuesto que se convierte en el verdadero radical libre iniciador. Este segundo compuesto se denomina co-iniciador o sinergista de polimerización. Tanto los fotoiniciadores de tipo I como los de tipo II pueden emplearse en la presente invención solos o combinados.
Con el fin de aumentar la fotosensibilidad adicionalmente, la tinta curable por radiación UV puede contener, además, coiniciadores. Ejemplos adecuados de coiniciadores pueden categorizarse en tres grupos:
(1)
aminas alifáticas terciarias tales como metildietanolamina, dimetiletanolamina, trietanolamina, trietilamina y Nmetilmorfolina,
(2)
aminas aromáticas tales como amilparadimetilaminobenzoato, 2-n-butoxietil-4-(dimetilamino) benzoato, 2(dimetilamino)etilbenzoato, etil-4-(dimetilamino)benzoato y 2-etilhexil-4-(dimetilamino)benzoato, y
(3)
aminas (met)acriladas tales como dialquilamino alquil(met)acrilatos (por ejemplo dietilaminoetilacrilato) o Nmorfolinoalquil-(met)acrilatos (por ejemplo N-morfolinoetil-acrilato). Se prefieren aminobenzoatos como coiniciadores.
En CRIVELLO, J.V., et al. VOLUME III: Photoinitiators for Free Radical Cationic, 2ª edición, editado por BRADLEY, G., Londres, Reino Unido: John Wiley and Sons Ltd, 1998. págs. 287-294, se describen fotoiniciadores adecuados.
Ejemplos específicos de fotoiniciadores pueden incluir, sin limitación, los siguientes compuestos o combinaciones de los mismos: benzofenona y benzofenonas sustituidas, 1-hidroxiciclohexil fenil cetona, tioxantonas como isopropiltioxantona, 2-hidroxi-2-metil-1-fenilpropan-1-ona, 2-bencil-2-dimetilamino-(4-morfolinofenil)butan-1-ona, dimetilcetal bencilo, óxido de bis-(2,6-dimetilbenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina, óxido de 2,4,6trimetilbenzoildifenilfosfina, 2-metil-1-[4-(metiltio)fenil]-2-morfolinopropan-1-ona, 2,2-dimetoxi-1,2-difeniletan-1-ona o 5,7-diyodo-3-butoxi-6-fluorona.
Entre los fotoiniciadores adecuados disponibles en el mercado se incluyen Irgacure™ 184, Irgacure™ 500, Irgacure™ 907, Irgacure™ 369, Irgacure™ 1700, Irgacure™ 651, Irgacure™ 819, Irgacure™ 1000, Irgacure™ 1300, Irgacure™ 1870, Darocur™ 1173, Darocur™ 2959, Darocur™ 4265 y Darocur™ ITX, disponibles a través de CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Lucirin™ TPO, disponible a través de BASF AG, Esacure™ KT046, Esacure™ KIP150, Esacure™ KT37 y Esacure™ EDB, disponibles a través de LAMBERTI, H-Nu™ 470 y H-Nu™ 470X, disponibles a través de SPECTRA GROUP Ltd..
En una realización preferida, el fotoiniciador se selecciona del grupo que consta de fotoiniciador multifuncionales no poliméricos, fotoiniciadores oligoméricos o poliméricos y fotoiniciadores polimerizables. Tal fotoiniciador de difusión con impedimento presenta una movilidad muy inferior en una capa curada de la imprimación incolora curable por radiación UV y las tintas de inyección de color que un fotoiniciador monofuncional de bajo peso molecular, como por ejemplo benzofenona. La inclusión de fotoiniciadores de difusión con impedimento y de, además, coiniciadores de difusión con impedimento no sólo aporta una ventaja en cuanto a la seguridad del operador de la impresora de inyección de tinta, sino también en cuanto al beneficio para el medio ambiente, ya que estos compuestos no pueden
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ser lixiviados de la valla publicitaria para exteriores por p. ej. la acción de la lluvia ácida.
Lo más preferiblemente, el fotoiniciador de difusión con impedimento es un fotoiniciador polimerizable que tiene preferiblemente al menos un grupo acrilato. Y lo más preferiblemente, el fotoiniciador de difusión con impedimento es un coiniciador que tiene al menos un grupo acrilato.
Un fotoiniciador de difusión con impedimento adecuado puede contener uno o más grupos funcionales fotoiniciadores derivados de un fotoiniciador del tipo Norrish I seleccionado del grupo que consta de benzoinéteres, bencil cetales, α,α-dialcoxiacetofenonas, α-hidroxialquilfenonas, α-aminoalquilfenonas, óxidos de acilfosfina, sulfuros de acilfosfina, α-halocetonas, α-halosulfonas y fenilglioxalatos.
Un fotoiniciador de difusión con impedimento adecuado puede contener uno o más grupos funcionales fotoiniciadores derivados de un iniciador del tipo Norrish II seleccionado del grupo que consta de benzofenonas, tioxantonas, 1,2-dicetonas y antraquinonas.
Fotoiniciadores de difusión con impedimento adecuados son descritos en EP 2053101 A (AGFA GRAPHICS) en los párrafos [0074] y [0075] para fotoiniciadores difuncionales y multifuncionales, en los párrafos [0077] a [0080] para fotoiniciadores poliméricos y en los párrafos [0081] a [0083] para fotoiniciadores polimerizables.
Otros fotoiniciadores polimerizables preferidos son aquellos descritos en los documentos EP 2065362 A (AGFA) y EP 2161264 A (AGFA), incorporados al presente documento como referencia.
En una realización preferida, la imprimación incolora curable por radiación UV no incluye un fotoiniciador del tipo tioxantona. Por lo general, las imprimaciones incoloras curables por radiación UV que incluyen fotoiniciadores del tipo de tioxantona presentan un intenso fotoamarillamiento.
Una cantidad preferida de fotoiniciador es de entre el 0 y el 50% en peso con respecto al peso total de la tinta o dispersión de pigmento curable, más preferiblemente de entre el 0,1 y el 20% en peso con respecto al peso total de la tinta o dispersión de pigmento curable, y lo más preferiblemente de entre el 0,3 y el 15% en peso con respecto al peso total de la tinta o dispersión de pigmento curable.
Algunos coiniciadores de difusión con impedimento preferidos son los coiniciadores polimerizables descritos en EP 2053101 A (AGFA GRAPHICS) en los párrafos [0088] y [0097].
Coiniciadores de difusión con impedimento preferidos poseen una arquitectura polimérica dendrítica, más preferiblemente una arquitectura polimérica hiperramificada. Algunos coiniciadores poliméricos hiperramificados preferidos se describen en el documento US 2006014848 (AGFA), incorporado al presente documento como referencia específica.
La cantidad preferida del coiniciador de difusión con impedimento en la tinta curable por radiación UV es de entre el 0,1 y el 50% en peso con respecto al peso total de la tinta, más preferiblemente de entre el 0,5 y el 25% en peso con respecto al peso total de la tinta y lo más preferiblemente de entre el 1 y el 10% en peso con respecto al peso total de la tinta.
Inhibidores de polimerización
La imprimación incolora curable por radiación UV y la tinta de inyección de color pueden contener un inhibidor de polimerización. Entre los inhibidores de polimerización adecuados se incluyen antioxidantes de tipo fenol, fotoestabilizadores de amina con impedimento estérico, antioxidantes de tipo fósforo y monometil éter de hidroquinona utilizado comúnmente en monómeros de (met)acrilato. También pueden utilizarse hidroquinona, tbutilcatecol y pirogalol.
Los inhibidores comerciales adecuados son, por ejemplo, Sumilizer™ GA-80, Sumilizer™ GM y Sumilizer™ GS, fabricados por Sumitomo Chemical Co. Ltd., Genorad™ 16, Genorad™ 18 y Genorad™ 20 de Rahn AG, Irgastab™ UV10 y Irgastab™ UV22, Tinuvin™ 460 y CGS20 de Ciba Specialty Chemicals, el rango Floorstab™ UV (UV-1, UV2, UV-5 y UV-8) de Kromachem Ltd, el rango Additol™ S (S100, S110, S120 y S130) de Cytec Surface Specialties.
Puesto que la adición excesiva de estos inhibidores de polimerización puede reducir la sensibilidad de la tinta al curado, es preferible que se determine la cantidad capaz de evitar la polimerización antes del mezclado. Preferiblemente, la cantidad de un inhibidor de polimerización es inferior al 2% en peso con respecto al peso total de la imprimación o de la tinta de inyección.
Tensioactivos
Los tensioactivos se usan en las tintas de inyección para reducir la tensión superficial de la tinta y así el ángulo de contacto sobre la imprimación incolora, es decir, mejoran así la humectación de la imprimación incolora por la tinta.
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presentan una buena flexibilidad deben pertenecer al grupo 1. Tabla 4
Clasificación
Observación
1
Elongación superior a 45%
2
Elongación de 40% a 45%
3
Elongación de menos de 40%
5 EJEMPLO 1
Este ejemplo ilustra los resultados mejorados de flexibilidad, dureza, resistencia a la intemperie y decoloración por efecto de la luz utilizando un método de impresión por inyección de tinta de acuerdo con la presente invención. 10 Preparación de imprimaciones incoloras curables por radiación UV
Las imprimaciones incoloras curables por radiación UV P-1 a P-6 se prepararon mezclando los componentes según la Tabla 5. El porcentaje en peso es expresado con respecto al peso total de la imprimación. 15 Tabla 5
% en peso de:
P-1 P-2 P-3 P-4 P-5 P-6
DPGDA
-- 15,00 25,00 35,00 50,00 76,55
IBOA
76,55 61,55 51,55 41,55 26,55 ---
TPO
10,00 10,00 10,00 10,00 10,00 10,00
CN3755
13,00 13,00 13,00 13,00 13,00 13,00
Irgastab™ UV10
0,35 0,35 0,35 0,35 0,35 0,35
Byk™ UV 3510
0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
La viscosidad y la sensibilidad al curado de las imprimaciones P-1 a P-6 se determinaron. En la Tabla 6 se muestran 20 los resultados.
Tabla 6
Imprimación
Viscosidad Sensibilidad al curado
P-1
9,8 mPa.s > 3500 mJ/cm2
P-2
10,2 mPa.s 1467 mJ/cm2
P-3
10,3 mPa.s 848 mJ/cm2
P-4
10,9 mPa.s 641 mJ/cm2
P-5
10,6 mPa.s 538 mJ/cm2
P-6
11,3 mPa.s 434 mJ/cm2
25 Todas las imprimaciones presentaron una viscosidad adecuada para la impresión por inyección de tinta. Todas las imprimaciones, salvo la imprimación P-1, que contenía una cantidad muy grande de monómeros monofuncionales, mostraron una sensibilidad al curado deseada para la impresión por inyección de tinta. La sensibilidad al curado de P-1 reduciría la capacidad de impresión o requeriría una impresora más cara, por lo que dicha imprimación no se utilizó en más experimentos. La tensión superficial de todas las imprimaciones fue de entre 27 y 29 mN/m.
30 Preparación de dispersiones de pigmento concentradas
Dispersión concentrada de pigmento cian CPC
35 Se preparó una dispersión mezclando los componentes según la Tabla 6 durante 30 minutos utilizando un dispersador DISPERLUX™ de DISPERLUX S.A.R.L., Luxemburgo. A continuación se molió la dispersión utilizando
imagen12
Tabla 10
Componente
% en peso
PB7
16,00
Sol35
16,00
INHIB
1,00
DPGDA
67,00
5 Preparación de tintas de inyección curables por inyección
Se prepararon cuatro conjuntos de tintas de inyección CMYK curables por radiación UV 1 a 4 usando las dispersiones de pigmento concentradas preparadas anteriormente y combinándolas con los otros componentes según la Tabla 11 y la Tabla 12. El porcentaje en peso es expresado con respecto al peso total de la tinta de
10 inyección.
Tabla 11
% en peso de:
Conjunto de tintas CMYK 1 Conjunto de tintas CMYK 2
C1
M1 Y1 K1 C2 M2 Y2 K2
CPC
18,75 -- -- 4,50 18,75 -- -- 4,50
CPM
-- 21,88 -- 4,50 -- 21,88 -- 4,50
CPY
-- -- 16,88 -- -- -- 16,88 0,00
CPK
-- -- -- 12,50 -- -- -- 12,50
DPGDA
36,34 35,74 35,69 34,11 21,34 20,74 20,69 19,11
PG400DA
10,00 10,00 10,00 15,00 10,00 10,00 10,00 15,00
CN435
7,50 5,00 10,00 -- 7,50 5,00 10,00 ---
IDA
15,00 15,00 15,00 15,00 15,00 15,00 15,00 15,00
IBOA
-- -- -- -- 15,00 15,00 15,00 15,00
EPD
2,50 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
ITX
5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00
I907
4,00 4,00 4,00 5,00 4,00 4,00 4,00 5,00
I379
-- -- -- 1,00 -- -- -- 1,00
Byk™ UV 3510
0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
INHIB
0,81 0,78 0,83 0,79 0,81 0,78 0,83 0,79
15 Tabla 12
% en peso de:
Conjunto de tintas CMYK 3 Conjunto de tintas CMYK 4
C3
M3 Y3 K3 C4 M4 Y4 K4
CPC
18,75 -- -- 4,50 18,75 -- -- 4,50
CPM
-- 21,88 -- 4,50 -- 21,88 -- 4,50
CPY
-- -- 16,88 -- -- -- 16,88 ---
CPK
-- -- -- 12,50 -- -- -- 12,50
DPGDA
6,34 5,74 5,69 4,11 -- -- -- ---
PG400DA
10,00 10,00 10,00 15,00 1,34 0,74 0,69 4,11
CN435
7,50 5,00 10,00 -- 7,50 5,00 10,00 ---
IDA
15,00 15,00 15,00 15,00 15,00 15,00 15,00 15,00
IBOA
30,00 30,00 30,00 30,00 45,00 45,00 45,00 45,00
EPD
2,50 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
ITX
5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00
I907
4,00 4,00 4,00 5,00 4,00 4,00 4,00 5,00
I379
-- -- -- 1,00 -- -- -- 1,00
Byk™ UV 3510
0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
INHIB
0,81 0,78 0,83 0,79 0,81 0,78 0,83 0,79
Todas las tintas de inyección tenían una viscosidad de no más de 10,6 mPa.s y una tensión superficial de entre 24,0 y 25,0 mN/m.
5 Evaluación y resultados
Utilizando una impresora :Anapurna™ de AGFA GRAPHICS y los conjuntos de tintas de inyección curables por radiación UV 1 a 4 anteriores, se imprimieron muestras de una imagen técnica que contenía cuadrados de diferente densidad óptica en cian, magenta, amarillo, negro, rojo, verde y azul, sobre un sustrato PP y un sustrato PP dotado 10 de una capa curada de un espesor de 30 µm de las imprimaciones curables por radiación UV P-2 a P-6. Se obtuvieron las muestras comparativas COMP-1 a COMP-15 y las muestras de la presente invención INV-1 a INV-9 según la Tabla 13.
Tabla 13 15
Muestra
Imprimación Tintas de inyección
Tipo
% en peso de monómeros monofuncionales Tipo % en peso de monómeros monofuncionales
COMP-1
-- --- CMYK-1 15
COMP-2
--- CMYK-2 30
COMP-3
--- CMYK-3 45
COMP-4
--- CMYK-4 60
COMP-5
P-2 62 CMYK-1 15
INV-1
62 CMYK-2 30
INV-2
62 CMYK-3 45
INV-3
62 CMYK-4 60
COMP-6
P-3 52 CMYK-1 15
INV-4
52 CMYK-2 30
INV-5
52 CMYK-3 45
INV-6
52 CMYK-4 60
COMP-7
P-4 42 CMYK-1 15
INV-7
42 CMYK-2 30
INV-8
42 CMYK-3 45
INV-9
42 CMYK-4 60
COMP-8
P-5 27 CMYK-1 15
COMP-9
27 CMYK-2 30
COMP-10
27 CMYK-3 45
COMP-11
27 CMYK-4 60
COMP-12
P-6 --- CMYK-1 15
COMP-13
--- CMYK-2 30
COMP-14
--- CMYK-3 45
COMP-15
--- CMYK-4 60
Se determinaron la flexibilidad y la dureza al lápiz para cada una de las muestras. La decoloración por efecto de la luz y el descascarillado fueron determinadas después de tratarla cada una durante 3 periodos de, respectivamente, 5 semanas en un medidor climatológico Weather-Ometer™ Ci4000 de la compañía Atlas Material Testing Technology. En la Tabla 14 se muestran los resultados obtenidos.
Tabla 14
Muestra
Descascarillado Decoloración por efecto de la luz Flexibilidad Dureza al lápiz
COMP-1
3 3 3 3
COMP-2
3 3 1 3
COMP-3
3 2 1 4
COMP-4
2 2 1 4
COMP-5
2 3 2 2
INV-1
1 1 1 2
INV-2
1 1 1 2
INV-3
1 1 1 2
COMP-6
2 3 3 2
INV-4
1 1 1 1
INV-5
1 1 1 2
INV-6
1 1 1 2
COMP-7
2 3 3 2
INV-7
1 2 1 2
INV-8
1 1 1 2
INV-9
1 1 1 2
COMP-8
2 3 3 2
COMP-9
2 2 3 2
COMP-10
2 2 1 2
COMP-11
2 1 1 2
COMP-12
3 3 3 2
COMP-13
2 3 3 2
COMP-14
2 2 3 2
COMP-15
2 2 3 2
10 Debería resultar evidente por la Tabla 14 que sólo se obtuvieron resultados excelentes de flexibilidad, dureza al lápiz y resistencia a la intemperie para las muestras INV-1 a INV-9.
Se repitió exactamente el mismo experimento en tres experimentos, excepto que se sustituyó el pigmento amarillo 15 PY150 por PY151, PY155 y PY180. En cuanto a la decoloración por efecto de la luz, para PY180 se obtuvieron
imagen13

Claims (1)

  1. imagen1
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