JP6646111B2 - 放射線硬化性インキジェットインキ - Google Patents
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Description
本発明は、特にプリント基板製造における記銘(legend)印刷のための、優れた保存安定性と組み合わされた優れた接着性能及びスクラッチ抵抗性を有する放射線硬化性組成物に関する。
記銘印刷(又は命名印刷(nomenclature printing))は、プリント基板(PCB)上に電子部品を組み立てる前の、プリント基板製造における最後の段階である。記銘は、部品識別子(component designators)、スイッチ設定要件、テストポイント(test point)ならびに基板の組み立て、テスト及び修理(servicing)において助けとなる他の特徴を示す。それは、通常グリーン着色されるハンダマスク上にホワイト又はイエローのような対比色で印刷される。ハンダマスクは、プリント基板の銅トレース(copper traces)のための永久的な保護を与え、ハンダが導体間を架橋するのを妨げ、それによりショートを防ぐポリマー層である。
上記の問題を克服するために、本発明の好ましい態様は請求項1により定義される放射線硬化性インキジェットインキを用いて実現された。
定義
「アルキル」という用語は、アルキル基中の炭素原子の各数に関して可能なすべての変形、すなわちメチル、エチル、3個の炭素原子に関して:n−プロピル及びイソプロピル;4個の炭素原子に関して:n−ブチル、1−イソブチル、2−イソブチル及び第3級−ブチル;5個の炭素原子に関して:n−ペンチル、1,1−ジメチル−プロピル、2,2−ジメチルプロピル及び2−メチル−ブチルなどを意味する。
C6−アルキル基である。
−C6−アルケニ基である。
−C6−アルキニ基である。
置換基により置換されている。
本発明に従う放射線硬化性インキは、a)少なくとも1個のビニルエーテル基及び少なくとも1個の(メタ)アクリレート基を含むモノマー;b)フリーラジカル重合により硬化可能な5員環状無水物を含むモノマー;ならびにc)脂肪族第3級アミンを含有する。
ン重合及びフリーラジカル重合のための開始種を生成するためのカチオン性光開始剤及びフリーラジカル光開始剤の両方を含有するインキであることができるが、好ましくは放射線硬化性インキはフリーラジカル重合のみによって硬化可能である。
ビニルエーテル(メタ)アクリレートモノマーは、少なくとも1個の(メタ)アクリレート基及び少なくとも1個のビニルエーテル基を有するモノマーである。
Rは水素又はメチル基を示し;
Lは少なくとも1個の炭素原子を含んでなる連結基を示し;そして
n及びmは独立して1〜5の値を示す]
により示されるモノマーである。
に従うモノマーである。
に従うモノマーである。
本発明に従う放射線硬化性インキは、フリーラジカル重合により硬化可能な5員環状無水物を含むモノマーを含有する。
に従う構造を有する。
ビニルエーテル(メタ)アクリレートモノマー及び5員環状無水物を含むモノマーの他に、フリーラジカル重合可能ないずれのモノマー又はオリゴマーを用いることもできる。
脂肪族第3級アミンは3個の水素原子すべてが有機置換基により置き換えられており、窒素原子に直接結合する芳香環を有していない。芳香族アミンは、例えばアニリンにおけるように、芳香環に結合する窒素原子を有する。脂肪族第3級アミンは、例えば6−員環ピペリジンにおけるように、環状アミンであることもできる。
を向上させすぎる。
放射線硬化性インキは、好ましくは重合反応の開始のための開始剤も含有する。開始剤は熱的開始剤であることができるが、好ましくは光開始剤である。光開始剤は、ポリマーの生成のためのモノマー及びオリゴマーより活性化に必要なエネルギーが少ない。硬化性インキジェットインキ中の光開始剤は、好ましくはノリッシュI型開始剤又はノリッシュ
II型開始剤である。種々の型の開始剤、例えば光開始剤と熱的開始剤の組み合わせを用いることもできる。
[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン又は5,7−ジヨード−3−ブトキシ−6−フルオロン。
ITX、BASF AGから入手可能なLucerinTM TPO、LAMBERTIから入手可能なEsacureTM KT046、EsacureTM KIP150、EsacureTM KT37及びEsacureTM EDB、SPECTRA GROUP Ltdから入手可能なH−NuTM 470及びH−NuTM 470Xが含まれる。
放射線硬化性(インキジェット)インキは重合抑制剤を含有することができる。適した重合抑制剤には、フェノール型酸化防止剤、ヒンダードアミン光安定剤、蛍りん光体(phosphor)型酸化防止剤、(メタ)アクリレートモノマーにおいて通常用いられるヒドロキノンモノメチルエーテルが含まれ、ヒドロキノン、t−ブチルカテコール、ピロガロールも使用することができる。
放射線硬化性インキは無色のインキであることができるが、好ましくは、放射線硬化性インキは着色剤を含む。放射線硬化性(インキジェット)インキ中の着色剤は染料であることができるが、好ましくは顔料である。
5nmの波長及びグラフィックス=補正関数(graphics=correction
function)において5回の実験である。
顔料添加された放射線硬化性インキは、顔料の分散のために、好ましくは分散剤、より好ましくは高分子分散剤を含有する。顔料添加された放射線硬化性インキは、分散の質及びインキの安定性を向上させるために、分散相乗剤を含有することができる。
●ランダム重合したモノマー(例えばモノマーA及びBがABBAABABに重合した);
●交互重合したモノマー(例えばモノマーA及びBがABABABABに重合した);
●勾配(gradient)(テーパード(tapered))重合したモノマー(例えばモノマーA及びBがAAABAABBABBBに重合した);
●それぞれのブロックのブロック長(2、3、4、5又はそれより多くさえ)が高分子分散剤の分散能力に重要であるブロックコポリマー(例えばモノマーA及びBがAAAAABBBBBBに重合した);
●グラフトコポリマー(グラフトコポリマーは、主鎖に結合した高分子側鎖を有する高分子主鎖から成る);ならびに
●これらのポリマーの混合形態、例えばブロック様勾配コポリマー。
●BYK CHEMIE GMBHから入手可能なDISPERBYKTM分散剤;
●NOVEONから入手可能なSOLSPERSETM分散剤;
●EVONIKからのTEGOTMDISPERSTM分散剤;
●MUENZING CHEMIEからのEDAPLANTM分散剤;
●LYONDELLからのETHACRYLTM分散剤;
●ISPからのGANEXTM分散剤;
●CIBA SPECIALTY CHEMICALS INCからのDISPEXTM及びEFKATM分散剤;
●DEUCHEMからのDISPONERTM分散剤;及び
●JOHNSON POLYMERからのJONCRYLTM分散剤。
ましい分散剤は、NOVEONからのSolsperseTM 32000、35000及び39000分散剤である。高分子分散剤は、好ましくは顔料の重量に基づいて2〜600重量%、より好ましくは5〜200重量%、最も好ましくは50〜90重量%の量で用いられる。
フリーラジカル硬化性インキは少なくとも1種の界面活性剤を含有することができる。界面活性剤はアニオン性、カチオン性、非イオン性又は両性イオン性であることができ、通常インキの合計重量に基づいて3重量%より少ない合計量で、特にフリーラジカル硬化性(インキジェット)インキの合計重量に基づいて1重量%より少ない合計量で加えられる。
化シリコーン界面活性剤であり、それはアクリレートがメタクリレートより反応性であるからである。
TegoTM Rad 2700、TegoTM RC711;すべてChisso Corporationにより製造されるSilaplaneTM FM7711、SilaplaneTM FM7721、SilaplaneTM FM7731、SilaplaneTM
FM0711、SilaplaneTM FM0721、SilaplaneTM FM0725、SilaplaneTM TM0701、SilaplaneTM TM0701T;ならびにすべてGelest,Incにより製造されるDMS−R05、DMS−R11、DMS−R18、DMS−R22、DMS−R31、DMS−U21、DBE−U22、SIB1400、RMS−044、RMS−033、RMS−083、UMS−182、UMS−992、UCS−052、RTT−1011及びUTT−1012が含まれる。
顔料添加された放射線硬化性インキジェットインキの調製は、熟練者に周知である。好ましい調製方法は、国際公開第2011/069943号パンフレット(AGFA)の[0076]段落〜[0085]段落に開示されている。
上記の放射線硬化性インキは、好ましくはインキジェット印刷方法において用いられる。本発明の好ましい態様におけるインキジェット印刷の方法は:1)基質上に:a)少なくとも1個のビニルエーテル基及び少なくとも1個の(メタ)アクリレート基を含むモノマー;b)5員環状無水物を含むモノマー;及びc)脂肪族第3級アミンを含有する放射線硬化性インキを噴射し;そして2)噴射された放射線硬化性インキを硬化させる段階を含む。
プリントヘッドに相対的に動く基質上に、ノズルを介して制御されたやり方で小滴を噴射する1個もしくはそれより多いプリントヘッドにより、放射線硬化性インキを噴射することができる。
放射線硬化性インキを化学線に暴露することにより、好ましくは紫外線により、それらを硬化させることができる。
・UV−A:400nm〜320nm
・UV−B:320nm〜290nm
・UV−C:290nm〜100nm。
一般に200ppm〜1200ppmの範囲内である。
材料
以下の実施例において用いられるすべての材料は、他に規定されなければ、Aldrich Chemical Co.(Belgium)及びAcros(Belgium)のような標準的な供給源から容易に入手可能であった。
75980−60−8)、トリメチルベンゾフェノン(CASRN954−16−5)、メチルベンゾフェノン(CASRN 134−84−9)、高分子α−ヒドロキシケトン(CASRN115055−18−0)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノン(CASRN7473−98−5))である。
1.硬化感度
放射線硬化性インキを、10μmのワイアドバー(wired bar)を有するバーコーターを用いてPET100基質上にコーティングし、Fusion VPS/1600ランプ(D−バルブ)が備えられたFusion DRSE−120コンベアを用いて硬化させた。20m/分のベルト速度を用いて試料を硬化させた。ランプの最大出力に対するパーセンテージを硬化速度に関する尺度として用いた。数が小さい程、硬化速度が速い。試料は、Q−チップを用いて引っ掻く時に表面がもはや損傷を受けない時点に完全に硬化したと考えられた。優れた硬化速度のためには、硬化感度はランプの最大出力の50%より低くなければならない。
下記に示す完全に硬化したハンダマスクがコーティングされた4つのPCB’sの組についての鉛筆硬度試験により、スクラッチ抵抗性を評価した:
・ハンダマスク1:Coates XV501T CC Green HF;
・ハンダマスク2:Taiyo PRS4000 GP01EU;
・ハンダマスク3:Taiyo PRS4000 SP19A;及び
・ハンダマスク4:Taiyo PRS4000 G24K。
用いて硬化させた。20m/分のベルト速度及びランプの最大出力の60%の出力を用いて試料を硬化させた。コーティングされ且つ硬化した試料をさらに、150℃でもう1時間、熱的に硬化させた。
上記の鉛筆硬度試験において用いられたと同じ完全に硬化したハンダマスクがコーティングされた4つのPCB’sの組につき、接着性を評価した。
プリンター中でのインキの安定性に関する加速試験として、高い相対湿度における保存を用いた。下記の方法に従って実験を行った。
表5に従う組成を有する濃厚ホワイト顔料分散系Disp−1を調製した。
表6に従う組成を有する濃厚顔料分散系Disp−2を調製した。
ビニルエーテル(メタ)アクリレートモノマーを欠いた放射線硬化性インキのために、表7に従う組成を有する濃厚顔料分散系Disp−3をフェノキシエチルアクリレート(PEA)に基づいて調製した。
表8に従って、比較用放射線硬化性インキジェットインキCOMP−1〜COMP−5及び本発明の放射線硬化性インキジェットインキINV−1を調製した。重量%(wt%)は、放射線硬化性インキジェットインキの合計重量に基づいた。
硬化感度、鉛筆硬度、接着性及び保存安定性に関し、比較用放射線硬化性インキジェットインキCOMP−1〜COMP−5及び本発明の放射線硬化性インキジェットインキINV−1を評価した。結果を表9に示す。
同じビニルエーテルアクリレートモノマーを含有する実施例1の顔料分散系Disp−1及びDisp−2を用い、表10に従って、比較用放射線硬化性インキジェットインキCOMP−6及び本発明の放射線硬化性インキジェットインキINV−2〜INV−6を調製した。重量%(wt%)は放射線硬化性インキジェットインキの合計重量に基づいた。
硬化感度、鉛筆硬度、接着性及び保存安定性に関し、比較用放射線硬化性インキジェットインキCOMP−6及び本発明の放射線硬化性インキジェットインキINV−2〜INV−6を評価した。結果を表11に示す。
を示す。
同じビニルエーテルアクリレートモノマーを含有する実施例1の顔料分散系Disp−1及びDisp−2を用い、表12に従って本発明の放射線硬化性インキジェットインキINV−7〜INV−13を調製した。重量%(wt%)は放射線硬化性インキジェットインキの合計重量に基づいた。すべての脂肪族第3級アミンを等モル量で加えた。
硬化感度、鉛筆硬度、接着性及び保存安定性に関し、本発明の放射線硬化性インキジェットインキINV−7〜INV−13を評価した。結果を表13に示す。
Claims (5)
- 放射線硬化性インキであって、
1)a)少なくとも1個のビニルエーテル基及び少なくとも1個の(メタ)アクリレート基を含むモノマー;
b)フリーラジカル重合により硬化可能な、無水イタコン酸誘導体及び式(IV)
[式中、R3は水素、置換されたもしくは置換されないアリール基及び置換されたもしくは置換されないアルキル基より成る群から選ばれる]
の無水マレイン酸誘導体より成る群から選ばれるモノマー;ならびに
c)放射線硬化性インキの合計重量に基づいて1〜4重量%の脂肪族第3級アミン
を含有する放射線硬化性インキを基質上に噴射し;そして
2)噴射されたインキを硬化させる
段階を含む、ハンダマスク上へのインキジェット印刷方法であって、
前記基質がハンダマスクである、インキジェット印刷方法。 - 少なくとも1個のビニルエーテル基及び少なくとも1個の(メタ)アクリレート基を含むモノマーが、式(II):
Lは少なくとも2個の炭素原子を含んでなる2価の連結基を示す]
に従うモノマーである、請求項1に従うインキジェット印刷方法。 - 放射線硬化性インキが、アシルホスフィンオキシド光開始剤、芳香族α−ヒドロキシケトン及びベンゾフェノン光開始剤より成る群から選ばれる1種もしくはそれより多い光開始剤を含む、請求項1〜2のいずれか1つに従うインキジェット印刷方法。
- フリーラジカル重合により硬化可能な、無水イタコン酸誘導体及び式(IV)の無水マレイン酸誘導体より成る群から選ばれるモノマーが、放射線硬化性インキの合計重量に基づいて0.5重量%〜5.0重量%の濃度で存在する、請求項1〜3のいずれか1つに従うインキジェット印刷方法。
- 少なくとも1個の(メタ)アクリレート基及び少なくとも1個のビニルエーテル基を有するモノマーが、放射線硬化性インキの合計重量に基づいて20重量%〜80重量%の濃度で存在する、請求項1〜4のいずれか1つに従う、インキジェット印刷方法。
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