JP5686598B2 - 分離可能な及び再分散可能な遷移金属ナノ粒子、それらの製造方法、並びにir吸収体としての使用 - Google Patents
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Description
a)遷移金属塩の水溶液に、アクリレートもしくはメタクリレートモノマーもしくはオリゴマー、又はポリアクリレートもしくはポリメタクリレート、及び還元剤を添加すること、
b1)コロイド溶液をペルオキシドで処理すること、又は
b2)コロイド溶液をUV光又は可視光にさらすこと、並びに
c)ナノ形状遷移金属粒子を分離すること、又はナノ形状遷移金属粒子を液体アクリレートもしくはメタクリレートモノマー中で分散剤と共に再分散すること
を含む、分離及び再分散されうる、Zn、Ag、Cu、Au、Ta、Ni、Pd、Pt、Co、Rh、Ir、Fe、Ru、及びTiからなる群から選択された、ナノ形状遷移金属粒子の水性分散液の製造方法である。
a)遷移金属塩の水溶液に、アクリレートもしくはメタクリレートモノマーもしくはオリゴマー、又はポリアクリレートもしくはポリメタクリレート、及び還元剤を添加すること、
b1)コロイド溶液をペルオキシドで処理すること、又は
b2)コロイド溶液をUV光又は可視光にさらすこと、
c)水溶性アミンを添加すること、並びに
d)ナノ形状遷移金属粒子を分離すること、又はナノ形状遷移金属粒子を液体アクリレートもしくはメタクリレートモノマー中で分散剤と共に再分散すること
を含む、分離及び再分散されうる、Zn、Ag、Cu、Au、Ta、Ni、Pd、Pt、Co、Rh、Ir、Fe、Ru、及びTiからなる群から選択された、ナノ形状遷移金属粒子の有機マトリックス中での合成、分離及び再分散のための方法である。
nは1〜12の数である]で示される。
CH2=C(Ra)−(C=O)−Rb (I)
[式中、Raは水素又はCH3であり、RbはNH2、O-(Me+)、グリシジル、非置換のC1〜C18アルコキシ、少なくとも1つのN及び/又はO原子によって割り込まれたC2〜C100アルコキシ、又はヒドロキシ置換されたC1〜C18アルコキシ、非置換のC1〜C18アルキルアミノ、ジ(C1〜C18アルキル)アミノ、C5〜C11ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ置換されたC1〜C18アルキルアミノ又はヒドロキシ置換されたジ(C1〜C18アルキル)アミノ、−O−CH2−CH2−N(CH3)2又は−O−CH2−CH2−N+H(CH3)2An-、又は二環式もしくは三環式炭化水素の残留物であり、
An-は、一価の有機酸又は無機酸のアニオンであり、
Meは、一価の金属原子又はアンモニウムイオンである]で示される。
a)透明もしくは半透明な熱可塑性ポリマー又は架橋性ポリマー、及び
b)前記の方法によって製造される、ナノ形状粒子
を含有する組成物である。
全太陽放射透過率(340〜1800nm)60%未満、
低い曇りレベル値、及び
全可視光透過率(400〜800nm)60%超え。
− ポリカーボネート(PC)、又はポリカーボネートに対する被覆又は共押出された層、ポリエステル、アクリル、ハロゲン化ポリマー、例えばポリビニルクロリド(PVC)、ポリオレフィン、芳香族ホモポリマー、及びビニル芳香族モノマーから誘導されたコポリマー、並びに特に主な成分として又は実質的に純粋な形で(例えば50〜100質量%)それらのポリマーを含有するそれらのグラフトコポリマー、例えばアクリルニトリル−ブタジエン−スチレンターポリマー(ABS)、
− 配合物、合金、コポリマーを含む、PC、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリエチレンテレフタレート(PET、PET−G)、PCV、透過性ABS、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、スチレン−アクリロニトリルコポリマー(SAN)、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)。
1. モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(場合により架橋していてよい)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
ラジカル重合(通常、高圧下及び高温で)。
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖内で直鎖又は分岐鎖であってよいノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール、及びそれらの混合物。
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフィット(lrgafos(登録商標)168、Ciba Specialty Chemicals Inc)、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、
AZO(アルミニウム酸化亜鉛)
IZO(インジウム酸化亜鉛)
GaZO(ガリウム酸化亜鉛)
である。
AlTiN(アルミニウムでドープされた窒化チタン)
InTiN(インジウムでドープされた窒化チタン)
GaTiN(ガリウムでドープされた窒化チタン)
VN(窒化バナジウム)
AlVN(アルミニウムでドープされた窒化バナジウム)
InVN(インジウムでドープされた窒化バナジウム)
GaVN(ガリウムでドープされた窒化バナジウム)
ScN(窒化スカンジウム)
AlScN(アルミニウムでドープされた窒化スカンジウム)
InScN(インジウムでドープされた窒化スカンジウム)
GaSnN(ガリウムでドープされた窒化スカンジウム)。
XaZnbOc (II)
XaYdNe (III)
[式中、Xは、周期律表III及び/又はIVの主族に属する1つ以上の元素であり、Yは、周期律表III、IV、V及び/又はVI族に属する遷移金属であり(それらの族に属する元素の詳細は以下を参照)、指数a〜eは、成分の存在量を示し、その際式(II)は条件a<b<cに従い、かつ式(III)は、条件a<d≦eに従う]によって示されてよい。例えば、ZnO又はTiNにおけるAl、Ga及び/又はInのドーピングレベルは、しばしば、最終粒子材料の0.01〜約20質量%、特に0.1〜10質量%の範囲内である。そのナノ粒子は、固体であり、かつ、しばしば、重要ではないが結晶である。それらは、当業者に公知の方法によって、例えば、スパッタリング、熱蒸着、化学蒸着(CVD)、噴霧熱分解及びゾル−ゲル法を使用して製造されてよく、その材料は、しばしば市販されている。
PHPMは、ポリヒドロキシプロピルメタクリレートである。
PVPは、ポリビニルピロリドンである。
IBAは、イソボルニルアクリレートである。
HDDAは、ヘキサンジオールジアクリレートである。
MMAは、メチルメタクリレートである。
分散剤:Ciba Inc.社製の商品EFKA 4300
分散剤:Ciba Inc.社製の商品EFKA 4401
分散剤:Elementis Specialties社製のNuosperse FX9086。
合成工程0
1Lフラスコ中に、蒸留水423ml、AgNO3の1mM溶液50ml、クエン酸ナトリウムの30mM溶液30ml、イソボルニルアクリレート0.0675ml、ヘキサンジオールジアクリレート0.0735ml、及びH2O2の2.00%溶液58.5mlを、順次添加した。その溶液を、激しい撹拌下に置き、そして100mM NaBH4溶液5.2mlを添加した。溶液の色は、すぐに変化し、かつ黄色から青への色の移行は、数分の時間内で得られた。相対スペクトルを、図1A、線Aで示す。
工程0の新しく合成した溶液300.0mlを、機械撹拌を装備した密閉反応容器中に導入した。そして40mMアスコルビン酸溶液6.0mlを添加した。AgNO3の1mM溶液200.0mlを、シリンジポンプで、30ml/minで設定した固定フラックスで滴加した。その反応を、恒温浴で25℃で実施した。
典型的に、工程1において記載されているように得られたもの250.0mlを、機械撹拌を装備した、密閉反応フラスコ中に導入した。その反応を、恒温浴で25℃で実施した。最大ピーク約1050nmでの吸収スペクトルを達するために、撹拌下で、アスコルビン酸40mMの13.5mlを導入した。
工程2から得られた銀ナノ小板懸濁液を、銀(原子)の公称濃度0.089mMまで希釈した。この懸濁液70.0mlをフラスコ中に導入し、そしてN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(純度99.0%)(アクリルアミン/Agモル比10:1)0.011mlを、撹拌下で添加した。アミン/Agモル比は、5:1〜100:1の範囲でありうる。
半重合
開始剤ラウリルペルオキシド0.197g(0.3%(w/w))を、前記のように、新しい蒸留したMMA中で懸濁したAgNPs70.0mlに添加し、そして密閉反応フラスコ中に置いた。その混合物を、撹拌下で保持し、そして60℃で3時間、恒温浴中に置いた。約3時間後に、その懸濁液は、オリゴマーの形成による粘度の増加を示した。そして、そのシロップを、室温で冷却するまで、氷浴中に容器をおいて急冷した。そのフラスコを、室温で30分間、減圧炉に置き、その液体を脱ガスした。
前記のプレポリマーを、金型に流し込み(95%まで満した)、厚さ2〜3mmのプラークを得た。その金型を、60℃で15時間、通気炉に置いた。そして3時間120℃で置いた。
工程2から得られた銀ナノ小板懸濁液を、銀(原子)の公称濃度0.089mMまで希釈した。この懸濁液70.0mlをフラスコ中に導入し、そしてN−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(純度99.0%)(アクリルアミド/Agモル比50:1)0.057mlを、撹拌下で添加した。アミド/Agモル比は、10:1〜100:1の範囲であった。
AgNPsとEfka 4401とのモノマー懸濁液からのPMMAプラークを、実施例1に記載されている同様の方法で得た。
NIR領域におけるプラーク吸収の強度を増加するために、銀ナノ小板の濃度を増加するべきである。これは、以下に記載されている方法に従って得られる。
他のアミノアクリルモノマーを、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミドの結果と比較して、AgNPsの水中での安定性に関して試験した。
工程2から得られたAgNPs懸濁液を、銀(原子)の公称濃度0.448mMまで希釈した。この懸濁液50.0mlをフラスコ中に導入し、そしてアリルアミン(純度98.0%)(アミン/Agモル比5:1)0.0085mlを、撹拌下で添加した。このアミン/Agモル比を、5:1〜13:1の範囲内にした。この相対吸収強度を、以下の第3c表において報告する。
工程0の溶液の30mlに、Nuosperse FX9086のエタノール溶液0.5ml(合計50mlのエタノール溶液までのNuosperse FX9086の8ml)を添加した。そして、この溶液を、40℃で高真空(15Torr)下で水浴を維持しながら、回転蒸気系中で乾燥した。
その残りを、メチルメタクリレート30g中で再分散して、均一な青いコロイド溶液を導いた。MMA分散液の光学特性を、UV−VIS解析を介して検査した。その結果を、図1Iに示す。
工程0で記載されたAgプリズム溶液30mlアリコートに、分散剤EFKA 4300のエタノール溶液0.5ml(エタノール溶液の合計50mlまでのEFKA 4300の8ml)を添加して、溶液のエマルションタイプを生じた。そして、この溶液を、40℃で、及び高真空(15Torr)下で水浴を維持しながら、回転蒸気中で乾燥した。
その試料を、ATLAS社製のWeather−Ometer Ci65で、ASTM G 155/ASTM G 151に従って、2ボロシリケート膜を有するキセノンランプ、340nmで0.35W/m2、63±3℃のバックパネル温度、102分の乾燥及び光、18分の水噴霧及び光を照射した。
UV−VIS−NIRスペクトルを、ISR3100積分球を備えたShimadzu UV 3101 UV:パラメーター:スリット広さ20、波長250〜1800nm、スキャン速度速い、360nmで光源変更及び830nmで検出器変更、で記録する。
Claims (15)
- ナノ形状遷移金属粒子の有機マトリックス中での合成、分離及び再分散のための方法であって、
a)遷移金属塩の水溶液に、アクリルアミド、アクリレートもしくはメタクリレートモノマーもしくはオリゴマー、又はポリアクリレートもしくはポリメタクリレート、及び還元剤を添加すること、
b1)コロイド溶液をペルオキシドで処理すること、又は
b2)コロイド溶液をUV光又は可視光にさらすこと、
c)水溶性アミンを添加すること、並びに
d)ナノ形状遷移金属粒子を分離すること、又はナノ形状遷移金属粒子を液体のアクリレートもしくはメタクリレートモノマー中で分散剤と共に再分散すること
を含む、Zn、Ag、Cu、Au、Ta、Ni、Pd、Pt、Co、Rh、Ir、Fe、Ru、及びTiからなる群から選択された、ナノ形状遷移金属粒子の有機マトリックス中での合成、分離及び再分散のための方法。 - 前記遷移金属が、銀であり、かつ銀(I)塩が、AgNO3、CH3CO2Ag、AgClO4、Ag2SO4、Ag2O3、AgBF4、AgIO3、AgCl、AgI及びAgBrからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記アクリルアミド、アクリレートもしくはメタクリレートモノマー又はオリゴマーが、多官能性、三官能性、二官能性又は一官能性である、請求項1に記載の方法。
- 前記一官能性アクリレートが、式(I)
CH2=C(Ra)−(C=O)−Rb (I)
[式中、Raは水素又はCH3であり、Rbは、O-(Me+)、グリシジル、非置換のC1〜C18アルコキシ、少なくとも1つのN及び/又はO原子で割り込まれたC2〜C100アルコキシ、ヒドロキシ置換されたC1〜C18アルコキシ、−O−CH2−CH2−N(CH3)2又は−O−CH2−CH2−N+H(CH3)2An-、又はイソボニルアクリレートの残基であり、
An-は、一価の有機酸又は無機酸のアニオンであり、
Meは、一価の金属原子又はアンモニウムイオンである]で示される、請求項3に記載の方法。 - 前記ポリアクリレート又はポリメタクリレートが、請求項4に記載のモノマー又はモノマー混合物から製造される、請求項1に記載の方法。
- 前記還元剤が、ボラン、水素化銅、ジボラン、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、アスコルビン酸、ジメチルスルフィドボラン、ホルムアルデヒド、ギ酸、ヒドラジン、イソプロパノール、リチウムアルミニウムヒドリド、リチウムテトラヒドリドアルミネート、ニッケル、ニッケルボロヒドリド、シュウ酸、ポリメチルヒドロシロキサン、ナトリウムビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムヒドリド、ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ナトリウムヒドロスルフィット、ナトリウムテトラヒドロボレート、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、トリブチルスタンナン、トリブチルスズヒドリド、トリクロロシラン、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホスファイト、トリエチルシラン、トリス(トリメチルシリル)シラン及びナトリウムボロヒドリドからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ペルオキシドが、H2O2、アセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、t−アミルペルネオデカノエート、t−ブチルペルネオデカノエート、t−ブチルペルピバレート、t−アミルペルピバレート、ビス(2,4−ジクロロベンゾイル)ペルオキシド、ジイソノナノイルペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ビス(2−メチルベンゾイル)ペルオキシド、ジコハク酸ペルオキシド、ジアセチルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、t−ブチルペル2−エチルヘキサノエート、ビス−(4−クロロベンゾイル)−ペルオキシド、t−ブチルペルイソブチレート、t−ブチルペルマレイネート、1,1−ビス(t−ブチルペルオキシ)3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、t−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルペルイソノナノエート、2,5−ジメチルヘキサン2,5−ジベンゾエート、t−ブチルペルアセテート、t−アミルペルベンゾエート、t−ブチルペルベンゾエート、2,2−ビス(t−ブチルペルオキシ)ブタン、2,2ビス(t−ブチルペルオキシ)プロパン、ジクミルペルオキシド、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジ−t−ブチルペルオキシド、3−t−ブチルペルオキシ3−フェニルフタリド、ジ−t−アミルペルオキシド、α,α’−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、3,5−ビス(t−ブチルペルオキシ)3,5−ジメチル1,2−ジオキソラン、ジ−t−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチルヘキシン−2,5−ジ−t−ブチルペルオキシド、及び3,3,6,6,9,9−ヘキサメチル1,2,4,5−テトラオキサシクロノナンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記分散剤が、アミン基を有する非イオン性分散剤である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記ナノ形状遷移金属粒子が、長さ15〜500nm、及び厚さ2〜30nmの範囲であり、又は該粒子を定義する三軸が、独立して2〜250nmの長さである、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 分離及び再分散させることができ、かつ請求項1に記載の方法によって製造される、ナノ形状遷移金属粒子。
- 以下、
a)熱可塑性又は架橋性ポリマー、及び
b)請求項1に記載の方法によって製造されるナノ形状遷移金属粒子
を含む組成物。 - 前記熱可塑性又は架橋性ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、アクリル、ハロゲン化ポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリオレフィン、ビニル芳香族モノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー、並びにそれらのグラフトコポリマー、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレンターポリマー、及びポリビニルアセタール、並びにそれらの配合物及びコポリマーを含む、請求項12に記載の組成物。
- 他の成分として、抗酸化剤、難燃剤、清澄剤、UV吸収剤及び/又は立体ヒンダードアミン、顔料、並びに他のNIR吸収剤から選択される添加剤を含有する、請求項13に記載の組成物。
- 熱遮蔽構造物もしくは自動車ガラスもしくは農業用フィルム、レーザー溶接、レーザー印刷、機密保護印刷、被覆のNIR硬化におけるIR吸収剤として、請求項1に記載の方法によって製造された、ナノ形状遷移金属粒子の使用。
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