JP5675230B2 - 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Description
本発明の液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体を封止する際の加工性の観点から、液状であり、粘度(25℃)は20000mPa・s以下が好ましく、より好ましくは15000mPa・s以下である。なお、本発明において、液状とは常温(25℃)にて液状であることを意味する。
本発明の液状熱硬化性エポキシ樹脂に用いられる脂環式エポキシ化合物(A)は、分子内に環状脂肪族骨格と2個以上のエポキシ基を有する化合物であればよく、特に限定されないが、エポキシ基は環状脂肪族骨格を構成する隣接する2つの炭素原子を含んで形成されているものが好ましい。このような脂環式エポキシ化合物(A)としては、下記のような化合物が挙げられる。
次に、本発明における成分(B)について述べる。本発明で用いられる成分(B)は、分子内に2個以上の末端水酸基を有するポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールである。なお、上記水酸基は、アルコール性水酸基でもフェノール性水酸基であってもよい。成分(B)は、成分(A)等と配合された後に、液状の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を形成できればよく、特に限定されないが、成分(B)自体も液状であることが好ましい。ポリエステルポリオール、またはポリカーボネートポリオールの数平均分子量は200〜10000が好ましく、より好ましくは、300〜5000、さらに好ましくは、400〜4000である。分子量が200未満では、低弾性率化、曲げ強度向上の効果が低下する場合があり、分子量が10000を超えると、常温(25℃)にて液状ではなくなる場合がある。ポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールの配合量(総量)は、上記成分(A)および成分(B)の合計量100重量部中5〜50重量部が好ましく、より好ましくは、10〜45重量部、さらに好ましくは、20〜40重量部である。成分(B)の配合量が50重量部を超えると、曲げ強度は向上するが耐熱性や透明性が低下する場合があり、逆に5重量部未満では、成分(B)を添加することにより得られる効果が小さくなる場合がある。
次に、本発明における成分(C)である亜リン酸エステルについて述べる。本発明に使用される亜リン酸エステル化合物(C)は、同一分子内にリンを一つ以上有する化合物であれば特に制限されない。
次に、本発明における成分(D)である硬化剤について述べる。本発明における硬化剤(D)は酸無水物である。酸無水物としては、一般にエポキシ樹脂用硬化剤として慣用されているものの中から任意に選択して使用することができる。本発明において使用する酸無水物としては、常温で液状のものが好ましく、具体的には、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸等を挙げることができる。また、本発明のエポキシ樹脂組成物の含浸性に悪影響を与えない範囲で、常温で固体の酸無水物、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物等を使用することができる。常温で固体の酸無水物を使用する場合には、常温で液状の酸無水物に溶解させ、常温で液状の混合物として使用することが好ましい。
次に、本発明における成分(E)である硬化促進剤について述べる。本発明における成分(E)である硬化促進剤は、一般に使用されるものであれば特に制限はないが、ジアザビシクロウンデセン系又はリン系硬化促進剤が好ましく、これを単独で用いてもよいし、また、50重量%までの他のエポキシ樹脂用硬化促進剤、例えば、3級もしくは4級アミンとの混合物でもよい。このジアザビシクロウンデセン系又はリン系の硬化促進剤が硬化促進剤の全量中少なくとも50重量%を占めていることが好ましい。このジアザビシクロウンデセン系又はリン系の硬化促進剤の割合が50重量%よりも少ないと、硬化物の色相が悪くなる場合があり、さらに良好な色相を保つには、70重量%以上にすることが好ましい。
次に、本発明における成分(D’)である硬化触媒について述べる。本発明で用いる硬化触媒(D’)はカチオン重合開始剤である。このカチオン重合開始剤は、加熱によりカチオン重合を開始させる物質を放出する開始剤であり、主剤のうち前記成分(A)と成分(B)の合計量100重量部に対して0.01〜15重量部が好ましく、より好ましくは、0.05〜12重量部、さらに好ましくは、0.1〜10重量部の範囲で配合される。この範囲で配合することにより、耐熱性、透明性、耐候性等の良好な硬化物を得ることができる。カチオン重合開始剤としては、例えば、アリールジアゾニウム塩[例えば、PP−33、(株)ADEKA製]、アリールヨードニウム塩、アリールスルホニウム塩[例えば、FC−509、スリーエム(株)製]、UVE1014[G.E.(株)製]、CP−66、CP−77[(株)ADEKA製]、SI−60L、SI−80L、SI−100L、SI−110L[三新化学工業(株)製]が挙げられる。
本発明の液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物には、必要に応じて水酸基を有する低分子量化合物を添加することで反応を緩やかに進行させることができる。水酸基を有する化合物としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。なお、上記添加物は低分子量体であり、本発明のポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールとは異なる。
本発明の樹脂硬化物は、前記本発明の液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物又は液状エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる。本発明の樹脂硬化物は、分子内に環状脂肪族骨格と2個以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(A)に由来する部位と、2個以上の末端水酸基を有するポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオール(B)に由来する部位を含んでいる。
本発明の光半導体装置は、光半導体封止用に用いられる本発明の液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物又は液状エポキシ樹脂組成物によって光半導体素子が封止されてなる。
80℃にて3日間放置したときの粘度を測定した。粘度は、E型粘度計[東機産業(株)製TVE−22H]を用いて測定した(25℃)。
実施例、比較例で得られた熱硬化性エポキシ樹脂組成物を110℃で2時間+180℃で2時間(実施例7〜8、比較例2は、100℃で1時間+160℃で3時間)の条件で熱硬化させた試験片(長さ10mm、幅5mm、厚さ5mm)を、熱機械測定装置(TMA)(セイコーインスツルメント(株)製)でガラス転移温度(Tg、℃)を測定して耐熱性の指標とした。
上記耐熱性の試験と同じ条件で熱硬化させて、厚み3mmの樹脂硬化物を作製し、試験片とした。これについて、波長400nm及び380nmにおける光透過率を分光光度計[島津(株)製UV−2450]を用いて透過率(T%)を測定して透明性の指標とした。
曲げ強度試験用の試験片は、上記耐熱性試験用試験片の作製条件で作製した硬化物を5mm×10mm×80mmに加工して作製した。曲げ強度試験はJIS K 6911に準拠して、曲げ速度1mm/分で行った。
上記と同様にして、樹脂硬化物を作製し、試験片とした。JIS K 6991に準拠して、23℃にて、24時間水中に放置し、試験前後の重量差から吸水率を求めた。
成分(A)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名「セロキサイド2021P」、脂環式エポキシ樹脂、液状(25℃)、エポキシ当量134)80重量部、成分(B)として、ポリカプロラクトントリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセル305」、液状(25℃)、数平均分子量550)20重量部、成分(C)として、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド(三光(株)製、商品名「Sanko Epoclean」)0.5重量部を主剤として用いた。成分(D’)としては、芳香族スルホニウム塩系カチオン重合開始剤(三新化学工業(株)製、商品名「サンエイド SI−100L」)0.5重量部を用いた。
これらを、シンキー(株)製「あわとり練太郎」を用いて、室温下で20分間攪拌しながら混合することによって配合し、液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
得られた液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を上記の条件で熱硬化させ、それぞれの物性を測定した。結果、該樹脂硬化物は、ガラス転移温度:153℃、光透過率(400nm):80.5T%、光透過率(380nm):70.2T%、曲げ弾性率:2440MPa、曲げ強度:106MPa、吸水率:0.39%であり、優れた耐熱性、透明性、曲げに対する特性などを有していた。なお、本実施例に用いた主剤の粘度安定性を確認すると432mPa・sであった(主剤配合後の粘度:410mPa・s)。
成分(A)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名「セロキサイド2021P」、脂環式エポキシ樹脂、液状(25℃)、エポキシ当量134)80重量部、成分(B)として、1,6−ヘキサンジオールをポリオール成分の1成分として用いたポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルCD205PL」、液状(25℃)、数平均分子量500)20重量部、成分(C)として、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド(三光(株)製、商品名「Sanko Epoclean」)0.5重量部を主剤として用いた。成分(D)としては、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化(株)製、商品名「リカシッド MH−700」)103.4重量部、成分(E)としては、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7のオクチル酸塩(サンアプロ(株)製、商品名「U−CAT SA−102」)0.5重量部を用いた。さらに、エチレングリコール(和光純薬(株)製)を1.1重量部用いた。
これらを、シンキー(株)製「あわとり練太郎」を用いて、室温下で20分間攪拌しながら混合することによって配合し、液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
得られた液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を上記の条件で熱硬化させ、それぞれの物性を測定した。結果、該樹脂硬化物は、ガラス転移温度:173℃、光透過率(400nm):85.7T%、光透過率(380nm):81.2T%、曲げ弾性率:2705MPa、曲げ強度:101MPa、吸水率:0.38%であり、優れた耐熱性、透明性、曲げに対する特性などを有していた。なお、本実施例に用いた主剤の粘度安定性を確認すると370mPa・sであった(主剤配合後の粘度:298mPa・s)。
実施例2より、成分(B)を、1,6−ヘキサンジオールをポリオール成分の1成分として用いたポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルCD210PL」、液状(25℃)、数平均分子量1000)に変更し、さらに、各成分の配合量を、成分(A)70重量部、成分(B)30重量部、成分(D)87.6重量部、成分(E)0.45重量部に変更した。また、成分(C)を、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト((株)ADEKA製、商品名「アデカスタブPEP−36」)0.5重量部に変更した。なお、エチレングリコールは添加しなかった。これを実施例1と同様に配合し、液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
得られた液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を上記の条件で熱硬化させ、それぞれの物性を測定した。結果、該樹脂硬化物は、ガラス転移温度:181℃、光透過率(400nm):81.4T%、光透過率(380nm):74.4T%、曲げ弾性率:2505MPa、曲げ強度:111MPa、吸水率:0.41%であり、優れた耐熱性、透明性、曲げに対する特性などを有していた。なお、本実施例に用いた主剤の粘度安定性を確認すると865mPa・sであった(主剤配合後の粘度:850mPa・s)。
成分(A)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名「セロキサイド2021P」)80重量部、成分(B)として、ポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルCD220PL」)20重量部、成分(C)として、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト((株)ADEKA製、商品名「アデカスタブPEP−36」)0.5重量部を主剤として用いた。成分(D’)としては、芳香族スルホニウム塩系カチオン重合開始剤(三新化学工業(株)製、商品名「サンエイド SI−100L」)0.5重量部を用いた。
これらを、シンキー(株)製「あわとり練太郎」を用いて、室温下で20分間攪拌しながら混合することによって配合し、液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
得られた液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を上記の条件で熱硬化させ、それぞれの物性を測定した。結果、該樹脂硬化物は、ガラス転移温度:148℃、光透過率(400nm):81.1T%、光透過率(380nm):78.9T%、曲げ弾性率:2310MPa、曲げ強度:109MPa、吸水率:0.40%であり、優れた耐熱性、透明性、曲げに対する特性などを有していた。なお、本実施例に用いた主剤の粘度安定性を確認すると1,070mPa・sであった(主剤配合後の粘度:1,040mPa・s)。
成分(A)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名「セロキサイド2021P」)100重量部を主剤とした。成分(B)は用いなかった。成分(D)としては、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化(株)製、商品名「リカシッド MH−700」)129重量部、成分(E)としては、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7のオクチル酸塩(サンアプロ(株)製、商品名「U−CAT SA−102」)0.65重量部を用いた。さらに、エチレングリコール(和光純薬(株)製)を0.65重量部用いた。
これらを、実施例1と同様にして、シンキー(株)製「あわとり練太郎」を用いて、室温下で20分間攪拌しながら混合することによって配合し、液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
得られた液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を上記の条件で熱硬化させ、それぞれの物性を測定した。結果、該樹脂硬化物は、ガラス転移温度:198℃、光透過率(400nm):86.5T%、光透過率(380nm):81.4T%、曲げ弾性率:3020MPa、曲げ強度:56.3MPa、吸水率:0.60%であり、曲げ弾性率が高すぎ、曲げ強度の劣る特性であった。
成分(C)の9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド(三光(株)製、商品名「Sanko Epoclean」)を用いない以外は、実施例1と同様に配合し、液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
得られた液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を上記の条件で熱硬化させ、それぞれの物性を測定した。結果、該樹脂硬化物は、ガラス転移温度:149℃、光透過率(400nm):80.5T%、光透過率(380nm):72.8T%、曲げ弾性率:2420MPa、曲げ強度:104MPa、吸水率:0.38%であり、優れた耐熱性、透明性、曲げに対する特性などを有していたものの、本比較例に用いた主剤の粘度安定性を確認すると5620mPa・sであった(主剤配合後の粘度:408mPa・s)。
成分(C)のビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト((株)ADEKA製、商品名「アデカスタブPEP−36」)を用いない以外は、実施例3と同様に配合し、液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
得られた液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物を上記の条件で熱硬化させ、それぞれの物性を測定した。結果、該樹脂硬化物は、ガラス転移温度:147.2℃、光透過率(400nm):84.6T%、光透過率(380nm):80.9T%、曲げ弾性率:2360MPa、曲げ強度:109MPa、吸水率:0.63%であり、優れた耐熱性、透明性、曲げに対する特性などを有していたものの、比較例に用いた主剤の粘度安定性を確認すると12,480mPa・sであった(主剤配合後の粘度:990mPa・s)。
Claims (8)
- (A)分子内に環状脂肪族骨格と2個以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物:95〜50重量部と、(B)2個以上の末端水酸基を有するポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオール:5〜50重量部と、(C)亜リン酸エステル:0.005〜5重量部からなる主剤[成分(A)と成分(B)の合計量は100重量部である]、(D)硬化剤:成分(A)と成分(B)の合計量100重量部に対して、50〜150重量部及び(E)硬化促進剤:成分(A)と成分(B)の合計量100重量部に対して、0.05〜5重量部を配合してなる液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- (A)分子内に環状脂肪族骨格と2個以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物:95〜50重量部と、(B)2個以上の末端水酸基を有するポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオール:5〜50重量部と、(C)亜リン酸エステル:0.005〜5重量部からなる主剤[成分(A)と成分(B)の合計量は100重量部である]、及び(D’)硬化触媒:成分(A)と成分(B)の合計量100重量部に対して、0.01〜15重量部を配合してなる液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 光半導体封止用である請求項1又は2に記載の液状熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- (A)分子内に環状脂肪族骨格と2個以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物:95〜50重量部と、(B)2個以上の末端水酸基を有するポリエステルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオール:5〜50重量部と、(C)亜リン酸エステル:0.005〜5重量部を配合してなる液状エポキシ樹脂組成物。
- 光半導体封止用である請求項4に記載の液状エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかの項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる樹脂硬化物。
- 光学的に均質である請求項6に記載の樹脂硬化物。
- 請求項3又は5に記載の光半導体封止用のエポキシ樹脂組成物によって光半導体素子が封止されてなる光半導体装置。
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