JPH0971636A - 活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性組成物Info
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- JPH0971636A JPH0971636A JP25452195A JP25452195A JPH0971636A JP H0971636 A JPH0971636 A JP H0971636A JP 25452195 A JP25452195 A JP 25452195A JP 25452195 A JP25452195 A JP 25452195A JP H0971636 A JPH0971636 A JP H0971636A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低重合収縮、高弾性率で、かつ衝撃強さおよ
び伸度に優れたプラスチック成形品を与え得る注型重合
用活性エネルギー線硬化性組成物の提供。 【解決手段】 （Ａ）分子内に１個以上のエポキシ基を
有する化合物３０〜８０重量部、（Ｂ）特定構造のカー
ボネートジオール２０〜７０重量部、および（Ｃ）特定
構造の活性エネルギー線感応触媒０．０５〜１０重量部
（（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計１００重量部に対し
て）配合する。
び伸度に優れたプラスチック成形品を与え得る注型重合
用活性エネルギー線硬化性組成物の提供。 【解決手段】 （Ａ）分子内に１個以上のエポキシ基を
有する化合物３０〜８０重量部、（Ｂ）特定構造のカー
ボネートジオール２０〜７０重量部、および（Ｃ）特定
構造の活性エネルギー線感応触媒０．０５〜１０重量部
（（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計１００重量部に対し
て）配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
硬化性組成物に関し、より詳しくは注型光重合により、
容易に硬化してプラスチック成形品を得ることができる
活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
硬化性組成物に関し、より詳しくは注型光重合により、
容易に硬化してプラスチック成形品を得ることができる
活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来からプラスチック成形品を製造する
方法としては、熱可塑性ポリマーを射出成形する方法が
一般的に知られている。この方法においては、一定の形
状の成形品を生産性良く、大量に製造する方法として好
ましいが、少量多品種の物品を成形する場合には、その
金属金型が高価であることから、注型方法により液状樹
脂をシリコン型に流し込んで硬化させるプラスチック成
形品の製造方法が利用されている。これら液状樹脂とし
ては、主剤と硬化剤とからなる熱硬化性ウレタン樹脂や
エポキシ樹脂が主に用いられてきた。
方法としては、熱可塑性ポリマーを射出成形する方法が
一般的に知られている。この方法においては、一定の形
状の成形品を生産性良く、大量に製造する方法として好
ましいが、少量多品種の物品を成形する場合には、その
金属金型が高価であることから、注型方法により液状樹
脂をシリコン型に流し込んで硬化させるプラスチック成
形品の製造方法が利用されている。これら液状樹脂とし
ては、主剤と硬化剤とからなる熱硬化性ウレタン樹脂や
エポキシ樹脂が主に用いられてきた。
【０００３】これら従来の２液型液状樹脂は、一般的に
高粘度であり注型時に真空注型法などの特殊な装置を必
要とし、さらに使用可能時間が短いため、作業は迅速に
行う必要があるなど問題点も多い。さらに、その硬化時
間は３０分〜数時間必要であり、生産性に劣るばかりで
なく多くの型を必要とするという問題点があった。
高粘度であり注型時に真空注型法などの特殊な装置を必
要とし、さらに使用可能時間が短いため、作業は迅速に
行う必要があるなど問題点も多い。さらに、その硬化時
間は３０分〜数時間必要であり、生産性に劣るばかりで
なく多くの型を必要とするという問題点があった。
【０００４】これらの問題点を解決する方法として、透
明なＲＴＶシリコーンゴム（注入成形用シリコーンゴ
ム）を型として用い、紫外線硬化型液状樹脂を型に注入
して硬化させる方法が提案されている（特開平３−１１
４７１１号公報、特願平５−２７５８２３号公報等）。
明なＲＴＶシリコーンゴム（注入成形用シリコーンゴ
ム）を型として用い、紫外線硬化型液状樹脂を型に注入
して硬化させる方法が提案されている（特開平３−１１
４７１１号公報、特願平５−２７５８２３号公報等）。
【０００５】活性エネルギー線による重合は、主にビニ
ル基のラジカル重合によるものと、エポキシ基のカチオ
ン開環重合によるものが挙げられる。前者のラジカル重
合により硬化する組成物を得る際には、その原料である
モノマーやオリゴマーは、多種多様なものが有るため、
それらの配合により成形したポリマーの物性を制御する
ことができるが、この系では重合体積収縮率が５〜１５
％と大きいため、精密な精度を要求される成形物を得る
ことは困難である。これに対し、後者のエポキシ基のカ
チオン重合系の組成物は、重合体積収縮率を３％未満に
することができるため、得られる成形物の精度の問題は
解決される。しかしながら、エポキシ系硬化物は、高い
弾性率を有しているものの、耐衝撃性および伸度に劣る
という欠点を有している。
ル基のラジカル重合によるものと、エポキシ基のカチオ
ン開環重合によるものが挙げられる。前者のラジカル重
合により硬化する組成物を得る際には、その原料である
モノマーやオリゴマーは、多種多様なものが有るため、
それらの配合により成形したポリマーの物性を制御する
ことができるが、この系では重合体積収縮率が５〜１５
％と大きいため、精密な精度を要求される成形物を得る
ことは困難である。これに対し、後者のエポキシ基のカ
チオン重合系の組成物は、重合体積収縮率を３％未満に
することができるため、得られる成形物の精度の問題は
解決される。しかしながら、エポキシ系硬化物は、高い
弾性率を有しているものの、耐衝撃性および伸度に劣る
という欠点を有している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低重
合収縮、高弾性率で、かつ耐衝撃性および伸度に優れた
プラスチック成形品を与え得る注型光重合用硬化性組成
物を提供することにある。
合収縮、高弾性率で、かつ耐衝撃性および伸度に優れた
プラスチック成形品を与え得る注型光重合用硬化性組成
物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、エポキシ基含有モ
ノマーの光カチオン重合において、主鎖にカーボネート
結合を有するジオールを併用することにより、上記の目
的を達成できることを見い出し、本発明を完成するに至
った。
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、エポキシ基含有モ
ノマーの光カチオン重合において、主鎖にカーボネート
結合を有するジオールを併用することにより、上記の目
的を達成できることを見い出し、本発明を完成するに至
った。
【０００８】すなわち、本発明は、（Ａ）分子内に１個
以上のエポキシ基を有する化合物３０〜８０重量部、
（Ｂ）下記一般式（Ｉ）で示されるカーボネートジオー
ル２０〜７０重量部、および（Ｃ）下記一般式（II）で
示される活性エネルギー線感応触媒、０．０５〜１０重
量部（（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部に対
して）、からなることを特徴とする活性エネルギー線硬
化性組成物にある。
以上のエポキシ基を有する化合物３０〜８０重量部、
（Ｂ）下記一般式（Ｉ）で示されるカーボネートジオー
ル２０〜７０重量部、および（Ｃ）下記一般式（II）で
示される活性エネルギー線感応触媒、０．０５〜１０重
量部（（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重量部に対
して）、からなることを特徴とする活性エネルギー線硬
化性組成物にある。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の活性エネルギー線硬化性
組成物（以下、硬化性組成物という。）の（Ａ）成分で
ある分子内に１個以上のエポキシ基を有する化合物は、
成形したプラスチック成形品の物性、すなわち、曲げ弾
性率、衝撃強さ、伸度等の物性を向上させる成分であ
り、所望するポリマーの物性に応じて１種または２種以
上を組み合わせるのが好ましい。
組成物（以下、硬化性組成物という。）の（Ａ）成分で
ある分子内に１個以上のエポキシ基を有する化合物は、
成形したプラスチック成形品の物性、すなわち、曲げ弾
性率、衝撃強さ、伸度等の物性を向上させる成分であ
り、所望するポリマーの物性に応じて１種または２種以
上を組み合わせるのが好ましい。
【００１２】（Ａ）成分の具体例としては、１，２−エ
ポキシ−２−ブチル−３−フェノキシプロパン、１，２
−エポキシ−３−メチル−３−フェノキシプロパン、
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピロキシ）ベンゼ
ン、１，２−エポキシ−３−フェノキシプロパン、１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−エポキシプロピル）アミノ］
−４−（２，３−エポキシプロピロキシ）ベンゼン、ビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、トリヒドロキ
シビフェニルのトリグリシジルエーテル、テトラフェニ
レンエタンのポリグリシジルエーテル、ビスレゾルシノ
ールＦのテトラグリシジルエーテル、フェノールフォル
ムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、オ
ルト−クレゾールフォルムアルデヒドノボラックのポリ
グリシジルエーテル、ポリヒドロキシフェニルのポリグ
リシジルエーテルなどの芳香族エポキシ化合物；ブチル
グリシジルエーテル、１−アリルオキシ−２，３−エポ
キシプロパン、１，４−ブタンジオールジグリシジルエ
ーテル、グリセロールのトリグリシジルエーテル、プロ
ピレングリコールのジグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパンのトリグリシジルエーテル、リノレイン酸
ダイマーのジグリシジルエステルなどの脂肪族エポキシ
化合物；パラ−（２，３−エポキシシクロペンチル）−
フェニルグリシジルエーテル、２−（２，３−エポキシ
シクロペンチル）フェニルグリシジルエーテル、エポキ
シジシクロペンチルフェニルグリシジルエーテル、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、ビス
（２，３−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカル
ボキシレート、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ビ
ニルシクロヘキセンジオキサイドなどの脂環族エポキシ
化合物等が挙げられる。
ポキシ−２−ブチル−３−フェノキシプロパン、１，２
−エポキシ−３−メチル−３−フェノキシプロパン、
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピロキシ）ベンゼ
ン、１，２−エポキシ−３−フェノキシプロパン、１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−エポキシプロピル）アミノ］
−４−（２，３−エポキシプロピロキシ）ベンゼン、ビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、トリヒドロキ
シビフェニルのトリグリシジルエーテル、テトラフェニ
レンエタンのポリグリシジルエーテル、ビスレゾルシノ
ールＦのテトラグリシジルエーテル、フェノールフォル
ムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、オ
ルト−クレゾールフォルムアルデヒドノボラックのポリ
グリシジルエーテル、ポリヒドロキシフェニルのポリグ
リシジルエーテルなどの芳香族エポキシ化合物；ブチル
グリシジルエーテル、１−アリルオキシ−２，３−エポ
キシプロパン、１，４−ブタンジオールジグリシジルエ
ーテル、グリセロールのトリグリシジルエーテル、プロ
ピレングリコールのジグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパンのトリグリシジルエーテル、リノレイン酸
ダイマーのジグリシジルエステルなどの脂肪族エポキシ
化合物；パラ−（２，３−エポキシシクロペンチル）−
フェニルグリシジルエーテル、２−（２，３−エポキシ
シクロペンチル）フェニルグリシジルエーテル、エポキ
シジシクロペンチルフェニルグリシジルエーテル、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、ビス
（２，３−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカル
ボキシレート、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ビ
ニルシクロヘキセンジオキサイドなどの脂環族エポキシ
化合物等が挙げられる。
【００１３】上記した化合物の中でも、脂環族エポキシ
化合物はカチオン重合性が高いために、本発明に用いる
エポキシ化合物として好ましく、特に３，４−エポキシ
シクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレートの使用が最も好ましい。
化合物はカチオン重合性が高いために、本発明に用いる
エポキシ化合物として好ましく、特に３，４−エポキシ
シクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレートの使用が最も好ましい。
【００１４】（Ａ）成分の量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成
分の合計１００重量部中、３０〜８０重量部であり、好
ましくは４０〜７５重量部である。（Ａ）成分の量が３
０重量部未満では、十分な弾性率が得られず、また、８
０重量部を越えると十分な耐衝撃性および伸度が得られ
なくなる。
分の合計１００重量部中、３０〜８０重量部であり、好
ましくは４０〜７５重量部である。（Ａ）成分の量が３
０重量部未満では、十分な弾性率が得られず、また、８
０重量部を越えると十分な耐衝撃性および伸度が得られ
なくなる。
【００１５】本発明の（Ｂ）成分である上記一般式
（Ｉ）で示されるカーボネートジオールは、硬化物の耐
衝撃性および伸度を向上させるためのものであり、炭素
数２〜３０の直鎖型、分岐型、脂環型または芳香型（そ
の中に酸素、硫黄、窒素を含むものであってもよい）の
アルキルジオールとホスゲンまたはジメチルカーボネー
トとの反応により合成される。
（Ｉ）で示されるカーボネートジオールは、硬化物の耐
衝撃性および伸度を向上させるためのものであり、炭素
数２〜３０の直鎖型、分岐型、脂環型または芳香型（そ
の中に酸素、硫黄、窒素を含むものであってもよい）の
アルキルジオールとホスゲンまたはジメチルカーボネー
トとの反応により合成される。
【００１６】カーボネートジオールを合成するのに使用
されるアルキルジオールの具体例としては、１，６ヘキ
サンジオール、１，４ブタンジオール、１，３プロパン
ジオール、１，５ペンタンジオール、１，１０デカンジ
オール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレン
エーテルグリコールなどの脂肪族ジオール；４，４′−
ジヒドロキシジフェニルメタン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニル−１，２−エタン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニル−１，１−エタン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニル−１，１−ブタン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニル−１，１−イソブタン、４，４′−ジヒド
ロキシジフェニル−２，２−プロパン、４，４′−ジヒ
ドロキシジフェニル−２，２−ブタン、４，４′−ジヒ
ドロキシジフェニル−２，２−ペンタン、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニル−２，２−（４−メチルペンタ
ン）、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ヘ
キサン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−４，４−
ヘプタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−２，２
−ノナン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−２，２
−ノナン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−フェニ
ルメチルメタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−
ジフェニルメタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル
−１，１−シクロペンタン、４，４′−ジヒドロキシジ
フェニル−１，１−シクロヘキサン、４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルエーテル、４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフォキサイド、４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフォン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジ
クロロフェニル−２，２−プロパン、４，４′−ジヒド
ロキシ−３，３′−５，５′−テトラクロロジフェニル
−２，２−プロパン、４，４′−ジヒドロキシ−３，
３′−５，５′−テトラクロロジフェニル−１，１−シ
クロヘキサン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−
５，５′−テトラブロムジフェニル−２，２−プロパン
などの芳香族ジオール；およびこれらフェノール性水酸
基にエチレンオキサイド、またはプロピレンオキサイド
２〜１０モル付加物などが挙げられ、これらの１種また
は２種以上を併用できる。
されるアルキルジオールの具体例としては、１，６ヘキ
サンジオール、１，４ブタンジオール、１，３プロパン
ジオール、１，５ペンタンジオール、１，１０デカンジ
オール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレン
エーテルグリコールなどの脂肪族ジオール；４，４′−
ジヒドロキシジフェニルメタン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニル−１，２−エタン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニル−１，１−エタン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニル−１，１−ブタン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニル−１，１−イソブタン、４，４′−ジヒド
ロキシジフェニル−２，２−プロパン、４，４′−ジヒ
ドロキシジフェニル−２，２−ブタン、４，４′−ジヒ
ドロキシジフェニル−２，２−ペンタン、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニル−２，２−（４−メチルペンタ
ン）、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ヘ
キサン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−４，４−
ヘプタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−２，２
−ノナン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−２，２
−ノナン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−フェニ
ルメチルメタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル−
ジフェニルメタン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル
−１，１−シクロペンタン、４，４′−ジヒドロキシジ
フェニル−１，１−シクロヘキサン、４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルエーテル、４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフォキサイド、４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフォン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジ
クロロフェニル−２，２−プロパン、４，４′−ジヒド
ロキシ−３，３′−５，５′−テトラクロロジフェニル
−２，２−プロパン、４，４′−ジヒドロキシ−３，
３′−５，５′−テトラクロロジフェニル−１，１−シ
クロヘキサン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−
５，５′−テトラブロムジフェニル−２，２−プロパン
などの芳香族ジオール；およびこれらフェノール性水酸
基にエチレンオキサイド、またはプロピレンオキサイド
２〜１０モル付加物などが挙げられ、これらの１種また
は２種以上を併用できる。
【００１７】上記アルキルジオールと、ホスゲンまたは
ジメチルカーボネートとの反応は、公知の方法、すなわ
ち、ホスゲン法またはエステル交換法で行われる。
ジメチルカーボネートとの反応は、公知の方法、すなわ
ち、ホスゲン法またはエステル交換法で行われる。
【００１８】上記一般式（Ｉ）で示されるカーボネート
ジオールは、上記の反応により得られる分子量が２００
〜１００００のオリゴマーまたはポリマーである。本発
明においては、分子量が５００〜２０００のものの使用
が特に好ましい。これらのカーボネートジオールは１種
でまたは２種以上を併用して用いてもよい。
ジオールは、上記の反応により得られる分子量が２００
〜１００００のオリゴマーまたはポリマーである。本発
明においては、分子量が５００〜２０００のものの使用
が特に好ましい。これらのカーボネートジオールは１種
でまたは２種以上を併用して用いてもよい。
【００１９】（Ｂ）成分の量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成
分の合計１００重量部中、２０〜７０重量部であり、好
ましくは２５〜６０重量部である。（Ｂ）成分の量が、
２０重量部未満では十分な耐衝撃性および伸度が得られ
ず、また、７０重量部を越えると、弾性率の低下が大き
くなる。
分の合計１００重量部中、２０〜７０重量部であり、好
ましくは２５〜６０重量部である。（Ｂ）成分の量が、
２０重量部未満では十分な耐衝撃性および伸度が得られ
ず、また、７０重量部を越えると、弾性率の低下が大き
くなる。
【００２０】本発明の（Ｃ）成分である上記一般式（I
I）で示される活性エネルギー線感応触媒の具体例とし
ては、４，４′ービス［ジフェニルスルフォニオ］フェ
ニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネー
ト、４，４′−ビス［ジフェニルスルフォニオ］フェニ
ルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロフォスフェート、
４，４′−ビス［ジ（βヒドロキシエトキシ）フェニル
スルフォニオ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフル
オロアンチモネート、４，４′−ビス［ジ（βヒドロキ
シエトキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィ
ド−ビス−ヘキサフルオロフォスフェート、４，４′−
ビス［ジ（２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニルス
ルフォニオ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオ
ロアンチモネート、４，４′−ビス［ジ（２−ヒドロキ
シプロピルオキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルス
ルフィド−ビス−ヘキサフルオロフォスフェートなどが
挙げられる。これらの中でも、４，４′−ビス［ジ（β
ヒドロキシエトキシ）フェニルスルフォニオ］フェニル
スルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネートがよ
り好ましい。これらの触媒は、１種でまたは２種以上併
用して用いてもよい。
I）で示される活性エネルギー線感応触媒の具体例とし
ては、４，４′ービス［ジフェニルスルフォニオ］フェ
ニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネー
ト、４，４′−ビス［ジフェニルスルフォニオ］フェニ
ルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロフォスフェート、
４，４′−ビス［ジ（βヒドロキシエトキシ）フェニル
スルフォニオ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフル
オロアンチモネート、４，４′−ビス［ジ（βヒドロキ
シエトキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィ
ド−ビス−ヘキサフルオロフォスフェート、４，４′−
ビス［ジ（２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニルス
ルフォニオ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオ
ロアンチモネート、４，４′−ビス［ジ（２−ヒドロキ
シプロピルオキシ）フェニルスルフォニオ］フェニルス
ルフィド−ビス−ヘキサフルオロフォスフェートなどが
挙げられる。これらの中でも、４，４′−ビス［ジ（β
ヒドロキシエトキシ）フェニルスルフォニオ］フェニル
スルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネートがよ
り好ましい。これらの触媒は、１種でまたは２種以上併
用して用いてもよい。
【００２１】（Ｃ）成分の量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成
分の合計１００重量部に対して０．０５〜１０重量部で
あり、好ましくは０．５〜５重量部である。（Ｃ）成分
の量が０．０５重量部未満では十分な硬化性が得られ
ず、また、１０重量部を越えると硬化物の耐衝撃性およ
び伸度が低下するようになる。
分の合計１００重量部に対して０．０５〜１０重量部で
あり、好ましくは０．５〜５重量部である。（Ｃ）成分
の量が０．０５重量部未満では十分な硬化性が得られ
ず、また、１０重量部を越えると硬化物の耐衝撃性およ
び伸度が低下するようになる。
【００２２】本発明の硬化性組成物は、上記の（Ａ）成
分と（Ｃ）成分を必須成分とするものであるが、必要に
応じて、（Ｄ）成分として無機フィラーを配合すること
ができる。本発明における無機フィラーは、成形したプ
ラスチック成形品の外観を、ＡＢＳ樹脂、ポリプロピレ
ンなどの射出成形品の外観に近ずけるために添加される
ものである。
分と（Ｃ）成分を必須成分とするものであるが、必要に
応じて、（Ｄ）成分として無機フィラーを配合すること
ができる。本発明における無機フィラーは、成形したプ
ラスチック成形品の外観を、ＡＢＳ樹脂、ポリプロピレ
ンなどの射出成形品の外観に近ずけるために添加される
ものである。
【００２３】無機フィラー（Ｄ）としては、酸化チタ
ン、酸化セリウム、酸化ケイ素などが挙げられる。形状
としては、球状のものと針状のものがある。球状のもの
の場合、粒径が０．０１〜０．３μｍのものが好まし
い。針状のものの場合、繊維長１〜２０μｍ、繊維径
０．０５〜０．２μｍのものが好ましい。これらの無機
フィラーは、そのままで使用されるが、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤
でコーティングされたものの使用がより好ましい。
ン、酸化セリウム、酸化ケイ素などが挙げられる。形状
としては、球状のものと針状のものがある。球状のもの
の場合、粒径が０．０１〜０．３μｍのものが好まし
い。針状のものの場合、繊維長１〜２０μｍ、繊維径
０．０５〜０．２μｍのものが好ましい。これらの無機
フィラーは、そのままで使用されるが、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤
でコーティングされたものの使用がより好ましい。
【００２４】（Ｄ）成分の量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の
合計１００重量部に対して、０．１〜５重量部の範囲で
使用するのが好ましく、より好ましくは０．５〜３重量
部である。（Ｄ）成分の量が０．１重量部未満では十分
な隠ぺい性が得られず、５重量部を越えた場合、硬化不
良となる傾向を示すようになる。
合計１００重量部に対して、０．１〜５重量部の範囲で
使用するのが好ましく、より好ましくは０．５〜３重量
部である。（Ｄ）成分の量が０．１重量部未満では十分
な隠ぺい性が得られず、５重量部を越えた場合、硬化不
良となる傾向を示すようになる。
【００２５】また、本発明硬化性組成物には、必要に応
じて、分子内に少なくとも１個のアクリロイル基、メタ
クリロイル基、ビニル基、またはアリル基などのラジカ
ル重合性二重結合を有する化合物を組成物の粘度を注型
に適したものにするため、および製造した成形品の耐熱
性、耐摩耗性、機械的強度等を向上させる目的で使用す
ることができる。
じて、分子内に少なくとも１個のアクリロイル基、メタ
クリロイル基、ビニル基、またはアリル基などのラジカ
ル重合性二重結合を有する化合物を組成物の粘度を注型
に適したものにするため、および製造した成形品の耐熱
性、耐摩耗性、機械的強度等を向上させる目的で使用す
ることができる。
【００２６】ラジカル重合性二重結合を有する化合物の
例として、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ブト
キシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート等のモノ（メタ）アクリレ
ートモノマー；１，４−ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
２，２′−ビス（（メタ）アクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン等のジ（メタ）アクリレートモノマー；ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリ（メ
タ）アクリレートモノマー；トリエチレングリコールジ
ビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニル
エーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデシル
ビニルエーテル、プロペニルエーテルプロピレンカーボ
ネート等のビニルエーテルモノマー；ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレート等の
アリルモノマーが挙げられる。
例として、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ブト
キシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート等のモノ（メタ）アクリレ
ートモノマー；１，４−ブタンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
２，２′−ビス（（メタ）アクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン等のジ（メタ）アクリレートモノマー；ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリ（メ
タ）アクリレートモノマー；トリエチレングリコールジ
ビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニル
エーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデシル
ビニルエーテル、プロペニルエーテルプロピレンカーボ
ネート等のビニルエーテルモノマー；ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレート等の
アリルモノマーが挙げられる。
【００２７】上記化合物の使用量は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分の合計量１００重量部に対して、１〜２０重量部範囲
が好ましい。
分の合計量１００重量部に対して、１〜２０重量部範囲
が好ましい。
【００２８】また、本発明の硬化性組成物には、必要に
応じて、有機過酸化物、酸触媒、酸化防止剤、黄変防止
剤、紫外線吸収剤、有機色素、顔料、沈降防止剤、消泡
剤等の添加剤が含まれていてもよい。
応じて、有機過酸化物、酸触媒、酸化防止剤、黄変防止
剤、紫外線吸収剤、有機色素、顔料、沈降防止剤、消泡
剤等の添加剤が含まれていてもよい。
【００２９】本発明の硬化性組成物を用いてプラスチッ
ク成形品を得るに際しては、（Ａ）〜（Ｃ）または
（Ａ）〜（Ｄ）成分を混合した後、あらかじめ所望の形
状のマスターを包埋、硬化後、マスターを取り除いた透
明なシリコーンゴム型に注入し、太陽、ケミカルラン
プ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等の光源に
より活性エネルギー線を照射する。照射量は、２００〜
４００ｎｍの紫外線の積算値で０．１〜３０Ｊ／ｃｍ2
である。照射する雰囲気は、空気下でもよいし、窒素、
アルゴン等の不活性ガス下でもよい。また、照射と加熱
を組み合わせてもよい。
ク成形品を得るに際しては、（Ａ）〜（Ｃ）または
（Ａ）〜（Ｄ）成分を混合した後、あらかじめ所望の形
状のマスターを包埋、硬化後、マスターを取り除いた透
明なシリコーンゴム型に注入し、太陽、ケミカルラン
プ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等の光源に
より活性エネルギー線を照射する。照射量は、２００〜
４００ｎｍの紫外線の積算値で０．１〜３０Ｊ／ｃｍ2
である。照射する雰囲気は、空気下でもよいし、窒素、
アルゴン等の不活性ガス下でもよい。また、照射と加熱
を組み合わせてもよい。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。実施例および比較例における「部」は重量部を
表わす。
明する。実施例および比較例における「部」は重量部を
表わす。
【００３１】なお、実施例および比較例において使用し
た略記号は以下の化合物を示す。 ＥＣＣＣ：３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート １，６ＨＤＣ−１０：１，６−ヘキサンジオールをカー
ボネート結合で連結し両末端に水酸基を有する分子量１
０００のジオール １，６ＨＤＣ−５：１，６−ヘキサンジオールをカーボ
ネート結合で連結し両末端に水酸基を有する分子量５０
０のジオール １，４ＢＤＣ−２０：１，４−ブタンジオールをカーボ
ネート結合で連結し両末端に水酸基を有する分子量２０
００のジオール ＥＣＰＥ：ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エ
ーテル ＶＣＨＤＯ：ビニルシクロヘキセンジオキサイド ＰＥＧ−４：分子量４００のポリエチレンエーテルグリ
コール ｃａｔｌ：４，４′ビス［ジ（βヒドロキシエトキシ）
フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィド−ビス−ヘ
キサフルオロアンチモネート ＴｉＯ2 ：繊維長４〜１２μｍ、繊維径０．０５〜０．
１５μｍの針状酸化チタン
た略記号は以下の化合物を示す。 ＥＣＣＣ：３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート １，６ＨＤＣ−１０：１，６−ヘキサンジオールをカー
ボネート結合で連結し両末端に水酸基を有する分子量１
０００のジオール １，６ＨＤＣ−５：１，６−ヘキサンジオールをカーボ
ネート結合で連結し両末端に水酸基を有する分子量５０
０のジオール １，４ＢＤＣ−２０：１，４−ブタンジオールをカーボ
ネート結合で連結し両末端に水酸基を有する分子量２０
００のジオール ＥＣＰＥ：ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エ
ーテル ＶＣＨＤＯ：ビニルシクロヘキセンジオキサイド ＰＥＧ−４：分子量４００のポリエチレンエーテルグリ
コール ｃａｔｌ：４，４′ビス［ジ（βヒドロキシエトキシ）
フェニルスルフォニオ］フェニルスルフィド−ビス−ヘ
キサフルオロアンチモネート ＴｉＯ2 ：繊維長４〜１２μｍ、繊維径０．０５〜０．
１５μｍの針状酸化チタン
【００３２】［実施例１］ （１）シリコーン型の作製 幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚さ２ｍｍのアクリル板
（三菱レイヨン（株）製、商品名：アクリライト（登録
商標）Ｌ）を、厚さ２ｍｍのアクリル板で作った開口部
７０ｍｍ×７０ｍｍ、深さ１５０ｍｍの箱形の枠中に入
れ、これにシリコーンゴム樹脂液（東芝シリコーン
（株）製、商品名：ＴＳＥ３０３２）を注入し、室温で
１５時間放置硬化させた後、カッターナイフで透明なシ
リコーンゴムを切り、アクリル板を取り出して、注型用
型を作製した。
（三菱レイヨン（株）製、商品名：アクリライト（登録
商標）Ｌ）を、厚さ２ｍｍのアクリル板で作った開口部
７０ｍｍ×７０ｍｍ、深さ１５０ｍｍの箱形の枠中に入
れ、これにシリコーンゴム樹脂液（東芝シリコーン
（株）製、商品名：ＴＳＥ３０３２）を注入し、室温で
１５時間放置硬化させた後、カッターナイフで透明なシ
リコーンゴムを切り、アクリル板を取り出して、注型用
型を作製した。
【００３３】（２）注入組成物の調製 ＥＣＣＣ６０部、１，６ＨＤＣ−１０ ４０部およびｃ
ａｔｌ ０．５部を配合し、室温でよく撹拌して注入用
組成物を調製した。
ａｔｌ ０．５部を配合し、室温でよく撹拌して注入用
組成物を調製した。
【００３４】（３）プラスチック成形品の作製 上記注入用組成物を透明シリコーン型に注入し、メタル
ハライドランプによりＵＶ光を照射し、幅２５ｍｍ、長
さ１００ｍｍ、厚さ２ｍｍの成形板を得た。ＵＶ照射量
は、２００００ｍＪ／ｃｍ2 で行った。ＵＶ照射量の測
定は、ＯＲＣ社製のＵＶ照射量測定器ＭＯＤＥＬ ＵＶ
−３５０を使用した。表１に得られた成形板の物性の評
価結果を示す。
ハライドランプによりＵＶ光を照射し、幅２５ｍｍ、長
さ１００ｍｍ、厚さ２ｍｍの成形板を得た。ＵＶ照射量
は、２００００ｍＪ／ｃｍ2 で行った。ＵＶ照射量の測
定は、ＯＲＣ社製のＵＶ照射量測定器ＭＯＤＥＬ ＵＶ
−３５０を使用した。表１に得られた成形板の物性の評
価結果を示す。
【００３５】なお、成形板の曲げ弾性率および曲げ伸度
の測定は、ＪＩＳ Ｋ ７１１６に従い、幅２５ｍｍ、
長さ１００ｍｍ、厚み２ｍｍの試験片を作製し、２５℃
の環境下において、クロスヘッドスピード２ｍｍ／分、
スパン長３０ｍｍの条件で行った。測定は、５回行い、
その平均値を測定値とした。また、ダインスタット衝撃
強さの測定は、長さ１５ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚み２ｍｍ
の試験片を作製し、２５℃の環境下において、容量：０
〜１０ｋｇ・ｃｍ、打撃速度：２．２ｍ／秒、打撃点：
ハンマーの回転軸心より２５０ｍｍ、の条件で行った。
測定は、３０回行い、その平均値を測定値とした。
の測定は、ＪＩＳ Ｋ ７１１６に従い、幅２５ｍｍ、
長さ１００ｍｍ、厚み２ｍｍの試験片を作製し、２５℃
の環境下において、クロスヘッドスピード２ｍｍ／分、
スパン長３０ｍｍの条件で行った。測定は、５回行い、
その平均値を測定値とした。また、ダインスタット衝撃
強さの測定は、長さ１５ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚み２ｍｍ
の試験片を作製し、２５℃の環境下において、容量：０
〜１０ｋｇ・ｃｍ、打撃速度：２．２ｍ／秒、打撃点：
ハンマーの回転軸心より２５０ｍｍ、の条件で行った。
測定は、３０回行い、その平均値を測定値とした。
【００３６】［実施例２〜７］注入用組成物を表１に示
すように変更して用いた以外は、実施例１と同様な操作
を繰り返してプラスチック成形板を作製し、実施例１と
同様にして物性を評価した。表１に物性の評価結果を示
す。
すように変更して用いた以外は、実施例１と同様な操作
を繰り返してプラスチック成形板を作製し、実施例１と
同様にして物性を評価した。表１に物性の評価結果を示
す。
【００３７】［比較例１〜６］注入用組成物を表１に示
すように変更して用いた以外は、実施例１と同様な操作
を繰り返してプラスチック成形板を作製し、実施例１と
同様にして物性を評価した。表１に物性の結果を示す。
すように変更して用いた以外は、実施例１と同様な操作
を繰り返してプラスチック成形板を作製し、実施例１と
同様にして物性を評価した。表１に物性の結果を示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物によれば、低重合
収縮、高弾性率で、かつ衝撃強さおよび伸度に優れたプ
ラスチック成形品を注型光重合により得ることができ
る。
収縮、高弾性率で、かつ衝撃強さおよび伸度に優れたプ
ラスチック成形品を注型光重合により得ることができ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年２月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】本発明の硬化性組成物は、上記の（Ａ）成
分、（Ｂ）成分、および（Ｃ）成分を必須成分とするも
のであるが、必要に応じて、（Ｄ）成分として無機フィ
ラーを配合することができる。本発明における無機フィ
ラーは、成形したプラスチック成形品の外観を、ＡＢＳ
樹脂、ポリプロピレンなどの射出成形品の外観に近ずけ
るために添加されるものである。
分、（Ｂ）成分、および（Ｃ）成分を必須成分とするも
のであるが、必要に応じて、（Ｄ）成分として無機フィ
ラーを配合することができる。本発明における無機フィ
ラーは、成形したプラスチック成形品の外観を、ＡＢＳ
樹脂、ポリプロピレンなどの射出成形品の外観に近ずけ
るために添加されるものである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】（Ｄ）成分の量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成
分の合計１００重量部に対して、０．１〜５重量部の範
囲で使用するのが好ましく、より好ましくは０．５〜３
重量部である。（Ｄ）成分の量が０．１重量部未満では
十分な隠ぺい性が得られず、５重量部を越えた場合、硬
化不良となる傾向を示すようになる。
分の合計１００重量部に対して、０．１〜５重量部の範
囲で使用するのが好ましく、より好ましくは０．５〜３
重量部である。（Ｄ）成分の量が０．１重量部未満では
十分な隠ぺい性が得られず、５重量部を越えた場合、硬
化不良となる傾向を示すようになる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】また、本発明の硬化性組成物には、必要に
応じて、分子内に少なくとも１個のアクリロイル基、メ
タクリロイル基、ビニル基、またはアリル基などのラジ
カル重合性二重結合を有する化合物を組成物の粘度を注
型に適したものにするため、および製造した成形品の耐
熱性、耐摩耗性、機械的強度等を向上させる目的で使用
することができる。
応じて、分子内に少なくとも１個のアクリロイル基、メ
タクリロイル基、ビニル基、またはアリル基などのラジ
カル重合性二重結合を有する化合物を組成物の粘度を注
型に適したものにするため、および製造した成形品の耐
熱性、耐摩耗性、機械的強度等を向上させる目的で使用
することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）分子内に１個以上のエポキシ基を
有する化合物３０〜８０重量部、 （Ｂ）下記一般式（Ｉ）で示されるカーボネートジオー
ル２０〜７０重量部、および （Ｃ）下記一般式（II）で示される活性エネルギー線感
応触媒０．０５〜１０重量部（（Ａ）成分と（Ｂ）成分
の合計１００重量部に対して）、からなることを特徴と
する活性エネルギー線硬化性組成物。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００重
量部に対して、（Ｄ）無機フィラーが０．１〜５重量部
配合されてなることを特徴とする請求項１記載の活性エ
ネルギー線硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25452195A JPH0971636A (ja) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25452195A JPH0971636A (ja) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0971636A true JPH0971636A (ja) | 1997-03-18 |
Family
ID=17266203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25452195A Pending JPH0971636A (ja) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0971636A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6919385B2 (en) | 1999-09-24 | 2005-07-19 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Energy-ray curing resin composition |
| WO2006064736A1 (ja) | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びその用途 |
| WO2012029425A1 (ja) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | ダイセル化学工業株式会社 | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びその用途 |
| JPWO2015041210A1 (ja) * | 2013-09-18 | 2017-03-02 | 株式会社ダイセル | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光学部品 |
| WO2017163907A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 凸版印刷株式会社 | フィルム及び画像表示装置 |
-
1995
- 1995-09-07 JP JP25452195A patent/JPH0971636A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6919385B2 (en) | 1999-09-24 | 2005-07-19 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Energy-ray curing resin composition |
| WO2006064736A1 (ja) | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びその用途 |
| EP2154170A1 (en) | 2004-12-16 | 2010-02-17 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Thermosetting epoxy resin compositions and use thereof |
| US7825197B2 (en) | 2004-12-16 | 2010-11-02 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Composition containing cycloaliphatic epoxide, polyol oligomer, curing agent and curing accelerator |
| US8063156B2 (en) | 2004-12-16 | 2011-11-22 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Composition containing cycloaliphatic epoxide, polyol oligomer, and curing catalyst |
| WO2012029425A1 (ja) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | ダイセル化学工業株式会社 | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びその用途 |
| US9169418B2 (en) | 2010-09-03 | 2015-10-27 | Daicel Corporation | Thermosetting epoxy resin composition and uses thereof |
| JPWO2015041210A1 (ja) * | 2013-09-18 | 2017-03-02 | 株式会社ダイセル | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光学部品 |
| US9932439B2 (en) | 2013-09-18 | 2018-04-03 | Daicel Corporation | Photosensitive resin composition and cured article of same, and optical component |
| WO2017163907A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 凸版印刷株式会社 | フィルム及び画像表示装置 |
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