JP5665340B2 - ホスホニウム化合物。 - Google Patents
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[式中、R1は下記式(2)で表される基を示し、X−は一価のアニオンを示す。複数存在するR1は、互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式中、nは0〜4の整数を示す。]
下記工程1−1〜1−3により、下記式(11)で表されるホスホニウム化合物を製造した。
反応容器に、1,4−ジブロモベンゼン124.00g(525.65mmol、東京化成(株)製)、脱気したテトラヒドロフラン513mlを入れ、アルゴン置換し、ドライアイス/アセトン溶媒で冷却した。−70℃以下でn−ブチルリチウム−ヘキサン溶液311.6ml(1.65M、514.14mmol、関東化学(株)製)を滴下し、滴下後すぐに、テトラヒドロフラン256ml(関東化学(株)製)に溶解した三塩化ホスフィン23.29g(169.59mmol、和光純薬工業(株)製)をゆっくり滴下した。
反応容器に、4−ブロモアニリン塩酸塩24.22g(116.17mmol)を入れ、アルゴン置換し、脱気したメタノール157mlを加え、溶解した。これに氷冷下、亜硝酸イソアミル16.7ml(124.31mmol、東京化成(株)製)を滴下し、30分攪拌し、反応溶液1とした。
反応容器に、テトラ(4−ブロモフェニル)ホスホニウムクロリド19.00g(27.52mmol)、p−カルボキシフェニルボロン酸20.09g(121.08mmol)、パラジウムビストリフェニルホスフィンジクロリド0.39g(0.55mmol、エヌ・イーケムキャット(株)製)、炭酸ナトリウム29.17mg(275.19mmol、ナカライテスク(株)製)、脱気したエタノール175ml、脱気した水70mlを入れ、アルゴン置換し、還流下3時間攪拌した。
下記の工程2−1により、下記式(12)で表されるホスホニウム化合物を製造した。
反応容器に、テトラ(4−ブロモフェニル)ホスホニウムクロリド5.00g(7.24mmol)、m−カルボキシフェニルボロン酸5.28g(31.84mmol)、パラジウムビストリフェニルホスフィンジクロリド0.10g(0.14mmol、エヌ・イーケムキャット(株)製)、炭酸ナトリウム7.67mg(72.37mmol、ナカライテスク(株)製)、脱気したエタノール50ml、脱気した水20mlを入れ、アルゴン置換し、還流下3時間攪拌した。
下記の工程3−1により、下記式(13)で表されるホスホニウム化合物を製造した。
反応容器に、テトラ(4−ブロモフェニル)ホスホニウムクロリド5.00g(7.24mmol)、o−カルボキシフェニルボロン酸5.25g(31.84mmol)、パラジウムビストリフェニルホスフィンジクロリド0.11g(0.14mmol、エヌ・イーケムキャット(株)製)、炭酸ナトリウム7.50mg(72.37mmol、ナカライテスク(株)製)、脱気したエタノール50ml、脱気した水20mlを入れ、アルゴン置換し、還流下3時間攪拌した。
下記の工程4−1により、下記式(14)で表されるホスホニウム化合物を製造した。
反応容器に、テトラ(4−ブロモフェニル)ホスホニウムクロリド5.00g(7.24mmol)に脱気したジエチルエーテル80mlを加え、アルゴン置換し、ドライアイス/アセトン冷媒に浸し、−78℃まで冷却した。次に、ブチルリチウム−ヘキサン溶液27mL(1.6M)を加え、3時間攪拌した。
Claims (3)
- 下記式(1)で表されるホスホニウム化合物。
[式中、R1は下記式(2)で表される基を示し、X−は一価のアニオンを示す。複数存在するR1は、互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式中、nは0〜4の整数を示す。] - 複数存在するR1のうち、少なくとも3つが同一の基である、請求項1記載のホスホニウム化合物。
- nが0又は1である、請求項1又は2記載のホスホニウム化合物。
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