JP5651169B2 - エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
本発明のエポキシ樹脂組成物は、(A)ホスファフェナントレン類と、フェノール系ノボラック重合体の構成単位およびフェノール性水酸基の水素原子がホスファフェナントレン類によって置換されているフェノール系ノボラック重合体の構成単位から選択される少なくとも1種とを構成成分とする重合化合物、(B)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、および(C)エポキシ樹脂を硬化させる硬化剤を含有することを特徴とする。
また、アミン系硬化剤を用いる場合は、エポキシ樹脂組成物全量中に0.1〜20重量%、さらには0.5〜10重量%であることが好ましい。
本発明のプリプレグは、上述のワニス状エポキシ樹脂組成物を繊維質基材に含浸して得られる。
上述のようにして得られたプリプレグを用いて金属張積層板を作成する方法としては、前記プリプレグを一枚または複数枚重ね、さらにその上下の両面または片面に銅箔等の金属箔を重ね、これを加熱加圧成形して積層一体化することによって、両面金属箔張りまたは片面金属箔張りの積層体を作製する方法が挙げられる。加熱加圧条件は、製造する積層板の厚みやプリプレグの樹脂組成物の種類等により適宜設定することができるが、例えば、温度を150〜250℃、圧力を1〜5Pa、時間を30〜240分間とすることができる。
上述のようにして作製された積層体の表面の金属箔をエッチング加工等して回路形成をすることによって、積層体の表面に回路として導体パターンを設けたプリント配線板を得ることができる。
〈重合化合物〉
・成分(A):DIC(株)製、「EXB9150」(リン濃度:10.5%)
・成分(A):DIC(株)製、「EXB9152」(リン濃度:10.4%)
・9,10−ジヒドロ−10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(HCA−HQ):三光(株)製、「HCA−HQ」、(リン濃度:9.6%)
・ホスフォフェナントレン類とフェノールノボラックエポキシの重合化合物:東都化成(株)製、「FX289」(リン濃度:2.2重量%)
〈エポキシ樹脂成分〉
・成分(B)(2官能エポキシ樹脂):DIC(株)製、「EPICLON 850S」(ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂,エポキシ当量190)
・クレゾールノボラックエポキシ:DIC(株)製、「N−690」(クレゾールノボラックエポキシ樹脂,エポキシ当量215)
〈硬化剤成分〉
・成分(C)硬化剤(フェノールノボラック樹脂):DIC(株)製、「TD2090」(軟化点120℃)
・成分(C)硬化剤(フェノールノボラック樹脂):DIC(株)製、「TD2093Y」(軟化点100℃)
・成分(C)硬化剤(フェノールノボラック樹脂):DIC(株)製、「TD2131」(軟化点80℃)
・ジシアンジアミド硬化剤:日本カーバイド工業(株)製、ジシアンジアミド(商品名)、(融点208℃)
〈硬化促進剤〉
・シアノエチルイミダゾール:四国化成工業(株)製「2E4MZ」
・金属石鹸:DIC(株)製、オクタン酸亜鉛
〈難燃剤〉
・縮合リン酸エステル:大八化学(株)製、「PX−200」
表1に示した、配合組成(重量部)に加え、さらにメチルエチルケトンとメトキシプロパノールを加え、固形分が65〜75重量%のエポキシ樹脂ワニスを調整した。
銅張積層板の銅箔を除去した後、長さ125mm、幅12.5mmのテストピースを切り出した。そして、このテストピースについて、Underwriters Laboratoriesの”Test for Flammability of Plastic Materials UL 94”に準じて、燃焼試験を行い、その際の平均燃焼時間(秒間)を用いて評価した。また、消炎しなかった場合は、「全焼」と評価した。
銅張り積層板の1枚目と2枚目のガラスクロス間の引き剥がし強さをJIS C 6481に準拠して測定した。幅10mm、長さ100mmのパターンを形成し、引っ張り試験機により50mm/分の速度で引き剥がし、その時の引き剥がし強さを測定した。
銅張り積層板の表面の銅箔を除去した後、長さ50mm、幅50mmのテストピースを切り出した。このテストピースを121℃、2気圧、湿度100%のプレッシャークッカーテスト(PCT)機に4時間および6時間投入した。投入後のテストピースを260℃のはんだ槽中に20秒間浸漬し、ミーズリングやフクレがなければOKとした。
得られた4層のプリント配線板を85℃85%の恒温恒湿槽に240時間投入した後、260℃のピーク温度が10秒以上となる条件下でリフロー炉へ投入した。このリフロー炉への投入を10回行い、ミーズリングやフクレが無ければ○、ミーズリングがあれば△、フクレまたはフクレとミーズリングの両方があれば×とした。
表1の結果より、本発明に係る実施例1〜6の積層体は、何れも平均燃焼時間が2〜4秒であり(ULの基準でV−0(5秒以下))、ハロゲン系難燃剤を用いなくとも優れた難燃性を示したことがわかる。さらに、いずれの実施例の多層プリント板においても、鉛フリーはんだに対応する260℃以上の条件で良好なリフロー耐熱を示した。
表2に示した、配合組成(重量部)に加え、さらにメチルエチルケトンとメトキシプロパノールを加え、固形分が65〜75重量%のエポキシ樹脂ワニスを調整した。その後は、実施例1と同様にして、プリプレグ、銅張り積層板及びプリント配線板を得た。
得られたプリプレグ、銅張り積層板及びプリント配線板を評価用サンプルとして用いて、上述した方法により、難燃性(積層体)、層間接着強度、PCTはんだ耐熱及びリフロー耐熱の評価を行った。さらに、以下に示す方法によりΔTgの評価も行った。これらの結果を表2に示す。
各実施例及び比較例の積層体を、前処理として120℃で1時間保持した(積層体の中に含まれる水分を飛ばすため)。前処理をした積層体のTgを、DSCによりIPC TM650 2.4.25に基づき窒素雰囲気下において測定した。条件は以下の通り:
・積層体の重量:15mg
・1st測定:
前処理をした積層体を60℃まで加熱し、その後昇温速度20℃/分で60℃から220℃まで加熱し、第1のガラス転移温度を測定した(Tg1)。
その後、190℃まで冷却し、190℃で15分間保持した。
・2nd測定
60℃まで冷却した積層体を、昇温速度20℃/分で60℃から220℃まで加熱し、第2のガラス転移温度を測定した(Tg2)。
表2より明らかなように、軟化点120℃のフェノールノボラック硬化剤を用いた実施例7と、軟化点80℃又は100℃のフェノールノボラック硬化剤を用いた実施例8〜11とを比較すると、軟化点105℃以下のフェノールノボラック硬化剤を用いた実施例8〜11では、接着性、ハンダ耐熱性、リフロー耐熱性および難燃性に加え、ΔTgにおいても著しく小さい値であることがわかる。つまり、軟化点105℃以下のフェノールノボラック硬化剤を用いることにより、さらに耐熱性及び寸法安定性により優れた基剤が得られることが明らかとなった。
Claims (10)
- (A)ホスファフェナントレン類と、フェノール系ノボラック重合体の構成単位およびフェノール性水酸基の水素原子がホスファフェナントレン類によって置換されているフェノール系ノボラック重合体の構成単位から選択される少なくとも1種とを構成成分とする重合化合物、
(B)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、および
(C)エポキシ樹脂を硬化させる硬化剤
を含有し、
前記硬化剤が、軟化点105℃以下のフェノール系ノボラック硬化剤であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - (A)ホスファフェナントレン類と、フェノール系ノボラック重合体の構成単位およびフェノール性水酸基の水素原子がホスファフェナントレン類によって置換されているフェノール系ノボラック重合体の構成単位から選択される少なくとも1種とを構成成分とする重合化合物、
(B)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、および
(C)エポキシ樹脂を硬化させる硬化剤
を含有し、
前記硬化剤として、軟化点105℃以下のフェノール系ノボラック硬化剤と、軟化点105〜120℃のフェノールノボラック硬化剤とを併用することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - ホスファフェナントレン類が、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシドまたはその誘導体である、請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)の重合化合物のリン濃度が10〜11重量%である、請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに硬化促進剤としてイミダゾール類および金属石鹸を含む、請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに難燃剤として縮合リン酸エステルを1〜10重量部含む、請求項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を繊維質基材に含浸させて得られるプリプレグ。
- 請求項8に記載のプリプレグに金属箔を積層して、加熱加圧成形して得られる金属張積層板。
- 請求項9に記載された金属張積層板の表面の金属箔を部分的に除去することにより回路形成して得られるプリント配線板。
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AT512085A1 (de) * | 2011-11-02 | 2013-05-15 | Krems Chemie Chemical Services Ag | Flammhemmend modifizierte novolake |
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US10212812B2 (en) | 2016-01-15 | 2019-02-19 | International Business Machines Corporation | Composite materials including filled hollow glass filaments |
US11078361B2 (en) | 2016-10-17 | 2021-08-03 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Resin composition, method for producing resin composition, prepreg, film with resin, metal foil with resin, metal-clad laminate, and wiring board |
TWI671355B (zh) * | 2018-01-03 | 2019-09-11 | Taiwan Union Technology Corporation | 樹脂組合物,以及使用該組合物所製得之預浸漬片、金屬箔積層板、與印刷電路板 |
KR20220083802A (ko) * | 2019-11-29 | 2022-06-20 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 말단 변성 폴리부타디엔, 금속 피복 적층판용 수지 조성물, 프리프레그, 및 금속 피복 적층판 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0354219A (ja) * | 1989-07-24 | 1991-03-08 | Matsushita Electric Works Ltd | エポキシ樹脂成形材料 |
JPH04225012A (ja) * | 1990-12-27 | 1992-08-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 4核体フェノール類ノボラック及びその製造法 |
JP2001220427A (ja) * | 2000-01-04 | 2001-08-14 | National Science Council | リン含有硬化剤およびそれを用いた難燃性硬化エポキシ樹脂 |
JP2003206392A (ja) * | 2002-01-16 | 2003-07-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性樹脂組成物及びこの組成物を用いるプリプレグ、積層板、プリント配線板 |
JP2007196561A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Hitachi Chem Co Ltd | プリント配線板用積層板の製造方法及びプリント配線板用積層板 |
WO2009070488A1 (en) * | 2007-11-29 | 2009-06-04 | Dow Global Technologies Inc. | Dimethylformamide-free formulations using dicyanadiamide as curing agent for thermosetting epoxy resins |
WO2010106698A1 (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Dic株式会社 | リン原子含有フェノール類の製造方法、新規リン原子含有フェノール類、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、及び半導体封止材料 |
WO2011102211A1 (ja) * | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Dic株式会社 | リン原子含有オリゴマー、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6515094B2 (en) * | 2000-03-16 | 2003-02-04 | Crompton Corporation | Silicone amino-epoxy cross-linking system |
JP4260418B2 (ja) * | 2001-12-07 | 2009-04-30 | 日鉱金属株式会社 | 塩基性シランカップリング剤有機カルボン酸塩組成物、その製造方法、並びにそれを含むエポキシ樹脂組成物 |
KR100930937B1 (ko) * | 2002-01-31 | 2009-12-10 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 열경화성 폴리이미드 수지 조성물 및 폴리이미드 수지의제조 방법 |
WO2005007742A1 (ja) * | 2003-07-22 | 2005-01-27 | Matsushita Electric Works, Ltd. | 印刷配線板用樹脂組成物、プリプレグ、積層板、及びこれを用いたプリント配線板 |
KR101148353B1 (ko) * | 2004-05-28 | 2012-05-21 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 내인화성 할로겐 무함유 중합체의 제조에 유용한 인 함유화합물 |
JP4285491B2 (ja) * | 2006-02-28 | 2009-06-24 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、新規フェノール樹脂、及び半導体封止材料 |
JP2007326929A (ja) | 2006-06-07 | 2007-12-20 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | エポキシ樹脂組成物、当該樹脂組成物を用いたプリプレグ |
KR101141305B1 (ko) * | 2009-03-31 | 2012-05-04 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 인-변성 페놀 노볼락 수지, 이를 포함하는 경화제 및 에폭시 수지 조성물 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0354219A (ja) * | 1989-07-24 | 1991-03-08 | Matsushita Electric Works Ltd | エポキシ樹脂成形材料 |
JPH04225012A (ja) * | 1990-12-27 | 1992-08-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 4核体フェノール類ノボラック及びその製造法 |
JP2001220427A (ja) * | 2000-01-04 | 2001-08-14 | National Science Council | リン含有硬化剤およびそれを用いた難燃性硬化エポキシ樹脂 |
JP2003206392A (ja) * | 2002-01-16 | 2003-07-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性樹脂組成物及びこの組成物を用いるプリプレグ、積層板、プリント配線板 |
JP2007196561A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Hitachi Chem Co Ltd | プリント配線板用積層板の製造方法及びプリント配線板用積層板 |
WO2009070488A1 (en) * | 2007-11-29 | 2009-06-04 | Dow Global Technologies Inc. | Dimethylformamide-free formulations using dicyanadiamide as curing agent for thermosetting epoxy resins |
WO2010106698A1 (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Dic株式会社 | リン原子含有フェノール類の製造方法、新規リン原子含有フェノール類、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、及び半導体封止材料 |
WO2011102211A1 (ja) * | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Dic株式会社 | リン原子含有オリゴマー、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
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JPN6014007532; Ying Ling Liu: 'Flame-retardant epoxy resins from novel phosphorus-containing novolac' Polymer Vol.42, 2000, p.3445-3454 * |
Also Published As
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