JP2009263550A - 樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 - Google Patents
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Abstract
【課題】ハロゲン含有化合物を用いることなく難燃性を達成することができるとともに、十分な半田耐熱性、成形性を有した積層板を得ることができる樹脂組成物、および、これを用いたプリプレグと積層板を提供する。
【解決手段】基材に含浸させてシート状のプリプレグを形成するために用いる樹脂組成物であって、ナフタレン骨格及びフェニレン骨格を含む繰り返し単位を有する特定の高分子量エポキシ樹脂(a)と、2つのナフタレン骨格を有する特定の低分子量エポキシ樹脂(b)と、を含むことを特徴とする樹脂組成物、およびこれを用いたプリプレグと積層板。
【選択図】なし
【解決手段】基材に含浸させてシート状のプリプレグを形成するために用いる樹脂組成物であって、ナフタレン骨格及びフェニレン骨格を含む繰り返し単位を有する特定の高分子量エポキシ樹脂(a)と、2つのナフタレン骨格を有する特定の低分子量エポキシ樹脂(b)と、を含むことを特徴とする樹脂組成物、およびこれを用いたプリプレグと積層板。
【選択図】なし
Description
本発明は、樹脂組成物、プリプレグおよび積層板に関する。
エポキシ樹脂等に代表される熱硬化性樹脂は、その優れた特性から電気及び電子機器部品等に広く使用されている。これらの熱硬化性樹脂は、火災に対する安全性を確保するため難燃性が付与されている場合が多い。これらの熱硬化性樹脂を難燃化する手法は、従来臭素化エポキシ樹脂等のハロゲン含有化合物を用いることが一般的であった(例えば、特許文献1参照。)。
しかし、ハロゲン含有化合物は高度な難燃性を有するが、以下のような問題点を有していた。例えば芳香族臭素化合物は、熱分解で腐食性の臭素、臭化水素を分離するだけでなく、酸素存在下で分解した場合に毒性の高いポリブロモジベンゾフラン、及びポリブロモジベンゾオキシンを形成する可能性がある。また、臭素を含有する老朽廃材の処分は極めて困難である。
このような理由から臭素含有難燃剤に代わる難燃剤としてリン化合物が検討されている。
また、エポキシ樹脂としては、剛直な骨格を持つナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂が用いられている。しかし、リン化合物との組合せで耐熱性が低下するという問題があった。
特開2000−212249号公報
また、エポキシ樹脂としては、剛直な骨格を持つナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂が用いられている。しかし、リン化合物との組合せで耐熱性が低下するという問題があった。
本発明は、ハロゲン含有化合物を用いることなく難燃性を達成することができるとともに、十分な半田耐熱性、成形性を有した積層板を得ることができる樹脂組成物、および、これを用いたプリプレグと積層板を提供するものである。
本発明による樹脂組成物は、基材に含浸させてシート状のプリプレグを形成するために用いる樹脂組成物であって、重量平均分子量が2000以上、エポキシ当量が260以上、290以下である下記一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a)と、重量平均分子量が200以上、300以下、エポキシ当量が190以上、220以下である下記一般式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(b)とを含むことを特徴とする。
この樹脂組成物においては、重量平均分子量が異なる二種類のナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を含んでいる。これにより、エポキシ樹脂(a)は、剛直な骨格であるナフタレン有し、硬化前から重量平均分子量が大きいため、十分に架橋されなくても、ガラス転移点が高く、難燃性を有し、十分な耐熱性を有し、一方、エポキシ樹脂(b)は、重量平均分子量が小さいことから、プレス成形時樹脂の基材への含浸性を向上させることができる。また、ナフタレン骨格を有することから、架橋することにより、ガラス転移点が高く、難燃性・耐熱性に優れた樹脂組成物を提供することができる。
本発明の樹脂組成物は、基材に含浸させてシート状のプリプレグを形成するために用いる樹脂組成物であって、下記一般式(1)で表される重量平均分子量が2000以上、エポキシ当量が260以上、290以下であるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a)と、下記一般式(2)で表される重量平均分子量が200以上、300以下、エポキシ当量が190以上、220以下であるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(b)と、を含むことを特徴とするものである。
また、本発明のプリプレグは、上述の樹脂組成物を基材に含浸させてなることを特徴とするものである。
また、本発明の積層板は、上述のプリプレグを1枚以上成形してなることを特徴とするものである。
まず、本発明の樹脂組成物について説明する。
本発明の樹脂組成物では、重量平均分子量が2000以上、エポキシ当量が260以上、290以下であるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a)を含む。これにより、硬化前から剛直な骨格であるナフタレンを有し、かつ、重量平均分子量が大きいため、十分に架橋されていなくとも、ガラス転移温度を高くすることができる。
本発明の樹脂組成物で用いられるエポキシ樹脂(a)としては、下記一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を好適に用いることができる。
エポキシ樹脂(a)の含有量は、特に限定されないが、エポキシ樹脂全体の20重量%以上、80重量%以下が好ましく、さらに好ましくは40重量%以上、60重量%以下である。エポキシ樹脂(a)の含有量が前記範囲内であると、硬化前から剛直な骨格であるナフタレンを有し、かつ、重量平均分子量が大きいため、十分に架橋されていなくとも、ガラス転移温度を高くするとともに、難燃性を有し、また十分な耐熱性を有する。
本発明の樹脂組成物では、重量平均分子量が200以上、300以下、エポキシ当量が190以上、220以下であるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(b)を含む。これにより、積層成形時、樹脂組成物の基材への含浸性を向上させることができる。
本発明の樹脂組成物で用いられるエポキシ樹脂(b)としては、下記一般式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を好適に用いることができる。
エポキシ樹脂(b)の含有量は、特に限定されないが、エポキシ樹脂全体の20重量%以上、80重量%以下が好ましく、さらに好ましくは40重量%以上、60重量%以下である。エポキシ樹脂(b)の含有量が前記範囲内であると、架橋することにより、硬化物が高いガラス転移温度となり、難燃性と耐熱性も有する。
本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂(a)と、エポキシ樹脂(b)の含有量の比が、(a)/(b)=0.25〜4.0であることが好ましく、より好ましくは(a)/(b)=0.6〜1.5である。エポキシ樹脂(a)と、エポキシ樹脂(b)の含有量の比が、この範囲内にあると、エポキシ樹脂(a)は剛直な骨格であるナフタレンを有し、硬化前から分子量が大きいため、十分に架橋されなくても、ガラス転移点が高く、十分な難燃性、耐熱性を有し、一方、エポキシ樹脂(b)は、重量平均分子量が小さいことから、プレス成形時樹脂の基材への含浸性を向上させることができる。
本発明の樹脂組成物は、重量平均分子量の異なる少なくとも2種類のナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を含む。これまで、基材への含浸性を考慮して、低分子量のナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂が使われてきたが、難燃剤として、例えばリン化合物といっしょに用いるとリン化合物の軟化点が低いことにより、ガラス転移温度が低下するという問題があった。一方、高分子量のナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂では、基材への含浸性が十分でなく、積層板としたとき、半田耐熱性に劣るという問題があった。これらを分子量の異なるエポキシ樹脂を併用することにより、低分子量のナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂単独で用いるよりもすくない難燃剤でUL94V−0が達成可能となり、また、エポキシ樹脂(a)は、剛直な骨格であるナフタレンを有し、硬化前から分子量が大きいため、十分に架橋されなくても、ガラス転移点が高く、難燃性を有し、十分な耐熱性を有し、一方、エポキシ樹脂(b)は、重量平均分子量が小さいことから、プレス成形時樹脂の基材への含浸性を向上させることができる。また、ナフタレン骨格を有することから、架橋することにより、ガラス転移点が高く、難燃性・耐熱性に優れた樹脂組成物とすることが出来る。
本発明の樹脂組成物では、リン化合物を含む。リン化合物としては、例えばトリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ−2−エチルヘキシルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、2−エチルヘキシルホスフェート、トリス(2,6−ジメチルフェニル)ホスフェート、レゾルシンジフェニルホスフェート、レゾルシンジフェニルホスフェート等のリン酸エステル、ジアルキルヒドロキシメチルホスホネート等の縮合リン酸エステル、トリス−(4−アミノフェニル)ホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド等を挙げることができる。また、エポキシ樹脂と反応するものは特に好ましく、特に9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシドが好ましい。また、複数のリン化合物を併用することも可能である。
リン化合物の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物全体の2重量%以上、15重量%以下が好ましく、さらに好ましくは5重量%以上、10重量%以下である。リン化合物の含有量がこの範囲内にあると、高いガラス転移温度を維持し、かつ、難燃性も維持できる。
本発明のプリプレグを形成するための樹脂組成物は、上述したエポキシ樹脂(a)、エポキシ樹脂(b)とを必須成分として含有するが、本発明の目的に反しない範囲において、その他のエポキシ樹脂、例えばビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。さらに、その他の樹脂として、フェノキシ樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂など、また、硬化剤、硬化促進剤、難燃剤、カップリング剤、フィラー、その他の成分を添加することは差し支えない。
次に、プリプレグについて説明する。
本発明のプリプレグは、上述の樹脂組成物を基材に含浸させてなるものである。これにより、耐熱性等の各種特性に優れたプリプレグを得ることができる。
本発明のプリプレグで用いる基材としては、例えばガラス繊布、ガラス不繊布等のガラス繊維基材、あるいはガラス以外の無機化合物を成分とする繊布又は不繊布等の無機繊維基材、芳香族ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂、芳香族ポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、フッ素樹脂等の有機繊維で構成される有機繊維基材等が挙げられる。これら基材の中でも強度、吸水率の点でガラス織布に代表されるガラス繊維基材が好ましい。
本発明で得られる樹脂組成物を基材に含浸させる方法には、例えば、樹脂組成物を溶媒に溶解して樹脂ワニスを調製し、基材を樹脂ワニスに浸漬する方法、各種コーター装置により樹脂ワニスを基材に塗布する方法、樹脂ワニスをスプレー装置により基材に吹き付ける方法等が挙げられる。これらの中でも、基材を樹脂ワニスに浸漬する方法が好ましい。これにより、基材に対する樹脂組成物の含浸性を向上させることができる。なお、基材を樹脂ワニスに浸漬する場合、通常の含浸塗布装置を使用することができる。
前記樹脂ワニスに用いられる溶媒は、樹脂組成物に対して良好な溶解性を示すことが望ましいが、悪影響を及ぼさない範囲で貧溶媒を使用しても構わない。良好な溶解性を示す溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド等が挙げられる。
前記樹脂ワニス中の固形分は、特に限定されないが、樹脂組成物の固形分の40〜80重量%が好ましく、特に50〜65重量%が好ましい。これにより、樹脂ワニスの基材への含浸性を更に向上できる。
基材に樹脂組成物を含浸させ、所定温度、例えば80〜200℃で乾燥させることによりプリプレグを得ることができる。
次に、積層板について説明する。
本発明の積層板は、上述のプリプレグを少なくとも1枚成形してなるものである。これにより、優れた耐熱性と密着性を有し、難燃性に優れた積層板を得ることができる。
プリプレグ1枚のときは、その上下両面もしくは片面に金属箔あるいはフィルムを重ねる。
また、プリプレグを2枚以上積層することもできる。プリプレグ2枚以上積層するときは、積層したプリプレグの最も外側の上下両面もしくは片面に金属箔あるいはフィルムを重ねる。
次に、プリプレグと金属箔等とを重ねたものを加熱、加圧して成形することで積層板を得ることができる。
前記加熱する温度は、特に限定されないが、150〜240℃が好ましく、特に180〜220℃が好ましい。
また、前記加圧する圧力は、特に限定されないが、2〜5MPaが好ましく、特に2.5〜4MPaが好ましい。
以下、本発明を実施例及び比較例により説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
(実施例1)
(1)樹脂ワニスの調製
ジメチルホルムアミド溶剤46.8重量部に、ジシアンジアミド4.1重量部、高分子量ナフタレン型エポキシ樹脂としてEXA―9900(大日本インキ工業社製)80.0重量部、低分子量ナフタレン型エポキシ樹脂としてHP−4770(大日本インキ工業社製)20.0重量部、トリフェニルフォスフィンオキサイド5.0重量部を加え、60分攪拌させ、樹脂ワニスを得た。
(2)プリプレグの製造
上述の樹脂ワニスを用いて、ガラス繊布(厚さ0.18mm、日東紡績社製)100重量部に対して、樹脂ワニスを固形分で80重量部含浸させて、190℃の乾燥炉で5分間乾燥させ、樹脂含有量44.4重量%のプリプレグを作製した。
(3)積層板の製造
上記プリプレグを6枚重ね、上下に厚さ35μmの電解銅箔を重ねて、圧力4MPa、温度220℃で180分間加熱加圧成形を行い、厚さ1.2mmの両面銅張積層板を得た。
(実施例1)
(1)樹脂ワニスの調製
ジメチルホルムアミド溶剤46.8重量部に、ジシアンジアミド4.1重量部、高分子量ナフタレン型エポキシ樹脂としてEXA―9900(大日本インキ工業社製)80.0重量部、低分子量ナフタレン型エポキシ樹脂としてHP−4770(大日本インキ工業社製)20.0重量部、トリフェニルフォスフィンオキサイド5.0重量部を加え、60分攪拌させ、樹脂ワニスを得た。
(2)プリプレグの製造
上述の樹脂ワニスを用いて、ガラス繊布(厚さ0.18mm、日東紡績社製)100重量部に対して、樹脂ワニスを固形分で80重量部含浸させて、190℃の乾燥炉で5分間乾燥させ、樹脂含有量44.4重量%のプリプレグを作製した。
(3)積層板の製造
上記プリプレグを6枚重ね、上下に厚さ35μmの電解銅箔を重ねて、圧力4MPa、温度220℃で180分間加熱加圧成形を行い、厚さ1.2mmの両面銅張積層板を得た。
(実施例2〜5)
表1の配合量とし、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、プリプレグ及び積層板を得た。
(実施例6〜10)
低分子量ナフタレン型エポキシとしてHP−5000(大日本インキ工業社製)を用い、配合量を表1の通りとし、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、プリプレグ及び積層板を得た。
(比較例1〜4)
表2の配合量とし、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調整し、プリプレグ及び積層板を得た。
(比較例5〜7)
ナフタレン型エポキシ樹脂に替えて、ビスフェノールA型エポキシ樹脂としてエピクロンSCS−90Mを表2の配合量にし、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、プリプレグ及び積層板を得た。
表1の配合量とし、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、プリプレグ及び積層板を得た。
(実施例6〜10)
低分子量ナフタレン型エポキシとしてHP−5000(大日本インキ工業社製)を用い、配合量を表1の通りとし、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、プリプレグ及び積層板を得た。
(比較例1〜4)
表2の配合量とし、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調整し、プリプレグ及び積層板を得た。
(比較例5〜7)
ナフタレン型エポキシ樹脂に替えて、ビスフェノールA型エポキシ樹脂としてエピクロンSCS−90Mを表2の配合量にし、実施例1と同様にして樹脂ワニスを調製し、プリプレグ及び積層板を得た。
2.評価方法
各実施例および比較例により得られた積層板について、次の各評価を行った。各評価を、評価方法と共に以下に示す。得られた結果を表1、2に示す。
(1)ガラス転移温度
ガラス転移温度は、粘弾性法によりtanδのピーク温度から求めた。
(2)半田耐熱性
半田耐熱性は、JIS C 6481に準拠して測定した。測定は、煮沸2時間の吸湿処理を行った後、260℃の半田槽に120秒間浸漬した後で外観の異常の有無を調べた。
(3)難燃性
難燃性はUL垂直法に従い評価した。
(4)ピール強度
ピール強度は、JIS C 6481に準拠して測定した。
(5)成形性
プレス積層後、全面エッチングを行い、外観の異常の有無を調べた。
各実施例および比較例により得られた積層板について、次の各評価を行った。各評価を、評価方法と共に以下に示す。得られた結果を表1、2に示す。
(1)ガラス転移温度
ガラス転移温度は、粘弾性法によりtanδのピーク温度から求めた。
(2)半田耐熱性
半田耐熱性は、JIS C 6481に準拠して測定した。測定は、煮沸2時間の吸湿処理を行った後、260℃の半田槽に120秒間浸漬した後で外観の異常の有無を調べた。
(3)難燃性
難燃性はUL垂直法に従い評価した。
(4)ピール強度
ピール強度は、JIS C 6481に準拠して測定した。
(5)成形性
プレス積層後、全面エッチングを行い、外観の異常の有無を調べた。
表から明らかなように、実施例1〜10の高分子量ナフタレン型エポキシ樹脂と低分子量ナフタレン型エポキシ樹脂とを含む樹脂組成物を用いた積層板は、高いカ゛ラス転移温度を持ち、難燃性、半田耐熱性、密着性、成形性、に優れていた積層板であった。
これに対して比較例1、2は、低分子量ナフタレン型エポキシ樹脂のみを用いたが、ガラス転移温度が低下した。比較例3は、高分子量ナフタレン型エポキシ樹脂のみを用いたが、ガラスクロスへの含浸性が低下し、成形性が低下した。比較例4は、高分子量ナフタレン型エポキシ樹脂のみを用い、リン化合物としてトリフェニルフォスフィンオキサイドは添加しなかった。その結果、ガラスクロスへの含浸性が低下し、成形性が低下するとともに難燃性も悪くなった。比較例5〜7は、ナフタレン型エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂を用いたが、ガラス転移温度が低下するとともに難燃性も悪くなった。
Claims (10)
- 前記エポキシ樹脂(a)が、重量平均分子量が2000以上、エポキシ当量が260以上、290以下である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(b)が、重量平均分子量が200以上、300以下、エポキシ当量が190以上、220以下である請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(a)の含有量は、エポキシ樹脂全体の20重量%以上、80重量%以下である請求項1ないし3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(b)の含有量は、エポキシ樹脂全体の20重量%以上、80重量%以下である請求項1ないし4のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(a)と、前記エポキシ樹脂(b)の含有量の比が、(a)/(b)=0.25〜4.0である請求項1ないし5のいずれかに記載の樹脂組成物。
- リン化合物をさらに含む請求項1ないし6のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記リン化合物は、トリフェニルフォスフィンオキサイドである請求項7に記載の樹脂組成物。
- 請求項1ないし8のいずれかに記載の樹脂組成物を基材に含浸させてなることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項9に記載のプリプレグを1枚以上成形してなることを特徴とする積層板。
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JP2008116630A JP2009263550A (ja) | 2008-04-28 | 2008-04-28 | 樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
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-
2008
- 2008-04-28 JP JP2008116630A patent/JP2009263550A/ja active Pending
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