JP5619149B2 - 表面改質六方晶窒化ホウ素粒子 - Google Patents
表面改質六方晶窒化ホウ素粒子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5619149B2 JP5619149B2 JP2012510961A JP2012510961A JP5619149B2 JP 5619149 B2 JP5619149 B2 JP 5619149B2 JP 2012510961 A JP2012510961 A JP 2012510961A JP 2012510961 A JP2012510961 A JP 2012510961A JP 5619149 B2 JP5619149 B2 JP 5619149B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- film
- substituted
- smhbn
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/45—Monoamines
- C07C211/46—Aniline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
- C01B21/064—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron with boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/38—Boron-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/70—Crystal-structural characteristics defined by measured X-ray, neutron or electron diffraction data
- C01P2002/72—Crystal-structural characteristics defined by measured X-ray, neutron or electron diffraction data by d-values or two theta-values, e.g. as X-ray diagram
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/70—Crystal-structural characteristics defined by measured X-ray, neutron or electron diffraction data
- C01P2002/77—Crystal-structural characteristics defined by measured X-ray, neutron or electron diffraction data by unit-cell parameters, atom positions or structure diagrams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/80—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70
- C01P2002/88—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70 by thermal analysis data, e.g. TGA, DTA, DSC
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
- C01P2004/04—Particle morphology depicted by an image obtained by TEM, STEM, STM or AFM
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/40—Electric properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/11—Compounds covalently bound to a solid support
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本出願は、本出願と同日に出願された共同所有の出願[代理人整理番号第CL4658号、CL4659号およびCL4660号]と関連するものである。
硬化されたフィルムのガラス転移温度(Tg)と面内熱膨張係数(CTE)を、IPC試験方法第2.4.24.5にしたがってThermal Mechanical Analyzerを用いて決定した。CTEは、フィルムの平面内で単一方向で決定した。フィルムのガラス転移、弾性率および損失弾性率を、IPC試験方法第2.4.24.4にしたがって、Dynamic Mechanical Analyzerを用いて決定した。
伝導率=拡散係数×Cp×嵩密度
フィルムの比熱(Cp)を、標準的方法を用いるサファイア標準に対し示差走査熱量計(DSC)を使用して測定した。厚みtと嵩密度ρ(w/{πr2・t})の値は、室温測定に基づいている。
100mlの脱イオン水と57mlの0.5M塩酸中に室温で8.0gのパラフェニレンジアミンを溶解させた。50mlの脱イオン水中に溶解させた亜硝酸ナトリウム5.1gを溶液に添加して、対応するジアゾニウムクロリドを作った。ジアゾニウム塩溶液を、200mlのメタノールおよび800mlの水中に分散させた25gのhBN(NX1 grade、Momentive Performance Materials、Strongsville、USA)を含む分散に添加した。鉄粉末(325メッシュ)6.0gグラムを分散に添加し、室温で撹拌した。5分後に、この分散に250mlの0.5M塩酸を添加し、さらに30分(min)間撹拌した。分散を濾過し、水、アンモニア溶液(1リットルの水中にアンモニア溶液25cc)そして次にメタノールで洗浄した。生成物を、真空オーブン内において一晩100℃で乾燥させ、乾燥SMhBNを生成した。
実施例1の手順にしたがったものの、パラフェニレンジアミン(PPD)の量は変えられた。亜硝酸ナトリウム、塩酸および鉄の量は、モルベースでパラフェニレンジアミンと比例して変更した。TGAから測定した重量損失データ(250〜600℃)をhBN表面上のアミノフェニルグラフトの量として取上げた。結果は表2に示されている。
異なるグレードのhBNを表面改質するために実施例1の手順を使用した。室温で50mlの脱イオン水と28.5mlの0.5M塩酸中に4.0gのPPDを溶解させた。50mlの脱イオン水中に溶解させた亜硝酸ナトリウム2.55gをこの溶液に添加して対応するジアゾニウムクロリドを作った。このジアゾニウム塩溶液を、100mlのメタノールおよび400mlの水中の25gの1グレードの六方晶窒化ホウ素(NX1、PT120 & PT620、Momentive Performance Materials、Strongsville、USA)を各々含む分散に添加した。鉄粉末(325メッシュ)3.0gグラムを各分散に添加し、室温で撹拌した。5分後に、各々の分散に125mlの0.5M塩酸を添加し、さらに30分間撹拌した。各分散を濾過し、水、1リットルの水とアンモニア溶液25ccからなるアンモニア溶液、その後メタノールで洗浄し真空オーブン内において100℃で乾燥させた。表面官能基の量を熱重量分析により決定した。結果は表3に示されている。
実施例1に報告されているこの同じ手順を、hBN表面上でヒドロキシファニルグラフトを行なうためにも使用した。PPDを同量のパラアミノフェノールで置換した。反応後、TGAにより、このように製造したSMhBNがその全重量に基づいて約0.51重量%のヒドロキシフェニル基を含んでいることが示された。SMhBNのToF−SIMS分析は、m/z93および107で陽イオンピークを示した。93での陽イオンピークは、hBNの表面上の−C6H4−OH基を確認した。107でのピークは、−N−C6H4−OHに対応し、ヒドロキシフェニル基が共有結合を通してhBN内のN原子に付着されていることを確認している。
窒素雰囲気下において室温でジメチルアセトアミド(DMAc)溶媒中の0.8モルの4.4’−オキシ−3,4,3’,4’−ジフタル無水物(ODPA)と0.2モルのピロメリト酸二無水物(PMDA)を1.0モルの1,3−(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(134APB)と反応させることにより、ポリアミド酸溶液を形成した。このように製造したポリアミド酸溶液の粘度は、1.40s−1せん断速度で8500cpであった。固形分含有量は19.5重量%であった。
40.0gの上述のポリアミド酸溶液を、受取ったままのhBN7.8gと混合し、分散を30分間室温で撹拌した。Brookfield Model DV−II+Viscometerを用いて、分散の粘度を測定した。結果は表4に示されている。この組成は、50重量%の樹脂と50重量%のhBNとを含む硬化フィルムの組成に対応していた。
同量のポリアミド酸、実施例1のSMhBNを用いて比較例Bの分散と類似した分散を作り、粘度を測定した。データを表4にまとめる。
実施例1の通りに製造した30gのSMhBNを機械的撹拌器を用いて60gのDMAcと組合せ、分散を形成した。SMhBN分散に実施例10のポリアミド酸溶液51.3gを添加し、75%の速度で4分間Silverson Homogenizerを用いて十分に混合して、SMhBN/ポリアミド酸濃縮物またはマスターバッチを形成した。
まで冷却させた。
機械的撹拌器を用いて、DMAc60gと受取ったままのhBN(NX1グレード)30gを混合することによって、hBN濃縮物を作った。その後、この分散に対して、実施例10で記述したポリアミド酸溶液51.3gを添加し、75%の速度で4分間、高せん断Silverson Homogenizerを用いて十分に混合した。このように作られたhBN濃縮物56.51gを、機械的撹拌器を用いて約20分間、29.84gのポリアミド酸溶液と混合して、硬化フィルム中に55重量%のhBNを含むポリアミド酸の分散/溶液を作った。25ミリグラムのアリコート中のODPAをこのように製造した分散/溶液に添加し、固形物が分散中に完全に溶解するまで、各アリコートについて約10分間混合した。合計2つのこのようなODPAアリコートを分散/溶液に添加して、分散/溶液の粘度を0.70s−1せん断速度で79200cpまで上昇させた。結果として得た分散/溶液を脱ガスし、フィルムへと流延し、実施例11の分散/溶液について記述した要領で後処理した。
実施例1で記述されている通りに、ただし表6に記されているような異なる相対的割合で、実施例1のSMhBNをポリアミド酸溶液と組合せ、ポリイミドフィルムに転換した。表6は、このように製造されたフィルムのCTEを示す。
実施例6〜8で製造したSMhBN試料を、一定範囲の割合全体にわたり、実施例11中の手順にしたがってポリアミド酸と組合わせ、表7中に列挙したSMhBN/ポリイミド複合フィルムを生成した。フィルムの平面に対して垂直な熱伝導率を決定し、その結果も表7に記した。
24.8gのODPAを4.25gのPMDAと組合わせて、混合物を形成した。このように形成した混合物を、2時間にわたり、350mlのDMAc中の29.2gの1,3−(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(134APB)溶液にゆっくりと添加して、15%のポリアミド酸溶液を形成した。10000cpの粘度に達した後、実施例1のSMhBN11gを加え、充分撹拌して、細かい分散を得た。次に、連続撹拌しながら少量のPMDAをゆっくり添加することにより、ポリマーの粘度を75000センチポイズまで上昇させた。
25mlのメチルエチルケトン中に、9.0gのポリ(o−クレシルグリシジルエーテル)−コ−ホルムアルデヒド、(分子量1080、Aldrich、USA)、0.9gのPKHHフェノキシ樹脂(Phenoxy Specialties、Rock Hill、SC、USA)、0.9gのビスフェノールA、ジシクロペンタジエン−フェノール付加物である3.6gのDurite(登録商標)D_SD−1819(Borden Chemical Inc.、Louisville、KY)および0.86gの2−エチル−4−メチルイミダゾールを溶解させることにより、エポキシ樹脂組成物を製造した。このように形成したエポキシ溶液を、30分間室温で磁気撹拌器を用いて撹拌した。
受取ったままの状態でNX1hBNを使用したという点を除いて実施例24のフィルムと同一のフィルムを製造した。
そして同じ要領で、ただしhBNを一切使用しないで、追加のフィルムを製造した。
1.表面と該表面に結合した置換フェニルラジカルとを有する六方晶窒化ホウ素粒子を含む組成物であって、置換フェニルラジカルが、構造:
上記組成物。
2.R1が水素であり、XがNH2−である、上記1に記載の組成物。
3.R1が水素であり、XがHO−である、上記1に記載の組成物。
4.表面に結合した置換フェニルラジカルを組成物の全質量に基づいて0.1〜4.0質量%の濃度でさらに含む、上記1に記載の組成物。
5.六方晶窒化ホウ素(hBN)の粒子を、金属鉄とHClの存在下、アルコール/水の溶液中の置換フェニルジアゾニウムクロリドと反応させて反応生成物を形成させるステップと、該反応生成物を回収するステップとを含む方法であって;ここで、アルコール/水の溶液が少なくとも50体積%の水濃度を有し、置換フェニルジアゾニウムクロリドが、式
6.R1が水素であり、XがNH2−である、上記5に記載の方法。
7.R1が水素であり、XがHO−である、上記5に記載の方法。
8.水濃度が少なくとも80体積%である、上記5に記載の方法。
9.hBNに対する置換フェニルジアゾニウムクロリドのモル比が0.005:1〜0.1:1の範囲内にある、上記5に記載の方法。
10.鉄が、置換フェニルジアゾニウムクロリドに比べてモル過剰で添加される、上記5に記載の方法。
Claims (2)
- 六方晶窒化ホウ素(hBN)の粒子を、金属鉄とHClの存在下、アルコール/水の溶液中の置換フェニルジアゾニウムクロリドと反応させて反応生成物として請求項1に記載の六方晶窒化ホウ素粒子を形成させるステップと、該反応生成物を回収するステップとを含む、請求項1に記載の六方晶窒化ホウ素粒子を製造する方法であって;ここで、アルコール/水の溶液が少なくとも50体積%の水濃度を有し、置換フェニルジアゾニウムクロリドが、式
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/465,042 US8258346B2 (en) | 2009-05-13 | 2009-05-13 | Surface modified hexagonal boron nitride particles |
US12/465,042 | 2009-05-13 | ||
PCT/US2010/034462 WO2010132512A2 (en) | 2009-05-13 | 2010-05-12 | Surface modified hexagonal boron nitride particles |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012526830A JP2012526830A (ja) | 2012-11-01 |
JP2012526830A5 JP2012526830A5 (ja) | 2013-06-20 |
JP5619149B2 true JP5619149B2 (ja) | 2014-11-05 |
Family
ID=43069051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012510961A Expired - Fee Related JP5619149B2 (ja) | 2009-05-13 | 2010-05-12 | 表面改質六方晶窒化ホウ素粒子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8258346B2 (ja) |
EP (1) | EP2429943A4 (ja) |
JP (1) | JP5619149B2 (ja) |
KR (1) | KR20120024756A (ja) |
CN (1) | CN102421701B (ja) |
HK (1) | HK1169366A1 (ja) |
WO (1) | WO2010132512A2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8440292B2 (en) * | 2009-05-13 | 2013-05-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Multi-layer article for flexible printed circuits |
US8288466B2 (en) * | 2009-05-13 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Composite of a polymer and surface modified hexagonal boron nitride particles |
US8258346B2 (en) | 2009-05-13 | 2012-09-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Surface modified hexagonal boron nitride particles |
US8784980B2 (en) * | 2009-05-13 | 2014-07-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Film prepared from a casting composition comprising a polymer and surface modified hexagonal boron nitride particles |
US8796392B2 (en) | 2011-12-16 | 2014-08-05 | Ticona Llc | Low temperature injection molding of polyarylene sulfide compositions |
WO2013090168A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Ticona Llc | Injection molding of polyarylene sulfide compositions |
KR20140102217A (ko) | 2011-12-16 | 2014-08-21 | 티코나 엘엘씨 | 폴리아릴렌 설파이드 조성물용 핵 형성 시스템 |
KR102064024B1 (ko) | 2011-12-16 | 2020-01-08 | 티코나 엘엘씨 | 폴리페닐렌 설파이드용 붕소-함유 핵 형성제 |
US10693137B2 (en) * | 2013-07-10 | 2020-06-23 | Boron Nitride Power, Llc | Functionalized boron nitride materials as electroactive species in electrochemical energy storage devices |
US9745499B2 (en) * | 2013-09-06 | 2017-08-29 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Hexagonal boron nitride nanosheet/ceramic nanocomposite powder and producing method of the same, and hexagonal boron nitride nanosheet/ceramic nanocomposite materials and producing method of the same |
US9583358B2 (en) | 2014-05-30 | 2017-02-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hardmask composition and method of forming pattern by using the hardmask composition |
KR102287343B1 (ko) | 2014-07-04 | 2021-08-06 | 삼성전자주식회사 | 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성방법 |
KR102287344B1 (ko) | 2014-07-25 | 2021-08-06 | 삼성전자주식회사 | 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성방법 |
KR102235501B1 (ko) * | 2014-09-12 | 2021-04-05 | 엘지이노텍 주식회사 | 무기충전재 및 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 |
KR102384226B1 (ko) | 2015-03-24 | 2022-04-07 | 삼성전자주식회사 | 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법 |
KR102463893B1 (ko) | 2015-04-03 | 2022-11-04 | 삼성전자주식회사 | 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성방법 |
TWI708805B (zh) | 2015-12-30 | 2020-11-01 | 美商聖高拜陶器塑膠公司 | 改質氮化物顆粒、寡聚物官能化氮化物顆粒、基於聚合物之複合材料及其形成方法 |
KR102148585B1 (ko) * | 2016-01-26 | 2020-08-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 표면 수식 무기물 및 그 제조 방법, 수지 조성물, 열전도 재료, 디바이스, 및 윤활제 |
WO2017158919A1 (ja) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | ナミックス株式会社 | 窒化ホウ素フィラ―、樹脂組成物、フィルム、窒化ホウ素フィラ―の製造方法 |
CN109134271A (zh) * | 2017-06-15 | 2019-01-04 | 中国科学院化学研究所 | 一种对六方氮化硼进行表面改性的方法 |
JP6847219B2 (ja) * | 2017-07-14 | 2021-03-24 | 富士フイルム株式会社 | 表面修飾無機窒化物、組成物、熱伝導材料、熱伝導層付きデバイス |
US11034847B2 (en) | 2017-07-14 | 2021-06-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hardmask composition, method of forming pattern using hardmask composition, and hardmask formed from hardmask composition |
KR102433666B1 (ko) | 2017-07-27 | 2022-08-18 | 삼성전자주식회사 | 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴의 형성방법 및 상기 하드마스크 조성물을 이용하여 형성된 하드마스크 |
KR102486388B1 (ko) | 2017-07-28 | 2023-01-09 | 삼성전자주식회사 | 그래핀 양자점의 제조방법, 상기 제조방법에 따라 얻어진 그래핀 양자점을 포함한 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴의 형성방법 및 상기 하드마스크 조성물을 이용하여 형성된 하드마스크 |
CN109401360B (zh) * | 2017-08-18 | 2020-08-21 | 中国科学院化学研究所 | 一种对高温结构陶瓷材料进行表面改性的方法 |
CN107827770A (zh) * | 2017-11-14 | 2018-03-23 | 西北工业大学 | 一种脂肪链接枝的六方氮化硼纳米复合材料及其制备方法 |
KR102122019B1 (ko) | 2019-04-26 | 2020-06-11 | 서울대학교산학협력단 | 질화붕소를 포함하는 폴리올레핀 나노복합재료 및 그 제조방법 |
KR102291752B1 (ko) * | 2020-12-18 | 2021-08-24 | 한국기초과학지원연구원 | 산기 치환 표면 개질 질화붕소, 이의 제조방법 및 이를 함유한 방열성 조성물 |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2555515C2 (de) | 1975-12-10 | 1990-04-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von einheitlichen 4-Aminobenzoldiazoniumsalzen |
US4670325A (en) * | 1983-04-29 | 1987-06-02 | Ibm Corporation | Structure containing a layer consisting of a polyimide and an organic filled and method for producing such a structure |
EP0474054B1 (en) * | 1990-08-27 | 1995-12-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Flexible multi-layer polyimide film laminates and preparation thereof |
JPH07215705A (ja) | 1994-02-07 | 1995-08-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム添加用窒化ほう素粉末およびシリコーンゴム製品 |
US5554739A (en) * | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
JP3794507B2 (ja) * | 1995-06-28 | 2006-07-05 | 信越化学工業株式会社 | 高撥水・撥油性bn粉末 |
JP2732822B2 (ja) * | 1995-12-28 | 1998-03-30 | デュポン帝人アドバンスドペーパー株式会社 | 複合体シートおよびその製造方法 |
US5681883A (en) * | 1996-03-05 | 1997-10-28 | Advanced Ceramics Corporation | Enhanced boron nitride composition and polymer based high thermal conductivity molding compound |
US6160042A (en) * | 1997-05-01 | 2000-12-12 | Edison Polymer Innovation Corporation | Surface treated boron nitride for forming a low viscosity high thermal conductivity polymer based boron nitride composition and method |
CA2292369A1 (en) * | 1998-10-01 | 2001-06-16 | Edison Polymer Innovation Corporation | Surface treated boron nitride for forming a low viscosity high thermal conductivity polymer based boron nitride composition and method |
JP3948642B2 (ja) * | 1998-08-21 | 2007-07-25 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性グリース組成物及びそれを使用した半導体装置 |
US20030148024A1 (en) * | 2001-10-05 | 2003-08-07 | Kodas Toivo T. | Low viscosity precursor compositons and methods for the depositon of conductive electronic features |
US6162849A (en) * | 1999-01-11 | 2000-12-19 | Ferro Corporation | Thermally conductive thermoplastic |
JP4070345B2 (ja) * | 1999-02-15 | 2008-04-02 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性窒化ほう素微粉末、該微粉末を含有する熱伝導性シリコーン組成物、及び絶縁放熱シート |
US6623791B2 (en) * | 1999-07-30 | 2003-09-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto |
US7445797B2 (en) * | 2005-03-14 | 2008-11-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Enhanced boron nitride composition and polymer-based compositions made therewith |
US20070241303A1 (en) * | 1999-08-31 | 2007-10-18 | General Electric Company | Thermally conductive composition and method for preparing the same |
US7976941B2 (en) * | 1999-08-31 | 2011-07-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Boron nitride particles of spherical geometry and process for making thereof |
JP2001192500A (ja) * | 2000-01-12 | 2001-07-17 | Edison Polymer Innovation Corp | 低粘度高熱伝導性ポリマー系窒化ホウ素組成物形成用表面処理窒化ホウ素及び該組成物の形成方法 |
US6764975B1 (en) * | 2000-11-28 | 2004-07-20 | Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. | Method for making high thermal diffusivity boron nitride powders |
US6652822B2 (en) * | 2001-05-17 | 2003-11-25 | The Regents Of The University Of California | Spherical boron nitride particles and method for preparing them |
US7026436B2 (en) * | 2002-11-26 | 2006-04-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature polyimide adhesive compositions and methods relating thereto |
US7470990B2 (en) * | 2004-03-31 | 2008-12-30 | Endicott Interconnect Technologies, Inc. | Low moisture absorptive circuitized substrate with reduced thermal expansion, method of making same, electrical assembly utilizing same, and information handling system utilizing same |
US20060127686A1 (en) * | 2004-12-15 | 2006-06-15 | Meloni Paul A | Thermally conductive polyimide film composites having high thermal conductivity useful in an electronic device |
US7524560B2 (en) * | 2005-08-19 | 2009-04-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Enhanced boron nitride composition and compositions made therewith |
US20070205706A1 (en) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | General Electric Company | Optical Substrate Comprising Boron Nitride Particles |
US7658988B2 (en) * | 2006-04-03 | 2010-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Printed circuits prepared from filled epoxy compositions |
US7829188B2 (en) * | 2006-04-03 | 2010-11-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Filled epoxy compositions |
US20070259211A1 (en) * | 2006-05-06 | 2007-11-08 | Ning Wang | Heat spread sheet with anisotropic thermal conductivity |
US7527859B2 (en) * | 2006-10-08 | 2009-05-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Enhanced boron nitride composition and compositions made therewith |
ATE503802T1 (de) * | 2006-10-11 | 2011-04-15 | Sumitomo Electric Industries | Polyimidrohr, herstellungsverfahren dafür, verfahren zur herstellung eines polyimidlacks und fixierband |
JP2010510168A (ja) | 2006-11-22 | 2010-04-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 官能化窒化ホウ素ナノチューブ |
JP4858470B2 (ja) * | 2008-03-14 | 2012-01-18 | 新神戸電機株式会社 | 無機窒化物粒子およびこれを混合した樹脂組成物 |
WO2009149445A1 (en) * | 2008-06-06 | 2009-12-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymers containing hexagonal boron nitride particles coated with turbostratic carbon and process for preparing same |
US20090305043A1 (en) * | 2008-06-06 | 2009-12-10 | E. I. Du Point De Nemours And Company | Boron nitride encapsulated in turbostratic carbon and process for making same |
US8277936B2 (en) * | 2008-12-22 | 2012-10-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hexagonal boron nitride compositions characterized by interstitial ferromagnetic layers, process for preparing, and composites thereof with organic polymers |
US8440292B2 (en) * | 2009-05-13 | 2013-05-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Multi-layer article for flexible printed circuits |
US8258346B2 (en) | 2009-05-13 | 2012-09-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Surface modified hexagonal boron nitride particles |
US8784980B2 (en) * | 2009-05-13 | 2014-07-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Film prepared from a casting composition comprising a polymer and surface modified hexagonal boron nitride particles |
US8288466B2 (en) * | 2009-05-13 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Composite of a polymer and surface modified hexagonal boron nitride particles |
-
2009
- 2009-05-13 US US12/465,042 patent/US8258346B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-05-12 KR KR1020117029685A patent/KR20120024756A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-05-12 WO PCT/US2010/034462 patent/WO2010132512A2/en active Application Filing
- 2010-05-12 EP EP10775444.2A patent/EP2429943A4/en not_active Withdrawn
- 2010-05-12 CN CN201080020672.9A patent/CN102421701B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-12 JP JP2012510961A patent/JP5619149B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-12 HK HK12110100.2A patent/HK1169366A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK1169366A1 (en) | 2013-01-25 |
US8258346B2 (en) | 2012-09-04 |
WO2010132512A2 (en) | 2010-11-18 |
CN102421701A (zh) | 2012-04-18 |
KR20120024756A (ko) | 2012-03-14 |
CN102421701B (zh) | 2014-07-16 |
US20100292508A1 (en) | 2010-11-18 |
EP2429943A4 (en) | 2015-03-11 |
JP2012526830A (ja) | 2012-11-01 |
WO2010132512A3 (en) | 2011-03-03 |
EP2429943A2 (en) | 2012-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5619149B2 (ja) | 表面改質六方晶窒化ホウ素粒子 | |
JP5597699B2 (ja) | ポリマーおよび表面改質六方晶窒化ホウ素粒子の複合体 | |
JP5597700B2 (ja) | ポリマーおよび表面改質六方晶窒化ホウ素粒子を含む流延組成物から製造されるフィルム | |
JP2012526688A (ja) | フレキシブルプリント回路用の多層品 | |
JP6116856B2 (ja) | 基板絶縁層組成物、これを用いたプリプレグ及び基板 | |
TW201840716A (zh) | 樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂片及印刷配線板 | |
JP6206035B2 (ja) | 金属張積層板、プリント配線基板、および半導体装置 | |
JP6229439B2 (ja) | 金属張積層板、プリント配線基板、および半導体装置 | |
JP2012213900A (ja) | 熱伝導性ポリイミド−金属基板 | |
JP7491689B2 (ja) | 樹脂フィルムの製造方法及び金属張積層板の製造方法 | |
JP2016069401A (ja) | プリプレグ、樹脂基板、金属張積層板、プリント配線基板、および半導体装置 | |
US20200002505A1 (en) | Dark-color polymer composite films | |
JP2008251900A (ja) | フレキシブル基板用積層体及びその製造方法 | |
JP2022099779A (ja) | 金属張積層板及びその製造方法 | |
JP2007130767A (ja) | 銅張積層板の製造方法 | |
JP2024022280A (ja) | 樹脂フィルム、金属張積層板及び回路基板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130426 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130426 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140311 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140527 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140819 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140916 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5619149 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |