JP5612074B2 - レゾルシノールの硫化誘導体、その製造及びその美容用途 - Google Patents
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Description
基R1及びR2の一方は水素原子及び他方は基:
1個若しくは複数のハロゲン原子により所望により置換されているC1〜C18直鎖若しくは分岐アルキル、
1個若しくは複数のハロゲン原子により所望により置換されているC2〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル、特にアリル基、若しくは3,3ジメチルアリル基、若しくはゲラニル基若しくはファルネシル基、
1つ若しくは複数のC1〜C6アルコキシ基により所望により置換されているアラルキル、特にベンジル、又は
COR3若しくはCONHR3を同時にではなく表し、ここで、R3は基:
1個若しくは複数のハロゲン原子により所望により置換されているC1〜C18直鎖若しくは分岐アルキル、
1個若しくは複数のハロゲン原子により所望により置換されているC2〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル、
1つ若しくは複数のC1〜C6アルコキシ基により所望により置換されているアラルキル、特にベンジル、
1つ若しくは複数のC1〜C6アルコキシ基及び/若しくはOH基により所望により置換されているアラルケニル、又はその代わりに
1つ若しくは複数のC1〜C6アルコキシ基により所望により置換されているアリール基、特にフェニル、
を表す)。
C1〜C8特にC4〜C8直鎖若しくは分岐アルキル、又は
アリル基若しくは3,3ジメチルアリル基若しくはゲラニル基若しくはファルネシル基から選択されるC2〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル、又は
ベンジル
を表す化合物である。
C7〜C15特にC11〜C15直鎖若しくは分岐アルキル、又は
C10〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル、又は
ベンジル、又は
フェニルアクリレート若しくは(4−メトキシフェニル)アクリレート若しくは(3,4−ジメトキシフェニル)アクリレートから選択されるアラルケニル、又は
フェニル
を表す化合物に対応する。
4−(4−ヒドロキシ−2−((2E,6E)−3,6,11−トリメチルドデカ−2,6,10−5トリエニルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−ヒドロキシ−2−(3−メチルブタ−2−エニルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
(E)−4−(2−(3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエニルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−ブトキシ−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−ヒドロキシ−2−(オクチルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−ヒドロキシ−4−(オクチルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−(ベンジルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−(ベンジルオキシ)−2−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−ヒドロキシ−2−(4−メトキシベンジルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−(デシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−(ヘキサデシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルドデカノエート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルパルミテート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルオクタノエート、
4−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−3−ヒドロキシフェニルオクタノエート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル 3−フェニルプロパノエート、
4−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−3−ヒドロキシフェニル 3−フェニルプロパノエート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル 3−メチルブタノエート、
4−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−3−ヒドロキシフェニル 3−メチルブタノエート、
(9Z,12Z)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル−オクタデカ−9,12−ジエノエート
(E)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル3−(4−メトキシフェニル)アクリレート、
(E)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリレート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルオクチルカルバメート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルスルフィニル)−5−ヒドロキシフェニルドデカノエート、
(9Z,12Z)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルスルフィニル)−5−ヒドロキシフェニルオクタデカ−9,12−ジエノエート
4−(2−(デシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルスルフィニル)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−(デシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルスルホニル)ベンゼン−1,3−ジオール
から選択することができる。
Hal−R1 (II)
(式中、Halはハロゲン原子を表し、R1は、水素原子を除外して、式(I)に関する上記と同一の意味を有する)
とを反応させる、一般式(I)の化合物の製造方法にも関する。
I.本発明の化合物の合成
1)レゾルシノールスルフィド類似体の合成
実施例1:(レゾルシノールスルフィド)
4,4’−チオジベンゼン−1,3−ジオール
MS(ESl−):249.1[M−H]−
窒素下の無水DMF(=ジメチルホルムアミド)20ml中の4,4’−チオジベンゼン−1,3−ジオール(レゾルシノールスルフィド、3g、12mmol、4eq.)及び炭酸カリウム(497mg、3.6mmol、1.2eq.)の懸濁液に、856mgの臭化ファルネシル(3mmol、1eq.)を加えて、次に混合物を80℃で6時間攪拌する。反応はTLC(=薄層クロマトグラフィー)により追跡する。
構造をプロトンNMR、炭素NMR、HMBC、HMQC及びNOESY分析により決定する。
MS(APCI):455.2[M+H]+
Rf(1/1;ヘプタン/EtOAc):0.75。
MS(APCI+)319.0[M+H]+。
MS(APCI+):386.9[M+H]+
実施例5:
4−(2−ブトキシ−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール
1−ブロモ−ブタンから。主生成物(590mg)
MS(APC1+):307.0[M+H]+。
MS(APCI+):307.1[M+H]+
MS(APCI+):363.2[M+H]+。
MS(APCI+):363.1[M+H]+
MS(APCI+):341.1[M+H]+
MS(APCI+):341.1[M+H]+
MS(APCI+):371.0[M+H]+
4−(2−(デシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール
実施例2の手順であるが、2当量のレゾルシノールスルフィド、1当量の1−ヨードデカンを使用して16時間室温で。生成物は、精製後に83%の収率で白色固体の形態で得られる。
MS(APCI+):391.1[M+H]+
4−(2−(ヘキサデシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール
1−ヨード−ヘキサデカンからSP02−131と同様に合成
生成物は、精製後に84%の収率で白色固体の形態で得られる。
MS(ES1−):473.2[M−H]
a)経路1:レゾルシノールスルフィドからカップリング
窒素下の無水THF(テトラヒドロフラン)20ml中の4,4’−チオジベンゼン−1,3−ジオール(レゾルシノールスルフィド、1g、4mmol、4eq.)及びトリエチルアミン(177μl、1.2mmol、1.2eq.)の溶液に、219mgの塩化ラウロイル(1mmol、1eq.)を滴下して、次に混合物を室温で1時間攪拌する。反応はTLCにより追跡する。
MS(APCI):433.1[M+H]+
Rf(7/3;ヘプタン/EtOAc)0.58
MS(APCI+):377.1[M+H]+
4−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−3−ヒドロキシフェニルオクタノエート
塩化オクタノイルから。
MS(APCI+):377.1[M+H]+
MS(APCI+):383.1[M+H]+
MS(APCI+):383.1[M+H]+
MS(APCI+):335.0[M+H]+
MS(APCI+):335.1[M+H]+
MS(ESI):513.2
[M+H]+
Rf(1/1;ヘプタン/EtOAc)0.75
N2下の無水DMF20ml中のN−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(960mg、5mmol)及び4−DMAP(4−ジメチルアミノピリジン)(0.5mmol)の溶液に、620mgの4−メトキシケイ皮酸(3.5mmol)を加え、次に混合物を15分間攪拌する。3.5gの4,4’−チオジベンゼン−1,3−ジオール(レゾルシノールスルフィド、14mmol、4eq.)を加え、次に混合物を室温で4日間攪拌する。
(E)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル 3−(4−メトキシフェニル)アクリレート
MS(APCI+):411.0[M+H]+
Rf(1/1;ヘプタン/EtOAc)0.14
MS(ESI+):441.0[M+H]+
Rf(95/5;DCM/MeOH):0.66
窒素下の無水THF40ml中の4,4’−チオジベンゼン−1,3−ジオール(レゾルシノールスルフィド、5g、20mmol、4eq.)の溶液に、0.88mlのオクチルイソシアネート(5mmol、1eq.)を滴下して、次に混合物を9時間還流下に攪拌する。反応はTLCにより追跡する。
MS(ESI+):406.1[M+H]+
MS(APCI):267.0[M+H]+
無水THF100ml中の4,4’−スルフィニルビス−1,3−ベンゼンジオール(レゾルシノールスルホキシド、2.66g、10mmol、4eq.)の懸濁液を窒素下で熱して可溶化し、次に室温で5分後に、420μlのトリエチルアミン(12mmol、1.2eq.)を加える。急速な沈殿が観察され、次に547mgの塩化ラウロイル(2.5mmol、1eq.)を滴下する。混合物を室温で2時間攪拌する。反応はTLCにより追跡する。室温に戻した後、固体を濾過し、次に濾液を蒸発して油状物とし、シリカでヘプタン/酢酸エチル混合物(80/20から50/50まで)により又は分取HPLCにより精製する。白色固体の形態で得られた生成物を終夜真空下で乾燥する。その場合、511mgが46%の収率で得られる。
MS(APCI+):449.2[M+H)+
Rf(1/1;ヘプタン/EtOAc)0.42
MS(ESI):529.2[M+H]+
Rf(7/3;ヘプタン/EtOAc)0.45
酢酸10ml中の実施例12(=4−(2−(デシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール)(320mg)の溶液に、260μlの30%過酸化水素水溶液(2.5mmol、3eq.)を加え、次に混合物を室温で3時間攪拌する。
13C NMR(100MHz、DMSO d6):8:13.89;22.03;25.14;25.38;28.29;28.64;28.66;28.90;28.93;31.25;67.86;99.86;102,38;107.12;107.49;120.17;121.72;127.19;127.68;156.82;157.07;160.95;161.18
MS(ESI+):407.2[M+H]+
Rf(1/1;ヘプタン/EtOAc):0.12
A)レゾルシノールスルホンの合成
アセトン/酢酸混合物(1/1、60mL)中の4,4’−チオジベンゼン−1,3−ジオール(レゾルシノールスルフィド、10mmol、2.5g)の溶液に、5.12mLの30%過酸化水素水溶液(30mmol)を加えて、次に混合物を室温で72時間攪拌する。溶媒を蒸発して次に得られた固体を酢酸エチル中に取り白色固体を得る。固体を濾過して次に濾液を蒸発し、それにより得られた残渣を次にシリカで精製すると320mgの白色固体となる。
Rf(9/1;DCM/MeOH):0.6
酢酸10ml中の実施例12(=4−(2−(デシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール)(195mg、0.5mmol)の溶液に、2.8mLの30%過酸化水素水溶液(25mmol、50eq.)を加えて、次に混合物を室温で48時間攪拌する。
1)プロトコル
A)インビトロ非細胞試験における脱色素活性の決定:チロシナーゼ阻害試験
原理:この試験は試験される分子の脱色素活性を評価するために使用する。チロシナーゼはメラニン形成における律速酵素である。
PPO試験の補完として狭義のMPMO機能(チロシンのDOPAへの転換)のみを阻害する、
PPOのみを阻害し得る
という2つの機能の阻害を積み重ねることができる。
一般的実験条件:
リーダー:相乗効果HTプログラム:チロシナーゼの280−490における動力学:45分を通しての動力学、t=10分で読み取り、96個の透明なウェルで試験、リン酸緩衝液pH6.8、酵素:マッシュルームチロシナーゼ Sigma=T−3824 基質:L−チロシン Sigma=T−3754、陽性対照:コウジ酸(KA) Fluka=60890(参照阻害剤)
試験のための参照分子:
コウジ酸:9μM<IC50<20μM(PPO)、3μM<IC50<7μM(MPMO)
ビタミンC:20μM<IC50<40μM(PPO)
還元グルタチオン:25μM(PPO)で55%阻害、IC50=1−2μM(MPMO)
ヒドロキノン:IC50=3−4μM(MPMO)
アルブチン:88μM(MPMO)で57%阻害
これらの外因性分子は、メラニン形成を負に調節することが知られている。ヒドロキノンは、それ自体をチロシナーゼ基質として提示して活性を他に転じることによりメラニン合成を阻害する。ヒドロキノンを含むアルブチンは同様に作用する。コウジ酸は、UVにより誘発される色素過剰形成を阻害することにより、チロシナーゼの活性を低下させる。ビタミンCは、チロシナーゼを阻害するが、酸化によるメラニンの着色を防止することにより、強力な還元剤としても振るまうであろう。ビタミンAはチロシナーゼの発現を減少させる。
原理:これはマウスのメラノーマ細胞ライン即ちB16−F10ラインに対する比色アッセイによりメラニン合成を測定する試験を含む。この試験により活性成分の脱色素力を評価することが可能になる。
一般的実験条件:
設備:CO2細胞インキュベーター(Heraeus)、オーブン、遠心分離器(Heraeus)、層流の換気ドラフト、96穴透明平底プレート Falcon、滅菌コーン(sterile cone) Treff Lab、Polylabo、Mithras LB940(Berthold Technologies) 154/MIPA/003
生物学的必要品:
P10及びP20の間のB16−F10細胞ライン(マウスのメラニン形成細胞)(ATCC、CRL−6475)
試薬:
フェノールレッド無添加DMEM(Gibco BRL、31053−028)、200mM Glutamax−Iサプリメント(GibcoBRL、35050−038)、D−PBS(GibcoBRL、14190−094)、胎児仔牛血清(Invitrogen、10270−098)、トリプシン−EDTA(Gibco BRL、25300−054)、NaOH(Sigma、SS045−500G)、DMSO(Sigma、471267−1L)、Nle、Phe−メラニン形成細胞刺激ホルモン(Sigma、M−8764)、メラニン(Sigma、M−0418)、BCA−銅(Sigma、B9643及びC2284)、BSA(Sigma、P0914)
原理:
この試験は、分子の抗酸化能を決定するために使用する。それは、光化学シグナルによりフリーラジカルを発生させる方法である。酸化の強度は、正常条件下で得られるものより1000倍大きい。
酸素化されたフリーラジカルの発生:
スーパーオキシドラジカル:O2 o−が光化学反応により発生する:
L+hv(UV)+O2 →L*O2 →Lo++O2 o−
L*:励起状態にあるルミノール
Lo+:ルミノールラジカル
シグナルの検出:
スーパーオキシドアニオンの一部は抗酸化剤により消滅する。残存フリーラジカルは化学発光により定量される。
Lo++O2 o− →N2+AP*2− →AP2−+hv(発光)
AP*2−:励起状態にあるアミノフタレート
目標:フェントン条件でUV照射下のリノール酸の保護
この試験は、化合物の抗菌活性を決定するために使用する。試験は、微量希釈の原理を使用して、4種の細菌ストレインを用いて実施する。MICは液体培地中で微量法により決定する。培養ブロス(Trypcase soy)中の試験される生成物に基づく逐次希釈は、96穴マイクロプレート上最終体積0.1mlで実施する。ウェルに、約107UFC/mlと力価を判定された細菌懸濁液0.01mlを接種する。マイクロプレートを最適増殖条件下でインキュベートしてMICを視覚的に読む。
結果をまとめて、やはり下の総括表1にグループ分けした。
結果の解釈:
結果をまとめて、やはり下の総括表1にグループ分けした。
大部分の化合物は優れた抗酸化活性を有する。結果を解釈するための尺度は以下の通りである:
結果は、やはり下の総括表1にグループ分けした。陰性対照は、UV照射及び化学的ストレスをかけていない、したがって照射していない(NI)リノール酸である。それは、環境に関連ある基本的酸化の代表的なものである。それは、MDAの基礎的非特異的産生に対応し、非常に低い(7桁10E−7M)。陽性対照は、1%で殆ど完全な保護を有し、0.1%で部分的に(約50%)保護するケルセチンである。
結果をまとめて表2にグループ分けした。化合物は、それが1ppm未満のMICを有するときに、非常に優れた抗菌活性を有するとみなす。抗菌活性は、1ppmと100ppmとの間であるとき優れているとみなす。化合物の抗菌活性は、それが100ppmと1000ppmとの間であるときは普通とみなす。
Claims (19)
- 一般式(I)の化合物
基R1及びR2の一方は水素原子を表し、及び他方は基:
1個若しくは複数のハロゲン原子により所望により置換されているC1〜C18直鎖若しくは分岐アルキル、
1個若しくは複数のハロゲン原子により所望により置換されているC2〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル、又は
1つ若しくは複数のC1〜C6アルコキシ基により所望により置換されているアラルキル、
COR3、又はCONHR3 を表し、ここで、R3は、基:
1個若しくは複数のハロゲン原子により所望により置換されているC1〜C18直鎖若しくは分岐アルキル、
1個若しくは複数のハロゲン原子により所望により置換されているC2〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル、
1つ若しくは複数のC1〜C6アルコキシ基により所望により置換されているアラルキル、
1つ若しくは複数のC1〜C6アルコキシ基及び/若しくは1つ若しくは複数のOH基により所望により置換されているアラルケニル、又は
1つ若しくは複数のC1〜C6アルコキシ基により所望により置換されているアリール基
を表す)。 - X=Sである、請求項1に記載の化合物。
- X=S及びR2=Hである、請求項1または2に記載の化合物。
- X=S、R2=Hであり、R1が、請求項1で定義された、C1〜C18直鎖若しくは分岐アルキル、C2〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル及びCOR3若しくはCONHR3で構成される群から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、
C 1 〜C 8 直鎖若しくは分岐アルキル、又は
アリル基若しくは3,3ジメチルアリル基若しくはゲラニル基若しくはファルネシル基から選択されるC2〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル、又は
ベンジル
を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。 - R3が、
C 7 〜C 15 直鎖若しくは分岐アルキル、又は
C10〜C18直鎖若しくは分岐アルケニル、又は
ベンジル、又は
フェニルアクリレート若しくは(4−メトキシフェニル)アクリレート若しくは(3,4−ジメトキシフェニル)アクリレートから選択されるアラルケニル、又は
フェニル
を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。 - 以下の化合物の1つから選択される、請求項1に記載の化合物:
4−(4−ヒドロキシ−2−((2E,6E)−3,6,11−トリメチルドデカ−2,6,10−トリエニルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−ヒドロキシ−2−(3−メチルブタ−2−エニルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
(E)−4−(2−(3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエニルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−ブトキシ−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−ヒドロキシ−2−(オクチルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−ヒドロキシ−4−(オクチルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−(ベンジルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−(ベンジルオキシ)−2−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(4−ヒドロキシ−2−(4メトキシベンジルオキシ)フェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−(デシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−(ヘキサデシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルチオ)ベンゼン−1,3−ジオール、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルドデカノエート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルオクタノエート、
4−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−3−ヒドロキシフェニルオクタノエート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル 3−フェニルプロパノエート、
4−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−3−ヒドロキシフェニル 3−フェニルプロパノエート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル 3−メチルブタノエート、
4−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−3−ヒドロキシフェニル 3−メチルブタノエート、
(9Z,12Z)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルオクタデカ−9,12−ジエノエート、
(E)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル 3−(4−メトキシフェニル)アクリレート、
(E)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニル 3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリレート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルオクチルカルバメート、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルスルフィニル)−5−ヒドロキシフェニルドデカノエート、
(9Z,12Z)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニルスルフィニル)−5−ヒドロキシフェニルオクタデカ−9,12−ジエノエート
4−(2−(デシルオキシ)−4−ヒドロキシフェニルスルフィニル)ベンゼン−1,3−ジオール、
4−(2−(デシルオキシ)−4 ヒドロキシフェニルスルホニル)ベンゼン−1,3−ジオール、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニルチオ)−5−ヒドロキシフェニルパルミテート。 - 請求項8に記載の式(I’)の化合物を含んでなる、脱色素剤。
- 請求項8に記載の式(I’)の化合物を含んでなる、抗酸化剤。
- 請求項1〜7に記載の式(I)化合物を含んでなる、医薬。
- 請求項1〜7に記載の式(I)化合物を含んでなる、抗菌剤。
- 請求項1〜8のいずれか一項により定義した式(I)又は式(I’)の化合物の少なくとも1種を活性成分として、薬学的に又は美容的に許容される賦形剤と共に含む、医薬又は美容用組成物。
- 式(I)又は式(I’)の化合物の量が、組成物の総重量に対して0.01重量%〜10重量%の間で変化する、請求項13に記載の医薬又は美容用組成物。
- 式(I)又は式(I’)の化合物の少なくとも1種を含む、請求項13及び14のいずれか一項に記載の皮膚及び/又は頭髪及び/又は体毛を脱色素するための美容用組成物。
- 式(I)又は式(I’)の化合物の少なくとも1種を含む、請求項13及び14のいずれか一項に記載の皮膚の老化防止のため美容用組成物。
- 式(I)化合物の少なくとも1種を含む、請求項13及び14のいずれか一項に記載の、皮膚を消毒するための医薬組成物。
- 4,4’−チオジベンゼン−1,3−ジオール又は4,4’−スルフィニルビス−1,3−ベンゼンジオールを、式IIのハロゲン化物
Hal−R1(II)
(式中、Halはハロゲン原子を表し、R1は、水素原子を除外して、請求項1に記載のものと同じ意味を有する)
と反応させることを特徴とする、請求項1〜7に記載の一般式(I)の化合物の製造方法。 - 式(I)の化合物(式中、Xはイオウ原子を表す)を、酸化することを特徴とする、請求項18に記載の、式(I)のレゾルシノール誘導体(式中、XはSO又はSO2を表す)の製造方法。
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