RU2011141743A - Серосодержащие производные резорцина, способ их получения и косметическое применение - Google Patents

Серосодержащие производные резорцина, способ их получения и косметическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2011141743A
RU2011141743A RU2011141743/04A RU2011141743A RU2011141743A RU 2011141743 A RU2011141743 A RU 2011141743A RU 2011141743/04 A RU2011141743/04 A RU 2011141743/04A RU 2011141743 A RU2011141743 A RU 2011141743A RU 2011141743 A RU2011141743 A RU 2011141743A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
diol
benzene
hydroxyphenyl
Prior art date
Application number
RU2011141743/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2539589C2 (ru
Inventor
Стефан ПОЙНИ
Original Assignee
Пьер Фабр Дермо-Косметик
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пьер Фабр Дермо-Косметик filed Critical Пьер Фабр Дермо-Косметик
Publication of RU2011141743A publication Critical patent/RU2011141743A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2539589C2 publication Critical patent/RU2539589C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I)в которой:Х=S, SO или SOиодин из радикалов Rи Rпредставляет собой атом водорода, а другой радикал:- C-Cнормальный или разветвленный алкил, необязательно замещенный одним или более чем одним атомом галогена,- C-Cнормальный или разветвленный алкенил, необязательно замещенный одним или более чем одним атомом галогена, или- аралкил, необязательно замещенный одной или более чем одной группой C-Cалкокси, или- CORили CONHR, но не одновременно, где Rпредставляет собой радикал:- C-Cнормальный или разветвленный алкил, необязательно замещенный одним или более чем одним атомом галогена,- C-Cнормальный или разветвленный алкенил, необязательно замещенный одним или более чем одним атомом галогена,- аралкил, необязательно замещенный одной или более чем одной группой C-Cалкокси,- аралкенил, необязательно замещенный одной или более чем одной группой C-Cалкокси и/или одной или более чем одной ОН группой, или вместо этого арильный радикал, необязательно замещенный одной или более чем одной группой C-Cалкокси.2. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что X=S.3. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что X=S и R=H.4. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что Х=S, R=H и Rвыбран из группы, состоящей из: C-Cнормального или разветвленного алкила, C-Cнормального или разветвленного алкенила и CORили CONHR, как определено в п.1.5. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что Rпредставляет собой:- С-Cнормальный или разветвленный алкил и, в частности, С-С; либо- C-Cнормальный или разветвленный алкенил, выбранный из аллильной группы, или 3,3-диметилаллильной группы, или геранильной группы, или фарнезильной группы; либо- бензил.6. Соединение по п.1, характе

Claims (19)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой:
Х=S, SO или SO2 и
один из радикалов R1 и R2 представляет собой атом водорода, а другой радикал:
- C1-C18 нормальный или разветвленный алкил, необязательно замещенный одним или более чем одним атомом галогена,
- C2-C18 нормальный или разветвленный алкенил, необязательно замещенный одним или более чем одним атомом галогена, или
- аралкил, необязательно замещенный одной или более чем одной группой C1-C6алкокси, или
- COR3 или CONHR3, но не одновременно, где R3 представляет собой радикал:
- C1-C18 нормальный или разветвленный алкил, необязательно замещенный одним или более чем одним атомом галогена,
- C2-C18 нормальный или разветвленный алкенил, необязательно замещенный одним или более чем одним атомом галогена,
- аралкил, необязательно замещенный одной или более чем одной группой C1-C6алкокси,
- аралкенил, необязательно замещенный одной или более чем одной группой C1-C6алкокси и/или одной или более чем одной ОН группой, или вместо этого арильный радикал, необязательно замещенный одной или более чем одной группой C1-C6алкокси.
2. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что X=S.
3. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что X=S и R2=H.
4. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что Х=S, R2=H и R1 выбран из группы, состоящей из: C1-C18 нормального или разветвленного алкила, C2-C18 нормального или разветвленного алкенила и COR3 или CONHR3, как определено в п.1.
5. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что R1 представляет собой:
- С1-C8 нормальный или разветвленный алкил и, в частности, С4-С8; либо
- C2-C18 нормальный или разветвленный алкенил, выбранный из аллильной группы, или 3,3-диметилаллильной группы, или геранильной группы, или фарнезильной группы; либо
- бензил.
6. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что R3 представляет собой:
- C7-C15 нормальный или разветвленный алкил и, в частности C11-С15; или
- C10-C18 нормальный или разветвленный алкенил; либо
- бензил; либо
- аралкенил, выбранный из фенилакрилата или (4-метоксифенил)акрилата или (3,4-диметоксифенил)акрилата; либо
- фенил.
7. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что оно выбрано из приведенных ниже соединений:
- 4-(4-гидрокси-2-((2Е,6Е)-3,6,11-триметилдодека-2,6,10-триенилокси)-фенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(4-гидрокси-2-(3-метилбут-2-енилокси)фенилтио)бензол-1,3-диола,
- (Е)-4-(2-(3,7-диметилокта-2,6-диенилокси)-4-гидроксифенилтио)бензол- 1,3-диола,
- 4-(2-бутокси-4-гидроксифенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(4-бутокси-2-гидроксифенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(4-гидрокси-2-(октилокси)фенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(2-гидрокси-4-(октилокси)фенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(2-(бензилокси)-4-гидроксифенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(4-(бензилокси)-2-гидроксифенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(4-гидрокси-2-(4метоксибензилокси) фенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(2-(децилокси)-4-гидроксифенилтио)бензол-1,3-диола,
- 4-(2-(гексадецилокси)-4-гидроксифенилтио)бензол-1,3-диола,
- 2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенилдодеканоата,
- 2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенилоктаноата,
- 4-(2,4-дигидроксифенилтио)-3-гидроксифенилоктаноата,
- 2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенил-3-фенилпропаноата,
- 4-(2,4-дигидроксифенилтио)-3-гидроксифенил-3-фенилпропаноата,
- 2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенил-3-метилбутаноата,
- 4-(2,4-дигидроксифенилтио)-3-гидроксифенил-3-метилбутаноата,
- (9Z,12Z)-2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенилоктадека-9,12-диеноата,
- (Е)-2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенил-3-(4-метоксифенил)акрилата,
- (Е)-2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенил-3-(3,4-диметоксифенил)акрилата,
- 2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенилоктилкарбамата,
- 2-(2,4-дигидроксифенилсульфинил)-5-гидроксифенилдодеканоата,
- (9Z,12Z)-2-(2,4-дигидроксифенилсульфинил)-5-гидроксифенилоктадека-9,12-диеноата,
- 4-(2-(децилокси)-4-гидроксифенилсульфинил)бензол-1,3-диола,
- 4-(2-(децилокси)-4гидроксифенилсульфонил)бензол-1,3-диола,
-2-(2,4-дигидроксифенилтио)-5-гидроксифенилпальмитата.
8. Соединение формулы (I')
Figure 00000002
в которой радикалы X, R1 и R2 имеют значения, идентичные приведенным в п.1 в отношении формулы (I), но где R1 и R2 могут также одновременно представлять собой атом водорода, для его применения в качестве косметического активного ингредиента.
9. Соединение формулы (I') по п.8, отличающееся тем, что его применяют в качестве депигментирующего активного ингредиента.
10. Соединение формулы (I') по п.8, отличающееся тем, что его применяют в качестве антиоксидантного активного ингредиента.
11. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что его применяют в качестве лекарства.
12. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что его применяют в качестве антибактериального активного ингредиента.
13. Фармацевтическая или косметическая композиция, характеризующееся тем, что она содержит в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение формулы (I) или формулы (I'), как определено в любом из пп.1-8, в сочетании с фармацевтически или косметически приемлемым эксципиентом.
14. Фармацевтическая или косметическая композиция по п.13, характеризующаяся тем, что количество соединения формулы (I) или формулы (I') составляет от 0,01 до 10 мас.% от общей массы композиции.
15. Косметическая композиция по п.13 или 14, характеризующаяся тем, что она предназначена для депигментации кожи и/или волос на голове и/или волосяного покрова и содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или формулы (I').
16. Косметическая композиция по п.13 или 14, характеризующаяся тем, что она предназначена против старения кожи и содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или формулы (I').
17. Фармацевтическая композиция по п.13 или 14, характеризующаяся тем, что она предназначена для дезинфекции кожи и содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I).
18. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-7, характеризующийся тем, что 4,4'-тиодибензол-1,3-диол или 4,4'-сульфинилбис-1,3-бензолдиол подвергают взаимодействию с галогенидом формулы II
Figure 00000003
в которой Hal представляет собой атом галогена, и R1 имеет такое же значение, как приведено в п.1, за исключением атома водорода.
19. Способ по п.18 производного резорцина формулы (I), в которой Х представляет собой SO или SO2, характеризующийся тем, что соединение формулы (I), в которой Х представляет собой атом серы, окисляют, в частности, водным раствором пероксида водорода.
RU2011141743/04A 2009-04-08 2010-04-08 Серосодержащие производные резорцина, способ их получения и косметическое применение RU2539589C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0952289A FR2944281B1 (fr) 2009-04-08 2009-04-08 Derives soufres de resorcinol, leur preparation et leurs utilisations cosmetiques
FR0952289 2009-04-08
PCT/EP2010/054619 WO2010115945A1 (fr) 2009-04-08 2010-04-08 Derives soufres de resorcinol, leur preparation et leurs utilisations cosmetiques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011141743A true RU2011141743A (ru) 2013-05-20
RU2539589C2 RU2539589C2 (ru) 2015-01-20

Family

ID=41093656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011141743/04A RU2539589C2 (ru) 2009-04-08 2010-04-08 Серосодержащие производные резорцина, способ их получения и косметическое применение

Country Status (22)

Country Link
US (1) US8859819B2 (ru)
EP (1) EP2417104A1 (ru)
JP (1) JP5612074B2 (ru)
KR (1) KR101728178B1 (ru)
CN (1) CN102421751B (ru)
AR (1) AR078218A1 (ru)
AU (1) AU2010233687B2 (ru)
BR (1) BRPI1016084A2 (ru)
CA (1) CA2757534A1 (ru)
FR (1) FR2944281B1 (ru)
GE (1) GEP20156360B (ru)
HK (1) HK1169377A1 (ru)
IL (1) IL215601A (ru)
MA (1) MA33175B1 (ru)
MX (1) MX2011010581A (ru)
NZ (1) NZ595612A (ru)
RU (1) RU2539589C2 (ru)
TN (1) TN2011000501A1 (ru)
TW (1) TWI528979B (ru)
UA (1) UA109770C2 (ru)
WO (1) WO2010115945A1 (ru)
ZA (1) ZA201107275B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USD780457S1 (en) 2014-12-23 2017-03-07 Colgate-Palmolive Company Oral care implement
FR3091816B1 (fr) * 2019-01-18 2022-08-05 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Dispositif pour la caractérisation et la comparaison de zones érythémales

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2661376A (en) * 1951-08-04 1953-12-01 Gen Aniline & Film Corp Diresorcyl sulfoxide and process of preparing the same
GB855572A (en) * 1957-04-08 1960-12-07 Bayer Ag Synthetic tanning agents
NL7001945A (ru) * 1969-02-19 1970-08-21
US4275240A (en) * 1980-03-03 1981-06-23 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for the preparation of 2,2'-bisphenol sulfoxides
US4287366A (en) * 1980-03-10 1981-09-01 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for preparing bisphenol sulfone derivatives
DE3100077A1 (de) * 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
JPS6446746A (en) * 1987-08-14 1989-02-21 Fuji Photo Film Co Ltd Positive type photoresist composition
JP2664188B2 (ja) * 1988-03-17 1997-10-15 王子製紙株式会社 感熱記録体
DE4125625C2 (de) * 1991-08-02 1999-12-02 Octapharma Ag Glarus Verfahren zur Herstellung von virusinaktivierten Immunglobulinlösungen
JPH05213857A (ja) * 1992-01-31 1993-08-24 Kao Corp メラニン抑制剤
FR2704753B1 (fr) * 1993-05-06 1995-06-30 Oreal Utilisation de derives de la 4-thio resorcine ou 4-thio 1-3-dihydroxybenzene, dans des compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques a action depigmentante.
JPH07181648A (ja) * 1993-12-24 1995-07-21 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
WO1997007790A1 (en) * 1995-08-28 1997-03-06 Interlab Corporation Pharmaceutical compositions for the treatment of infectious diseases
DE59809191D1 (de) * 1997-09-17 2003-09-11 Ciba Sc Holding Ag Antimikrobieller Waschmittelzusatz
JP2000168239A (ja) * 1998-12-07 2000-06-20 Nicca Chemical Co Ltd 感熱記録材料
GB9827391D0 (en) * 1998-12-11 1999-02-03 Fundation O N C F Aldose reductase inhibitors and pharmaceutical compositions
JP4273617B2 (ja) * 2000-03-15 2009-06-03 王子製紙株式会社 感熱記録体
DE10226626A1 (de) * 2002-06-14 2004-01-15 Wacker-Chemie Gmbh Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzungen
JP2004066621A (ja) * 2002-08-06 2004-03-04 Nippon Soda Co Ltd 記録材料及び記録シート

Also Published As

Publication number Publication date
TN2011000501A1 (fr) 2013-05-24
US8859819B2 (en) 2014-10-14
MX2011010581A (es) 2011-10-19
BRPI1016084A2 (pt) 2016-05-10
NZ595612A (en) 2013-05-31
KR20120005449A (ko) 2012-01-16
EP2417104A1 (fr) 2012-02-15
CA2757534A1 (fr) 2010-10-14
ZA201107275B (en) 2013-03-27
IL215601A0 (en) 2011-12-29
TWI528979B (zh) 2016-04-11
FR2944281B1 (fr) 2011-07-29
MA33175B1 (fr) 2012-04-02
AR078218A1 (es) 2011-10-26
IL215601A (en) 2015-06-30
JP2012523391A (ja) 2012-10-04
US20120034176A1 (en) 2012-02-09
CN102421751B (zh) 2015-03-11
HK1169377A1 (en) 2013-01-25
AU2010233687B2 (en) 2014-07-24
UA109770C2 (uk) 2015-10-12
AU2010233687A1 (en) 2011-11-10
GEP20156360B (en) 2015-09-10
JP5612074B2 (ja) 2014-10-22
TW201039859A (en) 2010-11-16
CN102421751A (zh) 2012-04-18
RU2539589C2 (ru) 2015-01-20
KR101728178B1 (ko) 2017-04-18
FR2944281A1 (fr) 2010-10-15
WO2010115945A1 (fr) 2010-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AR047513A1 (es) Metodos y composiciones para el tratamiento de cambios en la piel relacionados con el envejecimiento y los danos ocasionados por el medio ambiente
BRPI0409037A (pt) fungicidas que contém composto metil éster de ácido metóxi acrìlico
MA31741B1 (fr) Derives fongicides de 2-alkylthio-2-quinolinyloxy- acetamide
EA201690019A1 (ru) Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция
MA27559A1 (fr) Nouveaux derives de fluorglycoside aromatiques, produits pharmaceutiques contenant ces composes et leur utilisation
BR112014015402A8 (pt) composição sólida de cuidado pessoal, produto de cuidado pessoal e método de tratar cabelo e/ou pele
RU2014129876A (ru) Композиции, включающие галлаты и галламиды
ECSP10010726A (es) Composición fungicida y
JP7106061B2 (ja) デンタルプラーク・ステイン付着防止剤およびこれを含有する口腔用組成物
RU2012140474A (ru) Композиции для ухода за полостью рта
CY1110600T1 (el) Αναλογα της βιταμινης d
FR2968950B1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose d&#39;acide cucurbique
CO2022008243A2 (es) Derivados de 3-(5-metoxi-1-oxoisoindolin-2-il)piperidin-2,6-diona y usos de los mismos
ATE451922T1 (de) Verwendung von thiazolidinon-derivaten zur behandlung von festen tumoren
EP2420236A3 (en) Anti-angiogenic agents
NZ710080A (en) Improved antimicrobial compositions
EA201400660A1 (ru) Противомикробная композиция
RU2017104882A (ru) Композиция жидкости для полоскания полости рта, содержащая источник пероксида и соль алкилового эфира n-ацил-l-аргинина
RU2011141743A (ru) Серосодержащие производные резорцина, способ их получения и косметическое применение
BR112012017991A2 (pt) produto de higiene oral para cuidado de esmalte sensível.
WO2014111563A3 (en) Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound
AR032066A1 (es) Agente para tratamiento terapeutico y profilactico del dolor neuropatico
BRPI0414508A (pt) soluções aquosas de agentes de branqueamento fluorescentes
EA200601092A1 (ru) Фунгицидные смеси на основе производных карбаматов и инсектицидов
ATE544442T1 (de) Kosmetische formulierungen von vitamin e derivaten

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180409