JP5564256B2 - 粉体用表面処理剤、表面処理粉体及び化粧料 - Google Patents
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Description
また、本発明にかかる化粧料は、前記表面処理粉体を含むことを特徴とするものである。
本発明にかかる表面処理剤は、末端カルボキシル基の2価又は3価の金属塩であるオルガノシロキサン誘導体を含むものであるか、あるいは末端カルボキシル基又はその1価の金属塩であるオルガノシロキサン誘導体と、2価又は3価の金属イオンを含む金属塩溶液とを混合してなることを特徴とするものである。
本発明に用いられるオルガノシロキサン誘導体は、一般式(1)又は(1’)あるいは上記一般式(3)又は(3’)で表される化合物である。
最初に、下記一般式(1)で表されるオルガノシロキサン誘導体について説明する。
上記一般式(1)において、R1〜R3は、少なくとも1つが−O−Si(R4)3で表される官能基(R4は、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基のいずれかである)、又は−O−Si(R5)2−X1で表される官能基(R5は、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基のいずれかであり、X1はi=1のときの下記一般式(2)で示される官能基である)である。なお、R1〜R3において、その全てが前記官能基のいずれかであってもよい。あるいは、R1〜R3の少なくとも1つが前記官能基であれば、その他のR1〜R3は、同一または異なっていてもよい置換又は非置換の一価炭化水素基のいずれかであってもよい。
すなわち、デンドリマー構造の階層nが1である場合、式(2)のシリルアルキル基は、
R1R2R3Si−(CH2)2−COOM (1−A)
HSi(−O−SiR2H)fRL 3−f
(式中、Rは炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基のいずれかであり、RLは同一又は異なっていてもよい置換又は非置換の一価炭化水素基であり、fは1〜3の整数である)で示されるジメチルシロキシ基を有するオルガノシランと、CH=CH2−A−COOSiMe3で示されるビニル末端を有するカルボン酸トリメチルシリル誘導体(式中、Aは前記同様の基)とを、白金系遷移金属触媒の存在下に付加反応させ、下基一般式の中間体(1−1)を得る工程。
Si(−O−SiR2H)fRL 3−f−(CH2)2−A−COOSiMe3 (1−1)
RBSi(O−R6)ai(OSiR7R8−Xi+1)3−ai
(式中、RBはCrH2rで表される直鎖状または分岐鎖状のアルケニル基であり、rは2〜20の整数である。R6、R7、R8、Xi+1、aiは前記同様の基および数である)で示されるアルケニル基を有するオルガノシランとを、白金系触媒の存在下に付加反応させ、下記一般式の中間体(1−2)を得る工程。
Si{-O-SiR2-B-Si(O-R6)ai(OSiR7R8-Xi+1)3−ai}fRL 3−f-(CH2)2-A-COOSiMe3 (1−2)
中間体(1−2)に、保護基であるトリメチルシリル基1モルあたり、少なくとも1モル以上のメタノール等の一価アルコール、水又はこれらの混合物を加えて加熱することにより、加アルコール分解により脱保護させる工程。
なお、一般式(1’)で表されるオルガノシロキサン誘導体において、M’が金属原子の場合には、対応する金属イオン(Mn+)による中和工程をさらに含む。一例として、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化カリウム(KOH)等の水溶液を添加することにより、カルボキシル基(−COOH)を中和する工程である。
上記一般式(3)において、式中、R9〜R12は、同一又は異なっていてもよい置換又は非置換の一価炭化水素基のいずれかから選択される。R9〜R12である非置換の一価炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基;アリル基、ヘキセニル基等の直鎖状または分岐鎖状のアルケニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基が例示される。R9〜R12である置換の一価炭化水素基は、これらの基の炭素原子に結合した水素原子が部分的に水酸基、ハロゲン原子、エポキシ基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基、アルコキシ基、ポリエーテル基またはパーフルオロポリエーテル基等の有機基で置換された基であり、3,3,3−トリフロロプロピル基、3,3,4,4,4−ペンタフロロブチル基等のパーフルオロアルキル基;3−アミノプロピル基、3−(アミノエチル)アミノプロピル基等のアミノアルキル基;アセチルアミノアルキル基等のアミドアルキル基が例示される。R9〜R12は炭素数1〜20のアルキル基、アリール基およびアラルキル基であることが好ましく、1分子中のR9〜R12の90モル%以上がメチル基及び/またはフェニル基であることが特に好ましい。
MOOC-(CH2)2-(SiR9R10-O)p-SiR11R12-(CH2)2-COOM (3−A)
H−(SiR9R10−O)p−SiR11R12−H
(式中、R9〜R12は前記同様の基であり、pは0〜20の数)
で示される分子鎖両末端にケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン1モルに対し、少なくとも2モルのCH=CH2−Q−COOSiMe3で示されるビニル末端を有するカルボン酸トリメチルシリル誘導体とを、白金系触媒の存在下に付加反応させ、保護基であるトリメチルシリル基1モルあたり、少なくとも1モル以上のメタノール等の一価アルコール、水又はこれら組成物の混合物を加えて加熱することにより、加アルコール分解により脱保護せしめた後、2価又は3価の金属(M)陽イオンを含む化合物による中和工程によって得られる。なお、Qは前記同様の基であり、2価又は3価の金属(M)陽イオンを含む化合物は、前記同様の金属塩を例示することができる。
本発明にかかる表面処理剤は、表面処理剤中に上記一般式(1)又は上記一般式(3)で表されるオルガノシロキサン誘導体を0.1質量%以上含むものを意味する。特に、上記一般式(1’)又は上記一般式(3’)で表されるオルガノポリシロキサン誘導体と、2価又は3価の金属イオンを含む金属塩溶液との混合物を、1.0質量%以上含むものが好適である。また、一般式(1’)又は一般式(3’)で表されるオルガノポリシロキサン誘導体:金属塩の質量比が6:1〜2:1の範囲であるものを特に好適に使用することができる。なお、本発明にかかる表面処理剤においては、上記一般式(1)又は上記一般式(3)で表されるオルガノシロキサン誘導体、あるいは上記一般式(1’)又は上記一般式(3’)で表されるオルガノポリシロキサン誘導体と2価又は3価の金属イオンを含む金属塩溶液との混合物は、他の1種以上の成分と混合して用いてもよい。
かかる粉体としては、例えば、無機粉体、有機粉体、界面活性剤金属塩粉体(金属石鹸)、有色顔料、パール顔料、金属粉末顔料、シリコーン樹脂粉末、シリコーンエラストマー粉末、有機系紫外線防御成分を含有するポリマー粉末、無機系紫外線防御粉末等が挙げられ、さらにこれらの顔料を複合化したものも使用することができる。
パール顔料としては、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等が例示される。
シリコーン樹脂粉末として、MDT,MDQ型のシリコーン樹脂粉体、ポリメチルシルセスキオキサン球状粉体、特に東レ・ダウコーニング株式会社から発売されているトレフィルRシリーズが挙げられる。
例えば、微粒子酸化チタン表面を酸化ケイ素やアルミナなどの金属酸化物で被覆した後、アルキルシランで表面処理することなどが挙げられ、この過程もしくは製剤への配合時において、本発明にかかる表面処理を行ったものでも良い。
本発明にかかる表面処理剤を用いて粉体の表面処理をする場合、その処理方法は、例えば以下のような乾式法と湿式法の2種類によって実施される。ただし、これらに限定されるものではない。
処理方法1:乾式法
下記化合物1のオルガノシロキサン誘導体を、1%水酸化ナトリウム水溶液中でナトリウム塩と変換した後、さらに1%塩化亜鉛水溶液を添加することによって塩交換を行い、該オルガノシロキサン誘導体のZn塩を調製する。その後、タルク15g、前記オルガノシロキサン誘導体のZn塩5gを粉砕混合する。
タルク100g、1%水酸化ナトリウム水溶液30.5g、上記化合物1のオルガノシロキサン誘導体3g、1%塩化亜鉛水溶液156mlを順次添加して混合物を分散させる。ここまでの反応は、70℃にて行う。その後、ろ過により表面処理された粉体を単離し、水洗、乾燥し(105℃、12時間)、粉砕機を用いて粉砕する。
タルク100g、1%水酸化ナトリウム水溶液22.9gおよび水1Lを混合して、ペラを用いて分散させた後、化合物1のオルガノシロキサン誘導体3g、1%塩化亜鉛水溶液117mlを順次添加して混合物を分散させた。その後、ろ過により表面処理された粉体を単離し、水洗、乾燥(105℃、12時間)し、粉砕機を用いて粉砕し、実施例1の表面処理粉体(処理剤量3.0質量%)を得た。
比較例として用いた市販の化粧料用粉体は、以下のとおりである。
比較例1:ジメチコン処理タルク(SAタルクJA−68R:三好化成社製,処理剤量2.0質量%)
比較例2:シリコーン処理タルク(BAEタルクJA−68R:三好化成社製,処理剤量2.0質量%)
比較例3:ステアリン酸Ca処理タルク(タルクACS−515:藤本化学社製,処理剤量5.0質量%)
比較例4:ミリスチン酸Mg処理硫酸バリウム(H−LFM:堺化学工業社製,処理剤量1.0質量%)
(試験方法)
接触角の測定をFACE自動接触角計(CA−V150型、協和界面科学株式会社製)を用いて、精製水を使用した液滴法により測定した。数値が大きいほど耐水性に優れることを意味する。
(評価基準)
○:110度以上
△:105度以上110度未満
×:105度未満
(試験方法)
接触角の測定をFACE自動接触角計(CA−V150型、協和界面科学株式会社製)を用いて、スクワレンを使用した液滴法により測定した。数値が大きいほど耐皮脂性に優れることを意味する。
(評価基準)
○:45度以上
△:40度以上45度未満
×:40度未満
(試験方法)
動摩擦係数をトライボギア(新東科学株式会社製)を用いて測定した。
測定法:両面テープ上に粉末を塗布し、1cmφのステンレス製の円柱を接触子として測定した。数値が小さいものほど、なめらかさに優れていることを意味する。
得られた動摩擦係数により、下記の三段階で示す。
○:動摩擦係数が0.16未満
△:動摩擦係数が0.16以上0.20未満
×:動摩擦係数が0.20以上
専門パネラー20名により、粉体のしっとりとしたフィット感を評価した。なお、評価は以下の基準に従い、5段階評価によりその平均値を記載した。
(評価基準)
5:かなりしっとりする
4:ややしっとりフィットする
3:ふつう
2:ややフィットしない
1:フィットしない
算出した平均値により、下記の四段階評価で示す。
◎:平均値が4.5以上
○:平均値が3.5以上4.5未満
△:平均値が2.5以上3.5未満
×:平均値が2.5未満
タルク100gを水1L中に混合して、ペラを用いて分散させた後、化合物1のオルガノシロキサン誘導体3gを添加して混合物を分散させた。その後、ろ過により表面処理された粉体を単離し、水洗、乾燥(105℃、12時間)し、粉砕機を用いて粉砕した。
タルク100g、1%水酸化ナトリウム水溶液22.9gおよび水1Lを混合して、ペラを用いて分散させた後、化合物1のオルガノシロキサン誘導体3gを添加して混合物を分散させた。その後、ろ過により表面処理された粉体を単離し、水洗、乾燥(105℃、12時間)し、粉砕機を用いて粉砕した。
タルク100g、1%水酸化ナトリウム水溶液7.6gおよび水1Lを混合して、ペラを用いて分散させた後、化合物1のオルガノシロキサン誘導体1g、1%塩化亜鉛水溶液39mlを順次添加して混合物を分散させた。その後、ろ過により表面処理された粉体を単離し、水洗、乾燥(105℃、12時間)し、粉砕機を用いて粉砕した。
タルク100g、1%水酸化ナトリウム水溶液45.8gおよび水1Lを混合して、ペラを用いて分散させた後、化合物1のオルガノシロキサン誘導体6g、1%塩化亜鉛水溶液234mlを順次添加して混合物を分散させた。その後、ろ過により表面処理された粉体を単離し、水洗、乾燥(105℃、12時間)し、粉砕機を用いて粉砕した。
タルク100g、1%水酸化ナトリウム水溶液91.6gおよび水1Lを混合して、ペラを用いて分散させた後、化合物1のオルガノシロキサン誘導体12g、1%塩化亜鉛水溶液468mlを順次添加して混合物を分散させた。その後、ろ過により表面処理された粉体を単離し、水洗、乾燥(105℃、12時間)し、粉砕機を用いて粉砕した。
10名の専門パネルにより、各試験例の化粧料を実際に肌に塗布し、塗布時の滑らか感、塗布時のフィット感、塗布後のしっとり感、のそれぞれの使用感触について評価を行った。評価基準は以下のとおりである。
◎:専門パネル10名のうち、9名以上が良いと答えた。
○:専門パネル10名のうち、6〜8名が良いと答えた。
△:専門パネル10名のうち、3〜5名が良いと答えた。
×:専門パネル10名のうち、2名以下が良いと答えた。
処方例1:ファンデーション
(配合成分) (質量%)
(1)化合物1−Zn塩処理タルク 30
(2)マイカ 26.85
(3)酸化亜鉛 3
(4)微粒子酸化チタン 1
(5)疎水化処理酸化チタン 11
(6)疎水化処理黄酸化鉄 2.7
(7)疎水化処理赤酸化鉄 1
(8)疎水化処理黒酸化鉄 0.25
(9)硫酸バリウム 6
(10)架橋ジメチコンコポリマー 8
(11)メトキシケイ皮酸イソオクチル 1
(12)水添オレフィンオリゴマー 2.5
(13)メチルフェニルポリシロキサン 2
(14)リンゴ酸ジイソステアリル 3
(15)セスキイソステアリン酸ソルビタン 1.5
(16)パラベン 0.2
(製法)
(1)〜(10)および(16)を混合粉砕した。その後80℃に温めた(11)〜(15)の油分を添加し混合した。得られた粉体を成型し、目的のファンデーションを得た。
(配合成分) (質量%)
(1)化合物3−Zn塩処理セリサイト 20
(2)疎水化処理タルク 68
(3)酸化亜鉛 1
(4)ミリスチン酸亜鉛 4
(5)架橋型、網状型シリコーンブロック共重合体 7
(製法)
(1)〜(5)を混合粉砕し、目的のルースパウダーを得た。
(配合成分) (質量%)
(1)化合物2−Zn塩処理タルク 50
(2)タルク 23.22
(3)マイカ 3
(4)酸化亜鉛 1
(5)雲母チタン 13
(6)黄酸化鉄 0.5
(7)赤酸化鉄 0.07
(8)黒酸化鉄 0.01
(9)ポリメタクリル酸メチル 1
(10)ワセリン 1
(11)合成炭化水素ワックス 2
(12)トリイソオクタン酸グリセリド 5
(13)パラベン 0.2
(製法)
(1)〜(9)および(13)を混合粉砕した。その後80℃に温めた(10)〜(12)の油分を添加し混合した。得られた粉体を成型し、目的のフェースパウダーを得た。
(配合成分) (質量%)
(1)デカメチルシクロペンタシロキサン 30
(2)ジメチルポリシロキサン 5
(3)ポリエーテル変性シリコーン 3
(4)有機変性ベントナイト 1.5
(5)ポリメチルメタクリレート球状粉末 5
(6)疎水化処理黄酸化鉄 2
(7)疎水化処理赤酸化鉄 1
(8)疎水化処理黒酸化鉄 0.2
(9)化合物1−Zn塩処理酸化チタン 8
(10)イオン交換水 36.8
(11)グリセリン 2
(12)1,3−ブチレングリコール 5
(13)フェノキシエタノール 0.5
(製法)
(1)〜(4)を混合し分散させた。(5)〜(9)を添加し分散させる。その後(10)〜(13)の水相を添加し乳化させ、目的のリキッドファンデーションを得た。
(配合成分) (質量%)
(1)デカメチルシクロペンタシロキサン 30
(2)ジメチルポリシロキサン 5
(3)ポリエーテル変性シリコーン 3
(4)有機変性ベントナイト 1.5
(5)ポリメチルメタクリレート球状粉末 5
(6)疎水化処理チタン 2
(7)オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉末 5
(8)疎水化処理黒酸化鉄 0.2
(9)化合物1−Mg塩処理タルク 5
(10)イオン交換水 35.8
(11)グリセリン 2
(12)1,3−ブチレングリコール 5
(13)フェノキシエタノール 0.5
(製法)
(1)〜(4)を混合し分散させた。(5)〜(9)を添加し分散させる。その後(10)〜(13)の水相を添加し乳化させ、目的の化粧用下地を得た。
Claims (6)
- 下記一般式(1)又は下記一般式(3)で表される末端カルボキシル基の2価又は3価の金属塩であるオルガノシロキサン誘導体を含むことを特徴とする粉体用表面処理剤。
- 下記一般式(1’)又は下記一般式(3’)で表される末端カルボキシル基又はその1価の金属塩であるオルガノシロキサン誘導体と、2価又は3価の金属イオンを含む金属塩溶液とを混合してなることを特徴とする粉体用表面処理剤。
- 請求項1又は2に記載の粉体用表面処理剤において、オルガノシロキサン誘導体が、上記一般式(1)又は(1’)で表され、R1及びR2が−O−Si(CH 3 )3で表される官能基であり、R3が炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、qが6〜20の整数であることを特徴とする粉体用表面処理剤。
- 請求項1又は2に記載の粉体用表面処理剤において、オルガノシロキサン誘導体が、上記一般式(3)又は(3’)で表され、R9〜R12がメチル基であり、qが6〜20の整数であり、pが1〜20の数であることを特徴とする粉体用表面処理剤。
- 請求項1から4のいずれかに記載の粉体用表面処理剤により処理されたことを特徴とする表面処理粉体。
- 請求項5に記載の表面処理粉体を含むことを特徴とする化粧料。
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