JP5551630B2 - 非ステロイド系消炎鎮痛剤を含有する外用経皮製剤 - Google Patents
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Description
かかる着眼点を基にさらに研究を進めた結果、紫外線のうち、とくに長波長紫外線(UVA:波長320〜400nm)を遮断するUVA遮断剤を製剤に配合することにより、薬剤性の光線過敏症の原因と考えられる光毒性と光アレルギーの両方を抑制することが可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
また本発明は、非ステロイド系消炎鎮痛剤が、ケトプロフェン、チアプロフェン酸、スプロフェン、トルメチン、カルプロフェン、ベノキサプロフェン、ピロキシカム、ベンジダミン、ナプロキセン、ジクロフェナク、イブプロフェン、ジフルニサール、アザプロパゾン、およびそれらの薬学的に許容し得る塩からなる群から選択される、前記外用経皮製剤に関する。
本発明はさらに、UVA遮断剤が無機系UVA遮断剤および/または有機系UVA遮断剤である、前記外用経皮製剤に関する。
本発明はまた、無機系UVA遮断剤が酸化亜鉛である、前記外用経皮製剤に関する。
さらに本発明は、有機系UVA遮断剤が、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ケイ皮酸誘導体、カンファー誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、アミノ酸系化合物、ベンゾイルピナコロン誘導体からなる群から選択される、前記外用経皮製剤に関する。
本発明の外用経皮製剤は、光感受性の非ステロイド系消炎鎮痛剤と、UVA遮断剤とを含有することを特徴とするものである。
本発明の外用経皮製剤において、特に好ましいUVA遮断剤は4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンである。
本発明において、「抑制する」とは、本発明のUVA遮断剤を含有することにより、光溶血試験(実施例1参照)、耳介光照射試験(実施例2参照)等で評価された光毒性に関する数値、および、局所リンパ節試験(実施例3参照)、皮膚光感作性試験(実施例4参照)等で評価された光アレルギーに関する数値が、上記UVA遮断剤を含有しない場合に比べそれぞれ減少していることを意味する。減少の程度(抑制率)は、好ましくは30%以上、より好ましくは40%以上、さらに好ましくは50%以上、最も好ましくは60%以上である。
以下の実験を、“Guidelines for basic biological tests of medical materials and device”, part VII “Hemolysis Test”に準拠して行った。すなわち、各試験物質{4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン(BM−DBM)、テレフタリリデン−3,3’−ジカンファー−10,10’−ジスルホン酸(TP−DCS)、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n−ヘキシルエステル(DHB−BH)}およびケトプロフェン(KP)は、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を用いて溶解した後、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)で試験濃度の2倍濃度に希釈調製した。これを24穴マルチウェルプレートに各1mL分取した後、5mLあたり40μLのヘパリン加ウサギ静脈血(全血)を添加したPBS1mLずつを加え反応液とした。なお、KPの最終濃度は50μg/mLとした。またコントロールとして、試験物質溶液の代わりにDMFのみ加えたウェルを用意した。反応液を入れたプレートは蓋を外し、37℃で紫外線照射装置(UVP Lamp Fixture, UVP)を用いてUVAを7.5J/cm2照射した。紫外線照射の際、光源と反応液の間には厚さ3mmのガラス板を置き、波長320nm以下の紫外線をカットした。保温時間は、照射時間を含め60分間とした。反応終了後遠心し、得られた上清100μL を96穴アッセイプレートに取り540nmの吸光度(Abs 540)で測定して溶血の指標とした。各試験物質のKPによる光溶血反応に及ぼす影響はAbs 540を用いて評価し、コントロール群に対する溶血阻害率(%)より50%阻害投与量(ID50値)を算出した。得られた結果を表1に示す。
以下の実験を、Gerberickらの方法(Food Chem. Toxicol., 27,
813-819 (1989))を参考にし、一部改良して行った。すなわち、試験動物としてBalb/cマウス(雌性、9〜11週齢)を用い、エタノールにて溶解調製した各試験物質{4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン(BM−DBM)、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2−ヘキシルエステル(DB−DIH)、テレフタリリデン−3,3’−ジカンファー−10,10’−ジスルホン酸(TP−DCS)、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n−エチルヘキシルエステル(DHB−BH)}並びに2%ケトプロフェン(KP)を耳介に塗布した後に、UVAを40J/cm2照射した。UVA照射24時間後の耳厚を測定し、試験開始前の耳厚からの増加分を算出した。各試験物質のKPによる光毒性抑制効果は、KPによる耳厚増加分をどの程度抑制できたかという指標、すなわちKP群に対する耳浮腫抑制率(%)で評価した。得られた結果を表2および表3に示す。
The Interagency Coordinating Committee on the Validation of Alternative Methods (ICCVAM)で提案されたMurine Local Lymph Node Assay(LLNA)を参考に改良し、KP光アレルギーを検出試験として行った。すなわち、試験動物としてBalb/cマウス(雌性、8〜12週齢)を用い、アセトン−オリーブ油 (4:1、v/v)にて溶解調製した試験物質{4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン(BM−DBM)}並びに2%ケトプロフェン(KP)を耳翼背部に塗布した後に、UVAを20J/cm2照射した。この感作誘導処置を3日間連続して施した。感作開始5日後に、マウス1例当たり20μCiの3H−メチルチミジン(3H−TdR)/PBS溶液を尾静注し、5時間後に耳介リンパ節を摘出した。摘出したリンパ節をセルストレイナーで単一リンパ細胞懸濁液とした後、PBSで2回洗浄後、5%トリクロロ酢酸 (TCA)溶液に4℃で一夜静置し、DNAを沈殿させた。沈殿物を1mLの5%TCA溶液に懸濁後、液体シンチレーションカウンターにて放射活性を測定した。試験物質のKPによる光アレルギー抑制効果は、KPによる3H−TdR取込増加分をどの程度抑制できたかという指標、すなわちKP群に対する3H-TdR取込抑制率(%)で評価した。得られた結果を表4に示す。
モルモットを用いた皮膚光アレルギー試験を、佐藤らによるAdjuvant and Strip法(西日本皮膚科, 42, 831-837(1980))を参考に一部改良して行った。すなわち、ハートレー系白色雌モルモット(一群8匹)の頚背部を除毛し、アジュバントを2×2cmの4隅に投与、エタノールに溶解した2%のケトプロフェン(KP)あるいは2%KP+2%試験物質{4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン(BM−DBM)}溶液を2×2cm部分に開放塗布し、1時間後にUVA(10J/cm2)を照射した。この感作誘導処置を、5日間連続して施した。感作開始3週間後に腰背部を除毛し、2×2cmの領域に感作時と同溶液を開放塗布し、1時間後にUVA(10J/cm2)を照射し光惹起を行った。照射24、48時間後の皮膚反応を、上記佐藤らの基準に従い評価した。BM−DBMのKPによる光アレルギー抑制効果は、KP群に対する紅斑および浮腫の抑制率(%)で評価した。得られた結果を表5に示す。
処方例1(プラスター剤)
スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS5200P:ジェイエスアール製)16重量部、ポリイソブチレン10重量部(L−100:エクソンモービル製)、石油樹脂(アルコンP−70:荒川化学工業製)19重量部、流動パラフィン(クリストールJ−352:エッソ石油製)45重量部および合成ケイ酸アルミニウム1.99重量部を、窒素ガス雰囲気下で加熱撹拌して溶解物を得た(工程A)。撹拌時の温度は110〜200℃であり、撹拌時間は30〜120分間である。次に、クロタミトン3重量部、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン0.01重量部、ケトプロフェン2重量部およびl−メントール3重量部を、上記溶解物の撹拌時温度が110〜200℃の範囲内で添加し、5〜30分間混合して均一な溶解物としてのプラスター剤用基剤を得た(工程B)。該基剤を重量が70cm2あたり1gとなるように、シリコン処理したポリエステルフィルムに展延した後、ポリエステル織布で覆い圧着転写させ、所望の大きさに裁断し、本発明のプラスター剤を得た。
アクリル酸2−エチルヘキシルエステル50重量部、アクリル酸メトキシエチルエステル25重量部、酢酸ビニル14.7重量部、アゾビスイソブチロニトリル0.3重量部、合成ケイ酸アルミニウム3重量部、および酢酸エチル100重量部を反応容器に入れ、窒素雰囲気下にて65℃に昇温して重合を開始させ、10時間反応を続け、さらに80℃で2時間熟成して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液に4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン5重量部、ケトプロフェン2重量部を添加混合し、均一な混合溶液としてのプラスター剤用基剤を得た。得られた基剤を、重量が70cm2あたり1gとなるようにシリコン処理したポリエステルフィルムに展延し、酢酸エチルを熱風で輝散させた後、ポリエステル織布で覆い、圧着転写させ、所望の大きさに裁断し、本発明のプラスター剤を得た。
アクリル酸2−エチルヘキシルエステル45重量部、アクリル酸メトキシエチルエステル25重量部、ビニルピロリドン12重量部、過酸化ベンゾイル1重量部、合成ケイ酸アルミニウム3重量部、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン5重量部、ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン5重量部、および酢酸エチル100重量部を反応容器に入れ、窒素雰囲気下にて65℃に昇温して重合を開始させ、10時間反応を続け、さらに80℃で2時間熟成して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液にケトプロフェン4重量部を添加混合し、均一な混合溶液としてのプラスター剤用基剤とした。得られた基剤を、重量が70cm2あたり1gとなるようにシリコン処理したポリエステルフィルムに展延し、酢酸エチルを熱風で輝散させた後、ポリエステル織布で覆い、圧着転写させ、所望の大きさに裁断し、本発明のプラスター剤を得た。
ケトプロフェン0.3重量部および4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン1重量部を、クロタミトン0.5重量部に混合溶解し、均一な混合物Aを得た。一方、ポリアクリル酸ソーダ6重量部、ポリアクリル酸3重量部、ゼラチン2重量部およびポリビニルアルコール1重量部を、グリセリン20重量部、ソルビトール5重量部および水59.6重量部に混合分散溶解し、さらに合成ケイ皮酸アルミニウム0.5重量部、アミノ酢酸ジヒドロキシアルミニウム0.1重量部、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム0.3重量部および酒石酸0.2重量部を加えて均一な練合物Bを得た。次いで、混合物Aを練合物Bに加えて混合し、均一な練合物を得た。得られた練合物をポリエステル不織布上に展延塗布した後、その上にポリプロピレンフィルムを貼付することにより本発明の湿布剤を得た。
セバシン酸ジエチル4.7重量部およびモノオレイン酸グリセリン4.4重量部に、ケトプロフェン2重量部および4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン0.4重量部を室温または加熱下に混合し、ミツロウ6.8重量部、流動パラフィン8.1重量部および白色ワセリン73.6重量部を加えて加熱し、50〜100℃に保った。全成分が透明溶解液となった後、ホモミキサーで均一に混和した。その後、得られた混和物を攪拌しながら室温まで下げることにより本発明の軟膏剤を得た。
精製水30.2重量部にカルボキシビニルポリマー1.8重量部を加えて膨潤させ、膨潤物Aを得た。一方、チアプロフェン酸3重量部、4−ヒドロキシ−3−メトキシケイ皮酸イソステアリル2.5重量部およびジブチルヒドロキシトルエン0.5重量部を、プロピレングリコール13.7重量部と無水エタノール42.5重量部の混合物に溶解して溶解物Bを得た。次いで、溶解物Bを膨潤物Aに加えた後に、トリエタノールアミン0.9重量部を添加してpHを調整し、本発明のゲル剤を得た。
Claims (2)
- 光感受性の非ステロイド系消炎鎮痛剤と、該消炎鎮痛剤の光毒性および/または光アレルギーを抑制するUVA遮断剤とを含有する外用経皮製剤であって、基剤および支持体を有する貼付剤であり、非ステロイド系消炎鎮痛剤が、ケトプロフェンであり、およびUVA遮断剤が、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n−ヘキシルエステル、テレフタリリデン−3,3’−ジカンファー−10,10’−ジスルホン酸、およびジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキシルエステルからなる群から選択される有機系UVA遮断剤である、前記外用経皮製剤。
- 光感受性の非ステロイド系消炎鎮痛剤と、該消炎鎮痛剤の光毒性および光アレルギーの両方を抑制するUVA遮断剤とを含有する外用経皮製剤であって、UVA遮断剤が、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンである、請求項1に記載の外用経皮製剤。
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Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPS5622711A (en) | 1979-08-01 | 1981-03-03 | Pola Chem Ind Inc | Cosmetic prevented from photooxidizing |
JPS60155111A (ja) | 1983-10-20 | 1985-08-15 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 安定なケトプロフェン含有外用経皮製剤 |
US5000945A (en) * | 1986-04-22 | 1991-03-19 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of stabilizing a UVB absorbing compound, a stabilized UV absorber, and a cosmetic composition containing the same |
LU87030A1 (fr) * | 1987-10-28 | 1989-05-08 | Oreal | Utilisation en cosmetique de nouvelles substances a titre de reflecteurs du rayonnement infrarouge,compositions cosmetiques les contenant et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre le rayonnement infrarouge |
DE69228313T2 (de) * | 1991-08-30 | 1999-09-23 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Entzündungshemmendes, analgetisches pflaster |
JP3661706B2 (ja) * | 1993-10-28 | 2005-06-22 | 三省製薬株式会社 | 皮膚外用剤 |
JPH09151108A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Kose Corp | 油中水型乳化化粧料 |
JPH09169658A (ja) | 1995-12-19 | 1997-06-30 | Pola Chem Ind Inc | 抗炎症皮膚外用剤 |
JP3537622B2 (ja) * | 1996-02-26 | 2004-06-14 | 株式会社資生堂 | 紫外線吸収性組成物 |
KR20010013377A (ko) * | 1997-06-04 | 2001-02-26 | 데이비드 엠 모이어 | 마일드한 잔류성 항균 조성물 |
JP3896579B2 (ja) * | 1998-02-27 | 2007-03-22 | 味の素株式会社 | 紫外線吸収性組成物 |
JPH11343224A (ja) * | 1998-05-29 | 1999-12-14 | Pola Chem Ind Inc | サンケア化粧用の組成物 |
US5989528A (en) * | 1998-07-30 | 1999-11-23 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
JP2000136122A (ja) * | 1998-10-28 | 2000-05-16 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
US6967023B1 (en) * | 2000-01-10 | 2005-11-22 | Foamix, Ltd. | Pharmaceutical and cosmetic carrier or composition for topical application |
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