JP5549424B2 - トナー及びトナーの製造方法 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1では、結着樹脂としてビニル系重合体ユニットとポリエステルユニットを有しているハイブリッド樹脂成分を含み、低温定着性と耐オフセット性の両立を図ったものである。
また、特許文献2では、3価のカルボン酸を含むポリエステルをカルボキシル基と反応可能な官能基と架橋させ、弾性率と定着率を維持する技術である。
さらに、特許文献3は、ポリエステル樹脂と活性水素基を有する化合物を架橋反応させる技術であり、具体的にはイソシアネート変性ポリエステルをジアミン化合物でウレア架橋する技術である。
さらに、近年の画像形成装置の後処理装置の進化により、画素率の高い画像を中綴じ製法や、ゼット折(Z折)製本するケースが増加し、平滑な紙で低温定着できても画像の折り目からトナーが剥がれ落ちる問題に対する改良が必要になっていた。折り目定着性改善に対しては、特許文献4に開示されているものの、未だ十分ではなかった。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、低温定着性に優れるとともに、高温オフセットを防ぎ、また、帯電の湿度依存性を小さくすることのできるトナー及びトナーの製造方法を提供することを目的としている。
前記樹脂は、ポリエステル樹脂ユニットが下記一般式(1)で表される2価の架橋基によって、架橋されたトナー粒子よりなることを特徴とする。
一般式(1):
前記樹脂が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする。
一般式(2):
前記ポリエステル樹脂ユニットが不飽和二重結合を有する多価カルボン酸ユニットを有することを特徴とする。
前記樹脂の一般式(1)で表される連結基が、テレケリックポリマー由来の連結基であることを特徴とする。
前記Y1が、スチレン/n−ブチルアクリレート共重合であることを特徴とする。
前記Y1がMw/Mnが1.1以上1.2以下のラジカル重合体ユニットであることを特徴とする。
前記Y1が、数平均分子量Mnが20000以上30000以下であることを特徴とする。
前記Y1が、数平均分子量Mnが23000以上26000以下であることを特徴とする。
前記ポリエステル樹脂ユニットの重量平均分子量Mwが、4500以上35000以下であることを特徴とする。
前記不飽和二重結合を有する多価カルボン酸ユニットが、フマル酸ユニットであることを特徴とする。
前記トナーが、コアシェル構造を有することを特徴とする。
水系媒体中に不飽和二重結合を有する多価カルボン酸成分を含有するポリエステル樹脂と両末端にビニル基を有するテレケリックポリマーを分散させる工程と、
前記ポリエステル樹脂と前記テレケリックポリマーを重合させ樹脂粒子を作製する工程と、
前記樹脂粒子を、予め分散処理させて形成した着色剤粒子と混合させた後、前記樹脂粒子と前記着色剤粒子とを凝集、融着させる工程と、を備え、
前記両末端にビニル基を有するテレケリックポリマーが下記一般式(3)で表されることを特徴とする。
一般式(3):
前記テレケリックポリマーを、リビングラジカル重合によって得ることを特徴とする。
本発明に係るトナーは、少なくとも樹脂と、着色剤とを含有してなるトナー粒子により構成されるものである。その他、必要に応じて離型剤、外添剤、荷電制御剤、無機粉体(無機微粒子)、有機微粒子等の種々の成分を添加することができる。また、本発明に係るトナーはコアとシェルとから形成されたコアシェル構造を有することが好ましい。
本発明のトナーを構成する樹脂は、ポリエステル樹脂ユニットと、ラジカル重合性単量体ユニットが25以上1000以下重合してなるテレケリックポリマーユニットからなる構造を有する。
詳細には、前記樹脂が、ポリエステル樹脂ユニットを下記一般式(1)で表される2価の架橋基によって架橋された化合物である。
一般式(1):
より詳細には、前記樹脂が、ポリエステル樹脂ユニットをテレケリックポリマーユニットが架橋した構造を有し、具体的には下記一般式(2)で表せる化合物である。
一般式(2):
特に、Y1は、数平均分子量Mnが20000以上30000以下、より好ましくは、23000以上26000以下である。また、Y1は、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比Mw/Mnが1.1以上1.2以下のラジカル重合体ユニットであることが好ましい。
さらに、前記ポリエステル樹脂ユニットの重量平均分子量Mwが4500以上35000以下であることが好ましい。
〈ポリエステル樹脂〉
ポリエステルは、原料モノマーとしての多価アルコール成分と、酸成分として多価カルボン酸との縮重合によって得られる。
多価カルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、無水フタル酸、無水トリメット酸、ピロメリット酸、ナフタレンジカルボン酸、などの芳香族カルボン酸類、無水マレイン酸、フマル酸、コハク酸、アルケニル無水コハク酸、アジピン酸などの脂肪族カルボン酸類、シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環式カルボン酸類が挙げられる。これらの多価カルボン酸を1種又は2種以上用いることができる。これら多価カルボン酸の中でも、芳香族カルボン酸を使用することが好ましく、また良好なる定着性を確保するために架橋構造あるいは分岐構造をとるためにジカルボン酸とともに3価以上のカルボン酸(トリメット酸やその酸無水物等)を併用することが好ましい。
多価アルコールとしては、例えば、ブタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリンなどの脂肪族ジオール類、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールAなどの脂環式ジオール類、これら多価アルコールの1種又は2種以上を用いることができる。これら多価アルコールの中、芳香族ジオール類、脂環式ジオール類が好ましく、このうち芳香族ジオールがより好ましい。また、良好なる定着性を確保するため、架橋構造あるいは分岐構造をとるためにジオールとともに3価以上の多価アルコール(グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール)を併用しても良い。
なお、多価カルボン酸と多価アルコールとの重縮合によって得られたポリエステル樹脂に、さらにモノカルボン酸、及び/又はモノアルコールを加えて、重合末端のヒドロキシル基、及び/又はカルボキシル基をエステル化し、ポリエステル樹脂の酸価を調整しても良い。モノカルボン酸としては酢酸、無水酢酸、安息香酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、無水プロピオン酸等を挙げることができ、モノアルコールとしてはメタノール、エタノール、プロパノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、トリフルオロエタノール、トリクロロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、フェノールなどを挙げることができる。
その他の触媒としては、例えばナトリウム、リチウム等のアルカリ金属化合物、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、亜鉛、マンガン、アンチモン、チタン、スズ、ジルコニウム、ゲルマニウム等の金属化合物、亜リン酸化合物、リン酸化合物及びアミン化合物等が挙げられる。
テレケリックポリマーとは、直鎖状高分子主鎖の両末端のみに官能基を有する高分子の総称である。
本発明では、両末端にビニル基を有するテレケリックポリマーが後述するポリエステル樹脂との反応性を高める上で好ましい。
さらに好ましくは、下記一般式(3)で表される重合体すなわち「両末端(メタ)アクリロイルテレケリックポリマー」について説明する。
一般式(3):
特に、Y1は、数平均分子量Mnが20000以上30000以下、より好ましくは、23000以上26000以下である。また、Y1は、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比Mw/Mnが1.1以上1.2以下のラジカル重合体ユニットであることが好ましい。
一般式(3)で表される化合物は、「両末端(メタ)アクリロイルテレケリックポリマー」と呼ばれるもので、構造の両末端に(メタ)アクリロイル基、構造中央にはラジカル重合により形成された重合体で構成される。本発明では、構造中央のラジカル重合により形成された重合体をラジカル重合性単量体ユニットと呼んでいる。なお、本発明では一般式(3)で表される化合物中でX2で表される「アクリロイル基及びメタアクリロイル基の少なくともいずれかの基」のことを「(メタ)アクリロイル基」あるいは「(メタ)アクリロイル」とも記載している。
一般式(3)で表される「両末端(メタ)アクリロイルテレケリックポリマー」は、公知の方法で形成されるものであるが、後述するリビングラジカル重合と呼ばれる重合法により形成するものが好ましい。リビングラジカル重合では、先ず、ビニル系モノマーを重合させて化合物を構成する主鎖を形成する。そして、重合終点で炭素−炭素二重結合を有する化合物を2つ以上添加して末端が形成されるもので、鎖延長された重合体あるいは星形重合体の形態を有するものである。すなわち、リビングラジカル重合を用いて形成された重合体は、Mw/Mnが1.0〜1.2という単分散の分子鎖を形成し易く、本発明に係るトナーを構成する結着樹脂を作製し易いことから好ましいものである。
化合物の両末端以外を構成する重合体(本発明でいうラジカル重合性単量体ユニット)を形成するビニル系モノマーは、たとえば、以下のものがある。(メタ)アクリル酸系モノマー、スチレン系モノマー、フッ素含有ビニルモノマー、ケイ素含有ビニル系モノマー、無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル及びジアルキルエステル、フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステル及びジアルキルエステル、マレイミド系モノマー、ニトリル基含有ビニル系モノマー、アミド基含有ビニル系モノマー、ビニルエステル類、アルケン類、共役ジエン類、アリルアルコール等より選択される少なくとも1種の組成物である。特に、ビニル系モノマーとしてスチレン、n−ブチルアクリレートが好ましい。
また、上記テレケリックポリマーのY1に相当する部分は、スチレン/n−ブチルアクリレート共重合体が好ましく、その共重合比は、モル比にして6/4〜7/3が好ましい。
以下、一般式(3)で表される「両末端(メタ)アクリロイルテレケリックポリマー」化合物の具体例を示すが、本発明に係るトナーに使用可能な化合物は以下に例示されるものに限定されるものではない。
記表3に示す数値等である。
リビングラジカル重合は重合末端の活性が失われることなく維持されるラジカル重合のことである。リビングラジカル重合は、狭義の意味では末端が常に活性を持ち続けた状態で行われる重合のことであるが、一般に、末端が不活性化されたものと活性化されたものが平衡状態におかれて重合を継続する擬リビングラジカル重合と呼ばれるものも含まれる。本発明でいうリビングラジカル重合の定義も後者のものである。
(1)コバルトポルフィリン錯体やニトロキシド化合物等のラジカル捕捉剤を用いるもの(たとえば、J.Am.Chem.Soc.1994,116,7943、Macromolecules,1994,27,7228参照)
(2)有機ハロゲン化物等を開始剤とし遷移金属錯体を触媒とする原子移動ラジカル重合(Atom Transfer Radical Polymerization)等。
原子移動ラジカル重合は、有機ハロゲン化物またはハロゲン化スルホニル化合物等を開始剤、遷移金属が中心金属の金属錯体を触媒として重合を行うものである。原子移動ラジカル重合についての詳細な説明は、たとえば、次の文献を参照することができる。
(1)Matyjaszewski等の文献
・J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
・Macromolecules 1995,28,7901
・Science 1996,272,866
(2)Sawamoto等の文献
・Macromolecules 1995,28,1721、
・WO96/30421及びWO97/18247、特開2005−240048号公報等。
これらの文献によると、リビングラジカル重合はラジカル重合でありながら、重合が連鎖的に進行して分子量分布の狭い重合体が得られる。また、分子量はモノマーと開始剤の反応比により自由にコントロールすることができる。
着色剤としては、公知の着色剤であれば特に限定されないが、例えばファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック等のカーボンブラック、ベンガラ、紺青、酸化チタン等の無機顔料、ファストイエロー、ジスアゾイエロー、ピラゾロンレッド、キレートレッド、ブリリアントカーミン、パラブラウン等のアゾ顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン顔料、フラバントロンイエロー、ジブロモアントロンオレンジ、ペリレンレッド、キナクリドンレッド、ジオキサジンバイオレット等の縮合多環系顔料が挙げられる。クロムイエロー、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー、スレンイエロー、キノリンイエロー、パーマネントオレンジGTR、ピラロゾンオレンジ、バルカンオレンジ、ウオッチヤングレッド、パーマネントレッド、デュポンオイルレッド、リソールレッド、ローダミンBレーキ、レーキレッドC、ローズベンガル、アニリンブルー、ウルトラマリンブルー、カルコオイルブルー、メチレンブルークロライド、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、マラカイトグリーンオクサレート、C.I.ピグメント・レッド48:1、C.I.ピグメント・レッド122、C.I.ピグメント・レッド57:1、C.I.ピグメント・イエロー12、C.I.ピグメント・イエロー97、C.I.ピグメント・イエロー17、C.I.ピグメント・ブルー15:1、C.I.ピグメント・ブルー15:3などの種々の顔料などが挙げられ、これらは1種又は2種以上を併せて使用することができる。
離型剤としては、公知の離型剤であれば特に限定されないが、例えば、カルナウバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス等の天然ワックス、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、サゾールワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプシュワックス、パラフィンワックス、モンタンワックス等の合成脂肪酸エステル、モンタン酸エステル等のエステル系ワックスなどが挙げられる。定着性、クリーニング性、耐フィルミング性を確保する観点から、合成エステルワックスが好ましく用いられる。また、これらの離型剤は、1種単独で用いても良く、2種以上併用しても良い。光沢ムラのない質感の高い画像を得るためには、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプシュワックス、パラフィンワックスを用いることが好ましい。離型剤の融点は、保存性の観点から、50℃以上であることが好ましく、60℃以上であることがより好ましい。また、耐オフセット性の観点から、90℃以下であることが好ましく、86℃以下であることがより好ましい。
荷電制御剤粒子を構成する荷電制御剤としては種々の公知のもので、かつ水系媒体中に分散することができるものを使用することができる。具体的には、ニグロシン系染料、ナフテン酸または高級脂肪酸の金属塩、アルコキシル化アミン、第4級アンモニウム塩化合物、アゾ系金属錯体、サリチル酸金属塩あるいはその金属錯体などが挙げられる。
この荷電制御剤粒子は、分散した状態で数平均一次粒子径が10〜500nm程度とすることが好ましい。
〈外添剤〉
外添剤としての無機微粒子としては、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、酸化亜鉛、ケイ砂、クレー、雲母、ケイ灰石、ケイソウ土、塩化セリウム、ベンガラ、酸化クロム、酸化セリウム、三酸化アンチモン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素等が挙げられる。中でも、シリカ微粒子や酸化チタン微粒子が好ましく、疎水化処理された微粒子が特に好ましい。無機微粒子は、一般に流動性を向上させる目的で使用される。有機微粒子は、一般にクリーニング性や転写性を向上させる目的で使用され、具体的には例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリフッ化ビニリデン等が挙げられる。
本発明のトナーは、粉砕法、懸濁重合法、乳化会合法など公知の製造方法で製造できる。ポリエステル樹脂とテレケリックポリマーの反応の効率を高め、さらには着色剤、離型剤座の分散を均一にする観点から、乳化会合法に基づいた下記の製造方法を用いることが好ましい。
(1)ポリエステル樹脂と、テレケリックポリマーを分散し、ポリエステル樹脂分散液を製造する樹脂分散液製造工程、及び、ポリエステル樹脂と前記テレケリックポリマーを重合させ樹脂粒子を作製する工程
樹脂分散液製造工程を大別すると、(i)溶剤を用いてポリエステル樹脂とテレケリックポリマーの溶液を形成した後、乳化液滴を形成し、ラジカル重合開始剤の存在下で本発明の樹脂粒子を製造し、トナー粒子の完成までに脱溶剤する方法、(ii)溶剤を用いずにポリエステル樹脂と前記テレケリックポリマーを加熱し、溶融粘度が低下した状態で乳化し、ラジカル重合開始剤の存在下で本発明の樹脂粒子を製造する方法、(iii)ポリエステルモノマーと前記テレケリックポリマーを強酸の存在下で乳化し、水系媒体で縮合させ、ラジカル重合開始剤を添加し本発明の樹脂粒子を作製する方法が挙げられる。
ここで、ポリエステル樹脂と前記テレケリックポリマーの溶液には、離型剤、荷電制御剤、着色剤などのトナー内部の添加剤を溶解又は分散して用いることができる。上述のミキサーとしては、具体的には、ホモミキサ、超音波、マントンゴーリンなどの攪拌装置を挙げることができる。また、好ましく用いられる溶剤としては、ポリエステル樹脂を溶解可能なものであれば限定されないが、酢酸メチル、酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエン、キシレンが挙げられる。特に好ましく用いられるのは酢酸エチルである。
上記いずれの方法であっても、本発明の樹脂粒子(コア用ポリエステル樹脂微粒子)の粒子径は、体積基準のメディアン径で80〜1000nmであることが凝集安定性の観点から好ましく、さらに好ましくは100〜400nmである。
以下説明する実施例、比較例において測定しているポリエステル樹脂分散液の粒子径は体積基準のメディアン径である。このメディアン径は「MICROTRAC UPA 150」(HONEWELL社製)を用いて、下記の測定条件下で測定したものである。
〔測定条件〕
サンプル屈折率:1.59
サンプル比重(球状粒子に換算):1.05
溶媒屈折率:1.33
溶媒粘度:0.797×10−3Pa・s(30℃)、1.002×10−3Pa・s(20℃)
ゼロ点調整:測定セル内にイオン交換水を入れて行った。
ポリエステル樹脂の分子量は、重量平均分子量で3000〜70000が好ましく、さらに好ましくは4000〜35000である。
なお、重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフ)により測定したものを言う。具体的には、トナーを濃度1mg/mlになるように測定試料をテトラヒドロフランに溶解させる。溶解条件としては、室温にて超音波分散機を用いて5分間おこなう。次いで、ポアサイズ0.2μmのメンブランフィルターで処理した後、GPCへ10μL試料溶解液を注入する。GPCの測定条件の具体例を以下に示す。
装置:HLC−8220(東ソー製)
カラム:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.2ml/min
検出器:屈折率検出器(RI検出器)
試料の分子量測定では、試料の有する分子量分布を単分散のポリスチレン標準粒子を用いて測定した検量線を用いて算出する。検量線測定用のポリスチレンとしては10点用いた。
また、コア用ポリエステル樹脂微粒子は、酸価・樹脂粒子の凝集性を制御するために、3価のカルボン酸を全酸モノマー中8.4〜45.0%含有することが好ましい。
コア用ポリエステル樹脂微粒子の重量平均分子量は、10000〜30000であることが、定着性及び保存性を確保する観点から好ましい。
着色剤分散液製造工程では、水系媒体中に着色剤である顔料を添加して分散機によって分散処理することにより、着色剤が微粒子状に分散された着色剤微粒子の分散液を調整する。
着色剤分散液や樹脂分散液の重合時に使用する水系媒体とは、水50〜100質量%と、界面活性剤、必要に応じて水溶性の有機溶媒0〜5質量%とからなる媒体を言う。水溶性の有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフランなどが挙げられる。これらのうち生成される樹脂を溶解しない有機溶剤であるメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールのようなアルコール系有機溶剤を使用することが好ましい。
分散処理に使用する分散機は特に限定されないが、好ましくは、超音波分散機、機械式ホモジナイザー、マントンゴーリン、圧力式ホモジナイザー等の加圧分散機、サンドグラインダ、ゲッツマンミルやダイヤモンドファインミルなどの媒体型分散機が挙げられる。
この着色剤分散液における着色剤微粒子の粒子径は、体積基準のメディアン径で40〜200nmであることが好ましい。
この工程では、2価または3価の塩(凝集剤)で塩析し、凝集粒子の粒子径を成長させることが好ましい。
また、本発明の樹脂粒子や着色剤微粒子とともに離型剤微粒子や荷電制御剤などの内添剤微粒子を凝集及び融着させることができる。
本発明で用いる好ましい凝集剤としては、マグネシウム、カルシウム、バリウムの塩素塩、臭素塩、沃素塩、炭酸塩、硫酸塩等が挙げられる。好ましくは、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウムであり、さらに好ましくは塩化マグネシウムである。
凝集剤は、コア用樹脂粒子(ポリエステル樹脂粒子)のガラス転移温度前後で加え、その後にできるだけ速やかに昇温し、本発明の樹脂粒子のガラス転移温度以上であって、かつ、54〜96℃の範囲に加熱する。
トナーの耐熱保管性を確保する観点から、シェル材を添加することが好ましい。
上記シェル材としては、本発明のテレケリックポリマーユニットとポリエステル樹脂ユニットからなる樹脂、ポリエステル樹脂、スチレンアクリル樹脂等を使用することができる。シェル用樹脂粒子分散液の極性は、コア用樹脂微粒子の極性よりも大きいことが好ましく、解離性モノマーで極性を制御する観点から、スチレンアクリル樹脂が好ましい。具体的には、スチレンアクリル樹脂に4〜11質量%のアクリル酸、またはメタクリル酸を導入することで、極性を制御することができる。
また、シェル材となる樹脂微粒子のガラス転移点は、前記工程(3)で用いた本発明の樹脂粒子のガラス転移点よりも5〜30℃高いことが好ましい。これによって低温定着性に加えて耐熱保存性の向上を図ることができる。具体的には、本発明の樹脂微粒子のガラス転移点は30〜55℃、シェル用ポリエステル樹脂微粒子のガラス転移点は、45〜65℃であることが好ましい。さらに好ましくは、本発明の樹脂粒子のガラス転移点を30〜45℃、シェル用ポリエステル樹脂微粒子のガラス転移点を50〜60℃とすることが好ましい。
凝集工程で所望のメディアン径に達したら、凝集停止剤を添加する。メディアン径は、体積基準で4.0〜8.5μmに設定することが、画質とクリーニング性を両立させるために好ましい。
凝集停止剤とは、上記粒子径成長工程で添加した凝集剤による塩析力、換言すると樹脂粒子の凝集力を大幅に弱める化合物を言う。本発明で用いられる凝集停止剤としては、以下のポリカルボン酸又はポリ有機カルボン酸化合物中のカルボキシル基や水酸基中のH原子の代わりに、ナトリウムなど一価の金属原子に置き換えられたものである。
特にポリカルボン酸を使用することが好ましい。ポリカルボン酸は2価の金属イオンと優先的に結合するため、添加によって塩析力を弱めることが可能である。添加量は、2価の金属イオンに対して等モル以上であることが好ましいが、等モル未満の添加によって、ポリエステル樹脂粒子の凝集速度を弱めに調整することも可能である。ポリカルボン酸とは、1分子中にカルボキシル基を2つ以上有する化合物のことを言い、特に炭素数が12以下のものが好ましい。ポリカルボン酸の中で特に好ましいのは、イミノカルボン酸である。ポリカルボン酸の具体例としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸、トリメット酸、ポロメリット酸等の化合物が挙げられる。
前記停止工程後に、ガラス転移点以上97℃以下、好ましくは54〜65℃で攪拌混合を継続し、トナーの円形度が所望の値となったところで、系を冷却し、反応を定着させる。トナーの円形度が時間とともに大きくなる、すなわち球形化が進むのは、粘性や表面張力によりトナー粒子の樹脂特性から表面積を縮小する力によるものと推察される。
この形状制御工程によって、さらに粒径分布が狭く形成され、コア粒子表面が平滑だが均一的な形状を有するように制御することができる。
円形度=(粒子像と同じ投影面積を有する円の周囲長)/(粒子投影像の周囲長)
また、平均円形度は、各粒子の円形度を足し合わせた値を全粒子数で除して算出した値である。トナーの円形度は、「FPIA−2100」(Sysmex社製)を用いて測定した値である。具体的には、トナーを界面活性剤入りの水溶液でなじませ、超音波分散処理を1分間行ってトナーを分散させた後、「FPIA−2100」を用いて測定を行う。測定条件は、HPF(高倍率撮像)モードに設定してHPF検出数を3000〜10000個の適正濃度にして測定するものである。
形状制御工程後のトナー粒子分散液を冷却した後、トナー粒子を固液分離する。その後、固液分離されたトナーケーキ(ウェット状態にあるトナー粒子をケーキ状に凝集させた集合物)から界面活性剤や凝集剤などの付着物を除去する洗浄処理を施す。ここで、ろ過処理方法としては、遠心分離法、ヌッチェ等を使用して行う減圧ろ過法、フィルタープレス等を使用して行うろ過法など特に限定されるものではない。
次いで、トナーケーキを乾燥処理し、乾燥されたイエロー着色粒子を得る。この工程で使用される乾燥機としては、スプレードライヤー、真空凍結乾燥機、減圧乾燥機などが挙げられる。特に、静置棚乾燥機、移動式棚乾燥機、流動層乾燥機、回転式乾燥機、攪拌式乾燥機などを使用することが好ましい。
次に、本発明に係るトナーを用いた画像形成方法及び画像形成装置について説明する。
ここでは、図1を参照して本発明に係るトナーを二成分現像剤として用いた場合の画像形成方法及び画像形成装置を説明する。図1に示すのは、本発明に係るトナーを用いて画像形成を行う画像形成装置11の一例である。この画像形成装置11はタンデム型のカラー画像形成装置と称せられるものある。
また、画像形成装置11はY、M、C、Kのトナーの色毎に、露光及び現像を行うユニットuY、uM、uC、uKを備えている。ユニットuY、uM、uC、uKは、それぞれ露光装置u1、現像装置u2、感光体u3、帯電部u4、クリーニング部u5、1次転写ローラu6を含んでいる。1次転写ローラu6は感光体u3に圧接されている。
〈実施例、比較例に係るトナーの作製〉
1.化合物(両末端(メタ)アクリロイルテレケリックポリマー)の作製
下記表1に示す一般式(3)で表される「化合物(両末端(メタ)アクリロイルテレケリックポリマー)1〜7」を定法によりリビングラジカル重合により作製した。作製した一般式(3)で表される「テレケリックポリマー1〜7」の構造、数平均分子量を表1に示す。なお、テレケリックポリマー5、6のスチレン/n−ブチルアクリレートの共重合モル比も表1に示す。
(a)ポリエステル樹脂(C−1)の作製
(多価カルボン酸単量体)
テレフタル酸:31.9質量部
フマル酸:2.3質量部
アジピン酸:7.2質量部
5−スルホイソフタル酸:0.3質量部
(多価アルコール成分)
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンプロピレンオキサイド2モル付加物:76質量部
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンエチレンオキサイド2モル付加物:24質量部
攪拌装置、窒素導入管、温度センサー、精流塔を備えた内容量5リットルのフラスコに、上記多価カルボン酸単量体及び多価アルコール成分を合計3質量部仕込み、1時間を要して190℃まで上げ、反応系内が均一に攪拌されていることを確認した後、触媒Ti(OBu)4(多価カルボン酸単量体全量に対し、0.003質量%)を投入した。
さらに、生成する水を留去しながら同温度から6時間を要して240℃まで温度を上げ、240℃でさらに6時間脱水縮合反応を継続し重合を行い、ポリエステル樹脂(C−1)を得た。得られたポリエステル樹脂(C−1)の樹脂の分子量をGPCにて測定したところ、重量平均分子量20000、数平均分子量2800(東ソー社製 HLC−8 120GPC、スチレン標準物質で換算)であった。
上記ポリエステル樹脂(C−1)の作製において、多価カルボン酸単量体の比を下記の通りにした以外は同様にしてポリエステル樹脂(D−1)を作製した。
(多価カルボン酸単量体)
テレフタル酸:31.0質量部
アジピン酸:7.2質量部
5−スルホイソフタル酸:0.3質量部
(a)本発明の樹脂粒子分散液(A−1)の調整
得られたポリエステル樹脂(C−1)100質量部に、上記「テレケリックポリマー1」を2.7質量部添加し溶融状態のまま、キャビトロンCD1010(株式会社ユーロテック製)に毎分100質量部の速度で移送した。別途準備した水性媒体タンクには試薬アンモニア水をイオン交換水で希釈した0.37質量%濃度の希アンモニア水を入れ、熱交換器で160℃に加熱しながら毎分0.1リットルの速度で、上記溶融状態のポリエステル樹脂(C−1)と同時にキャビトロンCD1010(株式会社ユーロテック製)に移送した。キャビトロンCD1010を回転子の回転速度が60Hz、圧力が5lg/cm2の条件で運転し、体積基準のメディアン径が217nm、固形分量が30質量部の本発明の樹脂粒子分散液(A−1)を得た。
次に、攪拌装置、窒素導入管、温度センサーを備えた内容量5リットルのフラスコに、上記本発明の樹脂粒子分散液(A−1)を仕込み70℃まで温度を上げ、過硫酸カリウム0.2質量部を添加し、2時間反応を行った。
本発明の樹脂粒子分散液(A−1)の作製において、「テレケリックポリマー1」を「テレケリックポリマー2〜7」に変えた他は同様の手順で本発明の樹脂粒子樹脂分散液(A−2)〜(A−7)を得た。
樹脂粒子分散液(A−2):テレケリックポリマー2を1.7質量部
樹脂粒子分散液(A−3):テレケリックポリマー3を26.3質量部
樹脂粒子分散液(A−4):テレケリックポリマー4を13.4質量部
樹脂粒子分散液(A−5):テレケリックポリマー5を12質量部
樹脂粒子分散液(A−6):テレケリックポリマー6を13.1質量部
樹脂粒子分散液(A−7):テレケリックポリマー7を21.6質量部
樹脂粒子分散液(A−1)の作製において、ポリエステル樹脂(C−1)をポリエステル樹脂(D−1)に変えた他は同様の手順で比較用樹脂分散液(A−8)を得た。
本発明の樹脂粒子分散液(A−1)の作製において、「テレケリックポリマー1」を添加しない他は同様の手順で比較用樹脂分散液(A−9)を得た。
クエン酸トリベヘネートワックス(融点83.2℃):60部
イオン性界面活性剤(ネオゲン RK、第一工業製薬):5部
イオン交換水:240部
以上の成分を混合した溶液を95℃に加熱して、IKA製ウルトラタラックスT50にて十分に分散後、圧力吐出型ゴーリンホモジナイザーで分散処理し、体積平均径240nm、固形分量20質量%の離型剤分散液を得た。
攪拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入装置を取り付けた反応容器に水600質量部を仕込み、窒素気流下230rpmの攪拌速度で攪拌しながら、内温を70℃に昇温させた。そこにスチレン119質量部、n−ブチルアクリレート33質量部、メタクリル酸8質量部、n−オクチルメルカプタン4.5質量部を添加し、重合開始剤(過硫酸カリウム;KPS)3質量部をイオン交換水40質量部に溶解させた水溶液を添加し、この系を70℃にて10時間にわたって加熱、攪拌することによってシェル形成用樹脂粒子を調整した。
このシェル形成用樹脂粒子の重量平均分子量(Mw)は13200であった。また、シェル形成用樹脂粒子を構成する複合樹脂粒子の個数平均粒径は221nmであり、ガラス転移点温度(Tg)は55.4℃であった。
n−ドデシル硫酸ナトリウム11.5質量部をイオン交換水160質量部に攪拌、溶解し、C.I.Pigment Blue 15:3;25質量部を徐々に添加し、次いで、「クリアミックスWモーションCLM−0.8」(エムテクニック社製)を用いて分散して体積基準のメディアン径が158nmである着色剤微粒子1を含有する着色剤部粒子分散液を得た。
なお、体積基準のメディアン径は「MICROTRAC UPA 150」(HONEYWELL社製)により上述した測定条件で測定したものである。
(a)本発明のトナー(E−1)の製造
コア用樹脂として本発明の樹脂粒子分散液(A−1)400質量部(固形分換算)、離型剤分散液200質量部、イオン交換水1500質量部、着色剤粒子分散液165質量部を、温度計、冷却管、窒素導入装置及び攪拌装置を設けたセパラブルフラスコに投入した。さらに、系内の温度を30℃に保った状態で水酸化ナトリウム水溶液(25質量%)を添加したpHを10に調整した。
次に、塩化マグネシウム・6水和物54.3質量部をイオン交換水54.3質量部に溶解させた水溶液を添加し、その後、系内の温度を60℃に昇温させて、樹脂粒子と着色剤粒子の凝集反応を開始した。
凝集反応開始後、定期的にサンプリングを行って、粒度分布測定装置「コールターマルチサイザー3」(ベックマン・コールター社製)を用いて、粒子の体積基準におけるメディアン径(D50)が5.8μmになったときに、シェル材として「シェル用樹脂粒子」200質量部を添加した。
さらに、塩化マグネシウム・6水和物2質量部をイオン交換水2質量部に溶解した水溶液を10分間かけて添加した。粒子の体積基準におけるメディアン径(D50)が6.0μmになるまで攪拌を継続した。
さらに、温度を60℃に保ち1時間攪拌を継続し、エチレンジアミン四酢酸を20.1質量部添加した。この時点のトナー粒子の円形度が0.951であった。
温度を65℃として4時間攪拌を継続し、トナー粒子の円形度が0.976に達したところで6℃/分の条件で30℃まで冷却し反応を完結させた。
次いで、生成したトナー粒子分散液をバスケット型遠心分離機「MARK III型」(型式番号60×40)(松本機会製作社製)で固液分離して、トナーのウェットケーキを形成した。以後、ろ液の電気伝導度の値が15μS/cm以下になるまでトナーの洗浄と固液分離を繰り返した。
次いで、ウェットケーキを気流式乾燥機「フラッシュジェットドライヤー」(セイシン企業社製)に移し、水分量が0.5質量%になるまで乾燥処理をした。なお、乾燥処理は40℃、20%RHの気流を吹き付けて行った。乾燥したトナーを24℃に放冷し、トナー100質量部に対し、疎水性シリカ1.0質量部をヘンシェルミキサーで混合した。回転翼の周速24m/sとし、20分間混合した後、400MESHの篩いを通過させた。得られたトナーをトナー(E−1)とする。
トナー(E−1)の製造において、本発明の樹脂粒子分散液(A−1)を本発明の樹脂粒子分散液(A−2)〜(A−7)にそれぞれ変えた他は同様の手順でトナー(E−2)〜(E−7)を得た。
トナー(E−1)の製造において、本発明の樹脂粒子分散液(A−1)を比較用樹脂粒子分散液(A−8)に変えた他は同様の手順でトナー(E−8)を得た。
トナー(E−9)の製造において、本発明の樹脂粒子分散液(A−1)を比較用樹脂粒子分散液(A−9)に変えた他は同様の手順で比較用トナー(E−9)を得た。
(a)二成分現像剤(F−1)の作製
フェライト粒子(パウダーテック社製、平均粒径50μm)100部とメタクリレート樹脂粒子(一次粒子の平均粒子径85nm)2部とを、水平撹拌羽式高速撹拌装置に入れ、35℃で撹拌羽の周速が8m/s常温で15分間混合した後、110℃まで昇温し攪拌を2時間継続した。その後、冷却し、105μmの篩を用いて分粒することにより、フェライトキャリア(樹脂被覆キャリア)を作製した。このフェライトキャリアと、静電荷像現像用トナー(E−1)とを混合し、トナー濃度が7質量%である二成分系の静電荷像現像剤(F−1)を調整した。
二成分現像剤(F−1)の作製において、トナー(E−1)をトナー(E−2)〜(E−9)に変えた他は同様の手順で二成分現像剤(F−2)〜(F−9)を得た。
実写の評価として、市販の電子写真式フルカラー高速画像形成装置bizhub PRO C5501(コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社製)を用いて画像形成を行った。各評価実験の結果を下記表2に示した。
(a)定着オフセット性能
105℃〜210℃の範囲において、5℃刻みで温度変化させ、各温度でベタ帯状画像を有するA4画像を縦送りで搬送定着させて定着オフセットによる画像汚れの発生を評価した。試料は、搬送方向に対し垂直に5mm幅のベタ帯画像と20mm幅のハーフトーン画像を有するA4画像で、これを縦送りで搬送、定着させて、低温側及び高温側で画像汚れが発生した定着温度を評価した。高温側は200℃以上で画像汚れが発生せず、かつ、低温側は150℃以下で画像汚れが発生しなかったものを合格とした。
前記「定着オフセット性能の評価」と同様に105℃〜210℃の範囲で5℃刻みで定着ヒートローラの温度を変化させて定着画像の評価を行った。評価は転写紙上へのトナー付着量が11mg/cm2となる条件で現像を行いトナー画像が形成された転写紙を温度10℃、湿度10%RHの環境下で定着処理を行った。
定着処理を行った転写紙を折り機を用いて画像部を折り曲げ、折り曲げた部位に0.35MPaの空気を吹きつけた後、折り曲げた部位の画像の状況を下記評価基準に基づいて評価した。評価は下記に示す5段階のランクで、ランク3となる定着温度を下限定着温度とした。下限定着温度が150℃以下のものを合格とした。
(評価基準)
ランク5:折れ目のトナー画像剥離が全くない
ランク4:一部折れ目部分のみ、極めて軽微なトナー画像剥離が検知される。
ランク3:折れ目にしたがって細い線状剥離がみられるが実用上問題なし
ランク2:折れ目にしたがって太い剥離が認められ実用上問題あり
ランク1:画像上に大きな剥離が発生している。
トナーの耐熱保管性を以下の手順で評価した。先ず、前記各トナー0.5gをそれぞれ内径21mmの10mlガラス瓶に取り、蓋を閉めてタップデンサー「KYT−2000(セイシン企業社製)」で600回振とうした後、蓋を取り、温度57℃、湿度35%RHの環境下に2時間放置した。次いで、前記トナーを48メッシュ(目開き350μm)の篩上に解砕しない様に載せ、「パウダーテスター(ホソカワミクロン社製)」にセットし、押さえバー、ノブナットで固定した。
前記「パウダーテスター」を送り幅1mmの振動強度に調節して10秒間振動を加えた。その後、篩上に残存するトナー量を測定し、残存トナーの比率を算出することによりトナー凝集率(質量%)を求めて、これを耐熱保管性の評価とした。
トナー凝集率は、下記式により算出されるもので、
トナー凝集率(質量%)=〔(篩上の残存トナー質量(g))/0.5(g)〕×100
耐熱保管性の評価は以下の基準に基づいて行った。すなわち、
◎:トナー凝集率が15質量%未満(耐熱保管性が極めて良好)
○:トナー凝集率が15質量%以上20質量%以下(耐熱保管性が良好)
×:トナー凝集率が20質量%を超える(トナーの耐熱保管性が悪く使用不可)
上記基準のうち、◎と○を合格とした。
帯電の湿度依存性
低温低湿環境(温度10℃,湿度15%RH)および高温高湿環境(温度30℃,湿度85%RH)に各々サンプルを24時間以上放置した後、それぞれの帯電量QL、QHを、公知のブローオフ法によって測定し、QL−QHを湿度依存性に係る帯電量変動幅として算出した。湿度依存性に係る帯電量変動幅が10μC/g未満である場合を「優良」、10μC/g以上20μC/g未満である場合を「良好」、20μC/g以上である場合を「不良」として評価した。
u1 露光装置
u2 現像装置
u3 感光体
24 定着装置
Claims (13)
- 前記ポリエステル樹脂ユニットが不飽和二重結合を有する多価カルボン酸ユニットを有することを特徴とする請求項1又は2に記載のトナー。
- 前記樹脂の一般式(1)で表される連結基が、テレケリックポリマー由来の連結基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記Y1が、スチレン/n−ブチルアクリレート共重合であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記Y1がMw/Mnが1.1以上1.2以下のラジカル重合体ユニットであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記Y1が、数平均分子量Mnが20000以上30000以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記Y1が、数平均分子量Mnが23000以上26000以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記ポリエステル樹脂ユニットの重量平均分子量Mwが、4500以上35000以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記不飽和二重結合を有する多価カルボン酸ユニットが、フマル酸ユニットであることを特徴とする請求項3〜9のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記トナーが、コアシェル構造を有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載のトナー。
- 水系媒体中に不飽和二重結合を有する多価カルボン酸成分を含有するポリエステル樹脂と両末端にビニル基を有するテレケリックポリマーを分散させる工程と、
前記ポリエステル樹脂と前記テレケリックポリマーを重合させ樹脂粒子を作製する工程と、
前記樹脂粒子を、予め分散処理させて形成した着色剤粒子と混合させた後、前記樹脂粒子と前記着色剤粒子とを凝集、融着させる工程と、を備え、
前記両末端にビニル基を有するテレケリックポリマーが下記一般式(3)で表されることを特徴とするトナーの製造方法。
一般式(3):
- 前記テレケリックポリマーを、リビングラジカル重合によって得ることを特徴とする請求項12に記載のトナーの製造方法。
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