JP5473611B2 - ポリビニルアセタール系粉体塗料 - Google Patents
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Description
(ポリビニルアセタール樹脂のビニルエステル単位含有量)
JIS K6728に記載の方法に基づき測定した。
(ポリビニルアセタール樹脂のビニルアルコール単位含有量)
JIS K6728に記載の方法に基づき測定した。
(ポリビニルアセタール樹脂の水分量)
ポリビニルアセタール樹脂を、乾燥機により105℃で3時間乾燥させ、式{(乾燥前の樹脂の重量)−(乾燥後の樹脂の重量)}/{乾燥前の樹脂の重量}×100(%)により算出した。
(ポリビニルアセタール樹脂のアルデヒド残存量)
本体に島津製作所製ヘッドスペースガスクロマトグラフィーGC−14B、カラムにGL Science Inc製TC−1(内径0.25mm.長さ30m)を用いて測定した。
(ポリビニルアセタール樹脂の集合粒子および酸化防止剤の平均粒子径)
(株)島津製作所製の粒度分布測定装置SALD2200により測定した。
(ポリビニルアセタール樹脂の1次粒子の平均粒子径)
走査型電子顕微鏡(SEM)により、倍率1000で、ポリビニルアセタール樹脂の写真を3箇所(3枚)撮影し、それぞれの写真より判定可能な1次粒子径を測定(写真1枚につき50点以上)し、その平均値を求めた。なお、それぞれの1次粒子の径は長径を測定した。
(ポリビニルアセタール樹脂の1次粒子の最大粒子径)
上記SEM写真から観察される1次粒子の最大粒子を測定した。
(ポリビニルアセタール樹脂の調製)
還流冷却器、温度計およびイカリ型攪拌翼を備えた内容積2リットルのガラス製容器に、イオン交換水1295gと、ポリビニルアルコール(PVA−1:重合度600、けん化度98モル%)105gとを仕込み、全体を95℃に昇温してポリビニルアルコールを完全に溶解させ、ポリビニルアルコール水溶液(濃度7.5重量%)を形成した。形成したポリビニルアルコール水溶液を、回転速度120rpmにて攪拌し続けながら、約30分かけて10℃まで徐々に冷却した後、当該水溶液に、ブチルアルデヒド66gと、ブチラール化触媒である酸触媒として濃度20重量%の塩酸90mlとを添加して、ポリビニルアルコールのブチラール化を開始した。ブチラール化を150分間行った後、60分かけて全体を50℃まで昇温し、50℃にて120分間保持した後に、室温まで冷却した。冷却によって析出した樹脂をろ過後、イオン交換水(樹脂に対して100倍量のイオン交換水)で洗浄した後、中和のために0.3重量%水酸化ナトリウム溶液を加え、40℃で10時間保持した後、さらに100倍量のイオン交換水で再洗浄し、脱水したのち、40℃、減圧下で18時間乾燥し、ポリビニルブチラール樹脂(PVB−1:水分含有量0.7%)を得た。
上記のようにして作製したポリビニルブチラール樹脂(PVB−1)を、60メッシュ(目開き250μm)の金網を用いて篩にかけ、粒子径が250μm以上の粉体を除去して、ポリビニルブチラール粉体(A−1)を得た。粉体(A−1)における1次粒子の平均粒子径は3.5μm、粉体(A−1)の平均粒子径(集合粒子)は80μmであった。
(粉体塗料の調製)
上記で得られた粉体(A−1)100部に対し、酸化防止剤:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 259」(平均粒子径83μm);ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](融点104℃−108℃、分子量639)を0.5部添加し、ドライブレンダーにより混合し、粉体塗料1を得た。
作製した粉体塗料1を用いて、以下のようにして塗装と評価を行った。
(粉体塗料を用いた鉄板の塗装)
0.2mm(厚)×50mm×100mm鉄板の表面を洗剤を用いて洗浄して脱脂した後、イオン交換水で十分に洗浄して基材とした。この基材表面に、粉体塗料1を用い、流動浸漬法により塗装を行った。具体的には、微細多孔板を低部に有する円筒状の塗装室(流動室)(高さ50cm、直径30cm)を備えた容器に粉体塗料1を投入し、上記微細多孔板の下部から、当該多孔板を通じて塗装室に空気を吹き込み、粉体塗料1を流動させた。前記鉄板からなる基材を予熱し(温度300℃、10分間)、これを粉体塗料1の流動層中に懸垂し、10秒経過した後に取り出し、230℃の温度条件で10分間加熱して、塗装物を得た。
A:黄色味がなく透明。
B:僅かに黄変が見られるが実用上問題なし。
C:黄色に変色してしまい外観不良。
A:平滑性に優れ、垂れ、ピンホールなどが全くみられない。
B:塗膜にわずかな垂れが見られるが、ピンホールは全く見られない。
C:粉体塗料の大きな垂れ、ピンホールが見られる。
A:基材を折り曲げた際に、塗膜の剥離やヒビが全く見られない。
B:基材を折り曲げた際に、塗膜表面に素地が露出しない範囲で軽微なヒビが見られる。
C:基材を折り曲げた際に、一部に塗膜の剥離やヒビが見られる。
D:基材を折り曲げた際に、大きな塗膜の剥離やヒビが見られる。
PVA−1に代わって、ポリビニルアルコール(PVA−2:重合度300、けん化度95モル%)を用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルブチラール樹脂(PVB−2)を得た。PVB−2のブチラール化度は75モル%、ビニルエステル単位の含有量は5モル%、ビニルアルコール単位の含有量は20モル%であった。PVB−2の水分量は0.8%、残存ブチルアルデヒド含有量は100重量ppmであった。
次に、粉体(A−1)の代わりに上記作製した粉体(A−2)を用いた以外は実施例1と同様にして、粉体塗料2を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
PVA−1に代わって、ポリビニルアルコール(PVA−3:重合度1000、けん化度98モル%)を用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルブチラール樹脂(PVB−3)を得た。PVB−3のブチラール化度は78モル%、ビニルエステル単位の含有量は2モル%、ビニルアルコール単位の含有量は20モル%であった。PVB−3の水分量は0.9%、残存ブチルアルデヒド含有量は100重量ppmであった。
次に、粉体(A−1)の代わりに上記作製した粉体(A−3)を用いた以外は実施例1と同様にして、粉体塗料3を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
PVA−1に代わって、ポリビニルアルコール(PVA−4:重合度200、けん化度98モル%)を用いた以外は実施例1と同様にして、ポリビニルブチラール樹脂(PVB−4)を得た。PVB−4のブチラール化度は78モル%、ビニルエステル単位の含有量は2モル%、ビニルアルコール単位の含有量は20モル%であった。PVB−4の水分量は0.7%、残存ブチルアルデヒド含有量は90重量ppmであった。
次に、粉体(A−1)の代わりに上記作製した粉体(A−4)を用いた以外は実施例1と同様にして、粉体塗料4を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100部に対し、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 1098」(平均粒子径59μm);N,N’−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)](融点156℃−161℃、分子量637)を0.5部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料5を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100部に対し、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 259」(平均粒子径83μm);ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](融点104℃−108℃、分子量639)を0.05部添加した以外は実施例1と同様にして、粉体塗料6を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100部に対し、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 259」(平均粒子径83μm);ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](融点104℃−108℃、分子量639)を0.2部添加した以外は実施例1と同様にして、粉体塗料7を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100部に対し、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 259」(平均粒子径83μm);ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](融点104℃−108℃、分子量639)を1.0部添加した以外は実施例1と同様にして、粉体塗料8を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100部に対し、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 259」(平均粒子径83μm);ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](融点104℃−108℃、分子量639)を3.0部添加した以外は実施例1と同様にして、粉体塗料9を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100部に対し、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 259」(平均粒子径83μm);ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](融点104℃−108℃、分子量639)を4.8部添加した以外は実施例1と同様にして、粉体塗料10を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100部に対し、住友化学社製の「Sumilizer BBM−S」(平均粒子径63μm);4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)融点209℃、分子量383)を1.0部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料11を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100部に対し、アデカ社製「アデカスタブAO−80」(平均粒子径74μm);3,9−ビス{1,1−ジメチル−2−[β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル}2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]−ウンデカン(融点110−120℃、分子量741)を1.0部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料12を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す
実施例1で得られた粉体(A−1)をそのまま粉体塗料13として使用した。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100重量部に対して、「BHT」(平均粒子径77μm);3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン(融点71℃、分子量220)を0.5部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料14を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100重量部に対して、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 259」(平均粒子径83μm);ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を7部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料15を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100重量部に対して、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 259」(平均粒子径83μm);ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]を0.015部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料16を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100重量部に対して、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGAMOD 295」(平均粒子径89μm);ジエチル{[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシルフエニル]メチル}ホスホネート(融点116℃−121℃、分子量356)を0.5部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料17を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100重量部に対して、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 1076」(平均粒子径81μm);n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート(融点50℃−53℃、分子量531)を0.5部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料18を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1で得られた粉体(A−1)100重量部に対して、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「IRGANOX 1330」(平均粒子径78μm);3,3’,3”,5,5’,5”−ヘキサ−t−ブチル−α,α’,α”−(メシチレン−2,4,6−トリル)トリ−p−クレゾール(融点240℃−245℃、分子量775)を0.5部添加した以外は、実施例1と同様にして、粉体塗料19を得た。
さらに実施例1と同様にして、粉体塗料を塗装した塗装物を作製し、その塗膜の評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (9)
- 前記一般式(1)で表される化合物が、ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、またはN,N’−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]である請求項1に記載のポリビニルアセタール系紛体塗料。
- ポリビニルアセタール樹脂と、
当該ポリビニルアセタール樹脂に対し0.02〜5重量%の、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)とを含有するポリビニルアセタール系粉体塗料。 - ポリビニルアセタール樹脂と、
当該ポリビニルアセタール樹脂に対し0.02〜5重量%の、3,9−ビス{1,1−ジメチル−2−[β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル}2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]−ウンデカンとを含有するポリビニルアセタール系粉体塗料。 - 前記ポリビニルアセタール樹脂が、水分量2.5重量%以下、かつ残存アルデヒド含有量1000重量ppm以下のポリビニルアセタール樹脂である請求項1〜4のいずれかに記載のポリビニルアセタール系粉体塗料。
- 前記ポリビニルアセタール樹脂が、ビニルアルコール系重合体を炭素数2〜6のアルデヒドでアセタール化することにより得られるポリビニルアセタール樹脂である請求項1〜4のいずれかに記載のポリビニルアセタール系粉体塗料。
- 前記ポリビニルアセタール樹脂が、ポリビニルブチラール樹脂である請求項1〜4のいずれかに記載のポリビニルアセタール系粉体塗料。
- 前記ポリビニルアセタール樹脂と前記酸化防止剤が、ドライブレンドされている請求項1〜4のいずれかに記載のポリビニルアセタール系粉体塗料。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリビニルアセタール系粉体塗料を塗装したカート。
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