JP5457835B2 - 固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 - Google Patents
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- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
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Description
このようなオレフィン重合用触媒としては、チーグラー−ナッタ触媒と称される、四塩化チタンや三塩化チタンを含む触媒や、マグネシウム、チタン、ハロゲンおよび電子供与体からなる固体状チタン触媒成分と有機金属化合物からなる触媒等が広く知られている。
したがって、本発明の課題は、比較的簡便な製法で多官能芳香族化合物フリーの大径オレフィン重合用触媒成分および該成分を含むオレフィン重合用触媒の提供を可能にすることにある。
液状状態の還元能を有しないマグネシウム化合物(A)を、下記式(1)で特定されるエステル化合物(B)と、液状チタン化合物(C)とに接触させて得られる(但し、エステル化合物(B)は、液状チタン化合物(C)よりも先に、もしくは液状チタン化合物(C)と同時にマグネシウム化合物(A)と接触させる。)チタン、マグネシウム、ハロゲンを含むことを特徴とする固体状チタン触媒成分である。
骨格中の単結合(Ca−Ca結合を除く。)は、二重結合に置き換えられていてもよく、
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素原子数1〜20の1価の炭化水素基であり、
複数個あるRは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、ハロゲン原子、窒素含有基、酸素含有基、リン含有基、ハロゲン含有基およびケイ素含有基から選ばれる原子または基であり、また、複数個あるRは、そのうちの少なくとも2個が互いに結合して環を形成していてもよく、Rが互いに結合して形成される環の骨格中には二重結合やヘテロ原子が含まれていてもよい。)
本発明の固体状チタン触媒成分は、エステル化合物(B)が下記式(2)で特定される環状エステル構造であることが好ましい。
R2およびR3はそれぞれ独立にCOOR1またはR’であり、R2およびR3のうち少なくとも1つはCOOR1であり、
環状骨格中の単結合(Ca−Ca結合、およびR3が水素原子である場合のCa−Cb結合を除く。)は、二重結合に置き換えられていてもよく、
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、
Aは、
また本発明の固体状チタン触媒成分は、上記式(2)において、n=6であることが好ましい。さらには、上記式(2)において、R2がCOOR1であり、R3がR’であることが好ましい。
また本発明の固体状チタン触媒成分は、上記式(2)において、n=6であることが好ましい。さらには、上記式(2)において、R2がCOOR1であり、R3がR’であることが好ましい。
有機金属化合物(II)と
必要に応じて電子供与体(III)とを含むことを特徴としている。
〔液状状態の還元能を有しないマグネシウム化合物(A)〕
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられるマグネシウム化合物(A)としては、例えば特開昭58−83006号公報、特開昭56−811号公報(特許文献1、2)に記載されているマグネシウム化合物を挙げることができる。
メトキシ塩化マグネシウム、エトキシ塩化マグネシウム、フェノキシ塩化マグネシウムなどのアルコキシマグネシウムハライド、アリーロキシマグネシウムハライド;
エトキシマグネシウム、イソプロポキシマグネシウム、ブトキシマグネシウム、2−エチルヘキソキシマグネシウムなどのアルコキシマグネシウム;
フェノキシマグネシウムなどのアリーロキシマグネシウム;
ステアリン酸マグネシウムなどのマグネシウムのカルボン酸塩;
などの公知のマグネシウム化合物を用いることができる。
シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノールなどの脂環族アルコール;
ベンジルアルコール、メチルベンジルアルコールなどの芳香族アルコール;
n−ブチルセルソルブなどのアルコキシ基を含んだ脂肪族アルコール;
などを挙げることができる。
アミンとしては、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、ラウリルアミン、2−エチルヘキシルアミンなどの炭素数6以上のアミン類を挙げることができる。
上記の電子供与体(a)の中で、アルコール類が好ましく、特にエタノール、プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、2−エチルヘキサノール、デカノールなどが好ましい例として挙げられる。
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられるエステル化合物(B)は、複数のカルボン酸エステル基を有し、下記式(1)で表される。なお、下記式中Caは、炭素原子を表わす。
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜8、特に好ましくは炭素数2〜3の1価の炭化水素基である。この炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基であり、粒径の大きな固体状チタン触媒成分を得る点について、特に好ましいのは、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基である。
2,3−ビス(2−エチルブチル)コハク酸ジエチル、
2,3−ジベンジルコハク酸ジエチル、
2,3−ジイソプロピルコハク酸ジエチル、
2,3−ジイソプロピルコハク酸ジイソブチル、
2,3−ビス(シクロヘキシルメチル)コハク酸ジエチル、
2,3−ジイソブチルコハク酸ジエチル、
2,3−ジネオペンチルコハク酸ジエチル、
2,3−ジシクロペンチルコハク酸ジエチル、
2,3−ジシクロヘキシルコハク酸ジエチルの(S,R)(S,R)形態の純粋または、任意にラセミの形態で、混合物である。
sec−ブチルコハク酸ジエチル、
テキシルコハク酸ジエチル、
シクロプロピルコハク酸ジエチル、
ノルボルニルコハク酸ジエチル、
(10−)ペルヒドロナフチルコハク酸ジエチル、
トリメチルシリルコハク酸ジエチル、
メトキシコハク酸ジエチル、
p−メトキシフェニルコハク酸ジエチル、
p−クロロフェニルコハク酸ジエチル、
フェニルコハク酸ジエチル、
シクロヘキシルコハク酸ジエチル、
ベンジルコハク酸ジエチル、
(シクロヘキシルメチル)コハク酸ジエチル、
t−ブチルコハク酸ジエチル、
イソブチルコハク酸ジエチル、
イソプロピルコハク酸ジエチル、
ネオペンチルコハク酸ジエチルである。
2−エチル−2−メチルコハク酸ジエチル、
2−ベンジル−2−イソプロピルコハク酸ジエチル、
2−(シクロヘキシルメチル)−2−イソブチルコハク酸ジエチル、
2−シクロペンチル−2−n−プロピルコハク酸ジエチル、
2,2−ジイソブチルコハク酸ジエチル、
2−シクロヘキシル−2−エチルコハク酸ジエチル、
2−イソプロピル−2−メチルコハク酸ジエチル、
2,2−ジイソプロピルコハク酸ジエチル、
2−イソブチル−2−エチルコハク酸ジエチル、
2−(1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル)−2−メチルコハク酸ジエチル、
2−イソペンチル−2−イソブチルコハク酸ジエチル、
2−フェニル−2−n−ブチルコハク酸ジエチル、
2,2−ジメチルコハク酸ジイソブチル、
2−エチル−2−メチルコハク酸ジイソブチル、
2−ベンジル−2−イソプロピルコハク酸ジイソブチル、
2−(シクロヘキシルメチル)−2−イソブチルコハク酸ジイソブチル、
2−シクロペンチル−2−n−プロピルコハク酸ジイソブチル
シクロブタン−1,2−ジカルボン酸エチル、
3−メチルシクロブタン−1,2−ジカルボン酸エチル である。
環状骨格中の炭素原子間結合は、すべてが単結合であることが好ましいが、環状骨格中の、Ca−Ca結合およびR3が水素原子である場合のCa−Cb結合以外のいずれかの単結合は、二重結合に置き換えられていてもよい。
Aは、
また複数個あるR’は、カルボン酸エステル基、アルコキシ基、シロキシ基、アルデヒド基やアセチル基などのカルボニル構造含有基であってもよい。
このような式(2)で表されるエステル化合物(B)としては、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−ヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−ヘキシル6−ペンチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
5−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−ヘキシルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,5−ジヘキシルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
5−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−ヘキシルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,7−ジヘキシルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロオクタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロオクタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロデカン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロデカン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロオキシペンタン−3,4−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジシクロヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸エチル
等が挙げられる。
シクロヘキシル−1,2−ジアセテート、
シクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
シクロヘキシル−1,2−ジペンタネート、
シクロヘキシル−1,2−ジヘキサネート、
シクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
シクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジアセテート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ペンタネート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジヘキサネート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジオールアセテート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
等を好ましい例として挙げることができる。これらの中でも、ジブタネート体、ジペンタネート体の化合物が特に好ましく用いられる。
上記の化合物の中で特に好ましいのは、式(2)においてn=6であるシクロヘキサンジカルボン酸エステル類である。その理由は、触媒性能だけでなく、これらの化合物がDiels Alder反応を利用して比較的安価に製造できる点にある。
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられるエステル化合物(B1)は、上記式(1)で表されるエステル化合物(B)と同様の化合物である。
エステル化合物(B1)として用いられる上記式(1)で表される化合物の中で、R基同士が結合して環状構造を形成した化合物の好適な例としては、上記式(2)で表される化合物と同様の化合物が挙げられる。
環状エステル化合物(B1−a)は、複数のカルボン酸エステル基を有し、下記式(2a)で表される。
環状骨格中の炭素原子間結合は、すべてが単結合であることが好ましいが、環状骨格中の、Ca−Ca結合およびR3がRである場合のCa−Cb結合以外のいずれかの単結合は、二重結合に置き換えられていてもよい。
また複数個あるRは、カルボン酸エステル基、アルコキシ基、シロキシ基、アルデヒド基やアセチル基などのカルボニル構造含有基であってもよく、これらの置換基には、炭化水素基1個以上を含んでいることが好ましい。
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3,4−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−ヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシル−6−ペンチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−メチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
5−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,4−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−ヘキシルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,5−ジヘキシルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシル−5−ペンチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−メチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
5−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
5−メチルシクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,4−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−ヘキシルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,7−ジヘキシルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシル−7−ペンチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−メチルシクロオクタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−メチルシクロデカン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ビニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジフェニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジシクロヘキシルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
テトラシクロドデカン−2,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
3,6−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3,6−ジヘキシル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−ヘキシル−6−ペンチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
などが挙げられる。
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジアセテート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジオールアセテート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
3−メチル−6−プロピルシクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
等を好ましい例として挙げることができる。
上記式(2−4)〜(2−6)において、環状骨格中の単結合(ただしCa−Ca結合を除く。)は、二重結合に置き換えられていてもよい。
前記環状エステル化合物(B1−a)としては、特には下記式(2b)で表わされる化合物が好ましい。
上記式(2b)で表わされる化合物としては、具体的には
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,5−ジメチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−5−エチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−5−エチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−5−エチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−5−n−プロピルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3,5−ジエチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,5−ジエチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,5−ジエチルシクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,7−ジメチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−7−エチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−7−エチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−7−エチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−7−n−プロピルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3,7−ジエチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,7−ジエチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,7−ジエチルシクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
などが挙げられる。
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,6−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−6−エチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3−メチル−6−n−プロピルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ヘキシル、
3,6−ジエチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−オクチル
がさらに好ましい。これらの化合物はDiels Alder 反応を利用して製造できるが、原材料となるポリエン化合物が比較的高価であるため、従来の電子供与体化合物に比してやや製造コストが高価となる傾向がある。
前記環状エステル化合物(B1−b)は、複数のカルボン酸エステル基を有し、下記式(2c)で表される。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
シクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
シクロヘプタン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロオクタン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
シクロデカン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−シクロヘキセン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘキセン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
3−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
3−シクロペンテン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
3−シクロペンテン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジイソプロピル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
4−シクロヘプテン−1,2−ジカルボン酸ジデシル、
4−シクロヘプテン−1,3−ジカルボン酸ジエチル、
4−シクロヘプテン−1,3−ジカルボン酸ジイソブチル、
5−シクロオクテン−1,2−ジカルボン酸ジエチル、
6−シクロデセン−1,2−ジカルボン酸ジエチル
などが挙げられる。
シクロヘキシル−1,2−ジアセテート、
シクロヘキシル−1,2−ジブタネート、
シクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート、
シクロヘキシル−1,2−ジトルエート、
上記のようなジエステル構造を持つ化合物には、シス、トランス等の異性体が存在するが、どの構造であっても本発明の目的に合致する効果を有する。
トランス純度が51%未満であると広分子量分布化の効果、活性、立体特異性等が不充分となることがある。また、トランス純度が79%を超えると広分子量分布化の効果が不充分となることがある。すなわち、トランス純度が上記の範囲内であれば、得られる重合体の分子量分布を広げる効果と、触媒の活性や得られる重合体の高い立体規則性とを高いレベルで両立する上で有利なことが多い。
特に、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−ブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸ジヘプチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘプタン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル
などが好ましい。
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジイソブチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジヘキシル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジへプチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジ2−エチルヘキシル、
がさらに好ましい。その理由は、触媒性能だけでなく、これらの化合物がDiels Alder 反応を利用して比較的安価に製造できる点にある。
本願発明に係る固体状チタン触媒成分(I)の調製に用いられる液状チタン化合物(C)としては、例えば特開昭58−83006号公報、特開昭56−811号公報(特許文献1、2)に記載されているチタン化合物を挙げることができ、具体的には例えば下記一般式、
Ti(OR)gX4-g
(Rは炭化水素基であり、Xはハロゲン原子であり、0≦g≦4である)
で示される4価のチタン化合物を挙げることができる。より具体的には、
TiCl4、TiBr4などのテトラハロゲン化チタン;
Ti(OCH3)Cl3、Ti(OC2H5)Cl3、Ti(O n−C4H9)Cl3、Ti(OC2H5)Br3、Ti(O iso−C4H9)Br3などのトリハロゲン化アルコキシチタン;
Ti(OCH3)2Cl2、Ti(OC2H5)2Cl2などのジハロゲン化アルコキシチタン;
Ti(OCH3)3Cl、Ti(O n−C4H9)3Cl、Ti(OC2H5)3Brなどのモノハロゲン化アルコキシチタン;
Ti(OCH3)4、Ti(OC2H5)4、Ti(OC4H9)4、Ti(O 2−エチルヘキシル)4 などのテトラアルコキシチタン
などを挙げることができる。
〔電子供与体(D)〕
本発明の固体状チタン触媒成分(I)の調製には、上記のエステル化合物(B)の他、電子供与体(D)を用いても良い。このような電子供与体(D)としては、下記のような酸ハライド類、酸アミド類、ニトリル類、酸無水物、有機酸エステル、ポリエーテル類などが挙げられる。
酢酸N,N−ジメチルアミド、安息香酸N,N−ジエチルアミド、トルイル酸N,N−ジメチルアミドなどの酸アミド類;
アセトニトリル、ベンゾニトリル、トリニトリルなどのニトリル類;
無水酢酸、無水フタル酸、無水安息香酸などの酸無水物;
ギ酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ビニル、酢酸プロピル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、吉草酸エチル、クロル酢酸メチル、ジクロル酢酸エチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸オクチル、安息香酸シクロヘキシル、安息香酸フェニル、安息香酸ベンジル、トルイル酸メチル、トルイル酸エチル、トルイル酸アミル、エチル安息香酸エチル、アニス酸メチル、アニス酸エチル、エトキシ安息香酸エチル、γ−ブチルラクトン、δ−バレロラクトン、クマリン、フタリド、炭酸エチルなどの炭素数2〜18の有機酸エステル類が挙げられる。また有機酸エステル類としては、公知の多価カルボン酸エステル挙げることができる。
上記のような2個以上のエーテル結合を有する具体的な化合物としては、
2,2−ジシクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジエチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジプロピル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−プロピル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−エチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ビス(2−シクロヘキシルエチル)−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−メチル−2−(2−エチルヘキシル)−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ビス(シクロヘキシルメチル)−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジイソブチル−1,3−ジエトキシプロパン、
2,2−ジイソブチル−1,3−ジブトキシプロパン、
2−イソブチル−2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジ−s−ブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジ−t−ブチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジネオペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルメチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,3−ジシクロヘキシル−1,4−ジエトキシブタン、
2,3−ジイソプロピル−1,4−ジエトキシブタン、
2,4−ジイソプロピル−1,5−ジメトキシペンタン、
2,4−ジイソブチル−1,5−ジメトキシペンタン、
2,4−ジイソアミル−1,5−ジメトキシペンタン、
3−メトキシメチルテトラヒドロフラン、
3−メトキシメチルジオキサン、
1,2−ジイソブトキシプロパン、
1,2−ジイソブトキシエタン、
1,3−ジイソアミロキシエタン、
1,3−ジイソアミロキシプロパン、
1,3−ジイソネオペンチロキシエタン、
1,3−ジネオペンチロキシプロパン、
2,2−テトラメチレン−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ペンタメチレン−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ヘキサメチレン−1,3−ジメトキシプロパン、
1,2−ビス(メトキシメチル)シクロヘキサン、
2−シクロヘキシル−2−エトキシメチル−1,3−ジエトキシプロパン、
2−シクロヘキシル−2−メトキシメチル−1,3−ジメトキシプロパン、
2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソプロピル−2−イソアミル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−シクロヘキシル−2−メトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソプロピル−2−メトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソブチル−2−メトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−シクロヘキシル−2−エトキシメチル−1,3−ジエトキシシクロヘキサン、
2−シクロヘキシル−2−エトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソプロピル−2−エトキシメチル−1,3−ジエトキシシクロヘキサン、
2−イソプロピル−2−エトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
2−イソブチル−2−エトキシメチル−1,3−ジエトキシシクロヘキサン、
2−イソブチル−2−エトキシメチル−1,3−ジメトキシシクロヘキサン、
等を例示することができる。
本発明の固体状チタン触媒成分(I)を調製する方法としては、電子供与体としてエステル化合物(B)を使用し、これを液状チタン化合物(C)よりも先に、もしくは液状チタン化合物(C)と同時に液状状態のマグネシウム化合物(A)と接触させる工程を必須とする以外は、公知の液状状態のマグネシウム化合物と、液状状態のチタン化合物とを接触させて固体状チタン触媒成分を得る方法を制限無く使用することができる。すなわち、エステル化合物(B)の存在下に、マグネシウム化合物(A)、チタン化合物(C)を接触させることを特徴としている。また、より好適には、液状状態の還元能を有しないマグネシウム化合物(A)と、エステル化合物(B)とを、液状チタン化合物(C)よりも先に接触させた後、さらにエステル化合物(B)と同一でも異なっていてもよいエステル化合物(B1)を接触させる。これらの手法としては、例えば、下記の(P−1)〜(P−9)の方法を挙げることができる。
上記のような方法は、マグネシウム化合物(A)、エステル化合物(B)、チタン化合物(C)が反応してオレフィン重合性能を有する固体状チタン触媒成分を形成すると共に、粒子凝集が進行して、平均粒径が1〜50μmの極めて広範囲の粒子径を有する固体状チタン触媒成分を得ることができる。通常、粒径の大きな固体状チタン触媒成分を製造するには、担体や粒径の大きなマグネシウム化合物の製造工程を必要とする場合が多い。この担体やマグネシウム化合物の製造には専用設備が必要な場合が多く、固定費アップの要因となる。一方、上記の液状状態のマグネシウム化合物(A)と液状状態のチタン化合物(C)を接触させる方法は、反応中に粒子凝集が同時進行するため、担体等の製造設備が実質的に不要となるので、製造コストの低減が可能となる。
本発明に係るオレフィン重合用触媒は、このようにして得られた固体状チタン触媒成分(I)と、好ましくは周期表の第1族、第2族、第13族から選択される金属を含有する有機金属化合物触媒成分(II)とを含んでいる。このような有機金属化合物触媒成分(II)としては、例えば、有機アルミニウム化合物、第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物、第2族金属の有機金属化合物などを用いることができる。これらの中でも有機アルミニウム化合物が好ましい。
また、本発明のオレフィン重合用触媒は、上記の有機金属化合物触媒成分(II)とともに、必要に応じて電子供与体(III)を用いることができる。電子供与体(III)として好ましくは、有機ケイ素化合物である。この有機ケイ素化合物は例えば下記一般式で表される様なものを例示できる。
(式中、RおよびR’は炭化水素基であり、0<n<4である)
上記のような一般式で示される有機ケイ素化合物としては、具体的には、ジイソプロピルジメトキシシラン、t−ブチルメチルジメトキシシラン、t−ブチルメチルジエトキシシラン、t−アミルメチルジエトキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、t−ブチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、2−メチルシクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシシラン;トリシクロペンチルメトキシシラン、ジシクロペンチルメチルメトキシシラン、ジシクロペンチルエチルメトキシシラン、シクロペンチルジメチルエトキシシランが用いられる。
なお、本発明では、オレフィン重合用触媒は、上記のような各成分以外にも必要に応じてオレフィン重合に有用な他の成分を含むことができる。例えば、帯電防止剤、粒子凝集剤、保存安定剤などが挙げられる。
本発明に係るオレフィン重合方法は、本発明のオレフィン重合用触媒を用いてオレフィン重合を行う事を特徴とする。
この場合、用いられる不活性炭化水素媒体としては、具体的には、プロパン、ブタン、ヘプタン、ヘプタン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油などの脂肪族炭化水素;
シクロヘプタン、シクロヘプタン、メチルシクロヘプタンなどの脂環族炭化水素;
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;
エチレンクロリド、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、あるいはこれらの混合物などを挙げることができる。
予備重合の際の温度は、通常約−20〜+100℃、好ましくは約−20〜+80℃、さらに好ましくは0〜+40℃の範囲であることが望ましい。
本重合(polymerization)において使用することができるオレフィンとしては、エチレン、および炭素原子数が3〜20のα−オレフィン、例えば、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、4−メチル−1−ペンテン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどを挙げることができるが、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン等が好ましく使用される。これらの他にスチレン、アリルベンゼン等の芳香族ビニル化合物;ビニルシクロヘプタンなどの脂環族ビニル化合物を用いることもできる。またこれらの化合物2種以上を併用することも可能である。さらに、シクロペンテン、シクロヘプテン、ノルボルネン、テトラシクロドデセン、イソプレン、ブタジエンなどのジエン類などの共役ジエンや非共役ジエンのような多不飽和結合を有する化合物をエチレン、α−オレフィンとともに重合原料として用いることもできる。
本重合がスラリー重合の反応形態を採る場合、反応溶媒としては、上述の予備重合時に用いられる不活性炭化水素を用いることもできるし、反応温度において液状のオレフィンを用いることもできる。
本発明における本重合において、オレフィンの重合温度は、通常、約20〜100℃、好ましくは約50〜90℃に、圧力は、通常、常圧〜100kg/cm2、好ましくは約2〜50kg/cm2に設定される。本発明の重合方法においては、重合を、回分式、半連続式、連続式のいずれの方法においても行うことができる。さらに重合を、反応条件を変えて二段以上に分けて行うこともできる。
上記のようなオレフィン重合用触媒を用いてオレフィンの重合、特にプロピレンの重合を行うと、デカン不溶成分含有率が70%以上、好ましくは85%以上、特に好ましくは90%以上である立体規則性の高いプロピレン系重合体が得られる。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
(1)嵩比重(BD):
JIS K−6721に従って測定した。
(2)メルトフローレート(MFR):
ASTM D1238Eに準拠し、測定温度は190℃とした。
(3)デカン可溶(不溶)成分量:
ガラス製の測定容器にプロピレン重合体約3グラム(10-4グラムの単位まで測定し、bグラムとする)、デカン500ml、少量のデカンに可溶な耐熱安定剤を装入し、窒素雰囲気下、スターラーで攪拌しながら2時間で150℃に昇温してプロピレン重合体を溶解させる。この温度で2時間保持した後、8時間かけて23℃まで徐冷する。得られたプロピレン重合体の析出物を含む液を磐田ガラス社製25G−4規格のグラスフィルターにて減圧濾過する。濾液の100mlを採取し、これを減圧乾燥してデカン可溶成分の一部を得、この重量を10-4グラムの単位まで測定する(aグラム)。
この操作の後、デカン可溶成分量を下記式によって決定する。
デカン不溶成分含有率=100 − 100 × (500 × a) / (100 × b)
(4)分子量分布:
液体クロマトグラフ : Waters製 ALC/GPC 150−C plus型(示唆屈折計検出器一体型)
カラム : 東ソー株式会社製 GMH6−HT×2本およびGMH6−HTL×2本を直列接続した。
流速 : 1.0ml/分
測定温度 : 140℃
検量線の作成方法 : 標準ポリスチレンサンプルを使用した。
サンプル溶液量 : 500μl
の条件で測定し、得られたクロマトグラムを公知の方法によって解析することでMw/Mn値およびMz/Mw値を算出した。1サンプル当たりの測定時間は60分であった。
(5)触媒粒径:
ベックマン・コールター株式会社製レーザー散乱回折法粒度分布測定装置(LS13320)を用いて触媒粒径を分析した。なお、解析時には分散媒の屈折率を1.412、サンプルの屈折率を1.68、さらにeファクターを0.7とした。
(固体状チタン触媒成分(α1)の調製)
無水塩化マグネシウム75g、デカン280.3gおよび2−エチルヘキシルアルコール308.3gを130℃で3時間加熱反応させて均一溶液とした後、この溶液中にシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸n−プロピル30.3gを添加し、さらに130℃にて1時間攪拌混合を行った。
このようにして得られた均一溶液を室温まで冷却した後、この均一溶液38mlを−24℃に保持した四塩化チタン100ml中に攪拌回転数200rpmでの攪拌下45分間にわたって全量滴下装入した。装入終了後、この混合液の温度を5.3時間かけて110℃に昇温し、110℃になったところで混合液中にシクロヘキサン1,2−ジカルボン酸ジイソブチル(トランス率78%)をMg原子の0.05モル倍添加し、35分同温度にて攪拌下保持した。反応終了後、熱濾過にて固体部を採取し、この固体部を100mlの四塩化チタンにて再懸濁させた後、再び110℃で35分、加熱反応を行った。反応終了後、再び熱濾過にて固体部を採取し、100℃デカンおよびヘキサンで洗液中に遊離のチタン化合物が検出されなくなるまで充分洗浄した。以上の操作によって調製した固体状チタン触媒成分[α1]はデカンスラリ−として保存したが、この内の一部を、触媒組成を調べる目的で乾燥した。このようにして得られた固体状チタン触媒成分[α1]の組成はチタン2.7質量%,マグネシウム18質量%,シクロヘキサン1,2−ジカルボン酸ジイソブチル4.2質量%および2−エチルヘキシルアルコール残基1.4質量%であった。触媒粒径は、25μmであった。
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素1NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.1ミリモル、および固体状チタン触媒成分(α1)をチタン原子換算で0.004ミリモルを加え、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。さらに得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。活性、嵩比重、MFR、デカン不溶成分量、分子量分布(Mw/Mn、Mz/Mw)を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α2)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりにシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル(15.1g)と安息香酸エチル(8.8g)の混合物を用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(α2)を得た。触媒粒径は、26μmであった。
固体状チタン触媒成分(α2)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α3)の調製)
攪拌回転数200rpmを攪拌回転数350rpmにした以外は実施例2と同様にして、固体状チタン触媒成分(α3)を得た。触媒粒径は、19μmであった。
固体状チタン触媒成分(α3)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α4)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりにシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル(10.1g)と安息香酸エチル(11.7g)の混合物を用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(α4)を得た。触媒粒径は、26μmであった。
固体状チタン触媒成分(α4)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α5)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりにシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル(7.6g)と安息香酸エチル(13.2g)の混合物を用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(α5)を得た。触媒粒径は、32μmであった。
固体状チタン触媒成分(α5)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α6)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりにシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピル(4.3g)と安息香酸エチル(15.1g)の混合物を用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(α6)を得た。触媒粒径は、27μmであった。
固体状チタン触媒成分(α6)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α7)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりにシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジi−プロピルを用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(α7)を得た。触媒粒径は、29μmであった。
固体状チタン触媒成分(α7)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α8)の調製)
攪拌回転数200rpmを攪拌回転数350rpmにした以外は実施例7と同様にして、固体状チタン触媒成分(α8)を得た。触媒粒径は、20μmであった。
固体状チタン触媒成分(α8)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(α9)の調製)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりにシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジエチルを用い且つ攪拌回転数200rpmを攪拌回転数250rpmにした以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(α9)を得た。触媒粒径は、18μmであった。
固体状チタン触媒成分(α9)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(β1)の合成)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりに安息香酸n−プロピル(和光純薬工業(株)製試薬特級)を用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(β1)を得た。触媒粒径は、13μmであった。
固体状チタン触媒成分(β1)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(β2)の合成)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりにフタル酸ジn−プロピル(和光純薬工業(株)製試薬特級)を用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(β2)を得た。触媒粒径は、7μmであった。
固体状チタン触媒成分(β2)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(β3)の合成)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりに安息香酸エチルを用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(β3)を得た。触媒粒径は、18μmであった。
固体状チタン触媒成分(β3)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(β4)の合成)
攪拌回転数200rpmを攪拌回転数250rpmにした以外は比較例3と同様にして、固体状チタン触媒成分(β4)を得た。触媒粒径は、15μmであった。
固体状チタン触媒成分(β4)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(固体状チタン触媒成分(β5)の合成)
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジn−プロピルの代わりに無水フタル酸を用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(β5)を得た。触媒粒径は、18μmであった。
固体状チタン触媒成分(β5)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
Claims (5)
- 液体状態の還元能を有しないマグネシウム化合物(A)を、下記式(2)で特定されるエステル化合物(B)と、液状チタン化合物(C)とに接触させて得られるオレフィン重合用固体状チタン触媒成分の製造方法であって、液体状態の還元能を有しないマグネシウム化合物(A)と、前記式(2)で特定されるエステル化合物(B)とを、液状チタン化合物(C)よりも先に接触させた後、さらにエステル化合物(B)と同一でも異なっていてもよい下記式(2)で特定されるエステル化合物(B1)を接触させて得られることを特徴とするチタン、マグネシウム、ハロゲンを含むオレフィン重合用固体状チタン触媒成分(I)の製造方法。
R2は、COOR1であり、R3はR'であり、
環状骨格中は単結合のみであり、
複数個あるR1は、それぞれ独立に炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、
Aは、
- 上記式(2)において、R'が水素原子であることを特徴とする請求項1に記載のオレフィン重合用固体状チタン触媒成分(I)の製造方法。
- 前記エステル化合物(B)のR1が、それぞれ独立に炭素原子数2〜3の1価の炭化水素基であり、前記エステル化合物(B1)のR1が、それぞれ独立に炭素原子数1〜20の1価の炭化水素基であることを特徴とする請求項1または2に記載のオレフィン重合用固体状チタン触媒成分(I)の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のオレフィン重合用固体状チタン触媒成分(I)と、
有機金属化合物(II)と、
必要に応じて電子供与体(III)とを含むオレフィン重合用触媒。 - 請求項4に記載のオレフィン重合用触媒の存在下にオレフィンの重合を行うことを特徴とするオレフィン重合方法。
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