JP5479734B2 - 固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合方法 - Google Patents
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Description
このようなオレフィン重合用触媒としては、チーグラー−ナッタ触媒と称される、四塩化チタンや三塩化チタンを含む触媒や、マグネシウム、チタン、ハロゲンおよび電子供与体からなる固体状チタン触媒成分と有機金属化合物とからなる触媒等が広く知られている。
チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび下記式(1)で特定される環状多価エステル基含有化合物(a)を含むことを特徴としている。
本発明のオレフィン重合用触媒は、
前記固体状チタン触媒成分(I)と、
周期表の第1族、第2族および第13族から選ばれる金属元素を含む有機金属化合物触媒成分(II)と
を含むことを特徴としている。
本発明に係る固体状チタン触媒成分(I)は、チタン、マグネシウム、ハロゲンおよび環状多価エステル基含有化合物(a)を含むことを特徴としている。
前記環状多価エステル基含有化合物(a)は、下記式(1)で表される。
シクロヘキシル1,2-ジアセテート、
シクロヘキシル1,2-ジプロピオネート、
シクロヘキシル1,2-ジブタネート、
シクロヘキシル1,2-ジヘキサネート、
シクロヘキシル1,2-ジオクタネート、
シクロヘキシル1,2-ジデカネート、
シクロヘキシル1,2-ジベンゾエート、
シクロヘキシル1,2-ジトルエート、
シクロペンチル1,2-ジアセテート、
シクロペンチル1,2-ジブタネート、
シクロペンチル-1,2-ジベンゾエート、
シクロペンチル1,2-ジトルエート、
シクロヘプチル1,2-ジアセテート、
シクロヘプチル1,2-ジブタネート、
シクロヘプチル1,2-ジベンゾエート、
シクロヘプチル1,2-ジトルエート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジアセテート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジプロピオネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジブタネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジヘキサネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジオクタネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジデカネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジベンゾエート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジトルエート、
3-メチルシクロペンチル1,2-ジアセテート、
3-n-プロピルシクロペンチル1,2-ジブタネート、
3-メチルシクロペンチル1,2-ジベンゾエート、
3-n-プロピルシクロペンチル1,2-ジトルエート、
3-メチルシクロヘプチル1,2-ジアセテート、
3-n-プロピルシクロヘプチル1,2-ジブタネート、
3-メチルシクロヘプチル1,2-ジベンゾエート、
3-n-プロピルシクロヘプチル1,2-ジトルエート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル1,2-ジアセテート、
3-メチル6-プロピルシクロヘキシル1,2-ジブタネート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル1,2-ジベンゾエート、
3-メチル6-プロピルシクロヘキシル1,2-ジトルエート、
3,5-ジメチルシクロペンチル1,2-ジアセテート、
3-メチル5-プロピルシクロペンチル1,2-ジブタネート、
3,7-ジメチルシクロヘプチル1,2-ジベンゾエート、
3-メチル7-プロピルシクロヘプチル1,2-ジトルエート、
などが挙げられる。
1-オキシカルボニルメチル,2-オキシカルボニルブチル3,6-ジメチルシクロヘキサン、1-オキシカルボニルメチル2-オキシカルボニルブチルシクロヘキサン、
1-オキシカルボニルメチル2-オキシカルボニルフェニルシクロヘキサン、
1-オキシカルボニルメチル2-オキシカルボニルフェニル3-メチル6-プロピルシクロヘキサン
の様な非対称な化合物も挙げることが出来る。
具体的には、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジアセテート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジプロピオネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジブタネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジヘキサネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジオクタネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジデカネート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジベンゾエート、
3-メチルシクロヘキシル1,2-ジトルエート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル1,2-ジアセテート、
3-メチル6-プロピルシクロヘキシル1,2-ジブタネート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル1,2-ジベンゾエート、
3-メチル6-プロピルシクロヘキシル1,2-ジトルエート、
等が挙げられる。
Cbに直接結合する複数のRのうち、少なくとも1つは水素原子以外の基である化合物は、広い分子量分布はそのままに、より高い活性で、より立体規則性の高いオレフィン重合体が得られる点で好ましい。
3,6-ジメチルシクロヘキシル1,2-ジアセテート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル1,2-ジブタネート、
3-メチル6-プロピルシクロヘキシル1,2-ジオールアセテート、
3-メチル6-プロピルシクロヘキシル1,2-ジブタネート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル1,2-ジベンゾエート、
3,6-ジメチルシクロヘキシル1,2-ジトルエート、
3-メチル6-プロピルシクロヘキシル1,2-ジベンゾエート、
3-メチル6-プロピルシクロヘキシル1,2-ジトルエート、
等を好ましい例として挙げることが出来る。
このようなマグネシウム化合物としては、具体的には、
塩化マグネシウム、臭化マグネシウムなどのハロゲン化マグネシウム;
メトキシ塩化マグネシウム、エトキシ塩化マグネシウム、フェノキシ塩化マグネシウムなどのアルコキシマグネシウムハライド;
エトキシマグネシウム、イソプロポキシマグネシウム、ブトキシマグネシウム、2-エチルヘキソキシマグネシウムなどのアルコキシマグネシウム;
フェノキシマグネシウムなどのアリーロキシマグネシウム;
ステアリン酸マグネシウムなどのマグネシウムのカルボン酸塩
などの公知のマグネシウム化合物を挙げることができる。
チタン化合物としては、たとえば一般式;
Ti(OR)gX4-g
(Rは炭化水素基であり、Xはハロゲン原子であり、gは0≦g≦4である。)
で示される4価のチタン化合物を挙げることができる。より具体的には、
TiCl4、TiBr4などのテトラハロゲン化チタン;
Ti(OCH3)Cl3、Ti(OC2H5)Cl3、Ti(O-n-C4H9)Cl3、Ti(OC2H5)Br3、Ti(O-isoC4H9)Br3などのトリハロゲン化アルコキシチタン;
Ti(OCH3)2Cl2、Ti(OC2H5)2Cl2などのジハロゲン化アルコキシチタン;
Ti(OCH3)3Cl、Ti(O-n-C4H9)3Cl、Ti(OC2H5)3Brなどのモノハロゲン化アルコキシチタン;
Ti(OCH3)4、Ti(OC2H5)4、Ti(OC4H9)4、Ti(O-2-エチルヘキシル)4などのテトラアルコキシチタン
などを挙げることができる。
上記の固体状付加物や液状状態のマグネシウム化合物の形成に用いられる触媒成分(b)としては、室温〜300℃程度の温度範囲で上記のマグネシウム化合物を可溶化できる公知の化合物が好ましく、たとえばアルコール、アルデヒド、アミン、カルボン酸およびこれらの混合物などが好ましい。これらの化合物としては、たとえば前記特許文献1や特許文献2に詳細に記載されている化合物を挙げることができる。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブタノール、エチレングリコール、2-メチルペンタノール、2-エチルブタノール、n-ヘプタノール、n-オクタノール、2-エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノールのような脂肪族アルコール;
シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノールのような脂環族アルコール;
ベンジルアルコール、メチルベンジルアルコールなどの芳香族アルコール;
n-ブチルセルソルブなどのアルコキシ基を有する脂肪族アルコール
などを挙げることができる。
本発明の固体状チタン触媒成分(I)は、さらに、芳香族カルボン酸エステルおよび/または複数の炭素原子を介して2個以上のエーテル結合を有する化合物(以下「触媒成分(c)」ともいう。)を含んでいてもよい。本発明の固体状チタン触媒成分(I)が触媒成分(c)を含んでいると活性や立体規則性を高めたり、分子量分布をより広げることができる場合がある。
2-イソプロピル-1,3-ジメトキシプロパン、
2-s-ブチル-1,3-ジメトキシプロパン、
2-クミル-1,3-ジメトキシプロパン
等の1置換ジアルコキシプロパン類、
2-イソプロピル-2-イソブチル-1,3-ジメトキシプロパン、
2,2-ジシクロヘキシル-1,3-ジメトキシプロパン、
2-メチル-2-イソプロピル-1,3-ジメトキシプロパン、
2-メチル-2-シクロヘキシル-1,3-ジメトキシプロパン、
2-メチル-2-イソブチル-1,3-ジメトキシプロパン、
2,2-ジイソブチル-1,3-ジメトキシプロパン、
2,2-ビス(シクロヘキシルメチル)-1,3-ジメトキシプロパン、
2,2-ジイソブチル-1,3-ジエトキシプロパン、
2,2-ジイソブチル-1,3-ジブトキシプロパン、
2,2-ジ-s-ブチル-1,3-ジメトキシプロパン、
2,2-ジネオペンチル-1,3-ジメトキシプロパン、
2-イソプロピル-2-イソペンチル-1,3-ジメトキシプロパン、
2-シクロヘキシル-2-シクロヘキシルメチル-1,3-ジメトキシプロパン
等の2置換ジアルコキシプロパン類、
2,3-ジシクロヘキシル-1,4-ジエトキシブタン、
2,3-ジシクロヘキシル-1,4-ジエトキシブタン、
2,3-ジイソプロピル-1,4-ジエトキシブタン
2,4-ジフェニル-1,5-ジメトキシペンタン、
2,5-ジフェニル-1,5-ジメトキシヘキサン、
2,4-ジイソプロピル-1,5-ジメトキシペンタン、
2,4-ジイソブチル-1,5-ジメトキシペンタン、
2,4-ジイソアミル-1,5-ジメトキシペンタン
等のジアルコキシアルカン類、
2-メチル-2-メトキシメチル-1,3-ジメトキシプロパン、
2-シクロヘキシル-2-エトキシメチル-1,3-ジエトキシプロパン、
2-シクロヘキシル-2-メトキシメチル-1,3-ジメトキシプロパン
等のトリアルコキシアルカン類、
2,2-ジイソブチル-1,3-ジメトキシ4-シクロヘキセニル、
2-イソプロピル-2-イソアミル-1,3-ジメトキシ4-シクロヘキセニル、
2-シクロヘキシル-2-メトキシメチル-1,3-ジメトキシ4-シクロヘキセニル、
2-イソプロピル-2-メトキシメチル-1,3-ジメトキシ4-シクロヘキセニル、
2-イソブチル-2-メトキシメチル-1,3-ジメトキシ4-シクロヘキセニル、
2-シクロヘキシル-2-エトキシメチル-1,3-ジメトキシ4-シクロヘキセニル、
2-イソプロピル-2-エトキシメチル-1,3-ジメトキシ4-シクロヘキセニル、
2-イソブチル-2-エトキシメチル-1,3-ジメトキシ4-シクロヘキセニル
等のジアルコキシシクロアルカン
等を例示することができる。
環状多価エステル基含有化合物(a)/チタン(モル比)(すなわち、環状多価エステル基含有化合物(a)のモル数/チタン原子のモル数)は、0.01〜100、好ましくは0.2〜10であることが望ましく、
触媒成分(b)や触媒成分(c)は、触媒成分(b)/チタン原子(モル比)は0〜100、好ましくは0〜10であることが望ましく、触媒成分(c)/チタン原子(モル比)は0〜100、好ましくは0〜10であることが望ましい。
本発明に係るオレフィン重合用触媒は、
上記の本発明に係る固体状チタン触媒成分(I)と、
周期表の第1族、第2族および第13族から選ばれる金属元素を含む有機金属化合物触媒成分(II)と
を含むことを特徴としている。
前記有機金属化合物触媒成分(II)としては、第13族金属を含む化合物、たとえば、有機アルミニウム化合物、第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物、第2族金属の有機金属化合物などを用いることができる。これらの中でも有機アルミニウム化合物が好ましい。
また、本発明のオレフィン重合用触媒は、上記の有機金属化合物触媒成分(II)と共に、必要に応じて既述の触媒成分(III)を含んでいてもよい。触媒成分(III)として好ましくは、有機ケイ素化合物が挙げられる。この有機ケイ素化合物としては、たとえば下記一般式(4)で表される化合物を例示できる。
(式中、RおよびR’は炭化水素基であり、nは0<n<4の整数である。)
上記のような一般式(4)で示される有機ケイ素化合物としては、具体的には、ジイソプロピルジメトキシシラン、t-ブチルメチルジメトキシシラン、t-ブチルメチルジエトキシシラン、t-アミルメチルジエトキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、t-ブチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、2-メチルシクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシシラン、トリシクロペンチルメトキシシラン、ジシクロペンチルメチルメトキシシラン、ジシクロペンチルエチルメトキシシラン、シクロペンチルジメチルエトキシシランなどが用いられる。
また、国際公開第2004/016662号パンフレットに記載されている下記式(5)で表されるシラン化合物も前記有機ケイ素化合物の好ましい例である。
Si(ORa)3(NRbRc) ・・・(5)
式(5)中、Raは、炭素数1〜6の炭化水素基であり、Raとしては、炭素数1〜6の不飽和あるいは飽和脂肪族炭化水素基などが挙げられ、特に好ましくは炭素数2〜6の炭化水素基が挙げられる。具体例としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、これらの中でもエチル基が特に好ましい。
ジメチルアミノトリエトキシシラン、
ジエチルアミノトリエトキシシラン、
ジエチルアミノトリメトキシシラン、
ジエチルアミノトリエトキシシラン、
ジエチルアミノトリn−プロポキシシラン、
ジn−プロピルアミノトリエトキシシラン、
メチルn−プロピルアミノトリエトキシシラン、
t-ブチルアミノトリエトキシシラン、
エチルn−プロピルアミノトリエトキシシラン、
エチルiso−プロピルアミノトリエトキシシラン、
メチルエチルアミノトリエトキシシラン
が挙げられる。
RNSi(ORa)3 (6)
式(6)中、RNは、環状アミノ基であり、この環状アミノ基として、例えば、パーヒドロキノリノ基、パーヒドロイソキノリノ基、1,2,3,4−テトラヒドロキノリノ基、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリノ基、オクタメチレンイミノ基等が挙げられる。上記式(6)で表される化合物として具体的には、
(パーヒドロキノリノ)トリエトキシシラン、
(パーヒドロイソキノリノ)トリエトキシシラン、
(1,2,3,4−テトラヒドロキノリノ)トリエトキシシラン、
(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリノ)トリエトキシシラン、
オクタメチレンイミノトリエトキシシラン
等が挙げられる。
本発明に係るオレフィン重合方法は、本発明のオレフィン重合用触媒を用いてオレフィン重合を行うことを特徴としている。本発明において、「重合」には、ホモ重合の他、ランダム共重合、ブロック共重合などの共重合の意味が含まれることがある。
プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油などの脂肪族炭化水素;
シクロヘプタン、メチルシクロヘプタン、4-シクロヘプタン、メチル4-シクロヘプタンなどの脂環族炭化水素;
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;
エチレンクロリド、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
あるいはこれらの混合物などを挙げることができる。
上記他のオレフィンの中では、エチレンや芳香族ビニル化合物が好ましい。また、オレフィンの総量100重量%のうち、少量、たとえば10重量%以下、好ましくは5重量%以下の量であれば、エチレン等の他のオレフィンが併用されてもよい。
JIS K-6721に従って測定した。
ASTM D1238Eに準拠し、測定温度はプロピレン重合体の場合、230℃、4−メチル1−ペンテン重合体の場合260℃とした。
ガラス製の測定容器にプロピレン重合体約3グラム(10-4グラムの単位まで測定した。また、この重量を、下式においてb(グラム)と表した。)、デカン500ml、およびデカンに可溶な耐熱安定剤を少量装入し、窒素雰囲気下、スターラーで攪拌しながら2時間で150℃に昇温してプロピレン重合体を溶解させ、150℃で2時間保持した後、8時間掛けて23℃まで徐冷した。得られたプロピレン重合体の析出物を含む液を、磐田ガラス社製25G-4規格のグラスフィルターにて減圧濾過した。濾液の100mlを採取し、これを減圧乾燥してデカン可溶成分の一部を得、この重量を10-4グラムの単位まで測定した(この重量を、下式においてa(グラム)と表した。)この操作の後、デカン可溶成分量を下記式によって決定した。
デカン不溶成分含有率=100 - 100 × (500 × a) / (100 × b)
(4)分子量分布:
液体クロマトグラフ : Waters製 ALC/GPC 150-C plus型(示唆屈折計検出器一体型)
カラム : 東ソー株式会社製 GMH6-HT×2本およびGMH6-HTL×2本を直列接続した。
流速 : 1.0ml/分
測定温度 : 140℃
検量線の作成方法 : 標準ポリスチレンサンプルを使用した
サンプル濃度 : 0.10%(w/w)
サンプル溶液量 : 500μl
の条件で測定し、得られたクロマトグラムを公知の方法によって解析することでMw/Mn値およびMz/Mw値を算出した。1サンプル当たりの測定時間は60分であった。
内容積2リットルの高速撹拌装置(特殊機化工業製)を充分窒素置換した後、この装置に精製デカン700ml、市販塩化マグネシウム10g、エタノール24.2gおよび商品名レオドールSP-S20(花王(株)製ソルビタンジステアレート)3gを入れ、この懸濁液を撹拌しながら系を昇温し、懸濁液を120℃にて800rpmで30分撹拌した。次いでこの懸濁液を、沈殿物が生じないように高速撹拌しながら、内径5mmのテフロン(登録商標)製チューブを用いて、予め-10℃に冷却された精製デカン1リットルを張り込んである2リットルのガラスフラスコ(攪拌機付)に移した。移液により生成した固体を濾過し、精製n-ヘプタンで充分洗浄することにより、塩化マグネシウム1モルに対してエタノールが2.8モル配位した固体状付加物を得た。
(本重合)
内容積2リットルの重合器に、室温で500gのプロピレンおよび水素1NLを加えた後、トリエチルアルミニウム0.5ミリモル、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン0.1ミリモル、および固体状チタン触媒成分(A)をチタン原子換算で0.004ミリモルを加え、室温で15分間保持した後、速やかに重合器内を70℃まで昇温した。70℃で1時間重合した後、少量のメタノールにて反応停止し、プロピレンをパージした。更に得られた重合体粒子を80℃で一晩、減圧乾燥した。
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエートの代わりにシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエート(CH)を用いた以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(B)を得た。
固体状チタン触媒成分(A)の代わりに固体状チタン触媒成分(B)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
水素を7.5L用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
水素を7.5L用いた以外は実施例2と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
[比較例1]
(固体状チタン触媒成分(C)の合成)
3,6−ジメチルシクロヘキシル−1,2−ジベンゾエートの代わりにフタル酸ジイソブチル(DIPB)(和光純薬工業(株)製試薬特級)をマグネシウム原子1モルに対して0.15モル用い、120℃での反応を90分、130℃での反応を45分とした以外は実施例1と同様にして、固体状チタン触媒成分(C)を得た。
(本重合)
固体状チタン触媒成分(A)の代わりに固体状チタン触媒成分(C)を用いた以外は実施例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
(本重合)
水素を7.5L用いた以外は比較例1と同様にプロピレンの重合を行った。結果を表1に示した。
Claims (7)
- 前記式(1)において、Cbに直接結合する複数のRのうち、少なくとも1つは水素原子以外の基である、請求項1に記載のオレフィン重合体製造用固体状チタン触媒成分(I)。
- 前記式(1)において、前記環状骨格が6個の炭素原子からなることを特徴とする請求項1または2に記載のオレフィン重合体製造用固体状チタン触媒成分(I)。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のオレフィン重合体製造用固体状チタン触媒成分(I)と、
周期表の第1族、第2族および第13族から選ばれる金属元素を含む有機金属化合物触媒成分(II)と
を含むことを特徴とするオレフィン重合用触媒。 - さらに、電子供与体(III)を含むことを特徴とする請求項5に記載のオレフィン重合用触媒。
- 請求項5または6に記載のオレフィン重合用触媒の存在下にオレフィンの重合を行うことを特徴とするオレフィン重合方法。
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WO2024204845A1 (ja) * | 2023-03-30 | 2024-10-03 | 三井化学株式会社 | 固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06122716A (ja) * | 1992-09-01 | 1994-05-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | オレフィン重合体の製造方法 |
JPH08157521A (ja) * | 1994-12-01 | 1996-06-18 | Showa Denko Kk | オレフィン重合用固体触媒成分の製造方法、オレフィン重合用触媒及びオレフィン重合体の製造方法 |
JP2001329013A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Toho Titanium Co Ltd | オレフィン類重合用固体触媒成分および触媒 |
JP2005517746A (ja) * | 2002-02-07 | 2005-06-16 | チャイナ ペトロレウム アンド ケミカル コーポレーション | オレフィン重合用の固形触媒成分、それを含んでなる触媒、およびその使用 |
JP2005531675A (ja) * | 2002-07-02 | 2005-10-20 | バセル ポリオレフィン イタリア エス.ピー.エー. | オレフィンの重合用触媒系 |
WO2006077945A1 (ja) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | 固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1209255B (it) * | 1980-08-13 | 1989-07-16 | Montedison Spa | Catalizzatori per la polimerizzazione di olefine. |
ATE122060T1 (de) * | 1989-03-02 | 1995-05-15 | Mitsui Petrochemical Ind | Verfahren zur polymerisation von olefinen und katalysator für olefinpolymerisation. |
JP2825909B2 (ja) | 1989-03-02 | 1998-11-18 | 三井化学株式会社 | オレフィンの重合方法およびオレフィン重合用触媒 |
JP3476793B2 (ja) | 1990-04-13 | 2003-12-10 | 三井化学株式会社 | オレフィン重合用固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
JP3088164B2 (ja) | 1991-12-20 | 2000-09-18 | 三井化学株式会社 | プロピレン系ブロック共重合体の製造方法 |
JP3280477B2 (ja) | 1992-08-31 | 2002-05-13 | 三井化学株式会社 | オレフィン重合用固体状チタン触媒成分の調製方法 |
MY125673A (en) * | 1996-06-10 | 2006-08-30 | Mitsui Chemicals Inc | Solid titanium catalyst component for olefin polymerization,process for preparing the same, olefin plymerization catalyst containing the catalyst component and olefin polymerization process using thecatalyst |
IL140154A (en) | 1999-04-15 | 2006-07-05 | Basell Technology Co Bv | Ingredients and catalysts for the polymerization of olefins |
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CN1519263A (zh) * | 2000-07-03 | 2004-08-11 | 三井化学株式会社 | 固体钛催化剂、制备α-烯烃聚合物或共聚物的方法和由此制得的聚合物或共聚物 |
CA2396232C (en) | 2000-10-13 | 2011-09-20 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Catalyst components for the polymerization of olefins |
CN100427513C (zh) | 2002-08-19 | 2008-10-22 | 宇部兴产株式会社 | 可用于α-烯烃的聚合或共聚的α-烯烃聚合或共聚用催化剂、其催化剂成分以及使用该催化剂的α-烯烃的聚合方法 |
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JPH06122716A (ja) * | 1992-09-01 | 1994-05-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | オレフィン重合体の製造方法 |
JPH08157521A (ja) * | 1994-12-01 | 1996-06-18 | Showa Denko Kk | オレフィン重合用固体触媒成分の製造方法、オレフィン重合用触媒及びオレフィン重合体の製造方法 |
JP2001329013A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Toho Titanium Co Ltd | オレフィン類重合用固体触媒成分および触媒 |
JP2005517746A (ja) * | 2002-02-07 | 2005-06-16 | チャイナ ペトロレウム アンド ケミカル コーポレーション | オレフィン重合用の固形触媒成分、それを含んでなる触媒、およびその使用 |
JP2005531675A (ja) * | 2002-07-02 | 2005-10-20 | バセル ポリオレフィン イタリア エス.ピー.エー. | オレフィンの重合用触媒系 |
WO2006077945A1 (ja) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | 固体状チタン触媒成分、オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 |
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