JP5419353B2 - 機能化粒子 - Google Patents
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Description
活性化合物のカプセル化はまた、臭気の強い活性化合物の場合において、悪臭を減少させるという利点も有し得る。カプセル化の更なる重要な利点は、カプセル化により、時間及び量を制御して、活性化合物の放出を行うことができるという点(貯蔵作用)にある。この‘‘徐放’’効果の結果として、活性化合物は、長期間にわたり活性を維持することができ、それによって、より良好に利用され得、必要とされる使用回数が減少され得るため、最終的には、使用される活性化合物の総量が減少され得る。
J.E.Vandegaer,"Microencapsulation",Plenum−Press,New York−London;1974。
ルは繊維に永続的に付着し、衣服の使用間に繰り返される洗浄に耐性を有する必要がある。
チル)−2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ(2.2.1)へプタン、6−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−3−(3イソシアネートプロピル)−ビシクロ(2.2.1)へプタン、5−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−2−(3イソシアネートプロピル)−ビシクロ(2.2.1)へプタン、及び6−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル)−2−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ(2.2.1)へプタンを含む。
ソシアネートの製造は、上記した化学量論量未満の量のブロック基前駆体を使用して行われる。
チル−ジエトキシシラン、3−アミノプロピル−トリス−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]シラン、3−(2−アミノエチルアミノ)−プロピル−トリメトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)−プロピル−メチルジメトキシシラン、3−[2−(2−アミノエチルアミノ)−エチルアミノ]−プロピル−トリメトキシシラン、アミノメチルトリメチルシラン及びエナミン;ベンズオキサゾロン;3,1−ベンズオキサジン−2,4−ジオン及びベンジルメタクリロヒドロキサメートである。
York,London 1972又は欧州特許出願公開第625,549号明細書及び米国特許第5,684,138号明細書に記載されている。適当な繊維反応基は、エポキシド誘導体及びそれらの前駆体及びアクリレートも含む。
(Z)q−D−(XH)s
[式中、
Dは、脂肪族又は芳香族有機基を表わし、
Zは、繊維反応基を表わし、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は基−NR−(式中、Rは、水素原子、又は、未置換の又は置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)を表わし、
q及びsは、互いに独立して、1、2又は3の数を表わす。]で表わされる化合物である。
好ましくは、Rは、水素原子、メチル基又はエチル基、特に水素原子を表わす。
好ましくは、Xは、基−NR−(ここで、Rは水素原子を表わす。)を表わす。
好ましくは、qは、1又は2の数を表わす。
好ましくは、sは、1又は2の数を表わす。
好ましくは、q及びsは、1の数を表わす。
好ましくは、Dは、ベンゼン又はナフタレン系の基を表わす。
好ましくは、Dはベンゼン又はナフタレン系の基を表わし、Xは基−NR−(ここで、Rは水素原子を表わす。)を表わし、q及びsは1の数を表わす。
Halは、塩素原子又は臭素原子を表わし、
X1は、ハロゲン原子、3−カルボキシピリジニ−1−イル又は3−カルバモイルピリジニ−1−イルを表わし、
T1は、独立してX1と同じ定義を有するか、又は、非繊維反応置換基又は式(3a)、(3b)、(3c)、(3d)(3e)又は(3f)
R1、R1a及びR1bは、各々互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
R2は、水素原子;未置換の又はヒドロキシ基、スルホ基、スルファト基、カルボキシ基によって又はシアノ基によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基又は基
R3は、水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基、スルファト基、カルボキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1ないし4のアルカノイルオキシ基、カルバモイル基又は基−SO2−Yを表わし、
alk及びalk1は、各々互いに独立して、直鎖の又は枝分かれした炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
アリーレン基は、未置換の又はスルホ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によって又はハロゲン原子によって置換されたフェニレン基又はナフチレン基を表わし、
Qは、基−O−又は−NR1−(式中、R1は上記で定義した通りである。)を表わし、
Wは、基−SO2−NR2−、−CONR2−又は−NR2CO−(式中、R2は上記で定義した通りである。)を表わし、
Yは、ビニル基又は基−CH2−CH2−U(式中、Uは、アルカリ条件下で除去可能な基を表わす。)を表わし、
Y1は、基−CH(Hal)−CH2−Hal又は−C(Hal)=CH2(式中、Halは、塩素原子又は臭素原子を表わす。)を表わし、
l及びmは、各々互いに独立して、1ないし6の整数を表わし、nは0又は1の数を表わし、
X2は、ハロゲン原子又は炭素原子数1ないし4のアルキルスルホニル基を表わし、
X3は、ハロゲン原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、
T2は、水素原子、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。]に相当する。
ヒドロキシル基;
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−又はイソプロポキシ基、又はn−、第二−、イソ−又は第三−ブトキシ基、特にメトキシ基又はエトキシ基;未置換の又はアルキル部位を例えば炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基によって置換された言及した基;炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−又はイソプロピルチオ基又はn−ブチルチオ基;未置換の又はアルキル部位を例えば炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基によって置換された言及した基;
アミノ基;
N−モノ−又はN,N−ジ−炭素原子数1ないし6のアルキルアミノ基、好ましくはN−モノ−又はN,N−ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基;未置換の、未中断の又はアルキル部位を酸素原子によって中断された又はアルキル部位を例えば炭素原子数2ないし4のアルカノイルアミノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ヒドロキシル基、スルホ基、スルファト基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基又はスルファモイル基によって置換された言及した基;例として、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基又はN,N−ジ−エチルアミノ基、N−β−ヒドロキシエチルアミノ基、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ基、N−2−(β−ヒドロキシエトキシ)エチルアミノ基、N−2−[2−(β−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]エチルアミノ基、N−β−スルファトエチルアミノ基、N−β−スルホエチルアミノ基、N−カルボキシメチルアミノ基、N−β−カルボキシエチルアミノ基、N−α,β−ジカルボキシエチルアミノ基、N−α,γ−ジカルボキシプロピルアミノ基、N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ基又はN−メチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ基がある:炭素原子数5ないし7のシクロアルキルアミノ基、例えばシクロヘキシルアミノ基、該基は、未置換の基及びシクロアルキル環中を例えば炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基、又はカルボキシル基によって置換された基を含む。;
フェニルアミノ基又はN−炭素原子数1ないし4のアルキル−N−フェニルアミノ基、該基は、未置換の基及びフェニル環中を例えば炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数2ないし4のアルカノイルアミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基又はハロゲン原子によって置換された基、例えば、2−、3−又は4−クロロフェニルアミノ基、2−、3−又は4−メチルフェニルアミノ基、2−、3−又は4−メトキシフェニルアミノ基、2−、3−又は4−スルホフェニルアミノ基、ジスルホフェニルアミノ基又は2−、3−又は4−カルボキシフェニルアミノ基を含む。;未置換の又はナフチル環中を例えばスルホ基、好ましくは1ないし3個のスルホ基で置換された基によって置換されたナフチルアミノ基、例えば1−又は2−ナフチルアミノ基、1−スルホ−2−ナフチルアミノ基、1,5−ジスルホ−2−ナフチルアミノ基又は4,8−ジスルホ−2−ナフチルアミノ基;
未置換の又はフェニル部位を例えば炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、カルボキシル基、スルホ基又はハロゲン原子によって置換されたベンジルアミノ基;又は
更なるヘテロ原子を含み得る又は含み得ないN−複素環、例えばモルホリノ基又はピペリジニ−1−イル基。
Yは、上記で定義した通りであり、
Y1は、基−CH(Br)−CH2−Br又は−C(Br)=CH2を表わす。)で表わされる繊維反応基である。
Rは、上記で定義したもの及び上記の好ましいものを表わし、
(R4)0-3は、0ないし3個の同じ又は異なる、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、カルボキシ基及びスルホ基の群から選択される置換基を表わし、
Zは、上記した式(2a)、(2c)、(2d)、(2e)又は(2f)[式中、R1a及びR2は、水素原子を表わし、Halは、臭素原子を表わし、Yは、ビニル基、β−クロロエチル基又はβ−スルファトエチル基を表わし、T1は、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基;未置換の又はアルキル部位をヒドロキシ基、スルファト基によって又はスルホ基によって置換されたN−モノ−又はN,N−ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基;モルホリノ基;又は、各々未置換の又はフェニル環中をスルホ基、カルボキシ基、アセチルアミノ基、塩素原子、メチル基によって又はメトキシ基によって置換されたフェニルアミノ基又はN−炭素原子数1ないし4のアルキル−N−フェニルアミノ基(ここで、アルキル基は、未置換であるか、又は、ヒドロキシ基、スルホ基によって又はスルファト基によって置換される。);又は、未置換の又は1ないし3個のスルホ基によって置換されたナフチルアミノ基を表わすか、又は上記した式(3c’)又は(3d’)(式中、Yは、上記で定義した通りであり、X1は、塩素原子又はフッ素原子を表わし、mは、2又は3の数を表わす。)で表わされる繊維反応基を表わす。]で表わされる基を表わす。]で表わされる化合物である。
Rは、上記で定義したもの及び上記の好ましいものを表わし、
(R4)0-2は、0ないし2個の同じ又は異なる、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基及びスルホ基、特にメチル基、メトキシ基及びスルホ基の群から選択される置換基を表わし、
Y1は、基−CH(Br)−CH2−Br又は−C(Br)=CH2を表わし、
Yは、ビニル基、β−クロロエチル基又はβ−スルファトエチル基、特にビニル基又はβ−スルファトエチル基を表わし、
mは、2又は3、特に2の数を表わす。)で表わされる化合物である。
ッツ油、モノミリスチン(1−モノミリスチン及び2−モノミリスチン)、モノパルミチン(1−モノパルミチン及び2−モノパルミチン)、モノステアリン(1−モノステアリン及び2−モノステアリン)、モノオレイン(1−モノオレイン及び2−モノオレイン)、9,10−ジオキシステアリン酸、12−ヒドロキシリシノレイルアルコール、12−ヒドロキシステアリルアルコール、1,16−ヘキサデカンジオール(ユニペリン酸又はタプシン酸(thapcic acid)の還元生成物)、1,21−ヘニコサンジオール、キミルアルコール、バチルアルコール、セラキルアルコール及びダイマー酸ジオールを含む。
水相中に疎水性相を分散させる工程は、分散液を安定化するために、例えば5ないし90℃の温度において行われる。分散は、高速攪拌器、ホモゲナイザー、ホモディスパーサー又はプロペラ型の一般的な攪拌器等の適当な分散装置によって又は慣用の方法によって容易に行われ得る。
Physical Chemistry B,1998,102(2),426−436;又は国際公開第98/58967号パンフレットに記載されている。機能化微粒子を用いた前記基材の変性は、特に表面又は表面近くの範囲に作用する。
−表面に対する接着性を改善するため。
−対応するマトリックス中でポリマー/オリゴマーを可溶化するため。
−ポリマーを親水性又は疎水性にするため。
−周囲媒質の湿潤性及び相溶性を改善するため。
−凝集に対する安定性を増加させるため。
−レオロジーを改変するため。
−フィルム形成を改善するため。
−殺生物剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺菌剤、除草剤、フェロモン、香料、芳香剤、薬理活性化合物、帯電性仕上げ又は難燃性仕上げのための活性化合物、UV−安定剤、染料、顔
料又はそれらの混合物等の活性物質をカプセル化し、制御された方法において、該活性化合物を放出するため。
−活性化合物の生物学的利用能を増加させるため。
−繊維用途のための相変化材料、例えば半合成グリセリドをカプセル化するため。
−複合体形成によって、活性化合物を、例えば、光、温度、酸化、加水分解、蒸発に対して安定化するため。
−活性化合物を可溶化するため。
−カプセル化によって、活性化合物の毒性又は刺激を減少させるため。
オキシムで部分的にブロックされたジイソシアネートの製造(ブロック度 15%):
2,4−トルイレンジイソシアネート5.0g(28.59mmol)を塩化メチレン30mL中に溶解した。この溶液に、室温において強く攪拌しながら、塩化メチレン10mL中ブタン−2−オン−オキシム0.75g(8.58mmol)の溶液を滴下添加し
た。反応混合物を還流下で30分間加熱し、溶媒を留去した。微粒子の製造において直接使用される粘性の液体を得た。
0.75gのブタン−2−オン−オキシムの代わりに表1に示した量のブタン−2−オン−オキシムを使用したこと以外は実施例1と同様の方法によって、表1に示したブロック度を有する部分的にブロックされた2,4−トルイレンジイソシアネートを得た。
表1:
繊維反応基で部分的に変性されたジイソシアネートの製造(ブロック度 15%):
真空中で五酸化二リンで予め乾燥させた式D10−NH2(式中、D10は、式
2.5gの式D10−NH2で表わされるアミンの代わりに表2に示した量の式D10−NH2で表わされるアミンを使用したこと以外は実施例8と同様の方法によって、表2に示したブロック度を有する部分的に変性された2,4−トルイレンジイソシアネートを得た。
表2:
2.5gの式D10−NH2で表わされるアミンの代わりに表3に列挙した等モル量の式Dxy−NH2で表わされるアミンを使用したこと以外は実施例8と同様の方法によって、部分的に変性された2,4−トルイレンジイソシアネートを得た。
表3:
オキシムで部分的にブロックされたジイソシアネートを用いた微粒子の製造:
以下の溶液を調製した:
溶液I:市販の非イオン性界面活性剤0.1gを脱イオン水に溶解し、界面活性剤溶液100gを得た。
溶液II:市販の抗菌活性物質(チバスペシャルティケミカルズ社製トリクロサン(登録商標:TRICLOSAN))1gをジメチルフタレート9gに溶解した。この溶液に、実施例1に記載の部分的にブロックされたジイソシアネート1.5gを添加し、得られた溶液をロダミン6G(Rhodamin 6G)で染色した。
溶液III:BASF社製ポリビニルアミン2.48gを脱イオン水に溶解し、水性ポリビニルアミン溶液5.0gを得た。
溶液IV:ジエチレントリアミン1.78gを脱イオン水に溶解し、水性ジエチレントリアミン溶液5.0gを得た。
微粒子の形成は、高速攪拌器を用いて35℃において行った。溶液IIを溶液Iに滴下添加し、混合物を2分間乳化した。その後、溶液IIIを得られた混合物に滴下添加し、高速攪拌器での攪拌を用いて、反応を35℃で5分間続けた。その後、溶液IVを反応混合物に滴下添加した。添加後、プロペラ型の一般的な攪拌器を使用して、35℃において30分間及び40℃において更に30分間攪拌を続け、シェルの硬化を完了させた。すすいだ水が中性になるまで、得られた懸濁液を脱イオン水ですすいだ。7.36μmの平均粒径を有する微細な微粒子が得られた。
実施例1に記載の部分的にブロックされたジイソシアネートの代わりに表4に記載の部分的にブロックされた2,4−トルイレンジイソシアネートの1つを使用したこと以外は実施例38と同様の方法によって、表4に記載の平均粒径を有する微細な微粒子を得た。表4:
繊維反応基で部分的に変性されたジイソシアネートを用いた微粒子の製造:
以下の溶液を調製した:
溶液I:市販の非イオン性界面活性剤0.1gを脱イオン水に溶解し、界面活性剤溶液100gを得た。
溶液II:市販の抗菌活性物質(チバスペシャルティケミカルズ社製トリクロサン(登録商標:TRICLOSAN))1gをジメチルフタレート9gに溶解した。この溶液に、部分的に変性されたジイソシアネートを含む実施例8に記載の溶液2.3gを添加し、混合物を均一化した。その後、混合物をロダミン6Gで染色した。
溶液III:BASF社製ポリビニルアミン2.48gを脱イオン水に溶解し、水性ポリビニルアミン溶液5.0gを得た。
溶液IV:ジエチレントリアミン1.78gを脱イオン水に溶解し、水性ジエチレントリアミン溶液5.0gを得た。
微粒子の形成は、高速攪拌器を用いて35℃において行った。溶液IIを溶液Iに滴下添加し、混合物を2分間乳化した。その後、溶液IIIを得られた混合物に滴下添加し、高速攪拌器での攪拌を用いて、反応を35℃で5分間続けた。その後、溶液IVを反応混合物に滴下添加した。添加後、プロペラ型の一般的な攪拌器を使用して、35℃において30分間及び40℃において更に30分間攪拌を続け、シェルの硬化を完了させた。すすいだ水が中性になるまで、得られた懸濁液を脱イオン水ですすいだ。7.44μmの平均粒径を有する微細な微粒子が得られた。
実施例8に記載の部分的に変性されたジイソシアネートの代わりに表5に記載の部分的に変性されたジイソシアネートを使用したこと以外は実施例45と同様の方法によって、表5に記載の平均粒径を有する微細な微粒子を得た。
表5:
イミダゾールで部分的にブロックされたジイソシアネートの製造(ブロック度 15%):
2,4−トルイレンジイソシアネート5.0g(28.59mmol)をクロロホルム30mL中に溶解した。この溶液に、室温において強く攪拌しながら、クロロホルム10mL中イミダゾール0.29g(8.58mmol)の溶液を滴下添加した。反応混合物を還流下で30分間加熱し、溶媒を留去した。得られた生成物は、微粒子の製造において直接使用される。
シロキサンで部分的に変性されたジイソシアネートの製造(ブロック度 15%):
2,4−トルイレンジイソシアネート5.0g(28.59mmol)を塩化メチレン30mL中に溶解した。この溶液に、室温において強く攪拌しながら、塩化メチレン10mL中3−アミノプロピルトリエトキシシラン0.75g(8.58mmol)の溶液を滴下添加した。反応混合物を還流下で30分間加熱し、溶媒を留去した。得られた生成物は、微粒子の製造において直接使用される。
イミダゾール又はシロキサンで部分的にブロックされたジイソシアネートを用いた微粒子の製造:
以下の溶液を調製した:
溶液I:市販の非イオン性界面活性剤0.1gを脱イオン水に溶解し、界面活性剤溶液100gを得た。
溶液II:市販のUV安定剤(チバスペシャルティケミカルズ社製チヌビン 328(登録商標:TINUVIN))1gを半合成グリセリド(融点:35−37℃)中イルガフォア レッド(登録商標:IRGAPHOR)(3.7%)の懸濁液9gに溶解した。この溶液に、実施例52又は53に記載の部分的にブロックされたジイソシアネート1.5gを添加し、混合物を攪拌により均一化した。
溶液III:BASF社製ポリビニルアミン2.48gを脱イオン水に溶解し、水性ポリビニルアミン溶液5.0gを得た。
溶液IV:ジエチレントリアミン1.78gを脱イオン水に溶解し、水性ジエチレントリアミン溶液5.0gを得た。
微粒子の形成は、高速攪拌器を用いて35ないし60℃において行った。溶液IIを溶液Iに滴下添加し、混合物を2分間乳化した。その後、溶液IIIを得られた混合物に滴下添加し、反応を言及した条件下で5分間続けた。その後、溶液IVを反応混合物に滴下添加した。添加後、プロペラ型の一般的な攪拌器を使用して、35℃又は55℃において30分間及び40℃又は60℃において更に30分間攪拌を続け、シェルの硬化を完了させた。すすいだ水が中性になるまで、得られた懸濁液を脱イオン水ですすいだ。攪拌速度に依存して5ないし10μmの平均粒径を有する微細な微粒子が得られた。
イミダゾール又はシロキサンで部分的にブロックされたジイソシアネートを用いた微粒子の製造:
以下の溶液を調製した:
溶液I:BASF社製ポリビニルアミン2.48gを脱イオン水に溶解し、水性ポリビニルアミン溶液100gを得た。
溶液II:市販のUV安定剤(チバスペシャルティケミカルズ社製チヌビン 328(登録商標:TINUVIN))1gを半合成グリセリド(融点:35−37℃)中イルガフォア レッド(登録商標:IRGAPHOR)(3.7%)の懸濁液9gに溶解した。この溶液に、実施例52又は53に記載の部分的にブロックされたジイソシアネート1.5gを添加し、混合物を攪拌により均一化した。
溶液III:ジエチレントリアミン1.78gを脱イオン水に溶解し、水性ジエチレントリアミン溶液5.0gを得た。
微粒子の形成は、高速攪拌器を用いて35ないし60℃において行った。溶液IIを溶液Iに滴下添加し、混合物を5分間乳化した。その後、溶液IIIを得られた混合物に滴下添加した。添加後、反応を、プロペラ型の一般的な攪拌器を使用して、35℃又は55℃において30分間及び40℃又は60℃において更に30分間続け、シェルの硬化を完了させた。すすいだ水が中性になるまで、得られた懸濁液を脱イオン水ですすいだ。攪拌速度に依存して4ないし8μmの平均粒径を有する微細な微粒子が得られた。
5.0g(28.59mmol)の2,4−トルイレンジイソシアネート(TDI)の代わりに等量の下記物質を使用したこと以外は実施例1と同様の方法によって、ブロック度15%の部分的にブロックされたジイソシアネートを得た:
実施例56:3−イソシアネート−メチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(IPDI)。
実施例57:4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)。
実施例58:4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)。
実施例59:1,4−キシリレンジイソシアネート(XDI)。
実施例1に記載の部分的にブロックされたジイソシアネートの代わりに実施例56ないし59に記載の部分的にブロックされたジイソシアネートの1つを使用したこと以外は実施例38と同様の方法によって、微細な微粒子を得た。
0部を水に懸濁して、混合物1000部を調製した。混合物を、30℃において超音波浴中で15分間均一化した。綿トリコット織布に、その質量が約100%増加するように、フーラル上の混合物を染み込ませた。該パッド工程を4回繰り返した。その後、生地を80℃以下の温度で乾燥させ、150℃又は170℃において1分間固定した。
洗剤 :ECE色堅牢度試験用洗剤77 30g
洗濯機 : Wascator FOM71 MP LAB
洗濯時間:10分
すすぎ :20Lの水で1分間を2回
Claims (3)
- (i)ブロック基前駆体との反応により部分的にブロックされたポリイソシアネート及び繊維反応基で部分的に変性されたポリイソシアネートの群から選択される少なくとも1種のポリイソシアネート誘導体であって、
前記ブロック基前駆体が、オキシム、イミダゾール及び、N−メチルアニリン、ジフェニルアミン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−(ジメチルアミノ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリドン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル)−アミン、ジイソプロピルアミン、2,2,4−及び2,2,5−トリメチルヘキサメチレンアミン、N−イソプロピル−シクロヘキシルアミン、N−メチルヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、ビス(3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)アミン、エチレンイミン、アミノカプロン酸、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピル−メチル−ジエトキシシラン、3−アミノプロピル−トリス−[2−(2−メトキシエトキシ)−エトキシ]シラン、3−(2−アミノエチルアミノ)−プロピル−トリメトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)−プロピル−メチルジメトキシシラン、3−[2−(2−アミノエチルアミノ)−エチルアミノ]−プロピル−トリメトキシシラン、アミノメチルトリメチルシラン及びエナミンからなる群から選択されるアミン、の群から選択される化合物であり、
前記繊維反応基が、共有化学結合を形成するために、セルロースのヒドロキシル基、羊毛及び絹のアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基及びチオール基と、又は合成ポリアミドのアミノ基及び場合によりカルボキシル基と反応可能な基である、ポリイソシアネート誘導体と
(ii)少なくとも1種のポリアミン又は多価アルコール
との界面付加重合によって得られるポリウレタン又はポリウレアマトリックスからなるシェル及びコアを有する機能化粒子であって、基材に化学的に又は物理的に結合可能な機能化粒子。 - 請求項1に記載の機能化粒子の製造方法であって、
水中油分散液を製造する工程及び、(i)疎水性の油相中に溶解した、部分的にブロック
されたポリイソシアネート及び繊維反応基で部分的に変性されたポリイソシアネートの群から選択される少なくとも1種のポリイソシアネート誘導体と(ii)水相中に溶解した、少なくとも1種のポリアミン又は多価アルコールとからなる各分散油滴の周りの油−水界面で縮重合させる工程を含む方法。 - 請求項1に記載の機能化微粒子で変性された化合物又は基材の製造方法であって、前記化合物又は基材と請求項1に記載の機能化微粒子を反応させて、該化合物又は基材に該微粒子を付着させることを含む方法。
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