JP6861629B2 - 付着が改善されたポリ尿素マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、送達システムの分野に関する。より詳細には、本発明は、家庭用又はパーソナルケア製品に使用することができる、カプセル化活性物質の繊維、毛髪及び皮膚などの標的表面上への付着が改善された香料又はフレーバー含有マイクロカプセルの製造方法、並びにこのような方法によって得られるマイクロカプセル及びこれらのマイクロカプセルを含む消費者製品に関する。
香水産業が直面する問題の一つは、臭気化合物の揮発性、特に「トップノート」の揮発性のために、臭気化合物によってもたらされる嗅覚的利益の比較的急速な損失にある。この問題は、一般に、制御された方法で芳香を放出する送達システム、例えば、香料を含有するカプセルを用いて取り組まれている。ポリイソシアネートとポリアミンとの重合によって形成されるポリ尿素カプセルは、香料を含む多種多様な技術分野で使用されているよく知られたカプセルである。
本発明において開発されたマイクロカプセルの製造方法は、製造上の問題を引き起こし且つ適用時に目に見える大きすぎる凝集体(アグリゲート)の形成を防ぐように、凝集を制御すべくうまく設計されている。予想外に、本発明による少なくとも部分的に凝集したマイクロカプセルの使用は、通常は凝集体に関する如何なる不都合なく、繊維、毛髪及び皮膚などの標的表面上への前記マイクロカプセルの付着の改善をもたらす。
a)少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを、香料中に溶解して油相を形成すること;
b)工程a)で得られる油相を、乳化剤を含む水溶液中に分散させて水中油型エマルションを形成すること;
c)工程b)で得られる水中油型エマルションに、2000g/モル以上、好ましくは50000g/モルよりも高い分子量を有するアミノ基含有ポリマー架橋剤を添加し、続いて250g/モル未満の分子量を有するポリアミンを添加してマイクロカプセルスラリーを形成すること
を含むコア−シェルマイクロカプセルの製造方法からなる。
a)上記で定義された少なくとも部分的に凝集した香料マイクロカプセル;
b)香料担体、付香補助成分及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分;
c)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む付香組成物である。
本発明の方法は、凝集した液滴を生成させて一定水準の凝集を共にカプセルをもたらすためのポリマー架橋剤の使用と、界面重合を行って少なくとも部分的に凝集されるコア−シェルカプセルをもたらすためのポリアミンの使用とを組み合わせる。
a)少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを、香料又はフレーバーに溶解して油相を形成すること;
b)工程a)で得られた油相を、乳化剤を含む水溶液中に分散させて水中油型エマルションを形成すること;
c)工程b)で得られた水中油型エマルションに、2000g/モル以上、好ましくは50000g/モルよりも高い分子量を有するアミノ基を有するポリマー架橋剤を添加し、続いて250g/モル未満の分子量を有するポリアミンを添加してマイクロカプセルスラリーを形成すること
を含むコア−シェルマイクロカプセルの製造方法である。
− 2000g/モル以上の分子量、好ましくは50000g/モルよりも高い分子量を有するアミノ基を有するポリマー架橋剤の存在下で、少なくとも2個のイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアネートと250g/モル未満の分子量を有するポリアミンとの重合の反応生成物を含むポリ尿素壁;
− 乳化剤;及び
− 香料又はフレーバーを含むコア、
を含むマイクロカプセルを提供し、これは、少なくとも部分的に凝集している。前記少なくとも部分的に凝集したマイクロカプセルは、少なくとも部分的に凝集したマイクロカプセルの平均サイズと工程b)で得られたエマルションの平均液滴サイズとの比として定義される凝集比によって特徴付けることができる。前記比は1.1〜25、好ましくは1.1〜10である。凝集したマイクロカプセルは非球形であり、その結果、標的表面への接触面積が大きくなる。非球形凝集マイクロカプセルの付着は、球状カプセルの付着と比較して改善されている。
両方の方法の詳細は実験の部に示す。
i)上記で定義した少なくとも部分的に凝集した香料マイクロカプセル;
ii)香料担体、付香補助成分及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む付香組成物である。
本発明によるコアシェルマイクロカプセルの調製
一般的な手順:
少なくとも1種のポリイソシアネート(例えば、タケネート(登録商標)D−110N(三井化学の商標)及び/又はデスモジュール(登録商標)N100(バイエルの商標))を香料に溶解した。この溶液をKL−506水溶液に注ぎ、ウルトラタラックスT25分散機を用いて13500rpmで3分間乳化し、水中油型(O/W)エマルションを形成した。このエマルションを、メカニカルオーバーヘッドスターラーを用いて400rpmで撹拌し、任意にNaOH水溶液(水中30重量%)を加えてpHを調整した。次に、アミノ基を有するポリマー架橋剤、例えばルパミン(登録商標)9030(BASFの商標)を添加し、続いてポリアミン、例えば、炭酸グアニジンの溶液を1時間かけてゆっくり加えた。炭酸グアニジンの添加が完了したら、反応温度を50℃〜75℃まで1時間かけて徐々に上げ、70℃で3時間保持した。最後に、形成されたカプセルスラリーを室温まで冷却した。
本発明によるポリ尿素マイクロカプセル(カプセルA〜F)を、以下の成分を用いて一般的手順に従って調製した:
2)ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、製造元:バイエルAG、独国
3)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学株式会社、日本
4)ポリビニルアルコール、製造元:Kuraray Specialties Europe GmbH、独国
5)340000g/モルの平均分子量を有するビニルホルムアミド/ビニルアミンのコポリマー、製造元:BASF、独国
b)製造元:フィルメニッヒ(Firmenich)SA、ジュネーブ、スイス
c)ジヒドロジャスモン酸メチル、製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
d)製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
e)1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,2,3,3−ペンタメチル−4h−インデン−4−オン、製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
f)3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、製造元:ジボダン(Givaudan)SA、ヴェルニエ、スイス
g)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
h)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン、製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
i)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン、製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
j)3−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン、製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
k)ペンタデセノリド、製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
l)1−メチル−4−(4−メチル−3−ペンテニル)シクロヘキサ−3−エン−1−カルボキシアルデヒド、製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
本発明によるポリ尿素マイクロカプセル(カプセルH〜L)及びポリマー架橋剤を含まない対照カプセル(カプセルG)を、以下の成分を用いて上記の一般的な手順に従って調製した:
2)オイル付着を定量化するためのトレーサーとして使用、製造元:BASF、独国
3)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学株式会社、日本
4)ポリビニルアルコール、製造元:クラレスペシャリティーズヨーロッパ(Kuraray Specialties Europe)GmbH、独国
5)平均分子量25000g/モルのポリエチレンイミン、製造元:BASF、独国
6)平均分子量1000000g/モルのポリエチレンイミン、製造元:BASF、独国
7)平均分子量2000g/モルのポリエチレンイミン、製造元:BASF、独国
8)平均分子量750000g/モルのポリエチレンイミン、製造元:BASF、独国
9)平均分子量25000g/モルのポリエチレンイミン、製造元:BASF、独国
エマルションのサイズ分布を、まず、顕微鏡(Carl Zeiss、AxioScop2、X40)により平均10〜20個の孤立した液滴で制御した。エマルションのサイズ分布と最終カプセルの分散を、光学顕微鏡と光散乱(マスターサイザーS、マルバーン)により制御した。結果を第3表にまとめる。
本発明によるカプセルの付着
2.1 シャワージェルに適用したカプセルBの付着の定量化
導入:
水素結合により付着が改善されたものとして知られ且つ「カプセルM」と呼ばれるセルロース変性カプセルを比較のために使用した。
付着を測定するために、実施例1に記載したようにカプセルBの製造中に、0.3重量%のアクリジンをイソシアネート及び香油相に添加した。
2)オイル付着を定量化するためのトレーサーとして使用される
3)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学株式会社、日本
4)ヒドロキシプロピルセルロース、製造元:ニッソケミカルズ、日本
5)ポリビニルアルコール、製造元:クラレスペシャリティーズヨーロッパGmbH、独国
6)塩化テトラエチルアンモニウム、製造元:シグマアルドリッチ(Sigma-Aldrich)、スイス
2)コカミドプロピルベタイン、製造元:ゴールドシュミット(Goldschmidt)AG、独国
3)アクリレート/ビニルネオデカノエートクロスポリマー、製造元:ローム・アンド・ハース(Rohm & Haas)、米国
2)ココベタイン、製造元:コグニス(Cognis)、モーンハイム・アム・ライン、ノルトライン=ヴェストファーレン州、独国
3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム+2EO、製造元:コグニス、モーンハイム・アム・ライン、ノルトライン=ヴェストファーレン州、独国
4)ジメチル(オキソ)シラン、製造元:ダウコーニング(Dow Corning)社、ミッドランド、米国
5)ジステアリン酸エチレングリコール、製造元:コグニス、モーンハイム・アム・ライン、ノルトライン=ヴェストファーレン州、独国
6)コカミドMIPA、製造元:デグサ、エッセン、独国
7)DMDMヒダントイン及びブチルカルバミン酸ヨードプロピニル、製造元:ロンザ
本発明のカプセルを含む毛髪シャンプー製品及びその嗅覚評価
実施例1からのカプセルA〜Fの嗅覚性能を、第7表に記載した上記ヘアシャンプー配合物で評価した。シャンプー配合物の全重量に対して0.66重量%の本発明によるカプセルを、それぞれ、上記で調製したシャンプー配合物中に分散させた。10gの毛髪試料を、最初に、カプセルを含有するシャンプー配合物2.5gで洗い、2回目の同じ洗浄/すすぎ操作を繰り返す前に37℃の水道水で30秒間すすいだ。次に毛髪試料を、評価する前に室温で6時間乾燥させた。
本発明のカプセルを含むリンスオフヘアコンディショナー製品及びその嗅覚評価
2)ヒドロキシエチルセルロース、アッシュランド、英国
3)セテアリルアルコール(及び)ジパルミトイルエチルヒドロキシエチルアンモニウムメトサルフェート(及び)セテアレス−20、BASF、独国
4)アモジメチコン(及び)トリデセス−6、BASF、独国
5)ベヘントリモニウムクロリド、クロダ(Croda)、独国
6)セチルエステル、リポケミカルズ(Lipo Chemicals)、米国
7)セチルアルコール、シグマアルドリッチ、スイス
8)アルコールC14、シグマアルドリッチ、スイス
9)メチルパラベン、シグマアルドリッチ、スイス
Claims (14)
- 以下の工程:
a)少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを、香料中に溶解して油相を形成すること;
b)工程a)で得られる油相を、乳化剤を含む水溶液中に分散させて水中油型エマルションを形成すること;
c)工程b)で得られる水中油型エマルションに、2000g/モル以上の分子量を有するアミノ基を有するポリマー架橋剤を添加し、続いて水溶性グアニジン塩を添加してマイクロカプセルスラリーを形成すること
を含む、コアが香料を含有するコア−シェルマイクロカプセルの製造方法。 - アミノ基を有するポリマー架橋剤が、50000g/モルより高い分子量を有することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- アミノ基を有するポリマー架橋剤が、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリアミノエチルアクリレート及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- アミノ基を有するポリマー架橋剤と乳化剤を、0.1〜10の乾燥物質に基づく重量比で使用することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1種のポリイソシアネートが、トルエンジイソシアネートのポリイソシアヌレート、トルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートの三量体、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1種のポリイソシアネートを、工程a)で得られる油相の全重量に対して2〜20重量%の量で使用することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 乳化剤が、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリエチレンオキシド、ポリエチレンオキシドとポリエチレン又はポリプロピレンオキシドとのコポリマー、アクリルアミドとアクリル酸とのコポリマー、ビニルピロリドンと四級化ビニルイミダゾールとのコポリマー、及びドデシル硫酸ナトリウムからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 香料の濃度が、マイクロカプセルスラリーの全重量に対して10重量%〜60重量%であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記マイクロカプセルが少なくとも部分的に凝集していることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に規定される方法によって得られるマイクロカプセル。
- 少なくとも部分的に凝集したマイクロカプセルの平均サイズと工程b)で得られるエマルションの平均液滴サイズとの比が1.1〜25であることを特徴とする、請求項9に記載のマイクロカプセル。
- 付香組成物であって、
a)請求項9又は10に記載の少なくとも部分的に凝集した香料マイクロカプセル;
b)香料担体、付香補助成分及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分;
c)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 付香成分として、請求項9又は10に記載のマイクロカプセル又は請求項11に記載の付香組成物を含む、付香消費者製品。
- 香水、コロン、アフターシェーブローション、液体又は固体洗剤、布地用柔軟剤、ファブリックリフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、ヘアコンディショナー、着色調製物、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤又は制汗剤、付香済石鹸、シャワー又はバス用のムース、オイル又はジェル、衛生用品、エアフレッシュナー、「すぐに使用できる」粉末エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤、硬質表面洗剤、動物用リター、おむつ、生理用ナプキン、ライナー、あるいはワイプの形である、請求項12に記載の付香消費者製品。
- 請求項9又は10に規定されたマイクロカプセルの、表面からの芳香放出を延長するための使用。
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