JP2021087956A - メラミンホルムアルデヒドを有さないマイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1)香油又はフレーバー油と、少なくとも3つのイソシアネート官能基、好ましくは芳香族基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートとを混和して、油相を形成する工程、但し油相は実質的にジイソシアネートを有さない、
2)イオン性界面活性剤又はイオン性コロイド安定剤を水中で溶解して、水相を形成する工程、
3)油相を水相に添加して、水中油系分散液を形成する工程、ここで液滴の平均サイズは、1〜500μm、好ましくは5〜50μmである、
4)硬化工程を実施して、マイクロカプセルスラリーを形成する工程
を含む、メラミン−ホルムアルデヒドを有さないマイクロカプセルの製造方法に関し、該方法は、少なくとも1つのポリイソシアネートが、油相の1〜15%である量で存在し、水相は、実質的にメラミン−ホルムアルデヒドを有さず、アミン又はポリアミンは、前記方法のあらゆる段階で添加されないことを特徴とする。
(i)前記で定義された香料マイクロカプセル、
(ii)香料キャリヤー及び香料補助成分からなる群から選択される少なくとも1つの成分、及び
(iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む付香組成物に関する。
1)香油又はフレーバー油と、少なくとも3つのイソシアネート官能基、好ましくは芳香族基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートとを混和して、油相を形成する工程、但し油相は実質的にジイソシアネートを有さない、
2)イオン性界面活性剤又はイオン性コロイド安定剤を水中で溶解して、水相を形成する工程、
3)油相を水相に添加して、水中油系分散液を形成する工程、ここで液滴の平均サイズは、1〜500μm、好ましくは5〜50μmである、
4)硬化工程を実施して、マイクロカプセルスラリーを形成する工程、
5)任意に、最終の分散液を乾燥して、少なくとも1つの乾燥したコア−シェルマイクロカプセルを得る工程
を含む、メラミン−ホルムアルデヒドを有さないマイクロカプセルの製造方法に関し、該方法は、少なくとも1つのポリイソシアネートが、油相の1〜15%である量で存在し、水相は、実質的にメラミン−ホルムアルデヒドを有さず、アミン又はポリアミンは、前記方法のあらゆる段階で添加されないことを特徴とする。
(i)前記で定義された香料マイクロカプセル
(ii)香料キャリヤー、香料補助成分及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分
(iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む付香組成物である。
カプセルA〜Uの製造
注:
カプセルA〜F及びI〜M及びO〜Uは本発明によるカプセルである。
カプセルG、H及びNは、比較の目的のためのものであり本発明の範囲外である。
表1:カプセルA〜Uの組成
2)Takenate(登録商標)D−110N(キシレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物);Mitsui Chemicals社からの供給源及び商標名、75%ポリイソシアネート/25%酢酸エチル
3)AlcapsolTM;Ciba社からの供給源及び商標名、水中で20%溶液
4)Salcare(登録商標)SC60;Ciba社からの供給源及び商標名(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド/アクリルアミドコポリマー)、水中で3%溶液。
種々の量のポリイソシアネート(キシレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、Takenate(登録商標)D−110N、Mitsui Chemicalsからの供給源及び商標名)を以下の表2において定義した量で、20.74gの香油A、B、C又はD(表3、4、5及び6において定義された組成)と混和することにより、油相を製造した。
表2:カプセルA〜Uを製造するために20.74gの香油A、B、C又はDと混合したTakenate D−110Nの変量
2) 2−メチル−1,3−ジオキサラン−2−アセテートジエチル;IFF(USA)からの供給源及び商標名
3) 4−メチル−3−デセン−5−オール;Givaudan SA(Vernier、Switzerland)からの供給源及び商標名
4) 2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;IFF(USA)からの供給源及び商標名
5) 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;Givaudan SA(Vernier、Switzerland)からの供給源及び商標名
6) 供給源:Firmenich SA(Geneva、Switzerland)
7) メチルジヒドロジャスモネート;Firmenich SA(Geneva、Switzerland)からの供給源及び商標名
8) 2−アセトナフトン−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロトラメチル;IFF(USA)からの供給源及び商標名
9) 1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン;IFF(USA)からの供給源及び商標名。
2) 4−メチル−3−デセン−5−オール;Givaudan SA(Vernier、Switzerland)からの供給源及び商標名
3) 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;Givaudan SA(Vernier、Switzerland)からの供給源及び商標名。
3) メチルジヒドロジャスモネート;Firmenich SA(Switzerland)からの供給源及び商標名
4) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;IFF(USA)からの供給源及び商標名
5) ペンタデセノリド;Firmenich SA(Switzerland)からの供給源及び商標名。
実施例1にしたがって製造したカプセルについてのカプセル化の収率
カプセル化プロセスの効率を、カプセル化されていない香油の量を測定し、カプセル化収率、すなわち硬化工程の終わりでカプセル化された導入された香油の割合を減算することにより評価した。この目的のために、本発明のカプセルの水性分散液を、カプセル化された香料の漏れを誘発しないが、カプセル化されていない全ての香油を抽出するのに適している溶剤で素早く洗浄した。硬化工程の終わりでカプセル化されていない最初の香料のパーセンテージ(カプセル化されていない%)を、検量曲線に対するGC−MS分析により測定した。そして、カプセル化の収率を、100%−カプセル化されていない%として算出した。
カプセルを含む布地用柔軟剤
濃縮した着香していない布地用柔軟剤ベースを、表11に挙げた成分を、示した量で混和することにより製造した。パーセンテージは、着香していない布地用柔軟剤ベースの全質量に対する質量で定義される。
本発明によるカプセルの嗅覚的な性能及び本発明ではないカプセルとの比較
本発明のカプセルA〜G、及びG(本発明の範囲外)(全てカプセル化した香料Aを有する)の嗅覚的な性能を、実施例3の布地用柔軟剤中で評価した。
実施例3の布地用柔軟剤における本発明によるカプセルの貯蔵安定性
実施例3の布地用柔軟剤におけるカプセルA〜F(本発明により製造した)の貯蔵安定性を、1ヶ月までの間で35℃又は43℃で評価した。カプセルG(本発明の範囲外である)の貯蔵安定性も評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Aの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表14に要約する。
1ヶ月までの間で35℃又は43℃で評価した。カプセルN(本発明の範囲外である)の貯蔵安定性も評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Bの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表15に要約する。
本発明によるカプセルと、ポリアミン(グアニジン)をコモノマーとしてTakenate D−110Nと一緒に使用したカプセルとの比較例
カプセルCを、カプセルH(実施例1を参照)と比較した。カプセルHは、本願発明の範囲外であり、コモノマーとしてポリアミン(グアニジン)を添加することを含むプロセスで製造する。
香料源としてマイクロカプセルのみを含有するマイクロカプセル粉末の製造
水150グラム、本発明のマイクロカプセル91グラム、及びデンプンとマルトデキストリンとの混合物100グラムの水溶液を製造する。pHを、溶液に純粋なクエン酸を添加して、pH4に設定する。そして、その溶液を、Silverson L4RT高剪断ミキサーを使用して激しく撹拌する。
本発明によるカプセルとアミノプラストベースのカプセル、及び本発明によるカプセルとポリウレアベースのカプセルの、貯蔵安定性及び嗅覚的な性能の比較
合成カプセルVアミノプラスト(本発明の一部ではない)
油相を、ポリイソシアネート(キシレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、Takenate(登録商標)D−110N、供給源:Mitsui Chemicals社)と、表18において挙げた成分を含有する香油とを混和することにより製造した。油相は、2%のTakenate(登録商標)D−110N及び98%の香油からなった。
2) Cytec社製のCymel(登録商標)385(上記を参照)及びCymel 9370(高次メチル化メラミン)の90/10ブレンド、双方共に水中で70%溶液
3) Ciba社製のSalcare(登録商標)SC60(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド/アクリルアミドコポリマー)、水中で3%溶液。
2) キシレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物(供給源:Mitsui Chemicals社)
3) 実施例1の表3、4、5又は6の、カプセルWについて付香組成物A、カプセルXについて付香組成物B、カプセルYについて付香組成物C、又はカプセルZについて付香組成物D
4) Mowiol(登録商標)18−88、供給源:Fluka社
5) テトラエチルアンモニウムクロリド(50%水溶液)、供給源:Fluka社
6) 供給源:Acros Organics社。
2) 実施例1の表3、4、5又は6の、カプセルWWについて付香組成物A、カプセルXXについて付香組成物B、カプセルYYについて付香組成物C、又はカプセルZZについて付香組成物D
3) Mowiol(登録商標)18−88、供給源:Fluka社
4) ポリクオタニウム−44、BASF社
5) テトラエチルアンモニウムクロリド(50%水溶液)、供給源:Fluka社
6) 供給源:Acros Organics社。
実施例3の布地用柔軟剤におけるカプセルC(本発明)、V、W及びWW(本発明の範囲外)の貯蔵安定性を、1ヶ月までの間で43℃で評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Aの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表21に要約する。
カプセルを含有する濃縮液体洗剤
液体洗剤O〜Sを、着香していない濃縮液体洗剤ベース中の洗剤の全質量に対して、カプセルO〜Sを0.3質量%で添加することにより製造した。このベース(pH〜8)は、5%〜15%の非イオン性界面活性剤(例えばアルコールエトキシレート)及びアニオン性界面活性剤(例えばナトリウムアルキルベンゼンスルホネート及びナトリウムアルキルエーテルスルフェート)を含み、5%未満の脂肪石鹸も有する。
濃縮液体洗剤における本発明によるカプセルの嗅覚的な性能
カプセルO〜S(全てカプセル化された香油Cを有する)の嗅覚的な性能を、実施例9の液体洗剤で評価した。
濃縮液体洗剤における本発明のカプセルの貯蔵安定性
実施例9の液体洗剤におけるカプセルO〜S(本発明にしたがって製造した)の貯蔵安定性を評価した。カプセルを含有する洗剤を4週間37℃で貯蔵し、そしてカプセルから漏れた香料の量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表24に要約する。
本発明によるカプセルとポリウレアベースのカプセルとの、貯蔵安定性及び嗅覚的な性能の比較
実施例9の液体洗剤におけるカプセルの貯蔵安定性
実施例9の液体洗剤におけるカプセルQ(本発明)、Y及びYY(本発明の範囲外、実施例8において記載される)の貯蔵安定性を、1ヶ月までの間で37℃で評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Cの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表25に要約する。
制汗性ロールオンにおける本発明によるカプセルの嗅覚的な性能
本発明のカプセルI及びK〜M、及びN(本発明の範囲外)の嗅覚的な性能を、実施例13の制汗性ロールオン用エマルション配合物中で評価した。
本発明によるカプセルとポリウレアベースのカプセルとの、貯蔵安定性及び嗅覚的な性能の比較
実施例13のロールオンおけるカプセルK(本発明)、X及びXX(本発明の範囲外、実施例8において記載される)の貯蔵安定性を、1ヶ月までの間で37℃で評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Bの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表30に要約する。
本発明のカプセルを含有するボディウォッシュ製品及びそれらの嗅覚的な性能
以下で示した成分を以下で示した量で有するボディウォッシュ配合物を製造した。
2) ナトリウムC12−C15パレススルフェート、供給源及び商標:Zschimmer&Schwarz社
3) コカミドプロピルベタイン、供給源及び商標:Goldschmidt AG
4) DMDMヒダントイン及びヨードプロピニルブチルカルバメート:供給源及び商標:Lonza社。
実施例17のボディウォッシュにおけるカプセルの貯蔵安定性
実施例17のボディウォッシュおけるカプセルT及びU(本発明)、Z及びZZ(本発明の範囲外、実施例8において記載される)の貯蔵安定性を、1ヶ月までの間で45℃で、及び1週間50℃で評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Dの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表33に要約する。
本発明のカプセルを含有するヘアシャンプー製品及びそれらの嗅覚的な性能
表35:ヘアシャンプー配合物の組成
2) ココ−ベタイン、供給源及び商標:Cognis社(Germany)
3) ナトリウムラウレススルフェート、供給源及び商標:Cognis社(Germany)
4) ジメチコン及びラウレス−23及びラウレス−4及びサリチル酸、供給源及び商標:Dow Corning社(UK)
5) グリコールジステアレート、供給源及び商標:Cognis社(Germany)
6) ココアミドMPA、供給源及び商標:Degussa社(Germany)
7) DMDMヒダントイン及びヨードプロピニルブチルカルバメート:供給源及び商標:Lonza社(UK)。
実施例19のヘアシャンプーにおけるカプセルの貯蔵安定性
実施例19のヘアシャンプーおけるカプセルT及びU(本発明)、並びにZ及びZZ(本発明の範囲外、実施例8において記載される)の貯蔵安定性を、1ヶ月までの間で45℃で評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Dの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表36に要約する。
本発明のカプセルを含有するリンスオフヘアコンディショナー製品及びそれらの嗅覚的な性能
表38:内部のROCベースの組成
2) セテアリルアルコール及びジパルミトイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトスルフェーと及びセテアレス−20、供給源及び商標:Cognis社(Switzerland)
3) アモジメチコン及びトリデセス−6、供給源及び商標:Rhodia社(France)
4) ベヘントリモニウムクロリド、供給源及び商標:Clariant社(Germany)
5) セチルエステル、供給源及び商標:Croda社(UK)
6) セチルアルコール、供給源及び商標:Croda社(UK)
7) メチルパラベン、供給源及び商標:NIPA社(Switzerland)。
実施例21のリンスオフヘアコンディショナーにおけるカプセルの貯蔵安定性
実施例21のリンスオフヘアコンディショナーおけるカプセルT及びU(本発明)、Z及びZZ(本発明の範囲外、実施例8において記載される)の貯蔵安定性を、1ヶ月までの間で45℃で評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Dの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表39に要約する。
本発明のカプセルを含有するリーブオンヘアコンディショナー製品及びそれらの嗅覚的な性能
表41:リーブオンヘアコンディショナー配合物の組成
2) ナトリウムアクリレートコポリマー及び鉱油及びPPG−1トリデセス−6、供給源及び商標:Ciba社(現在はBASF社)(Germany)
3) PEG−150/ステアリルアルコール/SMDIコポリマー、供給源及び商標:Rohm&Haas社(Germany)
4) ジメチコンコポリマー、供給源及び商標:Wackherr(Germany)
5) ブチルパラベン及びエチルパラベン及びメチルパラベン及びプロピルパラベン及びフェノキシエタノール、供給源及び商標:Clariant(Germany)。
実施例23のリーブオンヘアコンディショナーにおけるカプセルの貯蔵安定性
実施例23のリーブオンヘアコンディショナーおけるカプセルT及びU(本発明)、Z及びZZ(本発明の範囲外、実施例8において記載される)の貯蔵安定性を、1ヶ月までの間で45℃で評価した。経時的にカプセルから漏れた香料Dの量を、溶剤抽出及びGC−MS分析により測定した。結果を以下の表42に要約する。
Claims (15)
- 以下の工程、
1)香油又はフレーバー油と、少なくとも3つのイソシアネート官能基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートとを混和して、油相を形成する工程、但し油相は実質的にジイソシアネートを有さない、
2)イオン性界面活性剤又はイオン性コロイド安定剤を水中で溶解して、水相を形成する工程、
3)油相を水相に添加して、水中油系分散液を形成する工程、ここで液滴の平均サイズは、1〜500μm、好ましくは5〜50μmである、
5)硬化工程を実施して、マイクロカプセルスラリーを形成する工程
を含む、メラミン−ホルムアルデヒドを有さないマイクロカプセルを製造するための方法であって、少なくとも3つのイソシアネート官能基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートが、油相の1〜15質量%である量で存在し、水相は、実質的にメラミン−ホルムアルデヒドを有さず、アミン又はポリアミンは、前記方法のあらゆる段階で添加されないことを特徴とする、前記方法。 - さらに、非イオン多糖、カチオンポリマー及びそれらの混合物からなる群から選択されるポリマーを添加して、マイクロカプセルに外側のコーティングを形成する工程を含む、請求項1に記載の方法。
- さらに、カプセルスラリーを乾燥させて、乾燥したマイクロカプセルを得る工程を含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 少なくとも3つのイソシアネート官能基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートが、油相の2〜8質量%である量で存在することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも3つのイソシアネート官能基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートが、油相の2〜6質量%である量で存在することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも3つのイソシアネート官能基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートが、少なくとも1つの脂肪族ポリイソシアネートと少なくとも1つの芳香族ポリイソシアネートとの混合物であり、脂肪族ポリイソシアネート及び芳香族ポリイソシアネートが、それぞれ80:20〜10:90の範囲のモル比であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも3つのイソシアネート官能基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートが、芳香族ポリイソシアネートであることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 油相が、実質的に、少なくとも3つのイソシアネート官能基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートを有する香油又はフレーバー油からなることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 硬化工程を、50〜130℃の温度で15分〜8時間、好ましくは50〜95℃の温度で30分〜4時間、より好ましくは75〜90℃の温度で1時間〜4時間実施することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項において定義した方法によって得られる、メラミン−ホルムアルデヒドを有さないマイクロカプセル。
- マイクロカプセルが、コア−シェルの形態を有し、かつ
− コアが香油又はフレーバー油を含み、
− シェルが、実質的に、少なくとも3つのイソシアネート官能基を含む少なくとも1つのポリイソシアネートから形成された重合したポリイソシアネートからなる
ことを含むことを特徴とする、請求項10に記載のマイクロカプセル。 - 以下、
i)請求項10から11までのいずれか1項において定義したマイクロカプセル、
ii)香料キャリヤー及び香料補助成分からなる群から選択される少なくとも1つの成分、並びに
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、付香組成物。 - 液体着香消費者製品であって、
a)前記消費者製品の全質量に対して、2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、
b)水又は水混和性親水性有機溶剤、及び
c)請求項9から10までのいずれか1項において定義したマイクロカプセル
を含む、液体着香消費者製品。 - ホームケア製品又はパーソナルケア製品であることを特徴とする、請求項13に記載の液体着香消費者製品。
- 粉末着香消費者製品であって、
a)前記消費者製品の全質量に対して、2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、及び
b)請求項9又は10に記載の方法により得られるマイクロカプセル
を含む、粉末着香消費者製品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Citations (5)
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---|---|---|---|---|
JPH0693570A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-04-05 | Matsui Shikiso Kagaku Kogyosho:Kk | 着香方法及び発香繊維製品 |
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