WO2007110383A1

WO2007110383A1 - Verkapselung lipophiler wirkstoffe

Info

Publication number: WO2007110383A1
Application number: PCT/EP2007/052781
Authority: WO
Inventors: Andreas Brockmeyer; Arne Ptock; Ekkehard Jahns
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2006-03-28
Filing date: 2007-03-23
Publication date: 2007-10-04

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln bzw. Mikrokapseldispersionen auf O/W Basis. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Mikrokapseln und O/W Mikrokapseldispersionen und deren Verwendung in Dermokosmetika. Ferner sind auch Dermokosmetika enthaltend die erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W Mikrokapseldispersionen Gegenstand der Erfindung.

Description

Verkapselung lipophiler Wirkstoffe

Beschreibung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln bzw. Mikrokap- seldispersionen auf O/W Basis. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Mikrokapseln und O/W Mikrokapseldispersionen und deren Verwendung in Dermokosmetika. Ferner sind auch Dermokosmetika enthaltend die erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W Mikrokapsel- dispersionen Gegenstand der Erfindung.

Viele organische Verbindungen reagieren mit molekularem Sauerstoff, wobei oftmals die aus diesen Reaktionen resultierenden Verbindungen ihre Wirksamkeit verlieren. Diese als Autooxidation bezeichente Reaktion ist in den meisten Fällen mit einer Ab- Spaltung von Wasserstoff unter Bildung von Radikalen und daraus resultierenden Radikalketten verknüpft. Diese freien Radikale wiederum können in dem sie umgebenden Medium oder Gewebe, z.b. der menschlichen Haut, große Schäden anrichten. Auch bei Arzneimitteln läßt sich häufig eine Stabilisierung gegen Sauerstoffeinwirkung nicht umgehen.

Weiterhin sind viele organische Verbindungen temperatur-, pH- oder lichtempfindlich oder reagieren mit anderen in der kosmetischen Formulierung vorhandenen Rohstoffen.

Die Verkapselung bzw. Mikroverkapselung oxidations- .temperatur-, pH- oder lichtempfindlicher Substanzen ermöglicht die Inaktivierung kosmetischer oder pharmazeutischer Substanzen zu verhindern und somit deren Stabilität zu erhöhen. Bei der Mikroverkapselung, welche nach dem Prinzip einer Grenzflächen-Polyaddition abläuft, entstehen sphärische Teilchen, die aus einem Kapselkern und eine den Kap- seikern umgebende Kapselhülle bestehen. Zur Herstellung solcher Mikrokapseln werden Öl-in-Wasser Emulsionen (O/W-Emulsionen) oder Wasser-in-ÖI Emulsionen (W/O- Emulsionen) verwendet. Bei der Mikroverkapselung unter Verwendung von O/W- Emulsionen, enthält die diskontinuierliche Ölphase den zu verkapselnden Stoff und eine zur Polyaddition befähigte Substanz. In der Regel handelt es sich dabei um Isocy- anate. Die Wahl der zu verkapselnden Stoffe ist nahezu beliebig. Es kann sich z.b. um Farbstoffe, pharmazeutisch aktive Substanzen, UV-Schutzmittel, Vitamine oder Öle handeln. Wenn nun der kontinuierlichen Wasserphase ein weiterer zur Polyaddition notwendiger Reaktionspartner oder Vernetzer zugegeben wird, so entsteht zwischen Öl und Wasser ein hochmolekulares Additionsprodukt, das die Kapselwand darstellt und die den lipophilen Wirkstoff enthaltenden Öltröpfchen einschließt. Bei dem der Wasserphase zugesetzten quervernetzenden Reaktionsstarter kann es sich gemäß dem Stand der Technik um Amine, Alkohole oder Aminoalkohole handeln. Für die Her- Stellung von Polyharnstoff-Kapseln werden bevorzugt Diamine oder Triamine eingesetzt.

Die Produkteigenschaften und somit die Verwendbarkeit der nach dem oben genann- ten Prinzip erzeugten Mikrokapseln richtet sich neben anderen Parametern auch nach den zur Erzeugung der zur Kapselhülle verwendeten Substanzen.

So beschreibt die DE-A 101 20 480 Mikrokapseln mit einem wasserlösliche Substanzen enthaltenden Kapselkern und einer Kapselwand aus Melamin/Formaldehyd- Harzen.

Ferner lehrt die US 5,859,075 Mikrokapsel mit Diolen und Polyolen als Kapselkern und einer Polyurethanwand, die in Paraffinen als kontinuierliche Phase hergestellt werden. Die so erhaltenen Mikrokapseln eignen sich als Pulverlackkomponente. Gemäß dieser Lehre lassen sich auch wasserempfindliche Substanzen nach diesem Verfahren verkapseln.

Die EP-A-O 148 169 beschreibt Mikrokapseln mit einem wasserlöslichen Kern und einer Polyurethanwand, die in einem Pflanzenöl hergestellt werden. Als Kapselkernmate- rial werden neben Herbiziden unter anderem wasserlösliche Farbstoffe genannt.

Aus der WO 03/042274 ist ein Verfahren bekannt zur Herstellung von polyharnstoffba- sierten Mikrokapseln mit flüssigem, suspensionshaltigem oder festem Kapselkern. Die Kapselwände werden durch ein Isocyanat-/Amin-System gebildet und durch Zugabe von vernetzenden Komponenten wie beispielsweise Mono- oder Dialdehyden weiter stabilisiert.

Die WO 03/015910 betrifft Mikrokapseldispersionen enthaltend Mikrokapseln mit einem wasserlösliche organische Substanzen, insbesondere Farbstoffe, enthaltenden Kap- seikern und einer Kapselhülle, die im wesentlichen aus Polyurethan und/oder PoIy- harnstoff besteht, in einem hydrophoben Lösungsmittel, das aus 50 bis 100 Gew.-% Glycerinesterölen und 0 bis 50 Gew.-% mit Glycerinesterölen mischbare Lösungsmitteln besteht und deren Verwendung in kosmetischen Mitteln.

Ein Problem bei der Verwendung von Mikrokapseldispersionen, die durch Polymerisation von Di- bzw. Polyisocyanaten zugänglich sind, stellen freie, d.h. nicht abreagierte Isocyanat-Funktionalitäten dar, die zu unerwünschten Nebenreaktionen bzw. Produkteigenschaften führen können.

Die DE-A 198 46 650 betrifft Pulverlack-Slurries mit mikroverkapselten Partikeln, die mindestens ein hydroxylgruppenhaltiges Bindemittel und mindestens ein Polyisocyanat als Vernetzungsmittel sowie Wasser enthalten wobei die gegebenenfalls noch in der wässrigen Phase befindlichen Partikel des Vernetzungsmittels über die an ihrer Ober- fläche vorhandenen Isocyanatgruppen mittels eines in der wässrigen Phase zugesetzten Desaktivierungsmittels stabilisiert sind.

Die GB 1 ,142,556 beschreibt Mikrokapseln auf Polyurethanbasis, welche zugänglich sind durch Reaktion von Isocyanat-funktionalisierten Polymeren mit Diaminen in wäss- rigen Systemen. Als Reagenzien zur Nachbehandlung werden Natrium- und Kaliumhydroxid sowie 1-Hydroxyethyl-2-heptadecenyl-glyoxalidin genannt.

Die DE-A 27 06 329 betrifft ein Verfahren zur Verminderung des restlichen Isocyanat- gehaltes in Polyharnstoffmikrokapseln, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die in Öl-in-Wasser-Systemen gebildeten Polyharnstoffmikrokapseln mit einem Über- schuss an Ammoniak oder an einem Amin behandelt. Als bevorzugte Nachbehandlungsreagenzien werden organische Dialkylamine mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sowie Ammoniak genannt.

Die bei den genannten Verfahren erzeugten Mikrokapseln weisen allerdings hinsich- licht ihrer Stabilität und/oder Größe unterschiedliche Eigenschaften auf. Besonders im Bereich der kosmetischen Anwendung ist es wünschenswert, dass die Freisetzung der aktiven Wirkstoffe erst direkt mit der Verabreichung der Mikrokapseln auf der Haut oder dem Haar erfolgt. Dabei erfolgt die kontrollierte Freisetzung (controlled release) durch zerdrücken der Mikrokapseln auf der Haut oder auf dem Haar. Damit dieser Effekt erzielt werden kann, dürfen die Mikrokapseln eine gewisse Größe, die optimalerweise zwischen 5 und 100 μm liegt, nicht überschreiten und dabei so stabil sein, dass der oxidationsempfindliche Wirkstoff nicht bereits vorher freigesetzt wird bzw. ausreichen- den Schutz gegen das Eindringen von Sauerstoff bieten.

Daher war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung Mikrokapseln und O/W Emulsionen zur Verüfung zu stellen, die sich hinsichtlich der oben genannten Produkteingenschaf- ten gegenüber den im Stand der Technik bekannten Mikrokapseln vorteilhaft unter- scheiden. Ferner war es Ziel der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Mikrokapseln bzw. O/W Emulsionen bereitzustellen.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass die erfinderischen Aufgaben durch die Verwendung von polymeren Aminvernetzern gelöst werden konnte.

Definitionen

„Dermokosmetika" oder „Dermokosmetikum" beschreibt hautkosmetische, haarkosmetische, dermatologische, hygienische oder pharmazeutische Mittel, Zubereitungen und/oder Formulierungen zur topischen Anwendung auf Haut oder Haar, geeignet (i) zur Prävention von Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (ii) zur Behandlung von bereits aufgetretenen Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iii) zur Pflege der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iv) zur Verbesserung des Hautgefühls (sensorische Eigenschaften). Ex- plizit umfaßt sind Mittel zur dekorativen Kosmetik. Ferner umfaßt sind Mittel zur Hautpflege, bei denen der pharmazeutisch dermatologische Anwendungszweck unter Mitberücksichtigung kosmetischer Gesichtspunkte erreicht wird. Derartige Mittel oder Zubereitungen werden zur Unterstützung, Vorbeugung und Behandlung von Hauterkran- kungen eingesetzt und können neben dem kosmetischen Effekt eine biologische Wirkung entfalten. Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Dermokosmetika um Zubereitungen zum Schutz der Haut vor Schädigungen durch Sonnenlicht, im speziellen durch UV-B- (280 bis 320 nm) und UV-A-Strahlung (>320 nm). Ganz besonders bevorzugt handelt es sich um Zubereitungen enthaltend die lipophilen Vitamine A, D, E, K und deren Derivate, bevorzugt Vitamin A oder ß- Carotin. Dermokosmetika enthalten in einem kosmetisch verträglichen Medium geeignete Hilfs- und Zusatzstoffe, welche im Hinblick auf das spezielle Anwendungsgebiet gewählt werden. Derartige Hilfs- und Zusatzstoffe sind dem Fachmann geläufig und können z.B. Handbüchern der Kosmetik, beispielsweise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1 , oder Umbach, Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung kosmetischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9, entnommen werden.

„Dermokosmetika geeignet zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare vor UV-Strahlung" enthalten einen oder mehrere organische und/oder anorganische Lichtschutzmittel bzw. UV-Filter in Kombination mit einer oder mehrerer der im folgenden aufgeführten Substanzen: Emulgatoren, Tenside, Konservierungsmittel, Parfümöle, Verdicker, Haarpolymere, Haar- und Hautconditioner, Pfropfpolymere, wasser- lösliche oder dispergierbare silikonhaltige Polymere, , Gelbildner, Pflegemittel, Färbemittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Farbstoffe, Pigmente, Konsistenzgebern, Feuchthaltemitteln, Rückfettern, Collagen, Eiweißhydrolysaten, Lipiden, und/oder Anti- oxidantien.

„Dermokosmetische Wirkstoffe" oder „dermokosmetisch aktive Wirkstoffe" im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die in Dermokosmetika gemäß der oben gegebenen Definition vorhandenen Wirkstoffe, welche zur Prävention von Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (ii) zur Behandlung von bereits aufgetretenen Schädigungen der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iii) zur Pflege der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare, (iv) zur Verbesserung des Hautgefühls (sensorische Eigenschaften) und (iv) zur dekorativen Verschönerung oder Verbesserung des Aussehens der menschlichen Haut und/oder menschlicher Haare angewendet werden. Derartige Wirkstoffe sind z.B. ausgewählt aus der Gruppe der natürlichen oder synthetischen Polymere, Pigmente, Feuchthaltemittel, Öle, Wachse, Prote- ine, Enzyme, Mineralien, Vitamine, Sonnenschutzmittel, Farbstoffe, Duftstoffe, Antioxi- dantien, Peroxydzersetzer und Konservierungsmittel und pharmazeutische Wirkstoffe die zur Unterstützung, Vorbeugung und Behandlung von Hauterkrankungen eingesetzt werden und eine heilende, Schädigungen vorbeugende, regenerierende oder den allgemeinen Zustand der Haut verbessernde biologische Wirkung haben.

„kosmetisch verträgliches Medium" ist breit zu verstehen und meint für die Herstellung von kosmetischen oder dermokosmetischen Zubereitungen geeignete Substanzen und Mischungen derselben.

„Kosmetisch verträgliche Substanzen" führen bei Kontakt mit menschlichem bzw. tierischen Hautgewebe oder Haaren zu keinen Irritationen oder Schäden und weisen keine Inkompatibilitäten mit anderen Substanzen auf. Ferner verfügen diese Substanzen über ein geringes allergenes Potential und sind von staatlichen Zulassungsbehörden für die Verwendung in kosmetische Zubereitungen zugelassen. Diese Substanzen sind dem Fachmann geläufig und können z.B. Handbüchern der Kosmetik, beispielsweise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491 -1 , entnommen werden.

„Polymere Aminvernetzer" im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Polymere, polyfunktionelle Amine wie beispielsweise die Polyvinylamine, die Polyoxyalkylenamine und/oder die Polyethylenimine. Diese können erfindungsgemäß auch in Form von Ge- mischen, insbesondere in Form von Gemischen mit mindestens einem Alkyldiamin mit 1 bis 10, bevorzugt mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden.

Unter Reaktand ist im Rahmen dieser Anmeldung eine Verbindung zu verstehen, die mindestens eine isocyanatreaktive Gruppe aufweist. Bevorzugte Reaktanden sind sol- che, die als isocyanatreaktive Gruppen OH-, NH- und/oder NH2-Gruppen tragen, die mit Isocyanatgruppen reagieren können. Besonders bevorzugte Reaktanden sind darunter solche, die ein zahlenmittleres Molekulargewicht von etwa 600 bis etwa 380.000 g/mol aufweisen. Insbesondere bevorzugte Reaktanden sind die polyfunktionellen A- mine wie beispielsweise die Polyvinylamine, die Polyoxyalkylenamine und/oder die Polyethylenimine. Diese können erfindungsgemäß auch in Form von Gemischen, insbesondere in Form von Gemischen mit mindestens einem Alkyldiamin mit 1 bis 10, bevorzugt mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung In einer ersten Ausführungsform betrifft die Erfindung demnach ein Verfahren zur Herstellung einer Mikrokapseldispersion durch Grenzflächen-Polyaddition, indem in einem ersten Schritt, durch Dispersion einer den zu verkapselnden lipohilen dermokosmetisch aktiven Wirkstoff enthaltenden Ölphase und eines Di- und/oder Poly-Isocyanats in einer Wasserphase, eine Öl-in-Wasser Emulsion hergestellt wird und in einem zweiten Schritt, der so erzeugten Öl-in-Wasser Emulsion der zur Polyaddition benötigte Reaktionspartner zugesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem zur Polyaddition benötigten Reaktionspartner um zwei verschiedene Aminvernetzer handelt. In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der die Ölphase bildende Substanz um den dermokosmetischen Wirkstoff.

Das Grundprinzip der Mikroverkapselung beruht auf der sogenannten Grenzflächenpo- lymerisation oder -addition. Bei der erfindungsgemäßen Grenzflächenpolyaddition werden in einem ersten Verfahrensschritt die zu verkapselnden lipophilen Stoffe und die zur Polyaddition befähigte Substanz, in der Regel handelt es sich dabei um Isocyanate, in einer Wasserphase gelöst und dabei eine Öl-in-Wasser Emulsion hergestellt. Die kontinuierliche Wasserphase der Emulsion enthält üblicherweise oberflächenaktive Substanzen, um ein Zusammenfließen der Tröpfchen zu vermeiden. Solche Substanzen sind in dem Patent EP 0706 822 B1 beschrieben, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird. In dieser Emulsion ist die Wasserphase die kontinuierliche disperse Phase und das darin dispergierte Öl, enthaltend die zu verkapselnden Substanzen, die diskontinuierliche Phase. Die emulgierten Tröpfchen besitzen dabei eine Größe, die ungefähr der Größe der späteren Mikrokapseln entspricht. Zur Bildung der Kapselwand vermischt man in einem zweiten Verfahrensschritt die Emulsion mit den zur Wandbildung befähigten Aminvernetzer. Der Aminvernetzer ist in der Lage an der Grenzfläche zwischen der diskontinuierlichen und der kontinuierlichen Phase mit dem in der diskontinuierlichen Phase gelösten Isocyanaten unter Ausbildung der poly- meren Kapselwand zu reagieren.

Im erfindungsgemäßen Verfahren werden mindestens zwei verschiedene Aminvernetzer verwendet, wobei diese als Mischung oder nacheinander der Öl-in-Wasser Emulsion zugesetzt werden können. Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Mischungen.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei mindestens einem der verwendeten Aminvernetzer um eine polymere Verbindung mit primären oder sekundären Aminogruppen. Erfindungsgemäß bevorzugt ist weiterhin die Verwendung von zwei der genannten polymeren Aminvernetzern.

Geeignet sind Di-, Oligo- und/oder Polyisocyanate, wie aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Di- und Polyisocyanate wie sie von W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, Seiten 75 bis 136, beschrieben werden, beispielsweise Ethylendiisocyanat, 1 ,4-Tetramethylendiisocyanat, 1 ,6- Hexamethylendiisocyanat, 1 ,12-Dodecandiisocyanat, Cyclobutan-1 ,3-diisocyanat, Cyc- lohexan-1 ,3- und -1 ,4-diisocyanat und beliebige Gemische dieser Isomeren, 1- lsocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan, wie z.B. beschrieben in DE- 1 202 785 und US- 3,401 ,190, 2,4- und 2,6-Hexanhydrotoluylendiisocyanat sowie be- liebige Gemische dieser Isomeren, Hexahydro-1 ,3- und -1 ,4-phenylendiisocyanat, Perhydro-1 ,4'- und -4,4'-diphenylmethandiisocyanat, 1 ,3- und 1 ,4- Phenylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Diphenylmethan-2,4'- und 4,4'-diisocyanat, Naphthylen-1 ,5-diisocyanat, Triphenylmethan-4,4',4"-Triisocyanat, Polyphenylpolymethylenpolyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten werden und z.B. in GB-874 430 und GB-848 671 beschrieben werden, m- und p- Isocyanatophenylsulfonylisocyanate gemäß der US-3,454,606, perchlorierte Arylpolyi- socyanate, wie sie z.B. in der DE- 1 157 601 beschrieben werden, Carbodiimidgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie in der DE-1 092 007 (US-3,152,162) beschrieben werden, Diisocyanate, wie sie in der US-3,492,330 beschrieben werden, Allopha- natgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie in der GB-761 626 und der veröffentlichten NL-Patentanmeldung 7 102 524 beschrieben werden Isocyanuratgruppen auf- weisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der US-3, 001 , 973, in den De-1 022 789, DE-

1 222 067 und DE-1 027 394 sowie in den Anmeldungen DE-1 929 034 und DE-

2 004 048 beschrieben werden, Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in den Patentanmeldungen BE-752 261 oder US-3, 394, 164 beschrieben werden, acylierte Harnstoffgruppen aufweisende Polyisocyanate gemäß der DE 1 230 778, Biu- retgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der DE-1 101 394 sowie in der GB-889 050 beschrieben werden, durch Telomerisationsreaktionen hergestellte Polyisocyanate, wie sie z.B. in der US-3, 654, 106 beschrieben werden, Ethergruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der GB-965 474, der GB-1 072 956, der US- 3, 567, 763 und in der DE-1 231 688 genannte werden, Umsetzungsprodukte der o- bengenannten Isocyanate mit Acetalen gemäß der DE-1 072 385 und polymere Fettsäurereste enthaltende Polyisocyanate gemäß der US-3, 455, 883.

Es ist auch möglich, die bei der technischen Isocyanatherstellung anfallenden Isocya- natgruppen aufweisenden Destillationsrückstände, gegebenenfalls gelöst in einem o- der mehreren der vorgenannten Polyisocyanate, einzusetzen. Ferner ist es möglich, beliebige Mischungen der vorgenannten Polyisocyanate zu verwenden.

Geeignete modifizierte, aliphatische Isocyanate sind z.B. solche auf der Basis von He- xamethylen-1 ,6-diisocyanat, m-Xylylendiisocyanat, 4,4'-Diisocyanat-dicyclohexyl- methan und Isophorondiisocyanat, die pro Molekül mindestens zwei Isocyanatgruppen aufweisen.

Ferner geeignet sind z.B. Polyisocyanate auf der Basis von Derivaten des Hexamethy- len-1 ,6-diisocyanats mit Biuretstruktur wie in DE-1 101 394, DE-1 453 543, DE- 1 568 017 und DE-1 931 055 beschrieben.

Außerdem einsetzbar sind Polyisocyanat-polyuretonimine, wie sie durch Carbodiimidi- sierung von Biuretgruppen enthaltendem Hexamethylen-1 ,6-diisocyanat mit phosphororganischen Katalysatoren entstehen, wobei sich primär gebildete Carbodiimidgruppen mit weiteren Isocyanatgruppen zu Uretonimingruppen umsetzten.

Es können auch Isocyanurat-modifizierte Polyisocyanate mit mehr als zwei endständigen Isocyanatgruppen verwendet werden, z.B. solche deren Herstellung auf Basis von Hexamethylendiisocyanat in der DE-2 839 133 beschrieben ist. Andere Isocyanurat- modifizierte Polyisocyanate können analog dazu erhalten werden.

Es können auch Gemische aus den genannten Isocyanaten verwendet werden, z.B. Gemische aliphatischer Isocyanate, Gemische aromatischer Isocyanate, Gemische aus aliphatischen und aromatischen Isocyanaten, insbesondere Mischungen, die gegebenenfalls modifizierte Diphenylmethandiisocyanate enthalten.

Die hier beschriebenen Di- und/oder Polyisocyanate können auch als Mischungen mit Di- und Polycarbonsäurechloriden, wie Sebacoylchlorid, Terephthaloylchlorid, Adipin- säuredichlorid, Oxalsäuredichlorid, Tricarballylsäuretrichlorid und 1 ,2,4,5-Benzol- carbonsäuretetrachlorid, mit Di- und Polysulfonsäurechloriden wie 1 ,3-Benzolsulfon- säuredichlorid und 1 ,3,5-Benzolsulfonsäuretrichlorid, Phosgen und mit Dichlor- und

Polychlorameisensäureester, wie 1 ,3,5-Benzoltrichloroformiat und Ethylenbischloro- formiat Anwendung finden.

Bevorzugte Isocyanate sind biuretisches Hexamethylendiisocyanat gegebenenfalls in Abmischung mit 4,4'-Diphenylmethanisocyanat und gegebenenfalls 2,4-Diphenyl- methanisocyanat, trimerisiertes Hexamethylendiisocyanat gegebenenfalls in Abmi- schung mit 4,4'Diphenylmethandiisocyanat und gegebenenfalls 2,4-Diphenyl- methandiisocyanat.

Weitere geeignete Diisocyanate sind die in den PatentanmeldungenDE-3 105 776 und DE-3 521 126 angegebenen Alkylbenzoldiisocyanate und Alkoxybenzoldiisocyanate, auch in Form ihrer Biuret-isocyanaturetdion-Oligomeren.

Bevorzugte Di- oder Polyisocyanate sind 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, die Mischungen aus monomeren Diphenylmethandiisocyanaten und oligomeren Diphenyl- methandiisocyanaten (Polymer-MDI), Tetramethylendiisocyanat, Tetramethylendiiso- cyanat-Trimere, Hexa-methylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat-Trimere, Isopho- rondiisocyanat-Trimer, 4,4'-Methylenbis(cyclohexyl)-diisocyanat, Xylylendiisocyanat, Tetramethylxylylendiisocyanat, Dodecyldiisocyanat, Lysinalkylester-diisocyanat, wobei Alkyl für Ci bis Ci₀ steht, 2,2,4- oder 2,4, 4-Trimethyl-1 ,6-hexamethylen-diisocyanat, 2- Butyl-2-ethyl-pentamethylendiisocyanat, 1 ,4-Diisocyanatocyclohexan oder 4-lso- cyanato-methyl-1 ,8-octamethylendiisocyanat.

Weiterhin bevorzugte Di- oder Polyisocyanate sind solche mit NCO-Gruppen unterschiedlicher Reaktivität, wie 2,4-Toluylendiisocyanat (2,4-TDI), 2,4'- Diphenylmethandiisocyanat (2,4'-MDI), Triisocyanatotoluol, Isophorondiisocyanat (IP- Dl), 2-Butyl-2-ethylpenta-methylendiisocyanat, 2-lsocyanatopropylcyclohexyliso- cyanat, 3(4)-lsocyanato-methyl-1-methylcyclohexylisocyanat, 1 ,4-Diisocyanato-4- methylpentan, 2,4'-Methylen-bis(cyclo-hexyl)diisocyanat und 4-Methyl-cyclohexan- 1 ,3-diisocyanat (H-TDI). Weiterhin sind Isocyanate besonders bevorzugt, deren NCO- Gruppen zunächst gleich reaktiv sind, bei denen sich jedoch durch Erstaddition eines Alkohols oder Amins an einer NCO-Gruppe ein Reaktivitätsabfall bei der zweiten NCO- Gruppe induzieren läßt. Beispiele dafür sind Isocyanate, deren NCO-Gruppen über ein delokalisiertes Elektronensystem gekoppelt sind, z.B. 1 ,3- und 1 ,4- Phenylendiisocyanat, 1 ,5-Naphthylendiisocyanat, Diphenyldiisocyanat, Tolidindiisocya- nat oder 2,6-Toluylendiisocyanat.

In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der voliegenden Erfindung ist das Di-, Oligo- und/oder Polyisocyanat ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Tetramethylen- diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Dodecamethylendiisocyanat, 1 ,4-Diisocyanato- cyclohexan, 4,4'-Di-(isocyanatocyclohexyl)-methan, Trimethylhexandiiso-cyanat, Tetramethylhexandiisocyanat, 1 -lsocyanato-3,3,5-trimethyl-5-(iso-cyanatomethyl) cyclohexan (IPDI), 2,4- Toluylendiisocyanat und 2,6-Toluylendiisocyanat, Tetramethylxyly- lendiisocyanat, 2,4'- Diisocyanatodiphenylmethan und 4,4'-Diisocyanato- diphenylmethan.

Insbesondere bevorzugt sind Oligo- oder Polyisocyanate, die sich aus den genannten Di- oder Polyisocyanaten oder deren Mischungen durch Verknüpfung mittels Urethan-, Allophanat-, Harnstoff-, Biuret-, Uretdion-, Amid-, Isocyanurat-, Carbodiimid-, Uretoni- min-, Oxadiazintrion- oder Iminooxadiazindion-Strukturen herstellen lassen. Darunter wiederum bevorzugt sind Oligo- oder Polyisocyanate, die sich aus den genannten Di- oder Polyisocyanaten oder deren Mischungen durch Verknüpfung mittels Urethan-, Isocyanurat-, Allophanat-, Harnstoff- oder Biuret-Strukturen herstellen lassen bzw. Urethan-, Isocyanurat-, Allophanat-, Harnstoff- und/oder Biuret-Strukturen aufweisen.

In erfindungsgemäßer Weise mit den genannten Di-, Oligo- und/oder Polyisocyanaten umsetzbare Reaktanden sind solche, die mindestens eine isocyanatreaktive Gruppe aufweisen. Als bevorzugte isocyanatreaktive Gruppen genannt seien NH- und NH₂- Gruppen. Demgemäss handelt es sich bei den genannten Reaktanden um primäre oder sekundäre Amine, die jeweils einzeln oder in Form von Gemischen, beispielsweise von etwa 2 bis etwa 5, bevorzugt 2 bis 3 verschiedenen Reaktanden eingesetzt werden können, wobei es sich bei mindestens einem Amin ein polymeres Amin handelt.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte polymere Aminvernetzer, d.h. Reagenzien mit mindestens einer isocyanatreaktiven Gruppe, sind polyfunktionelle Amine, insbesondere solche mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 600 bis etwa 380.000 g/mol, bevorzugt von etwa 600 bis etwa 300.000 g/mol, weiterhin bevorzugt von etwa 600 bis etwa 100.000 g/mol und ganz besonders bevorzugt von etwa 800 bis etwa 70.000 g/mol. Diese Verbindungen können jeweils in reiner Form oder als Mischungen untereinander eingesetzt werden. Unter dem Begriff polyfunktionelles Amin sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Polyvinylamine der allgemeinen Formel (III),

Polyethylenimine (Polyethylenamine) der allgemeinen Formel (IV) bzw. (V),

_^pO^ (IV)

-[(CH₂)₂-NH]_X-[(CH₂)₂-N]_y-

I (V)

[(CH₂)₂-NH]_Z-(CH₂)₂-NH₂

und/oder Polyoxyalkylenamine der allgemeinen Formeln (VI) bis (VIII)

NH₂CH(CH₃)CH₂-[OCH₂CH(CH₃)]_X-NH₂

CH₂[OCH₂CH(CH₃)_X-NH₂

CH₃CH₂CCH₂[OCH₂CH(CH₃)_y-NH₂ (^VN)

CH₂[OCH₂CH(CH₃)_Z-NH₂

CH₂[OCH₂CHCH(CH₃)]_X-NH₂

CH₂[OCH₂CHCH(CH₃)]_y-NH₂ ^¹"*

CH₂[OCH₂CHCH(CH₃)]_Z-NH₂

wobei die Indices x,y,z in den Formeln (III) bis (VIII) ganze Zahlen bedeuten, die jeweils unabhängig voneinander so gewählt sind, dass die jeweiligen polyfunktionellen Amine in den oben angegebenen Molekulargewichtsbereichen liegen. Als Beispiele für die Verbindungsklasse der Polyoxyalkylenamine seien die sogenannten JEFFAMINE^® wie z.B. JEFFAMINE^® D-230, JEFFAMINE^® D-400, JEFFAMINE^® D-2000, JEFFAMINE^® T-403, XTJ-510 (D-4000), XTJ-500 (ED-600), XTJ 501 (ED-900), XTJ-502 (ED- 2003) XTJ 509 (T-3000) und JEFFAMINE^® T-5000 genannt. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte polyfunktionelle Amine sind die Polyvinylamine der Formel (IM) und die verzweigten Polyethylenimine der Formel (V), insbesondere die Polyvinylamine der Formel (IM). Derartige Polyvinylamine sind beispielsweise zugänglich durch Hydrolyse der entsprechenden Polyvinylformamide der Formel (IX)

Handelt es sich bei dem erfindungsgemäß eingesetzten Polyvinylamin um das Produkt der Hydrolyse eines Polyvinylformamids, so kann dies, je nach Ausmaß bzw. Vollständigkeit der abgelaufenen Hydrolyse, noch Polyvinylformamid der Formel (IX) enthalten. Bevorzugt werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung solche Hydrolyseprodukte eingesetzt, die einen Hydrolysegrad von etwa 60 bis etwa 100% (mol/mol) aufweisen und demnach noch etwa 40 bis etwa 0% (mol/mol) des ursprünglich eingesetzten Po- lyvinylformamids enthalten. Bevorzugt setzt man solche Hydrolyseprodukte ein, die einen Hydrolysegrad von etwa 80 bis etwa 100%, besonders bevorzugt von etwa 90 bis etwa 100% und insbesondere bevorzugt von etwa 95 bis etwa 100% aufweisen.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden im erfindungsgemäßen Verfahren als polymere Aminvernetzer Polyethylenimin- oder Polyvinylamin verwendet.

Die erfindungsgemäß als polyfunktionelle Amine ebenfalls bevorzugten Polyethylenimine sind nach dem Fachmann an sich bekannten Methoden zugänglich, wie bei- spielsweise in Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, 1992 beschrieben.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die polymeren Amine gemeinsam mit Alkyldiaminen mit 2 bis 10, bevorzugt 2 bis 6 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Geeignete Alkyldiamine sind beispielsweise aliphatische Alkyldiamine mit 2 bis 10, bevorzugt 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise E- thylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin und/oder Hexamethylendiamin, bevorzugt Ethylendiamin und/oder Hexamethylendiamin. Ebenfalls geeignet sind die cycli- schen Alkyldiamine wie beispielsweise Piperazin, 2,5-Dimethylpiperazin, Amino-3- aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexan (Isophorondiamin, IPDA), 4,4'- Diaminodicyclohexylmethan und/oder 1 ,4-Diaminocyclohexan. Auch die genannten Alkyldiamine können jeweils einzeln oder in Form von Gemischen der genannten Verbindungen eingesetzt werden. Die genannten polyfunktionellen Amine können jeweils einzeln oder in Form von Gemischen von etwa 2 bis etwa 5 verschiedenen der genannten Amine zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mikrokapseldispersionen eingesetzt werden.

Die Menge der erfindungsgemäß einzusetzenden Isocyanate bewegt sich in dem für Grenzflächenpolyadditionsverfahren üblichen Rahmen. So werden in der Regel 20 bis 150 bevorzugt 40 bis 150 Gew.-% Isocyanat bezogen auf die zur Verkapselung vorgesehene diskontinuierliche Phase (hydrophiles Lösungsmittel + wasserlösliche Substanz) eingesetzt. Bereits ab 40 Gew.-% sind gute Scherstabilitäten der Kapseln zu beobachten. Mengen oberhalb 150 Gew.-% sind möglich, führen jedoch in der Regel zu keinen stabileren Kapselwänden.

Die theoretische Menge des zur Wandbildung notwendigen Isocyanates errechnet sich aus dem Gehalt an reaktiven Amino- bzw. Hydroxylgruppen der verwendeten Reak- tandkomponente bzw. Reaktandkomponenten. Üblicherweise werden diese Mengenverhältnisse durch sogenannte Äquivalentgewichte ausgedrückt.

42

Aquivalentgewichtlsocyanat = x 100

NCO-Gehalt *)

^r) = z.B. titπmetπsch zu ermitteln (DIN 53 185)

MolgewichtReaktand AquvivalentgewichtReaktand =

Anzahl Reaktivgruppen im Molekül

Zur Reaktion sämtlicher NCO-Gruppen sind zumindest theoretisch gleich viele NH₂- bzw. -NH-Gruppen erforderlich. Es ist deshalb vorteilhaft, das Isocyanat und den po- lymereren Aminvernetzer im Verhältnis ihrer Äquivalentgewichte einzusetzen. Es ist jedoch ebenfalls möglich, von der stöchiometrisch errechneten Vernetzermenge entweder nach unten abzuweichen, da bei Grenzflächenpolyadditionsverfahren eine Ne- benreaktion des Isocyanates mit dem im Überschuss vorhandenen Wasser nicht auszuschließen ist, oder einen Überschuss der Reaktandkomponente anzuwenden, weil ein solcher unkritisch ist und weil insbesondere bei den eingesetzten polyfunktionellen Aminen aus sterischen Gründen in der Regel nicht alle Aminofunktionalitäten zur Reaktion kommen.

Insbesondere wendet man deshalb den Reaktanden in einer Menge an, die zwischen etwa 50 und 250 Gew.-% der theoretischen berechneten liegt. Bevorzugt liegt diese Menge zwischen etwa 90 und 200 Gew.-%, insbesondere zwischen etwa 105 und 170 Gew.-%, bezogen auf die theoretisch berechnete Menge. Um eine stabile Emulsion zu erhalten, benötigt man oberflächenaktive Substanzen wie Schutzkolloide und/oder Emulgatoren. In der Regel verwendet man oberflächenaktive Substanzen, die sich mit der hydrophoben Phase mischen. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren der Wasserphase ein Schutzkolloid zugesetzt. Bevorzugt werden als Schutzkolloide Polyole wie z.B. Polyvinylalkohol oder Cellulose- derivate, besonders bevorzugt Methylhydroxypropylcellulose verwendet.

Neutrale Schutzkolloide sind Cellulosederivate wie Hydroxyethylcellulose, Carboxy- methylcellulose und Methylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Copolymere des Vinyl- pyrrolidons, Gelatine, Gummiarabicum, Xanthan, Natriumalginat, Kasein, Polyethylen- glykole, bevorzugt Polyvinylalkohol und partiell hydrolysierte Polyvinylacetate.

Als anionische Schutzkolloide eignen sich Polymethacrylsaure, die Copolymerisate des Sulfoethylacrylats und -methacrylats, Sulfopropylacrylats und -methacrylats, des N- (Sulfoethyi )-maleinimids, der 2-Acrylamido-2-alkylsulfonsauren, der Styrolsulfonsaure sowie der Vinylsulfonsaure, Naphthalinsulfonsaure und Naphthalinsulfonsaure- Formaldehyd-Kondensate, Polyacrylsauren und Phenolsulfonsaure- Formaldehyd-Kondensate. Die neutralen Schutzkolloide werden in der Regel in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-% bezogen auf die Wasserphase der Emulsion eingesetzt, vorzugsweise 0,01 bis 2 Gew.-%. Die anionischen Schutzkolloide werden in der Regel in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf die Wasserphase der E- mulsion. Als organische Schutzkolloide werden bevorzugt neutrale Schutzkolloide in Kombination mit den anorganischen festen Teilchen eingesetzt.

Weiterhin bevorzugte Schutzkolloide sind lineare Blockcopolymere mit einer hydrophoben Struktureinheit von einer Länge ≥ 50 Ä, allein oder in Mischungen mit anderen oberflächenaktiven Substanzen. Die linearen Blockcopolymere werden durch die all- gemeine Formel

C_w(B-A-B_y)_xD_z

wiedergegeben, in der w 0 oder 1 , x ein Teil von 1 oder mehr, y 0 oder 1 und A eine hydrophile Struktureinheit, mit einer Löslichkeit in Wasser bei 25⁰C ≥ 1 Gew.-% und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 200 bis 50.000 g/mol, der kovalent mit den B-Blöcken verbunden ist und B eine hydrophobe Struktureinheit, mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 300 bis 60.000 g/mol und eine Löslichkeit <1 Gew.- % in Wasser bei 25⁰C und zu A kovalente Bedingungen bilden kann; und in der C und D Endgruppe sind, die unabhängig voneinander A oder B sein können. Die Endgrup- pen können gleich oder verschieden sein und sind abhängig vom Herstellungsverfah- ren.

Beispiele für hydrophile Gruppen sind Polyethylenoxide, (PoIy(1 , 3-dioxolan), Copoly- mere von Polyethylenoxid oder PoIy(1 , 3-dioxolan), Poly(2-methyl-2-oxazolin), Po- ly(glycidyltrimethylammoniumchlorid), Polymethylenoxid.

Beispiele für hydrophobe Gruppen sind Polyester, bei denen der hydrophobe Teil eine sterische Barriere ≥ 50 Ä, vorzugsweise ≥ 75 Ä insbesondere ≥ 100 Ä ist. Die Polyester sind abgeleitet von Komponenten wie 2-Hydroxybutansäure, 3-Hydroxybutansäure, 4- Hydroxybutansäure, 2-Hydroxycapronsäure, 10-Hydrodecansäue, 12-Hydroxy- dodecansäure, 16-Hydroxyhexadecansäue, 2-Hydroxyisobutansäure, 2-(4-Hydroxy- phenoxy)propionsäure, 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, 12-Hydroxystearinsäure, 2-Hydroxyvaleriansäure, Polylactonen aus Caprolacton und Butyrolacton, Polylacta- men aus Caprolactam, Polyurethanen und Polyisobutylenen.

Die linearen Blockcopolymere enthalten sowohl hydrophile wie auch hydrophobe Einheiten. Die Blockpolymere haben ein Molekulargewicht oberhalb 1000 und eine Länge des hydrophoben Teils von ≥ 50 Ä berechnet nach dem Gesetz von Cosines. Diese Größen werden bei ausgestreckter Konfiguration berechnet unter Berücksichtigung der in der Literatur angegebenen Bindungslängen und -winkel. Die Herstellung dieser Einheiten ist allgemein bekannt. Herstellverfahren sind beispielsweise Kondensationsreaktion von Hydroxysäure, Kondensationen von Polyolen wie Diolen mit Polycarbonsäuren wie Dicarbonsäuren. Geeignet ist auch die Polymerisation von Lactonen und Lactamen sowie die Reaktion von Polyolen mit Polyisocyanaten. Hydrophobe Polymereinheiten werden mit den hydrophilen Einheiten wie allgemein bekannt umgesetzt, beispielsweise durch Kondensationsreaktion und Kupplungsreaktion. Die Herstellung solcher Blockcopolymere wird beispielsweise in der US 4,203,877 beschrieben, auf die ausdrücklich verwiesen wird. Bevorzugt beträgt der Anteil an linearem Blockcopolymer 20 - 100 Gew.-% der Gesamtmenge an eingesetzter oberflächenaktiver Substanz.

Geeignete oberflächenaktive Substanzen sind ferner die gewöhnlich für Öl-in Wasser- Emulsionen verwendeten Emulgatoren oder Coemulgatoren wie beispielsweise Ci₂-Ci₈-Sorbitan-Fettsäureester,

Mono- und Diester von Ci₂-Cie-Fettsäuren und Glycerin oder Polyglycerin, - Kondensate von Ethylenoxid und Propylenglycolen, oxypropylenierte/oxyethylenierte Ci₂-C₂o-Fettalkohole, polycyclische Alkohole, wie Sterole,

Mischungen von oxypropylenierten/polyglycerinierten Alkoholen und Magnesiu- misostearat, - Succinester von polyoxyethylierten oder polyoxypropylenierten Fettalkoholen, sulfatierte oder phosphatiere Fettalkohole oder sulfatierte oder phosphatiere Fettalkohole oxypropylenierte/oxyethylenierte Fettalkohole, PEG-7 Hydrogenated Castor Oil, PEG-40 Hydrogenated Castor Oil, PEG-40/45

Hydrogenated Castor OiI, PEG-60 Hydrogenated Castor OiI

Oleth-2, Oleth-3, Oleth-5, Oleth-10, Oleth-20, Laneth-5, Laneth-15, Laneth-20, Ceteareth-6, Ceteareth-7, Ceteareth-12, Ceteareth-20, Ceteareth-25, Steareth-

20, Steareth-21 , Ceteth-5

PEG-4 Dioleate, PEG-8 Dioleate, PEG-8 Dilaurate, PEG-7 Glyceryl Cocoate,

PEG-8 Stearate, PEG-12 Stearate, PEG-20 Stearate, PEG-40 Stearate, PEG-

100 Stearate, PEG-8 Laurate, PEG-8 Glyceryl Laurate, PEG-15 Glyceryl Laurate, PEG-15 Castor OiI, PEG-29 Castor OiI, PEG-35 Castor OiI, PEG-40

Castor Oil , PEG-30 Lanolin, PEG-75 Lanolin

PEG-42 Babassu Glycerides, PEG-45 Palm Kernel Glycerides, PEG-60 Almond

Glycerides, PEG-60 Com Glycerides, PEG-60 Evening Primrose Glycerides,

PEG-60 Maracuja Glycerides, PEG-75 Shea Butter Glycerides, PEG-90 Apricot Kernel Glycerides, PEG-6 Caprylic/Capric Glycerides, PEG-60 Almond

Glycerides (and) PEG-6 Caprylic/Capric Glycerides

Sucrose Distearate, Sucrose Stearate

Sorbitan Palmitate, Sorbitan Laurate

C12-13 Pareth-3, C12-13 Pareth-4, C12-13 Pareth-23 - Polyglyceryl-3 Polyricinoleate, Polyglyceryl-2 Stearate, Polyglyceryl-10 Laurate

PEG-10 Polyglyceryl-2 Laurate, PEG-4 Polyglyceryl-2 Stearate

Cocoyl Sarcosine, Lauroyl Sarcosine

Polysorbate 20, Polysorbate 40, Polysorbate 60, Polysorbate 80, Polysorbate

85 - Cetyl Phosphate, Potassium Cetyl Phosphate, Stearyl Phosphate, Trilaureth-4

Phosphate, Triceteareth-4 Phosphate, Oleth-3 Phosphate

Glyceryl Stearate (and) PEG-100 Stearate

Glyceryl Stearate (and) PEG-30 Stearate

Triceteareth-4 Phosphate (and) Cetyl Alcohol (and) Stearyl Alcohol (and) Sodium Cetearyl Sulfate (and) Oleth-10

Cetyl Alcohol (and) Stearyl Alcohol (and) Sodium Lauryl Sulfate

Cetyl Alcohol (and) Stearyl Alcohol (and) Sodium Cetearyl Sulfate

Cetearyl Alcohol (and) Polysorbate 60

Cetearyl Alcohol (and) Polysorbate 60 (and) Glyceryl Stearate - Cetearyl Alcohol (and) Ceteareth-25

Steareth-2 (and) PEG-8 Distearate

Sorbitan Stearate (and) Methyl Glucose Sesquistearate.

Als besonders vorteilhaft haben sich Emulgatoren der Span^®-Reihe herausgestellt. Dabei handelt es sich um teilweise mehrfach mit einer Fettsäure verestertes cyclisier- tes Sorbit, wobei das Grundgerüst noch mit weiteren, von oberflächenaktiven Verbindungen bekannten Resten substituiert sein kann, beispielsweise mit Polyethylenoxid. Beispielhaft seien die Sorbitanester mit Laurin-, Palmitin-, Stearin- und Ölsäure er- wähnt wie Span^® 80 (Sorbitanmonooleat), Span^® 60 (Sorbitanmonostearat) und Span^® 85 (Sorbitantrioleat).

In einer bevorzugten Ausführungsform werden oxypropylenierte/oxyethylenierte C₁₂- C₂o-Fettalkohole als Mischungskomponente mit weiteren oberflächenaktiven Substanzen eingesetzt. Diese Fettalkohole haben in der Regel 3 bis 12 Ethylenoxid- bzw. Pro- pylenoxid-Einheiten.

Bevorzugt verwendet man als Emulgator Ci₂-Ci₈-Sorbitanfettsäureester. Diese können einzeln, in ihren Mischungen und/oder als Mischungen mit anderen obengenannten Emulgatortypen eingesetzt werden. Bevorzugt beträgt der Anteil an Sorbitanfettsäu- reester 20 - 100 Gew.-% der Gesamtmenge an eingesetzter oberflächenaktiver Substanz.

In einer bevorzugten Ausführungsform wählt man eine Mischung von oberflächenaktiven Substanzen enthaltend die oben definierte linearen Blockcopolymere und C₁₂-C₁8- Sorbitanfettsäureester.

Besonders bevorzugt wählt man eine Mischung oberflächenaktiver Substanzen enthal- tend die linearen Blockcopolymere Ci₂-Ci₈-Sorbitanfettsäureester und oxypropylenier- te/oxyethylenierte Ci₂-C₂o-Fettalkohole.

Bevorzugt werden solche Mischungen enthaltend 20 bis 95 Gew.-% insbesondere 30 bis 75 Gew.-% lineares Blockcopolymer und 5 bis 80 Gew.-% insbesondere 25 bis 70 Gew.-% C₁₂-Ci₈-Sorbitanfett.saureest.er bezogen auf die Gesamtmenge oberflächenaktive Substanz. Der Anteil an oxypyropylenierten/oxyethyleniertgen Ci₂-C₂o-Fettalkohol beträgt bevorzugt 0 bis 20 Gew.-%.

Insbesondere werden Mischungen von oberflächenaktiven Substanzen bevorzugt ent- haltend im wesentlichen 30 bis 50 Gew.-% lineares Blockcopolymer, 40 bis 60 Gew.-%

Ci₂-Ci8-Sorbitanfettsäureester und 2 bis 10 Gew.-% oxypropylenierte/oxyethylenierte

Ci₂-C₂o-Fettalkohole, bezogen auf die Gesamtmenge oberflächenaktive Substanz.

Die optimale Menge an oberflächenaktiver Substanz wird zum einen von der oberflä- chenaktiven Substanz selbst, zum anderen von der Reaktionstemperatur, der gewünschten Mikrokapselgröße und den Wandmaterialien beeinflusst. Durch einfache Reihenversuche kann die optimal benötigte Menge leicht ermittelt werden. In der Regel wird die oberflächenaktive Substanz zur Herstellung der Emulsion in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-% bezogen auf die hydrophobe Phase angewendet. Die Zugabe der gewählten Isocyanatkomponente kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Mit gutem Erfolg gibt man die Isocyanatkomponente kontinuierlich zu, wobei die Zugaberate konstant gehalten oder im Verlauf der Reaktion variiert werden kann. Im Rahmen einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Her- Stellung der erfindungsgemäßen Mikrokapseldispersionen geht man so vor, dass man die Di- und/oder Polyisocyanate der Emulsion kontinuierlich und mit fortschreitender Reaktion abnehmender Rate, d.h. in Gradientenfahrweise zufügt. Dieses bevorzugte Herstellverfahren erlaubt es insbesondere, die erfindungsgemäßen Mikrokapseldispersionen mit hohen Verkapselungseffizienzen bezüglich der zu verkapselnden wasser- löslichen organischen Substanz bereitzustellen. Dies bedeutet, dass man auf dieses Herstellverfahren in vorteilhafter Weise Dispersionen von Mikrokapseln enthält, deren Kapselwände sich durch eine besonders geringe Durchlässigkeit für die verkapselte wasserlösliche organische Substanz auszeichnen.

Die Grenzflächenreaktion kann beispielsweise bei Temperaturen im Bereich von -3 bis +7O⁰C ablaufen, vorzugsweise arbeitet man bei 15 bis 65⁰C.

Die Dispergierung des Kernmaterials erfolgt je nach der Größe der herzustellenden Kapseln in bekannter Weise. Für die Herstellung großer Kapseln reicht die Dispergie- rung unter Verwendung von wirksamen Rührern, insbesondere von Propeller- oder Impellerrührern aus. Kleine Kapseln, insbesondere wenn die Größe unterhalb von 50 μm liegen soll, erfordern Homogenisier- oder Dispergiermaschinen, wobei diese Geräte mit oder ohne Zwangsdurchlaufvorrichtung versehen sein können.

Die Homogenisierung kann ferner durch die Anwendung von Ultraschall (z.B. Branson Sonifier Il 450) erfolgen. Für die Homogenisierung mittels Ultraschall sind beispielsweise die in der GB 2250930 und US 5,108,654 beschriebenen Vorrichtungen geeignet.

Die Kapselgröße kann über die Tourenzahl des Dispergiergerä- tes/Homogenisiergerätes und/oder mit Hilfe von geeigneten Verdickern wie beispielsweise Polyvinylalkoholen, Carboxymethylcellulosen oder Acrylatverdickern (z.B. Car- bopole^®, Fa. Noveon) in Abhängigkeit von deren Konzentration und Molekulargewicht, d. h. über die Viskosität der kontinuierlichen Wasser-Phase, innerhalb gewisser Grenzen gesteuert werden. Dabei nimmt mit Erhöhung der Tourenzahl bis zu einer Grenz- tourenzahl die Größe der dispergierten Teilchen ab. Als Verdicker können darüber hinaus aus auch verwitterte Tonerden wie beispielsweise Bentone^® 38 verwendet werden.

Dabei ist es wichtig, dass die Dispergiergeräte zu Beginn der Kapselbildung angewendet werden. Bei kontinuierlich arbeitenden Geräten mit Zwangsdurchlauf ist es vorteil- haft, die Emulsion mehrmals durch das Scherfeld zu schicken. Erfindungsgemäß werden die frisch hergestellten Mikrokapseldispersionen wie vorstehend beschrieben mit einem Nachbehandlungsreagenz mit einem Molekulargewicht von mindestens 100 g/mol versetzt.

Im Anschluss daran können die erfindungsgemäßen Mikrokapseldispersionen ge- wünschtenfalls noch einer weiteren Nachbehandlung unterzogen werden. Geeignete Reagenzien hierfür sind niedermolekulare Verbindungen, die in der Lage sind, die Reaktion zwischen der bzw. den eingesetzten Isocyanatkomponenten und den eingesetzten Reaktanden mit mindestens einer isocyanatreaktiven Gruppe bzw. dem gewählten Nachbehandlungsreagenz mit einem Molekulargewicht von mindestens 100g/mol zu vervollständigen bzw. mit nicht umgesetzten Isocyanatfunktionen zu reagieren. Hierfür geeignet sind insbesondere Amine und/oder Aminoalkohole wie beispielsweise: 2- Aminomethylpropanol, Propylamin, Butylamin, Pentylamin, Hexylamin, 2- Aminocyclohexanol und Octylamin. Ein bevorzugtes Nachbehandlungsreagenz ist 2- Aminomethylpropanol.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Mikrokapseldispersionen mit einem Gehalt von 5 bis 50 Gew.-% an Mikrokapseln hergestellt werden. Die Mikrokapseln sind Einzelkapseln. Durch geeignete Bedingungen bei der Dispergierung können Kap- sein mit einer mittleren Teilchengröße im Bereich von etwa 0,5 bis zu 50 μm und größer hergeleitet werden. Bevorzugt werden Kapseln mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 0,5 bis 50 μm, insbesondere bis etwa 30 μm. Bei dem mittleren Teilchendurchmesser handelt es sich um den z-mittleren Teilchendurchmesser, bestimmt durch Fraunhoferbeugung mit Mie-Korrektur zur Einzelteilchenzählung. Üblicherweise verwendet man zu seiner Bestimmung einen Malvern Mastersizer S. Besonders vorteilhaft ist die sehr enge Größenverteilung der Kapseln.

Die erfindungsgemäßen Mikrokapseldispersionen können in bekannter Weise in kosmetische Mittel eingearbeitet werden. Die Einarbeitung in das kosmetische Mittel er- folgt nach den hierfür üblichen, dem Fachmann an sich bekannten Vorgehensweisen, in der Regel durch Einrühren und Homogenisieren in die übrigen Bestandteile des kosmetischen Mittels.

Beispiele für kosmetische Mittel, die als dekorative kosmetische Mittel ausgestaltet werden, sind Mittel zur Behandlung der Gesichtshaut, insbesondere im Augenbereich, wie Kajal-Stifte, Eyeliner-Stifte, Augenbrauenstifte, Lidschatten, Cremerouge, Puderrouge, Make-up, Schminke, z. B. Foundation, Theaterschminke, Lippenstifte.

Als weitere kosmetische Mittel seien auch UV-Strahlen absorbierende Verbindungen enthaltende Mittel wie beispielsweise Sonnenschutzmittel wie beispielsweise Sonnenschutzcremes oder Sonnenschutzsticks genannt. Bei kosmetischen Mitteln, die ausschließlich aus Ölen oder Fetten bestehen, insbesondere solche, die eine feste Form haben, z. B. Stifte, wie Kajal-Stifte, Eyeliner-Stifte, Augenbrauenstifte, stiftförmige Theaterschminke, Lippenstifte und ähnliche, sowie bei pulver- oder puderförmigen kosmetischen Mitteln wie Lidschatten und Cremerouge oder loses Puderrouge wird man bevorzugt Mikrokapseldispersionen einsetzen.

Die Menge an Mikrokapseln in dem kosmetischen Mittel richtet sich in erster Linie nach dem gewünschten Farbeindruck, den das dekorative kosmetische Mittel aufweisen soll. Je nach Art des kosmetischen Mittels und des gewünschten Farbeindrucks liegt der Gehalt an Mikrokapseln in dem kosmetischen Mittel im Bereich von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst das erfindungsgemäße Verfahren einen Nachbehandlungsschritt. Dieser Verfahrensschritt umfasst die sogenannte Nachbehandlung der frisch hergestellten Kapseldispersion. Hierbei wird unter Kontrolle von Temperatur und Verweilzeit die Reaktion der nicht mit den NH- bzw. NH₂-Funktionon der bzw. des eingesetzten polymeren Aminvernetzers abreagierten Isocyanat-Funktionen der bzw. des eingebrachten Di-, Oligo- und/oder Polyisocyants zu Ende geführt. Erfindungsgemäß setzt man zur Nachbehandlung mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Amine, Alkohole und/oder Aminoalkohole, die ein Molekulargewicht von mindestens 100 g/mol aufweisen, ein. Dabei werden die noch vorliegenden freien Isocyanat- Funktionalitäten in erfindungsgemäßer Weise mit dem gewählten Nachbehandlungsreagenz, d.h. einem Amin, einem Alkohol oder einem Aminoalkohol oder einem Gemisch derselben umgesetzt. Bevorzugt setzt man solche Nachbehandlungsreagenzien eine, die ein zahlenmittleres Molekulargewicht von etwa 200 bis etwa 70.000 g/mol, besonders bevorzugt von etwa 200 bis etwa 20.000 g/mol, insbesondere von etwa 300 bis etwa 10.000 g/mol und ganz besonders bevorzugt von etwa 400 bis etwa 5.000 g/mol aufweisen. Beispielhaft seien als erfindungsgemäß einsetzbare Nachbehandlungsrea- genzien die folgenden Verbindungen genannt: Aminierte Fettalkohole wie beispielsweise Stearylamin, Oleylamin, Arachidylamin, Laurylamin und aminierte C₃o-C₅o-Alkohole wie z.B. Cetylamin, Nonatrien-1-amin, Isotridecylamin und Behenylamin.

Darüber hinaus können mit gutem Erfolg als Nachbehandlungsreagenzien eingesetzt werden

Cio-C₅₀-Alkoxy-1-propanamine, wie beispielsweise Lauryloxypropylamin,

Stearyloxypropylamin, Isotridecyloxypropylamin und Talgfettalkyl-γ- aminopropylether, ω-Amino-Fettsäuren/ester wie z.B. ω-Amino-laurinsäure und ω-Amino- laurinsäureester,

Methyltetraglycolamin, Ethyltetraglycolamin, 6-Amino-hexansäureoctylamid,

Fettalkyl-1 ,3-diaminopropane wie beispielsweise Arachidyl-1 ,3- diaminopropan, Behehyl-1 ,3-diaminopropan. Ammoniak oder Hydroxylamin

Weitere geeignete Nachbehandlungsreagenzien gemäß Schritt b) sind die Polyoxyalkylen-mono-amine, beispielsweise solche der allgemeinen Formel (I)

CH₃O(CH₂CHO)_n-CH₂CHNH₂

R R'

wobei R und R' unabhängig voneinander H oder CH₃ bedeuten und n so gewählt, dass einen Verbindung resultiert, die ein Molekulargewicht in den vorstehend genannten Bereichen aufweist. Beispielhaft seien für diese Verbindungsklasse genannt die folgenden Verbindungen genannt: XTJ-505 (M-600), XTJ-506 (M-1000), XTJ-507 (M- 2005) und JEFFAMINE^® M-2070 (jeweils Huntsman).

Darüber hinaus zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mikrokapselsdispersionen geeignete Nachbehandlungsreagenzien sind die Polyisobutylenamine der allgemeinen Formel (II)

C(CH₃)₃-[CH₂-C(CH₃)₃]χ-CH₂-CH(CH₃)-(CH₂)₂-NH₂ II,

wobei x für eine ganze Zahl steht und so gewählt wird, dass ein Polyisobutylenamin resultiert, das in den gewünschten Molekulargewichtsbereich fällt. Bevorzugt bedeutet x eine ganze Zahl von etwa 5 bis etwa 25, insbesondere bevorzugt von etwa 10 bis etwa 15.

Beispielhaft hierfür sei als erfindungsgemäß mit gutem Erfolg einsetzbares Polyisobutylenamine genannt: Kerocom^® PIBA 03 (Polyisobutylenamin, zahlenmittleres Molekulargewicht ca. 1.000 g/mol, BASF Aktiengesellschaft). Weitere geeignete Polyisobutylenamine sind in der EP-A 0 244 616 genannt.

Polyisobutylenamine sind, wie an gleicher Stelle beschrieben, beispielsweise zugänglich durch Hydroformylierung und anschließenden reduktiver Aminierung der entsprechenden Polyisobutylene, die ihrerseits in verschiedenen Kettenlängen hergestellt werden können.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugte Nachbehandlungsreagenzien sind die genannten Polyisobutylenamine, insbesondere solche mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 10.000 g/mol, insbesondere von etwa 400 bis etwa 5000 g/mol.

Weitere besonders bevorzugte Nachbehandlungsreagenzien in Schritt b) sind die ami- nierten C₃o-C₅o-Alkohole wie z.B. Myricylamin oder Melissylamin, die Polyoxyalkylen- mono-amine, N,N-Ditridecylpropylendiamin und die C₁0-C50, insbesondere die C30-C50- Alkoxy-1 -propanamine.

Das gewählte Nachbehandlungsreagenz wird in Abhängigkeit von der Menge an freien, d.h. noch nicht abreagierten Isocyanatgruppen in der hergestellten Dispersion üblicherweise in einer Menge von etwa 0.005 bis etwa 1 ,0 mol, bevorzugt etwa 0,1 bis etwa 0,7 mol und ganz besonders bevorzugt von etwa 0,02 bis etwa 0,3 mol pro kg der nach Schritt a) hergestellten Dispersion eingesetzt.

Durch die Verwendung der genannten Verbindungen mir einem zahlenmittleren Molekulargewicht von mindestens 100 g/mol zur Nachbehandlung der frisch hergestellten Mikrokapseln sind Mikrokapseldispersionen zugänglich, die sich durch vorteilhafte Eigenschaften, insbesondere durch eine verringerte Viskosität gegenüber solchen Mikrokapseldispersionen auszeichnen, die mit niedermolekularen Nachbehandlungsreagen- zien behandelt wurden.

Ein weitere Vorteil der so erhältlichen Mikrokapseldispersionen besteht darin, dass freie, noch nicht abreagierte Isocyanatfunktionalitäten mit den genannten Nachbehandlungsreagenzien abreagieren und so das Molekulargewicht, insbesondere von Resten noch frei in Lösung bzw. an der Kapselwand befindlicher Isocanate deutlich gesteigert wird. Dadurch kann unter anderem das toxische Potential der genannten, als Verunreinigung vorliegenden Isocyanate vermindert werden.

In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht die den oder die lipophilen Wirkstoffe enthaltende Ölphase aus:

a. 1-100% des lipophilen Wirkstoffes b. 0-99% eines Trägeröls, und c. 0-10% eines stabilisierenden Additivs

Als stabilisierende Agenzien können Antioxidatien wie z.B. Vitamin C oder E, Dispergiermittel oder Verdicker wie nachstehend beschrieben verwendet werden.

Als Trägeröle eigenen sich beispielsweise Mineralöle, Mineralwachse, verzweigte und/oder unverzweigte Kohlenwasserstoffe, Triglyceride gesättigter und/oder ungesät- tigter, verzweigter und/oder unverzweigter Cs-C24-Alkancarbonsäuren. Weiterhin genannt seien die synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Öle wie Olivenöl, Palmöl, Mandelöl oder Mischungen; Öle, Fette oder Wachse, Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten C3-C30- Alkancarbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder un- verzweigten C3-C3o-Alkoholen, aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten C3-C3o-Alkoholen, beispielhaft Isopropylmyristat, Isopropylstearat, Hexyldecylstearat, Oleyloleat; außerdem synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester wie Jojobaöl, Alkylbenzoate oder Silikonöle wie z.B. Cyclomethicon, Dimethylpolysiloxan, Diethylpo- lysiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan sowie Mischungen daraus oder Dialkylether, wie zum Beispiel lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe.

Besonders bevorzugt sind reine Gylcerinesteröle. Hierbei insbesondere bevorzugte Glycerinesteröle sind C6-Ci2-Fettsäuretriglyceride oder Mischungen davon, insbesondere Octan- und Decansäuretriglyceride sowie ihre Mischungen. Eine bevorzugte Oc- tanoylglycerid/Decanoylglycerid Mischung ist beispielsweise Miglyol^® 812 der Fa. Sa- sol.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden erfindungsgemäß reine Glycerinesteröle oder etwa 50 bis etwa 100 gew.-%ige Glycerinesteröl-Mischungen eingesetzt. Unter Glycerinesterölen versteht man Ester gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren mit Glycerin. Geeignet sind Mono-, Di- und Triglyceride sowie ihre Mischungen. Bevorzugt werden Fettsäuretriglyceride.

Besonders bevorzugt sind Glycerinesteröle, die einzeln oder in ihren Mischungen eingesetzt werden. Weitere geeignete Öle sind:

Kohlenwasserstoff-Öle, wie Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen und Lösungen mikrokristalliner Wachse in diesen Ölen, tierische oder pflanzliche Öle, wie Süßmandelöl, Avocadoöl, Calophylumöl, Lanolin und Derivate davon, Ricinusöl, Pferdeöl, Schweineöl, Sesamöl, Olivenöl, Jo- jobaöl, Karite-Öl, Hoplostethus-Öl, mineralische Öle, deren Destillationsbeginn unter Atmosphärendruck bei ca. 250°C und deren Destillationsendpunkt bei 410°C liegt, wie z. B. Vaselinöl, Ester gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren, wie Alkylmyristate, z. B. i-Propyl-, Butyl- oder Cetylmyristat, Hexadecylstearat, Ethyl- oder i-Propylpalmitat und Ce- tylricinolat.

Weitere Verbindungen sind Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Methylphenylpolysilo- xan und das Siliconglycol-Copolymer, Fettsäuren und Fettalkohole oder Wachse wie

Carnauba-Wachs, Candellilawachs, Bienenwachs, mikrokristallines Wachs, Ozokerit- wachs und Ca-, Mg- und Al-Oleate, -Myristate, -Linoleate und -Stearate.

Gewünschtenfalls können die kosmetischen Zubereitungen Parfümöle enthalten. Als Parfümöle seien beispielsweise Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen genannt. Natürliche Riechstoffe sind z.B. Extrakte von Blüten (z.B. Lilie, Laven- del, Rose, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (z.B. Geranium, Pat- chouli, Petitgrain), Früchten (z.B. Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (z.B. Bergamotte, Zitrone, Orange), Wurzeln (z.B. Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (z.B. Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (z.B. Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (z.B. Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (z.B. Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Betracht, wie beispielsweise Ambra, Zibet und Castoreum.

Typische gewünschtenfalls einsetzbare synthetische Riechstoffverbindungen sind darüber hinaus Verbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, 4-tert.-Butylcyclohexylacet.at, Linalylacetat, Dimethylbenzyl- carbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylgly- cinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclame- naldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonat, zu den Ketonen z.B. die Jonone, cc-lsomethylionen und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethof, Citronellol, Eu- genol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen zählen beispielsweise die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzeöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholder- beerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, a- Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, b-Damascone, Gerani- umöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romillat, Irotyl und Floramat allein oder in Form von Mischungen eingesetzt.

Besonders bevorzugt ist im erfindungsgemäßen Verfahren die Vewendung lipophiler Wirkstoffe ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Vitamine A, D, E, K, Ubichinonde- rivate, Retinoide und ß-Carotin oder Derivate und Mischungen derselben.

Weitere bevorzugte Wirkstoffe sind Carotinoide. Unter Carotinoide sind erfindungsgemäß folgende Verbindungen zu verstehen: Xanthophylle wie das Violaxanthin, Lutein, Lycopin und Zeaxanthin, ferner Astaxanthin, Capsanthin , Capsorubin, Cryptoxanthin, Bixin, Phytoen, Phytofluen, 3-Hydroxyechinenon, Adonirubin, einzeln oder als Mischung. Bevorzugt verwendete Carotinoide sind Lutein, Lycopin, Astaxanthin, Zea- xanthin, Mutatoxanthin, Luteoxanthin, Auroxanthin, Phytoen und Phytofluen.

Ein erfindungsgemäß besonders bevorzugter lipophiler Wirkstoff ist das Vitamin A ist. Unter Retinoide sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung mit Fettsäuren veresterte Vitamin A Alkohole (z.b Retinolpalmitat) gemeint. Der Begriff Retinsäure umfasst dabei sowohl all-trans Retinsäure als auch 13-cis Retinsäure.

Weitere bevorzugte Effektormoleküle (i) sind Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen aus den Gruppen A, und E, insbesondere die Palmitinsäureester und Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol.

Vitamin E oder Tocopherole im Sinne der vorliegenden Erfindung umfasst acht lipid- lösliche Derivate, die in Tocooherole und Tocotrienole unterteilt werden. Während

Derivate dieser Subklassen unterscheiden sich im Methylierungsgrad der 6- Chromanol-Ringstruktur. Die Tocopherole verfügen über eine gesättigte Seitenkette (1 ) und die Tocotrienole (2) haben eine ungesättigte Seitenkette.

1)

R1 R2 R3 α CH₃ CH₃ CH₃ ß CH₃ H CH₃

T H CH₃ CH₃ δ H H CH₃

In der vorliegenden Anmeldung ist mit Vitamin E oder Tocopherol alle vorstehend genannten Tocopherole oder Tocotrienole gemeint. Ferner können erfindungsgemäß auch 6-Chromanol-derivate als Effektormoleküle verwendet werden.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, sind die lipophilen Wirkstoffe ausgewählt aus der Gruppe lipophiler UV-Schutzmittel enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, Ester der Zimtsäure, Ester der Salicylsäure, Derivate des Benzophenons, Ester der Benzalmalonsäure und Triazinderivate oder Mischungen derselben.

Unter UV-Lichtschutzfiltern sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme, wieder abzugeben. Die organischen Substanzen können öllöslich oder wasserlöslich sein.

Als öllösliche UV-Filter können z.B. folgende Substanzen verwendet werden:

4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise Derivate von 4-

(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2- octylester und 4-(Dimethylamino)-benzoesäureamylester mit freier NH-Funktion;

Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4 isopropylbenzylester, Salicylsäurehomomenthylester;

Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;

Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise Derivate von 4-Methoxybenzmalonsäuredi- 2-ethylhexylester mit freier OH-Funktion;

Propan-1 ,3-dione, wie z.B. 1 -(4-tert. Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3- dion.

Aminohydroxy-substituierte Derivate von Benzophenonen wie z.B. N,N-Diethylamino- hyd roxybenzoyl-n-hexyl benzoat.

Bei den Triazinderivaten sind die Verbindungen 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2^'-ethyl-1 ^'- hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin, Dioctylbutamidotriazon, Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxy- phenyltriazin, 2,4,6-tris(diethyl-4^'-amino-benzalmalonate)-s-triazin, 2,4,6-tris(dimethyl- 4^'-amino-benzalmalonate-s-triazin, 2,4,6-tris(diiso-propyl-4-aminobenzal-malonate)-s- triazin, 2,4,6-tris[3^'-benzotriazol-2-yl)-2^'-hydroxy-5^'-methyl)phenyl-amino]-s-triazin und 2, 4, 6-tris[3^'benzotriazol-2-yl)-2^'-hydroxy-5^'-tert-octyl)phenyl-amino]-s-triazin bevorzugt. Besonders bevorzugt sind dabei die Triazinderivat 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2^'-ethyl- 1 ^'-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul®T150, BASF Aktiengesellschaft,) Dioctylbutamidotriazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma) und Bis-Ethylhexyloxyphenol-methoxyphenyltriazin (Anisotriazine oder Tinosorb®S, Ciba-Geigy). Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2^'-ethyl-1 ^'-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (Uvinul ®T150, BASF Aktiengesellschaft,) und Dioctylbutamido-triazon (UV-Sorb-HEB®, 3V Sigma). Weitere Triazinderivate können den Patentanmeldungen EP-A 0796851 , EP- A 0087098 und EP-A 0850935 entnommen werden.

Bei den Diarylbutadienderivaten sind die 4,4'-Diarylbutadiene der Formel II,

H COOR4

^\ "\ COOR5

I I ,

H

Formel Il

wobei R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C2o-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl oder C3-Cio-Cycloalkenyl bedeuten, bevorzugt. Besonders bevorzugt ist die Verbindung 1 ,1-Dicarboxy(2^'2^'-dimethyl)-4-4-diphenyldutadien. Die genannten 4,4'- Diarylbutadiene sind als solche bekannt und ihre Struktur und Herstellung sind in den Patentanmeldungen EP 0967200 und EP 916 335 beschrieben, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.

Bei den Hydroxybenzophenonen die Verbindungen der allgemeinen Formel IM,

Formel

wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C2o-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl oder C3-Cio-Cycloalkenyl bedeuten, wobei die Substituenten R¹ und R² gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-Ring bilden können und R³ einen Ci-C2o-Alkyl bedeutet, bevorzugt. Besonders bevorzugt ist die 2-(4-N,N-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure (Uvinul®A Plus, BASF Ak- tiengesellschaft). Weiter Beispiele für Hydroxybenzophenone und deren Herstellung kann der Deutschen Patentanmeldung DE-A 1 1917906, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird, entnommen werden.

Bei den Methylen-bis-Benzotriazolyl-Tetramethylbutylphenolderivaten ist 2,2 - methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)phenol] (Tinosorb®M, Ciba-Geigy) bevorzugt. Diese Verbindungen sind auch in der FR 2440933 beschreiben, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Mikrokapseln mittels eines Sprühtrocknungsverfahrens aus der Emulsion isoliert.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die gemäß dem vorab beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen und die in diesen Dispersionen enthaltenen und gegebenenfalls nach dem oben genannten Sprühtrocknungsverfahren isolierten Mikrokapseln.

Desweiteren betrifft die Erfindung die Verwendung der oben genannten erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen in Dermokosmetika. Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W- Dispersionen in Kombination mit (i) kosmetischen Hilfsmitteln aus dem Bereich der dekorativen Kosmetik, mit (ii) dermokosmetischen Wirkstoffen und/oder mit (iii) geeigneten Hilfs- und Zusatzstoffen verwendet. Vorzugsweise handelt es sich dabei um Wirkstoffe bzw. Hilfs- und Zusatzstoffe, die zum Schutz von Haut, Haar und/oder Finger- bzw. Fußnägel vor Schädigungen, zur Behandlung von bereits aufgetretenen Schädigungen von Haut, Haar und/oder Finger- bzw. Fußnägel und zur Pflege von Haut, Haar und/oder Finger- bzw. Fußnägel eingesetzt werden. Diese Wirkstoffe sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der natürlichen oder synthetischen Polymere, Pigmente, Feuchthaltemittel, Öle, Wachse, Enzyme, Mineralien, Vitamine, Sonnenschutzmittel, Farbstoffe, Duftstoffe, Antioxidantien, Konservierungsmittel und/oder pharmazeutische Wirkstoffe.

Die Verwendung der oben genannten erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen erfolgt vorzugsweise in Hautschutzmittel, Hautpflegemittel, Hautreinigungsmittel, Haarschutzmit- tel, Haarpflegemittel, Haarreinigungsmittel, Haarfärbemittel, oder Zubereitung für die dekorative Kosmetik, die je nach Anwendungsgebiet vorzugsweise in Form von Salben, Cremes, Emulsionen, Suspensionen, Lotionen, als Milch, Pasten, Gelen, Schäumen oder Sprays angewendet werden.

Geeignete Hilfs- und Zusatzstoffe für die Herstellung von haarkosmetischen oder hautkosmetischen Zubereitungen sind dem Fachmann geläufig und können aus Handbüchern der Kosmetik, beispielsweise Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, ISBN 3-7785-1491-1 , oder Limbach, Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung ksometischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9 entnommen werden.

Vorzugsweise erfolgt die Verwendung der erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen in Dermokosmetika in Kombination mit wenigstens einem davon verschiedenen Bestandteil, der ausgewählt ist unter kosmetisch aktiven Wirkstoffen, Emulgatoren, Tensiden, Konservierungsmitteln, Parfümölen, Verdickern, Haarpolymeren, Haar-und Hautconditionern, Pfropfpolymeren, wasserlöslichen oder dispergierbaren silikonhaltigen Polymeren, Lichtschutzmitteln, Bleichmitteln, Gelbildnern, Pflegemitteln, Färbemitteln, Tönungsmit- teln, Bräunungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Konsistenzgebern, Feuchthaltemitteln, Rückfettern, Collagen, Eiweißhydrolysaten, Lipiden, Antioxidantien, Entschäumern, Antistatika, Emollienzien und Weichmachern.

Vorteilhafterweise werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazo- Ie (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L- Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. ß-Carotin, Ly- copin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thiorodoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl- , Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl-, und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cho- lesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthio- dipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfo- ximine, Homocysteinsulfoximine, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfo- ximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Me- tall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α- Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA und deren Derivate, ungesättigte Fett- säuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und deren Derivate (z.B. Natriumascorbat, Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherol und Derivate (z.B. Vitamin-E-Acetat, Tocotrienol), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-Palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxyto- luol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Tri- hydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO₄), Selen und dessen Derivate (z.B. Selen- methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid).

Farbstoffe

Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf- fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentration von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt. Pigmente

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens ein Pigment. Die Pigmente liegen in der Produktmasse in ungelöster Form vor und können in einer Menge von 0,01 bis 25 Gew.%, besonders bevor- zugt von 5 bis 15 Gew.% enthalten sein. Die bevorzugte Teilchengröße beträgt 1 bis 200 μm, insbesondere 3 bis 150 μm, besonders bevorzugt 10 bis 100 μm. Die Pigmente sind im Anwendungsmedium praktisch unlösliche Farbmittel und können anorganisch oder organisch sein. Auch anorganisch-organische Mischpigmente sind möglich. Bevorzugt sind anorganische Pigmente. Der Vorteil der anorganischen Pigmente ist deren ausgezeichnete Licht-, Wetter- und Temperaturbeständigkeit. Die anorganischen Pigmente können natürlichen Ursprungs sein, beispielsweise hergestellt aus Kreide, Ocker, Umbra, Grünerde, gebranntem Terra di Siena oder Graphit. Bei den Pigmenten kann es sich um Weißpigmente wie z.B. Titandioxid oder Zinkoxid, um Schwarzpigmente wie z.B. Eisenoxidschwarz, Buntpigmente wie z.B. Ultramarin oder Eisenoxid rot, um Glanzpigmente, Metalleffekt-Pigmente, Perlglanzpigmente sowie um Fluoreszenz- oder Phosphoreszenzpigmente handeln, wobei vorzugsweise mindestens ein Pigment ein farbiges, nicht-weißes Pigment ist. Geeignet sind Metalloxide, -hydroxide und -oxidhydrate, Mischphasenpigmente, schwefelhaltige Silicate, Metallsulfide, komplexe Metallcyanide, Metallsulfate, -Chromate und -molybdate sowie die Metalle selbst (Bronze-Pigmente). Geeignet sind insbesondere Titandioxid (Cl 77891), schwarzes Eisenoxid (Cl 77499), gelbes Eisenoxid (Cl 77492), rotes und braunes Eisenoxid (Cl 77491 ), Manganviolett (Cl 77742), Ultramarine (Natrium-Aluminiumsulfosilikate, Cl 77007, Pigment Blue 29), Chromoxidhydrat (C 177289), Eisenblau (Ferric Ferro- Cyanide, CI7751 0), Carmine (Cochineal). Besonders bevorzugt sind Perlglanz- und Farbpigmente auf Mica- bzw. Glimmerbasis welche mit einem Metalloxid oder einem Metalloxychlorid wie Titandioxid oder Wismutoxychlorid sowie gegebenenfalls weiteren farbgebenden Stoffen wie Eisenoxiden, Eisenblau, Ultramarine, Carmine etc. beschichtet sind und wobei die Farbe durch Variation der Schichtdicke bestimmt sein kann. Derartige Pigmente werden beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Rona^®, Colorona^®, Dichrona^® und Timiron^® (Merck) vertrieben. Organische Pigmente sind beispielsweise die natürlichen Pigmente Sepia, Gummigutt, Knochenkohle, Kasseler Braun, Indigo, Chlorophyll und andere Pflanzenpigmente. Synthetische organische Pigmente sind beispielsweise Azo-Pigmente, Anthrachinoide, Indigoide, Dioxazin-, Chinacridon-, Phtalocyanin-, Isoindolinon-, Perylen- und Perinon-, Metallkomplex-, Al- kaliblau- und Diketopyrrolopyrrol-Pigmente.

In einer Ausführungsform erfolgt die Verwendung der erfindungsgemäßen Mikrokap- seln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W- Dispersionen mit mindestens einem partikelförmigen Stoff, der in der Zusammenset- zung in einem Anteil von 0,01 bis 10, bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.% vorliegt. Geeignete Stoffe sind z.B. Stoffe, die bei Raumtemperatur (25°C) fest sind und in Form von Partikeln vorliegen. Geeignet sind etwa Silica, Silikate, Aluminate, Tonerden, Mica, Salze, insbesondere anorganische Metallsalze, Metalloxide, z.B. Titandioxid, Minerale und Polymerpartikel. Die Partikel liegen in dem Mittel in ungelöster, vorzugsweise stabil dispergierter Form vor und können sich nach Aufbringen auf die Anwendungsoberfläche und Verdampfen des Lösungsmittels in fester Form abscheiden. Bevorzugte partikelförmige Stoffe sind Silica (Kieselgel, Siliciumdioxid) und Metallsalze, insbesondere anorganische Metallsalze, wobei Silica besonders bevorzugt ist. Metallsalze sind z.B. Alkali- oder Erdalkalihalogenide wie Natriumchlorid oder Kaliumchlorid; Alkali- oder Erdalkalisulfate wie Natriumsulfat oder Magnesiumsulfat.

Perlglanzmittel Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, spezielle E- thylenglycoldisterat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanoamid; Par- tialglyceride, speziell Stearinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalko- hole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydro- xylgruppen sowie deren Mischungen

Übliche Verdickungsmittel in derartigen Formulierungen sind vernetzte Polyacrylsäu- ren und deren Derivate, Polysaccharide und deren Derivate, wie Xanthangum, Agar- Agar, Alginate oder Tylosen, Cellulosederivate, z.B. Carboxymethylcellulose oder Hydroxycarboxymethylcellulose, Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polyvi- nylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Bevorzugt werden nichtionische Verdicker eingesetzt.

Geeignete kosmetisch und/oder dermokosmetisch aktive Wirkstoffe sind z.B. färbende Wirkstoffe, Haut- und Haarpigmentierungsmittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Bleichmittel, Keratin-härtende Stoffe, antimikrobielle Wirkstoffe, Lichtfilterwirkstoffe, Repellent-wirkstoffe, hyperemisierend wirkende Stoffe, keratolytisch und kera- toplastisch wirkende Stoffe, Antischuppenwirkstoffe, Antiphlogistika, keratinisierend wirkende Stoffe, antioxidativ bzw. als Radikalfänger aktive Wirkstoffe, hautbefeuchten- de oder -feuchthaltende Stoffe, rückfettende Wirkstoffe, antierythimatös oder antiallergisch aktive Wirkstoffe, verzweigte Fettsäuren wie 18-Methyleicosansäure, und Mischungen davon.

Künstlich hautbräunende Wirkstoffe, die geeignet sind, die Haut ohne natürliche oder künstliche Bestrahlung mit UV-Strahlen zu bräunen, sind z.B. Dihydroxyaceton, AIIo- xan und Walnussschalenextrakt. Geeignete Keratin-härtende Stoffe sind in der Regel Wirkstoffe, wie sie auch in Antitranspirantien eingesetzt werden, wie z.B. Kaliumaluminiumsulfat, Aluminiumhydroxychlorid, Aluminiumlactat, etc. Antimikrobielle Wirkstoffe werden eingesetzt, um Mikroorganismen zu zerstören bzw. ihr Wachstum zu hemmen und dienen somit sowohl als Konservierungsmittel als auch als desodorierend wirkender Stoff, welcher die Entstehung oder die Intensität von Körpergeruch vermindert. Dazu zählen z.B. übliche, dem Fachmann bekannte Konservie- rungsmittel, wie p-Hydroxybenzoesäureester, Imidazolidinyl-Harnstoff, Formaldehyd, Sorbinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, etc. Derartige desodorierend wirkende Stoffe sind z.B. Zinkricinoleat, Triclosan, Undecylensäurealkylolamide, Citronensäuretriethy- lester, Chlorhexidin etc.

Als geeignete Konservierungsmittel sind erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwenden:

Tabelle 5: geeignete Konservierungsmittel. Bei den in der obigen Tabelle aufgeführten E-Nummern handelt es sich um die im der Richtlinie 95/2/EWG gebräuchlichen Bezeichnungen.

Ferner sind erfindungsgemäß in der Kosmetik gebräuchliche Konservierungsmittel o- der Konservierungshilfsstoffe Dibromdicyanobutan (2-Brom-2-brommethyl- glutarodinitril), 3-lod-2-propinylbutylcarbamat, 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol, Imidazo- lidinylharnstoff, 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on, 2-Chloracetamid, Benzalkonium- chlorid und Benzylalkohol geeignet. Ferner sind Phenylhydroxyalkylether, insbesonde- re die unter der Bezeichnung Phenoxyethanol bekannte Verbindung aufgrund ihrer bakteriziden und fungiziden Wirkungen auf eine Anzahl von Mikroorganismen als Konservierungsmittel geeignet. Auch andere keimhemmende Mittel sind ebenfalls geeignet, in die erfindungsgemäßen Zubereitungen eingearbeitet zu werden. Vorteilhafte Substanzen sind zum Beispiel 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether (Irgasan), 1 ,6-Di-(4-chlorphenylbiguanido)- hexan (Chlorhexidin), 3,4,4'-Trichlorcarbanilid, quaternäre Ammoniumverbindungen, Nelkenöl, Minzöl, Thymianöl, Triethylcitrat, Farnesol (3,7,1 1-Trimethyl-2,6,10- dodecatrien-1-ol) sowie die in den Patentoffenlegungsschriften DE-37 40 186, DE-39 38 140, DE-42 04 321 , DE-42 29 707, DE-43 09 372, DE-44 1 1 664, DE-195 41 967, DE-195 43 695, DE-195 43 696, DE-195 47 160, DE-196 02 108, DE-196 02 110, DE- 196 02 11 1 , DE-196 31 003, DE-196 31 004 und DE-196 34 019 und den Patentschrif- ten DE-42 29 737, DE-42 37 081 , DE-43 24 219, DE-44 29 467, DE-44 23 410 und DE-195 16 705 beschriebenen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen. Auch Natrium- hydrogencarbonat ist vorteilhaft zu verwenden. Ebenso können auch mikrobielle Polypeptide eingesetzt werden.

Parfümöle

Gegebenenfalls können die kosmetischen Zusammensetzungen Parfümöle enthalten. Als Parfümöle seien beispielsweise Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen genannt. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rose, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Pe- titgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orange), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opopo- nax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, 4-tert- Butylcyclo-hexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzy- lethylether, zu den Aldehyden z.B. die Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonat, zu den Ketonen z.B. die Jonone, cc-lsomethylionen und Methylcedrylke- ton, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terioneol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzeöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galba- numöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydro- myrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene^®Forte, Ambroxan, Indol, He- dione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsali- cylat, Vertofix^®Coeur, Iso-E-Super^®, Fixolide^®NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenyles- sigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romillat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen eingesetzt.

Öle, Fette und Wachse

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Öle, Fette und/oder Wachse. Bestandteile der Öl- und/oder Fettphase der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Lecithine und der Fettsäu- retriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, wie z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Rizinusöl, Weizenkeimöl, Traubenkernöl, Distelöl, Nachtker- zenöl, Macadamianußöl und dergleichen mehr. Weitere polare Ölkomponenten können gewählt werden aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, ver- zweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen sowie aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. SoI- che Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmy- ristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexyl- palmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyl-dodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat Dicaprylyl Carbonat (Cetiol CC) und Cocoglyce- ride (Myritol 331 ), Butylen Glycol Dicaprylat/Dicaprat und Dibutyl Adipat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, wie z.B. Jojobaöl. Ferner können eine oder mehrere Ölkomponenten vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der SiI- konöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole. Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der ölphase einzusetzen. Erfindungsgemäß vorteilhaft wird die Ölkomponente gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl- Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether. Erfindungsgemäß vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12-15- Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden als Öle mit einer Polarität von 5 bis 50 imN/m Fettsäuretriglyceride, insbesondere Sojaöl und/oder Mandelöl eingesetzt. Von den Kohlenwasserstoffen sind Pa- raffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu ver- wenden.

Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Guerbetalko- hole. Guerbetalkohole sind benannt nach Marcel Guerbet, der ihre Herstellung erstmalig beschrieb. Sie entstehen nach der Reaktionsgleichung

R

A I R CH_? -CHr-- OH ..— ™ ^ R — CH-CH- OH Katalysator durch Oxidation eines Alkohols zu einem Aldehyd, durch Aldol-Kondensation des Aldehyds, Abspaltung von Wasser aus dem Aldol- und Hydrierung des Allylaldehyds. Guerbetalkohole sind selbst bei niederen Temperaturen flüssig und bewirken praktisch keine Hautreizungen. Vorteilhaft können sie als fettende, überfettende und auch rück- fettend wirkende Bestandteile in kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzt werden.

Die Verwendung von Guerbet-Alkoholen in Kosmetika ist an sich bekannt. Solche Spe- cies zeichnen sich dann meistens durch die Struktur

aus. Dabei bedeuten Ri und R2 in der Regel unverzweigte Alkylreste.

Erfindungsgemäß vorteilhaft werden der oder die Guerbet-Alkohole gewählt aus der

Gruppe, wobei

Ri = Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl und

R2 = Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl oder Tetradecyl.

Erfindungsgemäß bevorzugte Guerbet-Alkohole sind 2-Butyloctanol (beispielsweise als lsofol^®12 (Condea) kommerziell erhältlich) und 2-Hexyldecanol (beispielsweise als Iso- fol^®16 (Condea) kommerziell erhältlich). Auch Mischungen von erfindungsgemäßen Guerbet-Alkoholen sind erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwenden wie beispielsweise Mischungen aus 2-Butyloctanol und 2-Hexyldecanol (beispielsweise als lsofol^®14 (Condea) kommerziell erhältlich).

Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Unter den Polyolefinen sind Polydece- ne die bevorzugten Substanzen.

Vorteilhaft kann die Ölkomponente ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden. Niedermolekulare Silicone oder Siliconöle sind in der Regel durch folgende allgemeine Formel definiert:

R₁ R,— O— Si — O—R*

Höhermolekulare Silicone oder Siliconöle sind in der Regel durch folgende allgemeine Formel definiert,

wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Aryl- resten substituiert sein können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste Ri bis R₄ dargestellt sind. Die Anzahl der unterschiedlichen Reste ist aber nicht notwendigerweise auf bis zu 4 beschränkt, m kann dabei Werte von 2 bis 200.000 annehmen.

Erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzende cyclische Silicone sind in der Regel durch folgende allgemeine Formel definiert

wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Aryl- resten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste Ri bis R₄ dargestellt sind. Die Anzahl der unterschiedlichen Reste ist aber nicht notwendigerweise auf bis zu 4 beschränkt, "n" kann dabei Werte von 3/2 bis 20 annehmen. Gebrochene Werte für n berücksichtigen, daß ungeradzahlige Anzahlen von Siloxylgrup- pen im Zyklus vorhanden sein können. Vorteilhaft wird Phenyltrimethicon als Siliconöl gewählt. Auch andere Silikonöle, bei- spielsweise Dimethicon, Hexamethylcyclotrisiloxan, Phenyldimethicon, Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan), Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Po- ly(methylphenylsiloxan), Cetyldimethicon, Behenoxydimethicon sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden. Vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, sowie solche aus Cyclomethicon und 2- Ethylhexylisostearat. Es ist aber auch vorteilhaft, Silikonöle ähnlicher Konstitution wie der vorstehend bezeichneten Verbindungen zu wählen, deren organische Seitenketten derivatisiert, beispielsweise polyethoxyliert und/oder polypropoxyliert sind. Dazu zählen beispielsweise Polysiloxanpolyalkyl-Polyether-copolymere wie z.B. Cetyl-Dimethicon- Copolyol. Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclo-tetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Fett- und/oder Wachskomponenten können aus der Gruppe der pflanzlichen Wachse, tierischen Wachse, Mineralwachse und petrochemischen Wachse gewählt werden. Vorteilhaft sind beispielsweise Candelillawachs, Carnaubawachs, Ja- panwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reiskeimölwachs, Zuckerrohrwachs, Beerenwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Jojobawachs, Shea Butter, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozo- kerit (Erdwachs), Paraffinwachse und Mikrowachse. Weitere vorteilhafte Fett- und/oder Wachskomponenten sind chemisch modifzierte Wachse und synthetische Wachse, wie beispielsweise Syncrowax^®HRC (Glyceryltribe- henat), und Syncrowax^®AW 1 C (Cis-36-Fettsäure) sowie Montanesterwachse, Sasol- wachse, hydrierte Jojobawachse, synthetische oder modifizierte Bienenwachse (z. B. Dimethicon Copolyol Bienenwachs und/oder C3o-so-Alkyl Bienenwachs), Cetyl Ricino- leate wie beispielsweise Tegosoft^®CR, Polyalkylenwachse, Polyethylenglykolwachse, aber auch chemisch modifzierte Fette, wie z. B. hydrierte Pflanzenöle (beispielsweise hydriertes Ricinusöl und/oder hydrierte Cocosfettglyceride), Triglyceride wie beispielsweise Hydriertes Soy Glycerid, Trihydroxystearin, Fettsäuren, Fettsäureester und GIy- kolester wie beispielsweise C2o-4o-Alkylstearat, C2o-4o-Alkylhydroxy-stearoylstearat und/oder Glykolmontanat. Weiter vorteilhaft sind auch bestimmte Organosiliciumver- bindungen, die ähnliche physikalische Eigenschaften aufweisen wie die genannten Fett- und/oder Wachskomponenten, wie beispielsweise Stearoxytrimethylsilan. Erfindungsgemäß können die Fett- und/oder Wachskomponenten sowohl einzeln als auch als Gemisch in den Zusammensetzungen verwendet werden. Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vor- liegenden Erfindung einzusetzen. Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Butylen Glycol Dicaprylat/Dicaprat, 2-Ethyl-hexylcocoat, Ci2-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprin-säure- triglycerid, Dicaprylylether. Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus Octyldodecanol, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether, Dicaprylyl Carbonat, Cocoglyceriden oder Mischungen aus Ci2-is-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus Ci2-15-Alkylbenzoat und Butylen Glycol Dicaprylat/Dicaprat sowie Mischungen aus C12- 15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat. Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Cycloparaffin, Squalan, Squalen, hydriertes Polyisobuten bzw. Polydecen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.

Die Ölkomponente wird ferner vorteilhaft aus der Gruppe der Phospholipide gewählt. Die Phospholipide sind Phosphorsäureester acylierter Glycerine. Von größter Bedeu- tung unter den Phosphatidylcholinen sind beispielsweise die Lecithine, welche sich durch die allgemeine Struktur

auszeichnen, wobei R' und R" typischerweise unverzweigte aliphatische Reste mit 15 oder 17 Kohlenstoffatomen und bis zu 4 cis-Doppelbindungen darstellen.

Als erfindungsgemäß vorteilhaftes Paraffinöl kann erfindungsgemäß Merkur Weissoel Pharma 40 von Merkur Vaseline, Shell Ondina^® 917, Shell Ondina^® 927, Shell OiI 4222, Shell Ondina^®933 von Shell & DEA OiI, Pionier^® 6301 S, Pionier^® 2071 (Hansen & Rosenthal) eingesetzt werden. Geeignete kosmetisch verträgliche Öl- und Fett- komponenten sind in Karl-Heinz Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Verlag Hüthig, Heidelberg, S. 319 - 355, beschrieben, worauf hier in vollem Umfang Bezug genommen wird.

Tenside Erfindungsgemäß können Zusammensetzungen neben den erfindungsgemäßen Mik- rokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W- Dispersionen auch Tenside enthalten. Solche Tenside sind beispielsweise:

- Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10 Phosphat und Di- laureth-4 Phosphat, - Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C12-14 Olefin- sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,

- Carbonsäuren und Derivate, wie beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat, Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calci- umstearoyllactylat, Laureth-6 Citrat und Natrium PEG-4 Lauramidcarboxylat, - Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen,

- Ether, beispielsweise ethoxylierte Alkohole, ethoxyliertes Lanolin, ethoxylierte Polysi- loxane, propoxylierte POE Ether und Alkylpolyglycoside wie Laurylglucosid, Decylgly- cosid und Cocoglycosid.

Polysorbate

Erfindungsgemäß können Zusammensetzungen neben den erfindungsgemäßen Mik- rokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-

Dispersionen auch Polysorbate enthalten. Im Sinne der Erfindung vorteilhafte Polysorbate sind dabei das

- Polyoxyethylen(20)sorbitanmonolaurat (Tween 20, CAS-Nr. 9005-64-5)

- Polyoxyethylen(4)sorbitanmonolaurat (Tween 21 , CAS-Nr. 9005-64-5)

- Polyoxyethylen(4)sorbitanmonostearat (Tween 61 , CAS-Nr. 9005-67-8) - Polyoxyethylen(20)sorbitantristearat (Tween 65, CAS-Nr. 9005-71 -4)

- Polyoxyethylen(20)sorbitanmonooleat (Tween 80, CAS-Nr. 9005-65-6)

- Polyoxyethylen(5)sorbitanmonooleat (Tween 81 , CAS-Nr. 9005-65-5)

- Polyoxyethylen(20)sorbitantrioleat (Tween 85, CAS-Nr. 9005-70-3). Besonders vorteilhaft sind insbesondere

- Polyoxyethylen(20)sorbitanmonopalmitat (Tween 40, CAS-Nr. 9005-66-7)

- Polyoxyethylen(20)sorbitanmonostearat (Tween 60, CAS-Nr. 9005-67-8).

Diese werden erfindungsgemäß vorteilhaft in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Ge- wichts-% und insbesondere in einer Konzentration von 1 ,5 bis 2,5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung einzeln oder als Mischung mehrer Polysorbate, eingesetzt.

Konditionierungsmittel In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Dermokosmetika auch Konditionierungsmittel. Erfindungsgemäß bevorzugte Konditionierungsmittel sind beispielsweise alle Verbindungen, welche im International Cosmetic Ingredient Dictio- nary and Handbook (Volume 4, Herausgeber: R. C. Pepe, J.A. Wenninger, G. N. McEwen, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, 9. Auflage, 2002) unter Secti- on 4 unter den Stichworten Hair Conditioning Agents, Humectants, Skin-Conditioning Agents, Skin-Conditioning Agents-Emollient, Skin-Conditioning Agents-Humectant, Skin-Conditioning Agents-Miscellaneous, Skin-Conditioning Agents-Occlusive und Skin Protectans aufgeführt sind sowie alle in der EP-A 934 956 (S.1 1-13) unter "water so- luble conditioning agent" und „oil soluble conditioning agent" aufgeführten Verbindun- gen. Weitere vorteilhafte Konditionierungsmittel stellen beispielsweise die nach INCI als Polyquaternium bezeichneten Verbindungen dar (insbesondere Polyquaternium-1 bis Polyquaternium-56).

Zu den geeigneten Konditionierungsmitteln zählen beispielsweise auch polymere qua- ternäre Ammoniumverbindungen, kationische Cellulosederivate und Polysaccharide. Erfindungsgemäß vorteilhafte Konditionierungsmittel können dabei unter den in der folgenden Tabelle dargestellten Verbindungen gewählt werden.

Tabelle 6: Vorteilhaft zu verwendende Konditioniermittel

Weitere erfindungsgemäß vorteilhafte Konditionierer stellen Cellulosederivate und quaternisierte Guargum Derivate, insbesondere Guar Hydroxypropylammoniumchlorid (z.B. Jaguar Excel^®, Jaguar C 162^® (Rhodia), CAS 65497-29-2, CAS 39421-75-5) dar. Auch nichtionische Poly-N-vinylpyrrolidon/Polyvinylacetat-Copolymere (z.B. Luviskol^®VA 64 (BASF Aktiengesellschaft )), anionische Acrylat-Copolymere (z.B. Luviflex^®Soft (BASF Aktiengesellschaft )), und/oder amphotere Amid/Acrylat/Methacrylat Copolymere (z.B. Amphomer^® (National Starch)) können erfindungsgemäß vorteilhaft als Konditionierer eingesetzt werden.

Puderrohstoffe

Ein Zusatz von Puderrohstoffen kann allgemein vorteilhaft sein. Besonders bevorzugt wird der Einsatz von Talkum. Ethoxylierte Glycerin-Fettsäureester

Erfindungsgemäß können Zusammensetzungen neben den erfindungsgemäßen bzw. gemäß dem erfinderischen Verfahren hergestellten Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen gegebenenfalls auch ethoxylierte Öle ausgewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Glycerin-Fettsäureester, insbesondere bevorzugt PEG-10 Olivenölglyceride, PEG-1 1 Avocadoölglyceride, PEG- 1 1 Kakaobutterglyceride, PEG-13 Sonnenblumenölglyceride, PEG-15 Glycerylisostea- rat, PEG-9 Kokosfettsäureglyceride, PEG-54 Hydriertes Ricinusöl, PEG-7 Hydriertes Ricinusöl, PEG-60 Hydriertes Ricinusöl, Jojobaöl Ethoxylat (PEG-26 Jojoba-Fett- Säuren, PEG-26 Jojobaalkohol), Glycereth-5 Cocoat, PEG-9 Kokosfettsäureglyceride, PEG-7 Glycerylcocoat, PEG-45 Palmkemölglyceride, PEG-35 Ricinusöl, Olivenöl-PEG- 7 Ester, PEG-6 Caprylisäure/ Caprinsäureglyceride, PEG-10 Olivenölglyceride, PEG- 13 Sonnenblumenölglyceride, PEG-7 Hydriertes Ricinusöl, Hydrierte Palmkernölglyce- rid-PEG-6 Ester, PEG-20 Maisölglyceride, PEG- 18 Glycerylolead-cocoat, PEG-40 Hydriertes Ricinusöl, PEG-40 Ricinusöl, PEG-60 Hydriertes Ricinusöl, PEG-60 Maisölglyceride, PEG-54 Hydriertes Ricinusöl, PEG-45 Palmkemölglyceride, PEG-35 Ricinusöl, PEG-80 Glycerylcocoat, PEG-60 Mandelölglyceride, PEG-60 "Evening Primrose" Glyceride, PEG-200, Hydriertes Glycerylpalmat und PEG-90 Glycerylisostearat enthalten.

Bevorzugte ethoxylierte Öle sind PEG-7 Glycerylcocoat, PEG-9 Kokosglyceride, PEG- 40 Hydriertes Rizinusöl, PEG-200 hydriertes Glycerylpalmat. Ethoxylierte Glycerin- Fettsäureester werden in wässrigen Reinigungsrezepturen zu verschiedenen Zwecken eingesetzt. Niedrig ethoxylierte Glycerin-Fettsäureester (3-12 Ethylenoxideinheiten) dienen üblicherweise als Rückfetter zur Verbesserung des Hautgefühls nach dem Abtrocknen, Glycerin-Fettsäureester mit einem Ethoxylierungsgrad von ca. 30-50 dienen als Lösungsvermittler für unpolare Substanzen wie Parfumöle. Hochethoxylierte Glycerin-Fettsäureester werden als Verdicker eingesetzt. Allen diesen Substanzen ist gemeinsam, dass sie auf der Haut bei der Anwendung bei der Verdünnung mit Wasser ein besonderes Hautgefühl erzeugen.

Lichtschutzmittel

Erfindungsgemäß ist ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen in Kombination mit Lichtschutzmittel in dermokosmetischen Zubereitungen. Diese kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzusammensetzungen dienen dem kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung und Pflege der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik. Dazu zählen beispielsweise Sonnencremes, -lotionen, -milche, -öle, -baisame, - gele, Lippenpflegen und Lippenstifte, Abdeckcremes und -stifte, Feuchtigkeitscremes, -lotionen, -emulsionen, Gesichts-, Körper- und Handcremes, Haarkuren und - Spülungen, Haarfestiger, Styling-Gele, Haarsprays, Deoroller oder Augenfältchencre- mes, Tropicals, Sunblocker, Aftersun-Präparate. Sonnenöle sind meist Mischungen verschiedener Öle mit einem oder mehreren Lichtschutzfiltern und Parfümölen. Die Ölkomponenten werden nach unterschiedlichen kosmetischen Eigenschaften ausgewählt. Öle, die gut fetten und ein weiches Hautgefühl vermitteln, wie Mineralöle (z. B. Paraffinöle) und Fettsäuretriglyceride (z. B. Erd- nussöl, Sesamöl, Avocadoöl, mittelkettige Triglyceride), werden mit Ölen gemischt, die die Verteilbarkeit und das Einziehen der Sonnenöle in die Haut verbessern, die Klebrigkeit verringern und den Ölfilm für Luft und Wasserdampf (Schweiß) durchlässig machen. Hierzu zählen verzweigtkettige Fettsäureester (z. B. Isopropylpalmitat) und Siliconöle (z. B. Dimethylsilicon). Bei Verwendung von Ölen auf Basis ungesättigter Fett- säuren werden Antioxidantien, z. B. Tocopherol, zugesetzt, um das Ranzigwerden zu verhindern. Sonnenöle enthalten als wasserfreie Formulierungen in der Regel keine Konservierungsmittel. Sonnenmilch und -Cremes werden als Öl-in-wasser- (O/W) E- mulsionen und als Wasser-in-ÖI-(W/O-)Emulsionen hergestellt. Je nach Emulsionstyp sind die Eigenschaften der Präparate sehr unterschiedlich: O/W-Emulsionen sind auf der Haut leicht verteilbar, sie ziehen meist schnell ein und sind fast immer mit Wasser leicht abwaschbar. W/O-Emulsionen sind schwerer einzureiben, sie fetten die Haut stärker und wirken dadurch etwas klebriger, bewahren aber andererseits die Haut besser vor dem Austrocknen. W/O-Emulsionen sind meist wasserfest. Bei O/W- Emulsionen entscheiden die Emulsionsbasis, die Auswahl geeigneter Lichtschutzstoffe und ggf. der Einsatz von Hilfsstoffen (z. B. Polymere) über den Grad der Wasserfestigkeit. Die Grundlagen von flüssigen und cremeförmigen O/W-Ernulsionen ähneln in ihrer Zusammensetzung den sonstigen in der Hautpflege üblichen Emulsionen. Sonnenmilch sollen die durch Sonne, Wasser und Wind ausgetrocknete Haut ausreichend fetten. Sie dürfen nicht klebrig sein, da dies in der Hitze und bei Kontakt mit Sand als besonders unangenehm empfunden wird. Die Lichtschutzmittel sind in der Regel auf der Basis eines Trägers, der mindestens eine Ölphase enthält. Es sind aber auch Zusammensetzungen allein auf wässriger Basis möglich. Demgemäss kommen Öle, Öl- in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, Cremes und Pasten, Lippenschutzstiftmas- sen oder fettfreie Gele in Betracht. Als Emulsionen kommen u.a. auch O/W- Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen mit in dispergierter Form vorliegenden oberflächenbeschichteten Titandioxidpartikeln in Frage, wobei die Emulsionen durch Phaseninversionstechnologie, gemäß DE-A-197 26 121 erhältlich sind. Übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kommen können, sind z.B. (Co-)Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, Pigmente, Elektrolyt^ (z.B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaternier- tes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Geeignete Lichtfilterwirkstoffe sind Stoffe, die UV-Strahlen im UV-B- und/oder UV-A- Bereich absorbieren. Darunter sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme, wieder abzugeben. Die organischen Substanzen können öllöslich oder wasserlöslich sein. Geeignete UV-Filter sind z.B. 2,4,6- Triaryl-1 ,3,5- triazine, bei denen die Arylgruppen jeweils wenigstens einen Substituen- ten tragen können, der vorzugsweise ausgewählt ist unter Hydroxy, Alkoxy, speziell Methoxy, Alkoxycarbonyl, speziell Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl. Geeignet sind weiterhin p-Aminobenzoesäureester, Zimtsäureester, Benzophenone, Campherderivate sowie UV-Strahlen abhaltende Pigmente, wie Titandioxid, Talkum und Zinkoxid. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid.

Als öllösliche UV-B-Filter können z.B. folgende Substanzen verwendet werden: 3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher;

4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2- ethylhexylester, 4-( Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)- benzoesäureamylester;

Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4 Methoxy- zimtsäurepropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester, 4 Methoxyzimtsäureisopenty- lester, 2-Cyano-3-phenyl-zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene);

Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2- ethylhexylester;

Triazinderivate, wie z.B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 ^'-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin (Oc- tyltriazone) und Dioctyl Butamido Triazon (Uvasorb^® HEB):

Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:

2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alky- lammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze; Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzo- phenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;

Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3- bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.

Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Estern der Zimtsäure, vorzugsweise A- Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester, 2-Cyano-3- phenyl-zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene).

Des weiteren ist die Verwendung von Derivaten des Benzophenons, insbesondere 2- Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4^"-methylbenzophenon, 2,2'- Dihydroxy-4-methoxybenzophenon sowie der Einsatz von Propan-1 ,3-dionen, wie z.B. 1-(4-tert. Butylphenyl)-3-(4-'methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion bevorzugt.

Als typische UV-A-Filter kommen in Frage:

Derivate des Benzoylmethans, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'- methoxyphenyl) propan-1 ,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan oder 1- Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1 ,3-dion;

Amino-hydroxy-substituierte Derivate von Benzophenonen wie z.B. N,N-Diethylamino- hydroxybenzoyl-n-hexylbenzoat.

Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden.

Weitere geeignete UV-Filtersubstanzen sind in der folgenden Tabelle genannt.

Tabelle 7: geeignete Lichtschutzmittel

Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV- Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid-Dismutase, Katalase, Tocopherole (Vitamin E) und Ascorbinsäure (Vitamin C).

Eine weitere Gruppe sind Antiirritantien, die eine entzündungshemmende Wirkung auf durch UV-Licht geschädigte Haut besitzen. Solche Stoffe sind beispielsweise Bisabolol, Phytol und Phytantriol.

Erfindungsgemäß ist ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen bzw. gemäß dem erfinderischen Verfahren hergestellten Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfin- dungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen in Kombination mit UV- Strahlen abhaltenden anorganischen Pigmenten in dermokosmetischen Zubereitungen. Bevorzugt sind Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Oxide des Zinks (ZnO), Titan (Tiθ2), Eisens (z.B. Fe2θ3), Zirkoniums (Zrθ2), Siliciums (Siθ2), Mangans (z.B. MnO), Aluminiums (AI2O3), Cers (z.B. Cβ2θ3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle und Abmischungen aus solchen Oxiden enthalten.

Die anorganischen Pigmente können dabei in gecoateter Form vorliegen, d.h. dass sie oberflächlich behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann beispielsweise darin bestehen, dass die Pigmente nach an sich bekannter Weise, wie in DE-A-33 14 742 beschrieben, mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen sind.

Weiter bevorzugt sind sogenannte Peroxydzersetzter, d.h. Verbindungen die in der Lage sind Peroxyde, besonders bevorzugt Lipidperoxyde zu zersetzen. Darunter sind organische Substanzen zu verstehen, wie z.B. Pyridin-2-thiol-3-carbonsäure, 2-

Methoxy-pyrimidinol-carbonsäuren, 2-Methoxy-pyridincarbonsäuren, 2-Dimethylamino- pyrimidinolcarbonsäuren, 2-Dimethylamino-pyridincarbonsäuren.

Geeignete Repellentwirkstoffe sind Verbindungen, die in der Lage sind, bestimmte Tie- re, insbesondere Insekten, vom Menschen abzuhalten oder zu vertreiben. Dazu gehört z.B. 2-Ethyl-1 , 3-hexandiol, N, N-Diethyl-m-toluamid etc. Geeignete hyperemisierend wirkende Stoffe, welche die Durchblutung der Haut anregen, sind z.B. ätherische Öle, wie Latschenkieferextrakt, Lavendelextrakt, Rosmarinextrakt, Wacholderbeerextrakt, Rosskastanienextrakt, Birkenblätterextrakt, Heublumenextrakt, Ethylacetat, Campher, Menthol, Pfefferminzöl, Rosmarinextrakt, Eukalyptusöl, etc. Geeignete keratolytisch und keratoplastisch wirkende Stoffe sind z.B. Salicylsäure, Kalziumthioglykolat, Thi- oglykolsäure und ihre Salze, Schwefel, etc. Geeignete Antischuppen-Wirkstoffe sind z.B. Schwefel, Schwefelpolyethylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelricinolpolyetho- xylat, Zinkpyrithion, Aluminiumpyrithion, etc. Geeignete Antiphlogistika, die Hautreizungen entgegenwirken, sind z.B. Allantoin, Bisabolol, Dragosantol, Kamillenextrakt, Panthenol, etc.

Erfindungsgemäß ist ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen in Kombination mit wenigstens einem kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Polymer.

Geeignete Polymere sind z.B. kationische Polymere mit der Bezeichnung Polyquater- nium nach INCI, z.B. Copolymere aus Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luvi- quat FC, Luviquat HM, Luviquat MS, Luviquat&commat, Care), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Diethylsulfat (Luviquat PQ 1 1 ), Copolymere aus N-Vinylcaprolactam/N-Vinylpyrrolidon/N-Vinyl- imidazoliumsalzen (Luviquat E Hold), kationische Cellulosederivate (Polyquaternium-4 und -10), Acrylamidocopolymere (Polyquaternium-7) und Chitosan.

Geeignete kationische (quaternisierte) Polymere sind auch Merquat (Polymer auf Basis von Dimethyldiallylammoniumchlorid), Gafquat (quaternäre Polymere, die durch Reak- tion von Polyvinylpyrrolidon mit quaternären Ammoniumverbindungen entstehen), Polymer JR (Hydroxyethylcellulose mit kationischen Gruppen) und kationische Polymere auf pflanzlicher Basis, z.B. Guarpolymere, wie die Jaguar-Marken der Firma Rhodia.

Weitere geeignete Polymere sind auch neutrale Polymere, wie Polyvinylpyrrolidone, Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und Vinylacetat und/oder Vinylpropionat, Polysilo- xane, Polyvinylcaprolactam und andere Copolymere mit N-Vinylpyrrolidon, Polyethyle- nimine und deren Salze, Polyvinylamine und deren Salze, Cellulosederivate, Polyaspa- raginsäuresalze und Derivate. Dazu zählt beispielsweise Luviflex 0 Swing (teilverseiftes Copolymerisat von Polyvinylacetat und Polyethylenglykol, Firma BASF Aktienge- Seilschaft).

Geeignete Polymere sind auch nichtionische, wasserlösliche bzw. wasserdispergierba- re Polymere oder Oligomere, wie Polyvinylcaprolactam, z.B. Luviskol 0 Plus (BASF), oder Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere, insbesondere mit Vinylestern, wie Vinylacetat, z.B. Luviskol 0 VA 37 (BASF), Polyamide, z.B. auf Basis von Itaconsäure und aliphatischen Diaminen, wie sie z.B. in der DE-A-43 33 238 beschrieben sind. Geeignete Polymere sind auch amphotere oder zwitterionische Polymere, wie die unter den Bezeichnungen Amphomer (National Starch) erhältlichen Octylacrylamid / Methyl- methacrylat / tert.-Butylaminoethylmethacrylat-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere sowie zwitterionische Polymere, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentanmel- düngen DE39 29 973, DE 21 50 557, DE28 17 369 und DE 3708 451 offenbart sind. Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/Acrylsäure-bzw. -Methacrylsäure-

Copolymerisate und deren Alkali-und Ammoniumsalze sind bevorzugte zwitterionische Polymere. Weiterhin geeignete zwitterionische Polymere sind Methacroylethylbe- tain/Methacrylat-Copolymere, die unter der Bezeichnung Amersette (AMERCHOL) im Handel erhältlich sind, und Copolymere aus Hydroxyethylmethacrylat, Methylmethacry- lat, N, N-Dimethylaminoethylmethacrylat und Acrylsäure (Jordapon (D)).

Geeignete Polymere sind auch nichtionische, siloxanhaltige, wasserlösliche oder - dispergierbare Polymere, z.B. Polyethersiloxane, wie Tegopren 0 (Firma Goldschmidt) oder Besi&commat (Firma Wacker).

Vorteilhaft ist ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen in Kombination mit dermokosmetischen Wirkstoffen (eine oder mehrere Verbindungen) ausge- wählt aus der Gruppe bestehend aus Acetylsalicylsäure, Atropin, Azulen, Hydrocortison und dessen Derivaten, z. B. Hydrocortison-17-valerat, Vitamine der B- und D- Reihe, insbesondere Vitamin Bi, Vitamin B12, Vitamin D, Vitamin A bzw. dessen Derivate wie Retinylpalmitat, Vitamin E oder dessen Derivate wie z.B. Tocopheryl Acetat, Vitamin C und dessen Derivate wie z.B. Ascorbylglucusid aber auch Niacinamid, Pan- thenol, Bisabolol, Polydocanol, ungesättigte Fettsäuren, wie z.B. die essentiellen Fettsäuren (üblicherweise als Vitamin F bezeichnet), insbesondere die γ-Linolen-säure, Ölsäure, Eicosapentaensäure, Docosahexaensäure und deren Derivate, Chloramphe- nicol, Coffein, Prostaglandine, Thymol, Campher, Squalen, Extrakte oder andere Produkte pflanzlicher und tierischer Herkunft, z . B. Nachtkerzenöl, Borretschöl oder Jo- hannisbeerkernöl, Fischöle, Lebertran aber auch Ceramide und ceramidähnliche Verbindungen, Weihrauchextrakt, Grünteeextrakt, Wasserlilienextrakt, Süßholzextrakt, Hamamelis, Antischuppenwirkstoffe (z.B. Selendisulfid, Zinkpyrithion, Pirocton, Olamin, Climbazol, Octopirox, Polydocanol und deren Kombinatinen), Komplexwirkstoffen wie z.B. jenen aus γ-Oryzanol und Calciumsalzen wie Calciumpanthotenat, Calciumchlorid, Calciumacetat. Vorteilhaft ist es auch, die Wirkstoffe aus der Gruppe der rückfettenden Substanzen zu wählen, beispielsweise Purcellinöl, Eucerit^® und Neocerit^®. Besonders vorteilhaft werden der oder die Wirkstoffe ferner ausgewählt aus der Gruppe der NO- Synthasehemmer, insbesondere wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen zur Behandlung und Prophylaxe der Symptome der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung sowie zur Behandlung und Prophylaxe der schädlichen Auswirkungen ultravioletter Strahlung auf die Haut und die Haare dienen sollen. Bevorzugter NO- Synthasehemmer ist Nitroarginin. Weiter vorteilhaft werden der oder die Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe umfassend Catechine und Gallensäureester von Catechinen und wässrige bzw. organische Extrakte aus Pflanzen oder Pflanzenteilen, die einen Gehalt an Catechinen oder Gallensäureestern von Catechinen aufweisen, wie beispielsweise den Blättern der Pflanzenfamilie Theaceae, insbesondere der Spezies Camellia sinensis (grüner Tee). Besonders vorteilhaft sind deren typische Inhaltsstoffe (z.B. Polyphenole bzw. Catechine, Coffein, Vitamine, Zucker, Mineralien, Aminosäuren, Lipide). Catechine stellen eine Gruppe von Verbindungen dar, die als hydrierte Flavone oder Anthocyanidine aufzufassen sind und Derivate des „Catechins" (Catechol, 3,3',4',5,7-Flavanpentaol, 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-chroman-3,5,7-triol) darstellen. Auch Epicatechin ((2R,3R)-3,3',4',5,7-Flavanpentaol) ist ein vorteilhafter Wirkstoff im Sinne der vorliegenden Erfindung. Vorteilhaft sind ferner pflanzliche Auszüge mit einem Gehalt an Catechinen, insbesondere Extrakte des grünen Tees, wie z. B. Extrakte aus Blättern der Pflanzen der Spezies Camellia spec, ganz besonders der Teesorten Camellia sinenis, C. assamica, C. taliensis bzw. C. inawadiensis und Kreuzungen aus diesen mit beispielsweise Camellia japonica. Bevorzugte Wirkstoffe sind ferner Polyphenole bzw. Catechine aus der Gruppe (-)-Catechin, (+)-Catechin, (-)- Catechingallat, (-)-Gallocatechingallat, (+)-Epicatechin, (-)-Epicatechin, (-)-Epicatechin Gallat, (-)-Epigallocatechin, (-)-Epigallocatechingallat.

Auch Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv „Flavone" genannt) sind vorteilhafte Wirkstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung. Sie sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspositionen angegeben):

Einige der wichtigeren Flavone, welche auch bevorzugt in erfindungsgemäßen Zubereitungen eingesetzt werden können, sind in der nachstehenden Tabelle 8 aufgeführt.

Tabelle 8: Flavone

In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor. Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt gewählt aus der Gruppe der Substanzen der allgemeinen Formel,

wobei Zi bis Z₇, unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Al- koxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 bis 18 C-Atome aufweisen können, und wobei GIy gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.

Außerdem können die Wirkstoffe (eine oder mehrere Verbindungen) auch sehr vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der hydrophilen Wirkstoffe, insbesondere aus folgender Gruppe: α-Hydroxysäuren wie Milchsäure oder Salicylsäure bzw. deren Salze wie z.B. Na- Lactat, Ca-Lactat, TEA-Lactat, Harnstoff, Allantoin, Serin, Sorbitol, Glycerin, Milchproteine, Panthenol, Chitosan.

Die Menge solcher Wirkstoffe (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen gemäß der Erfindung beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Die genannten und weitere Wirkstoffe, die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendet werden können, sind in der DE 103 18 526 A1 auf den Seiten 12 bis 17 angegeben, worauf an dieser Stelle in vollem Umfang Bezug genommen wird.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der o.g. Zubereitungen zur Vorbeugung unerwünschter Veränderungen des Hautbildes, wie z.B. Akne oder fettige Haut, Keratosen, Rosaceae, lichtempfindliche, entzündliche, erythematöse, allergische oder autoimmunreaktive Reaktionen. Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen in der für Kosmetika oder Dermokosmetika üblichen Weise auf die Haut, Haare, Finger- oder Fußnägel aufgebracht.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die Dermokosmetika, bevorzugt Haut- und Haar-Behandlungsmittel, Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen in einer Konzentration von 0,001 bis 1 Gewichtsprozent (Gew.-%), vorzugsweise 0,01 bis 0,9 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 0,8 Gew.-% oder 0,01 bis 0,7 Gew.%, ganz besonders bevorzugt 0,01 bis 0,6 Gew.% oder 0,01 bis 0,5 Gew.%, am meisten bevorzugt 0,01 bis 0,4 Gew.% oder 0,01 bis 0,3 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. In einer weiteren Ausführungsform enthalten die Mittel erfindungsgemäße Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W- Dispersionen in einer Konzentration von 1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.- %, 3 bis 7 Gew.-%, 4 bis 6 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mittel erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W- Dispersionen in einer Konzentration von 10 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 1 bis 19 Gew.-%, 12 bis 18 Gew.-%, 13 bis 17 Gew.-%, 14 bis 16 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mittel erfindungsgemäße Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen in einer Konzentration von 20 bis 30 Gew.- %, vorzugsweise 21 bis 29 Gew.-%, 22 bis 28 Gew.-%, 23 bis 27 Gew.-%, 24 bis 26 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind dermokosmetischen Zubereitungen enthaltend Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen. Bei den erfindungsgemäßen Mitteln handelt es sich vorzugsweise um Hautschutzmittel, Hautpflegemittel, Hautreinigungsmittel, Haar- Schutzmittel, Haarpflegemittel, Haarreinigungsmittel, Haarfärbemittel, oder Zubereitung für die dekorative Kosmetik, die je nach Anwendungsgebiet vorzugsweise in Form von Salben, Cremes, Emulsionen, Suspensionen, Lotionen, als Milch, Pasten, Gelen, Schäumen oder Sprays angewendet werden.

Die erfindungsgemäßen Dermokosmetika können neben den erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W- Dispersionenn, alle bereits oben aufgeführten Polymere, Pigmente, Feuchthaltemittel, Öle, Wachse, Enzyme, Mineralien, Vitamine, Sonnenschutzmittel, Farbstoffe, Duftstoffe, Antioxidantien, Konservierungsmittel und/oder pharmazeutischen Wirkstoffen ent- halten.

Zudem gilt für die erfindungsgemäßen Dermokosmetika das folgende:

Die Formulierungsgrundlage erfindungsgemäßer Mittel enthält bevorzugt kosmetisch oder dermokosmetisch/pharmazeutisch akzeptable Hilfsstoffe. Pharmazeutisch akzep- tabel sind die im Bereich der Pharmazie, der Lebensmitteltechnologie und angrenzenden Gebieten bekanntermaßen verwendbaren Hilfsstoffe, insbesondere die in einschlägigen Arzneibüchern (z.B. DAB Ph. Eur. BP NF) gelisteten sowie andere Hilfsstoffe, deren Eigenschaften einer physiologischen Anwendung nicht entgegenstehen.

Geeignete Hilfsstoffe können sein: Gleitmittel, Netzmittel, emulgierende und suspendierende Mittel, konservierende Mittel, Antioxidantien, Antireizstoffe, Chelatbildner, Emulsionsstabilisatoren, Filmbildner, Gelbildner, Geruchsmaskierungsmittel, Harze, Hydrokolloide, Lösemittel, Lösungsvermittler, Neutralisierungsmittel, Permeations- beschleuniger, Pigmente, quaternäre Ammoniumverbindungen, Rückfettungs- und Überfettungsmittel, Salben-, Creme- oder Öl-Grundstoffe, Siliconderivate, Stabilisatoren, Sterilantien, Treibmittel, Trocknungsmittel, Trübungsmittel, Verdickungsmittel, Wachse, Weichmacher, Weissöl. Eine diesbezügliche Ausgestaltung beruht auf fachmännischem Wissen, wie sie beispielsweise in Fiedler, H. P. Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 4. Aufl., Aulendorf: ECV-Editio- Kantor-Verlag, 1996, dargestellt sind.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen dermokosmetischen Mittel können die Wirkstoffe mit einem geeigneten Hilfsstoff (Exzipient) vermischt oder verdünnt werden. Ex- zipienten können feste, halb feste oder flüssige Materialien sein, die als Vehikel, Träger oder Medium für den Wirkstoff dienen können. Die Zumischung weiterer Hilfsstoffe erfolgt gewünschtenfalls in der dem Fachmann bekannten Weise. Weiterhin sind die Polymere und Dispersionen geeignet als Hilfsmittel in der Pharmazie, bevorzugt als oder in Beschichtungsmittel(n) oder Bindemittel(n) für feste Arzneiformen. Sie können auch in Cremes und als Tablettenüberzugsmittel und Tablettenbindemittel verwendet werden.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um kosmetische Mittel zur Pflege und zum Schutz der Haut und Haar, Nagelpflegemittel oder Zubereitungen für die dekorative Kosmetik.

Geeignete hautkosmetische Mittel sind z.B. Gesichtswässer, Gesichtsmasken, Deodo- rantien und andere kosmetische Lotionen. Mittel für die Verwendung in der dekorativen Kosmetik umfassen beispielsweise Abdeckstifte, Theaterfarben, Mascara und Lidschatten, Lippenstifte, Kajalstifte, Eyeliner, Rouges, Puder und Augenbrauenstifte.

Ausserdem können die erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen verwendet werden in Nose- Strips zur Porenreinigung, in Antiaknemitteln, Repellents, Rasiermitteln, After- und Pre Shave Pflegemittel, After Sun Pflegemittel, Haarentfernungsmitteln, Haarfärbemitteln, Intimpflegemitteln, Fusspflegemitteln sowie in der Babypflege. Bei den erfindungsgemäßen Hautpflegemitteln handelt es sich insbesondere um O/W- Hautcremes, Tag- und Nachtcremes, Augencremes, Gesichtscremes, Antifaltencre- mes, Sonnenschutzcremes, Feuchthaltecremes, Bleichcremes, Selbstbräunungscremes, Vitamincremes, Hautlotionen, Pflegelotionen und Feuchthaltelotionen.

Erfindungsgemäße hautkosmetische und dermatologische Mittel können ferner als Schutz vor oxidativen Prozessen und den damit verbundenen Alterungsprozessen oder Schädigungen von Haut und/oder Haar, neben den erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen, einen Radikale zersetzenden Wirkstoff enthalten. Bei diesen Wirkstoffen handelt es sich bevorzugt um die in den Patentanmeldungen WO/0207698 und WO/03059312, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich bezuggenommen wird, beschriebenen Substanzen, bevorzugt die dort beschriebenen Bor-enthaltenden Verbindungen, die Peroxide oder Hydroperoxide zu den entsprechenden Alkoholen ohne Bildung radikalischer FoI- gestufen reduzieren können. Ferner können für diesen Zweck sterisch gehinderte Amine gemäß der allgemeinen Formel 3 verwendet werden,

Formel 3

z wobei der Rest Z folgende Bedeutung hat: H, C1-C22 Alkylgruppe, bevorzugt C1-C12 Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert. Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl.Dodecyl, Ci-C22-Alkoxylgruppe, bevorzugt Ci-Ci2-Alkoxylgruppe wie Alkoxy- Methyl, Alkoxy-Ethyl, AI koxy- Propyl, Alkoxy-Isopropyl, Alkoxy-Butyl, Alkoxy-Isobutyl, Alkoxy-sec. Butyl, Alkoxy-tert. Butyl, Alkoxy-Pentyl, Alkoxy-Isopentyl, Alkoxy- Neopentyl, Alkoxy-tert. Pentyl, Alkoxy-Hexyl, AI koxy- Heptyl, Alkoxy-Octyl, Alkoxy- Nonyl, Alkoxy-Decyl, Alkoxy-Undecyl, Alkoxy-Dodecyl, Ce bis Cio-Arylgruppe wie Phenyl und Naphtyl, wobei der Phenylrest mit Ci bis C₄ Alkylresten substituiert sein kann, Ce bis Cio-0-Arylgruppe, welche mit einer C1-C22 Alkyl- oder C1-C22- Alkoxylgruppe, bevorzugt mit mit einer C1-C12 Alkyl- oder Ci-Ci2-Alkoxylgruppe wie oben beschrieben, substituiert sein kann, und die Reste R¹ bis R⁶ unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben: H, OH, O, C1-C22 Alkylgruppe, bevorzugt d- C12 Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert. Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Ci-C22-Alkoxylgruppe, bevorzugt Ci-Ci2-Alkoxylgruppe wie Alkoxy- Methyl, Alkoxy-Ethyl, Alkoxy-Propyl, Alkoxy-Isopropyl, Alkoxy-Butyl, Alkoxy-Isobutyl, Alkoxy-sec. Butyl, Alkoxy-tert. Butyl, Alkoxy-Pentyl, Alkoxy-Isopentyl, Alkoxy- Neopentyl, Alkoxy-tert. Pentyl, Alkoxy-Hexyl, Alkoxy-Heptyl, Alkoxy-Octyl, Alkoxy- Nonyl, Alkoxy-Decyl, Alkoxy-Undecyl, Alkoxy-Dodecyl, Cβ bis Cio-Arylgruppe wie Phenyl und Naphtyl, wobei der Phenylrest mit Ci bis C₄ Alkylresten substituiert sein kann, Cβ bis Cio-0-Arylgruppe, welche mit einer C1-C22 Alkyl- oder C1-C22- Alkoxylgruppe, bevorzugt mit mit einer C1-C12 Alkyl- oder Ci-Ci2-Alkoxylgruppe wie oben beschrieben, substituiert sein kann.

Besonders bevorzugt ist die Verwendung der sterisch gehindernten Amine 3-Dodecyl- N^^.Θ.Θ-tetramethyM-piperidinyOsuccinimid. S-Dodecyl-N^I ^^.Θ.Θ-penta-methyM- piperidinyl) succinimid, 3-Octyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) succinimid, 3-Octyl- N-(1 ,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) succinimid, 3-Octenyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidinyl) succinimid, 3-Octenyl-N-(1 ,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)succinimid und/oder Uvinul®5050H, in einem Anteil von 0,001 bis 1 Gewichtsprozent (Gew.-%), vorzugsweise 0,01 bis 0,1 Gew.-%, 0,1 bis 1 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.

Die hautkosmetischen Zubereitungen können neben den erfindungsgemäßen oben genannten Verbindungen und geeigneten Trägern noch weitere in der Hautkosmetik übliche Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie zuvor beschrieben, enthalten. Dazu zählen vorzugsweise Emulgatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, kosmetische Wirkstoffe wie Phytantriol, Bisabolol, Panthenol, Lichtschutzmittel, Bleichmittel, Färbemittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Collagen, Eiweisshydrolysate, Stabilisatoren, pH-Wert- Regulatoren, Farbstoffe, Salze, Verdicker, Gelbildner, Konsistenzgeber, Silicone, Feuchthaltemittel, Rückfetter und/oder weitere übliche Additive.

Bevorzugte Öl- und Fettkomponenten der hautkosmetischen und dermokosmetischen Mittel sind die zuvor genannten mineralischen und synthetischen Öle, wie z.B. Paraffi- ne, Siliconöle und aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, tierische und pflanzliche Öle, wie z.B. Sonnenblumenöl, Kokosöl, Avocadoöl, Olivenöl, Lanolin, oder Wachse, Fettsäuren, Fettsäureester, wie z.B. Triglyceride von C6-C30- Fettsäuren, Wachsester, wie z.B. Jojobaöl, Fettalkohole, Vaseline, hydriertes Lanolin und acetyliert.es Lanolin sowie Mischungen davon.

Zur Einstellung bestimmter Eigenschaften wie z.B. Verbesserung des Anfassgefühls, des Spreitverhaltens, der Wasserresistenz und/oder der Bindung von Wirk- und Hilfs- stoffen, wie Pigmenten, können die hautkosmetischen und dermokosmetischen Zubereitungen zusätzlich auch konditionierende Substanzen auf Basis von Siliconverbin- düngen enthalten.

Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxa- ne, Polyarylalkylsiloxane, Polyethersiloxane oder Siliconharze. Die Herstellung der kosmetischen oder dermokosmetischen Zubereitungen erfolgt nach üblichen, dem Fachmann bekannten Verfahren.

Bevorzugt liegen die kosmetischen und dermokosmetischen Mittel in Form von Emulsionen, insbesondere als Wasser-in-ÖI (W/O)- oder Öl-in-Wasser (O/W)-Emulsionen vor.

Es ist aber auch möglich, andere Formulierungsarten zu wählen, beispielsweise, Gele, Öle, Oleogele, multiple Emulsionen, beispielsweise in Form von W/O/W- oder O/W/O- Emulsionen, wasserfreie Salben bzw. Salbengrundlagen, usw. Auch emulgatorfreie Formulierungen wie Hydrodispersionen, Hydrogele oder eine Pickering-Emulsion sind vorteilhafte Ausführungsformen.

Die Herstellung von Emulsionen erfolgt nach bekannten Methoden. Die Emulsionen enthalten neben wenigstens einem keratinbindenden Effektormolekül in der Regel übliche Bestandteile, wie Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fettsäuretriglyce- ride, Fettsäuren, Lanolin und Derivate davon, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser. Die Auswahl der Emulsionstyp- spezifischen Zusätze und die Herstellung geeigneter Emulsionen ist beispielsweise beschrieben in Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 2. Auflage, 1989, dritter Teil, oder Limbach, Kosmetik: Entwicklung, Herstellung und Anwendung ksometischer Mittel, 2. erweiterte Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, ISBN 3 13 712602 9, Seiten 122 ff., worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.

Bevorzugte Fettkomponenten, welche in der Fettphase der Emulsionen enthalten sein können, sind: Kohlenwasserstofföle, wie Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen und Lösungen mikrokristalliner Wachse in diesen Ölen; tierische oder pflanzliche Öle, wie Süssmandelöl, Avocadoöl, Calophylumöl, Lanolin und Derivate davon, Ricinusöl, Se- samöl, Olivenöl, Jojobaöl, Karite-Öl, Hoplostethus-Öl, mineralische Öle, deren Destillationsbeginn unter Atmosphärendruck bei ca. 250°C und deren Destillationsendpunkt bei 410°C liegt, wie z.B. Vaselinöl, Ester gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren, wie Alkylmyristate, z.B. i-Propyl-, Butyl- oder Cetylmyristat, Hexadecylstearat, Ethyl- oder i- Propylpalmitat, Octan- oder Decansäuretriglyceride und Cetylricinoleat.

Die Fettphase kann auch in anderen Ölen lösliche Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan und das Siliconglykol-Copolymer, Fettsäuren und Fettalkohole enthalten.

Neben den erfindungsgemäßen oben beschriebenen Verbindungen können die Hautpflegemittel auch Wachse enthalten, wie z.B. Carnaubawachs, Candilillawachs, Bie- nenwachs, mikrokristallines Wachs, Ozokeritwachs und Ca-, Mg- und Al-Oleate, - Myristate, -Linoleate und -Stearate.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungs- gemäßen Mitteln um ein Lichtschutzmittel, ein Duschgel, eine Shampoo-Formulierung oder ein Badepräparat, wobei Lichtschutzpräparate besonders bevorzugt sind.

Solche Formulierungen enthalten neben den erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen übli- cherweise anionische Tenside als Basistenside und amphotere und/oder nichtionische Tenside als Cotenside. Weitere geeignete Wirkstoffe und/oder Hilfsstoffe sind im allgemeinen ausgewählt unter Lipiden, Parfümölen, Farbstoffen, organischen Säuren, Konservierungsstoffen und Antioxidantien sowie Verdickern/Gelbildnern, Hautkonditio- niermitteln und Feuchthaltemitteln.

Diese Formulierungen enthalten vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 8 bis 30 Gew.-% Tenside, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.

In den Wasch-, Dusch- und Badepräparaten können alle in Körperreinigungsmitteln üblicherweise eingesetzten anionischen, neutralen, amphoteren oder kationischen Tenside verwendet werden.

Geeignete anionische Tenside sind beispielsweise Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Al- kylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosi- nate, Acyltaurate, Acylisothionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercar- boxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z.B.

Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze.

Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid- oder Propylenoxideinheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxideinhei- ten im Molekül aufweisen.

Dazu zählen z.B. Natriumlaurylsulfat, Ammoniumtaurytsulfat, Natriumlaurylethersulfat, Ammoniumlaurylethersulfat, Natriumlaurylsarkosinat, Natriumoleylsuccinat, Ammoni- umlauryl-sulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Triethanolamindodecylbenzol- sulfonat.

Geeignete amphotere Tenside sind z.B. Alkylbetaine, Alkylamidopropylbetaine, Alkyl- sulfobetaine, Alkylglycinate, Alkylcarboxyglycinate, Alkylamphoacetate oder - propionate, Alkylamphodiacetate oder -dipropionate.

Beispielsweise können Cocodimethylsulfopropylbetain, Laurylbetain, Cocamidopropyl- betain oder Natriumcocamphopropionat eingesetzt werden. Als nichtionische Tenside sind beispielsweise geeignet die Umsetzungsprodukte von aliphatischen Alkoholen oder Alkylphenolen mit 6 bis 20 C-Atomen in der Alkylkette, die linear oder verzweigt sein kann, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid. Die Menge Alkylenoxid beträgt ca. 6 bis 60 Mole auf ein Mol Alkohol. Ferner sind Alkylaminoxide, Mono-oder Dialkylalkanolamide, Fettsäureester von Polyethylenglykolen, ethoxylierte Fettsäureamide, Alkylpolyglycoside oder Sorbitanetherester geeignet.

Ausserdem können die Wasch-, Dusch- und Badepräparate übliche kationische Tensi- de enthalten, wie z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, beispielsweise Cetyltri- methylammoniumchlorid.

Weiterhin können die Duschgel-/Shampoo-Formulierungen Verdicker, wie z.B. Kochsalz, PEG-55, Propylenglykol-Oleat, PEG-120-Methylglucosedioleat und andere, so- wie Konservierungsmittel, weitere Wirk- und Hilfsstoffe und Wasser enthalten.

Haarbehandlungsmittel

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Dermokosmetika um Haarbehandlungsmittel.

Vorzugsweise liegen die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel in Form eines Schaumfestigers, Haarmousses, Haargels, Shampoos, Haarsprays, Haarschaums, Spitzenfluids, Egalisierungsmittels für Dauerwellen, Haarfärbe- und -bleichmittels oder "Hot-Oil-Treatments" vor. Je nach Anwendungsgebiet können die haarkosmetischen Zubereitungen als (Aerosol-) Spray, (Aerosol-) Schaum, Gel, Gelspray, Creme, Lotion oder Wachs appliziert werden. Haarsprays umfassen dabei sowohl Aerosolsprays als auch Pumpsprays ohne Treibgas. Haarschäume umfassen sowohl Aerosolschäume wie auch Pumpschäume ohne Treibgas. Haarsprays und Haarschäume umfassen vorzugsweise überwiegend oder ausschließlich wasserlösliche oder wasserdispergierbare Komponenten. Sind die in den erfindungsgemäßen Haarsprays und Haarschäumen eingesetzten Verbindungen wasserdispergierbar, können sie in Form von wässrigen Mikrodispersionen mit Teilchendurchmessern von üblicherweise 1 bis 350 nm, bevorzugt 1 bis 250 nm, zur Anwendung gebracht werden. Die Feststoffgehalte dieser Präparate liegen dabei üblicherweise in einem Bereich von etwa 0,5 bis 20 Gew.-%. Diese Mikrodispersionen benötigen in der Regel keine Emulgatoren oder Tenside zu ihrer Stabilisierung.

Unter weiteren Bestandteilen sind die in der Kosmetik üblichen Zusätze zu verstehen, beispielsweise Treibmittel, Entschäumer, grenzflächenaktive Verbindungen, d.h. Ten- side, Emulgatoren, Schaumbildner und Solubilisatoren. Die eingesetzten grenzflächenaktiven Verbindungen können anionisch, kationisch, amphoter oder neutral sein. Weitere übliche Bestandteile können ferner sein z.B. Konservierungsmittel, Parfümöle, Trübungsmittel, Wirkstoffe, UV-Filter, Pflegestoffe wie Panthenol, Collagen, Vitamine, Eiweisshydrolysate, Alpha- und Beta-Hydroxycarbonsäuren, Stabilisatoren, pH-Wert- Regulatoren, Farbstoffe, Viskositätsregulierer, Gelbildner, Salze, Feuchthaltemittel, Rückfetter, Komplexbildner und weitere übliche Additive.

Weiterhin zählen hierzu alle in der Kosmetik bekannten Styling- und Conditioner- Polymere, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionenn eingesetzt werden können, falls ganz spezielle Eigenschaften eingestellt werden sollen.

Als herkömmliche Haarkosmetik-Polymere eignen sich beispielsweise die zuvor ge- nannten kationischen, anionischen, neutralen, nichtionischen und amphoteren Polymere, auf die hier Bezug genommen wird.

Zur Einstellung bestimmter Eigenschaften können die Zubereitungen zusätzlich auch konditionierende Substanzen auf Basis von Silikonverbindungen enthalten. Geeignete Silikonverbindungen sind beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyary- lalkylsiloxane, Polyethersiloxane, Silikonharze oder Dimethicon Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Silikonverbindungen wie Amodimethicone (CTFA).

Treibmittel sind die für Haarsprays oder Aerosolschäume üblich verwendeten Treibmit- tel. Bevorzugt sind Gemische aus Propan/Butan, Pentan, Dimethylether, 1 ,1- Difluorethan (HFC-152 a), Kohlendioxid, Stickstoff oder Druckluft.

Als Emulgatoren können alle in Haarschäumen üblicherweise eingesetzten Emulgatoren verwendet werden. Geeignete Emulgatoren können nichtionisch, kationisch bzw. anionisch oder amphoter sein. Beispiele für nichtionische Emulgatoren (INCI- Nomenklatur) sind Laurethe, z.B. Laureth-4 ; Cetethe, z.B. Cetheth-1 , Polyethylengly- colcetylether, Cetearethe, z.B. Cetheareth-25, Polyglycolfettsäureglyceride, hydroxy- liertes Lecithin, Lactylester von Fettsäuren, Alkylpolyglycoside.

Beispiele für kationische Emulgatoren sind Cetyldimethyl-2-hydroxyethylammonium- dihydrogenphosphat, Cetyltrimoniumchlorid, Cetyltrimmoniumbromid, Cocotrimonium- methylsulfat, Quaternium-1 bis x (INCI).

Anionische Emulgatoren können beispielsweise ausgewählt werden aus der Gruppe der Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisethionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercarboxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z.B. Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid oder Propylenoxid- Einheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten im Molekül aufweisen.

Als Gelbildner können alle in der Kosmetik üblichen Gelbildner eingesetzt werden. Hierzu zählen leicht vernetzte Polyacrylsäure, beispielsweise Carbomer (INCI), CeIIu- losederivate, z.B. Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose, kationisch modifizierte Cellulosen, Polysaccharide, z.B. Xanthangummi, Capryl/Caprin-Triglycerid, Natriu- macrylat-Copolymere, Polyquaternium-32 (und) Paraffinum Liquidum (INCI), Natriu- macrylat-Copolymere (und) Paraffinum Liquidum (und) PPG-1 Trideceth-6, Acrylami- dopropyltrimoniumchlorid / Acrylamid-Copolymere, Steareth-10-Allylether, Acrylat- Copolymere, Polyquaternium-37 (und) Paraffinum Liquidum (und) PPG-1 Trideceth-6, Polyquaternium 37 (und) Propylenglycoldicapratdicaprylat (und) PPG-1 Trideceth-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-44.

In den Shampooformulierungen können alle in Shampoos üblicherweise eingesetzten anionischen, neutralen, amphoteren oder kationischen Tenside verwendet werden.

Geeignete anionische Tenside sind beispielsweise Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N- Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisothionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercarboxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z.B. Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid- oder Propylenoxid- Einheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten im Molekül aufweisen.

Geeignet sind zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurysulfat, Natriumlaury- lethersulfat, Ammoniumlaurylethersulfat, Natriumlauroylsarkosinat, Natriumoleylsucci- nat, Ammoniumlaurylsulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Triethanolamindo- decylbenzolsulfonat.

Geeignete amphotere Tenside sind zum Beispiel Alkylbetaine, Alkylamidopropylbetai- ne, Alkylsulfobetaine, Alkylglycinate, Alkylcarboxyglycinate, Alkylamphoacetate oder - propionate, Alkylamphodiacetate oder -dipropionate.

Beispielsweise können Cocodimethylsulfopropylbetain, Laurylbetain, Cocamidopropyl- betain oder Natriumcocamphopropionat eingesetzt werden.

Als nichtionische Tenside sind beispielsweise geeignet die Umsetzungsprodukte von aliphatischen Alkoholen oder Alkylphenolen mit 6 bis 20 C-Atomen in der Alkylkette, die linear oder verzweigt sein kann, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid. Die Menge Alkylenoxid beträgt ca. 6 bis 60 Mole auf ein Mol Alkohol. Ferner sind Alkylaminoxide, Mono- oder Dialkylalkanolamide, Fettsäureester von Polyethylenglykolen, Alkylpolygly- koside oder Sorbitanetherester geeignet.

Ausserdem können die Shampooformulierungen übliche kationische Tenside enthal- ten, wie z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, beispielsweise Cetyltrimethylammo- niumchlorid.

In den Shampooformulierungen können zur Erzielung bestimmter Effekte übliche Kon- ditioniermittel in Kombination mit den erfindungsgemäßen Mikrokapseln bzw. die ge- maß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionenn eingesetzt werden.

Hierzu zählen beispielsweise die zuvor genannten kationischen Polymere mit der Bezeichnung Polyquaternium nach INCI, insbesondere Copolymere aus Vinylpyrrolidon/ N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat FC, Luviquat&commat, HM, Luviquat MS, Luviquat Care), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Diethylsulfat (Luviquat D PQ 1 1 ), Copolymere aus N-Vinylcaprolactam/N- Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat D Hold), kationische Cellulosederi- vate (Polyquaternium-4 und -10), Acrylamidcopolymere (Polyquaternium-7). Ferner können Eiweißhydrolysate verwendet werden, sowie konditionierende Substanzen auf Basis von Silikonverbindungen, beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Polyethersiloxane oder Silikonharze. Weitere geeignete Silikonverbindungen sind Dimethicon Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Silikonverbindungen wie Amodimethicone (CTFA). Ferner können kationische Guarderivate wie Guarhydroxypropyltrimoniumchlorid (INCI) verwendet werden.

Nach einer weiteren Ausführungsform dient diese haarkosmetische oder hautkosmetische Zubereitung der Pflege oder dem Schutz der Haut oder Haars und liegt in Form einer Emulsion, einer Dispersion, einer Suspension, einer wässrigen Tensidzube- reitung, einer Milch, einer Lotion, einer Creme, eines Balsams, einer Salbe, eines Gels, eines Granulats, eines Puders, eines Stiftpräparates, wie z.B. eines Lippenstifts, eines Schaums, eines Aerosols oder eines Sprays vor. Solche Formulierungen sind gut geeignet für topische Zubereitungen. Als Emulsionen kommen ÖI-in-Wasser-Emulsionen und Wasser-in-ÖI-Emulsionen oder Mikroemulsionen in Frage.

Im Regelfall wird die haarkosmetische oder hautkosmetische Zubereitung zur Applikation auf der Haut (topisch) oder Haar verwendet. Unter topischen Zubereitungen sind dabei solche Zubereitungen zu verstehen, die dazu geeignet sind, die Wirkstoffe in feiner Verteilung und bevorzugt in einer durch die Haut resorbierbaren Form auf die Haut aufzubringen. Hierfür eignen sich z.B. wässrige und wässrig-alkoholische Lösungen, Sprays, Schäume, Schaumaerosole, Salben, wässrige Gele, Emulsionen vom O/W- oder W/O-Typ, Mikroemulsionen oder kosmetische Stiftpräparate. Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen dermokosmeti- schen Mittels enthält das Mittel einen Träger. Bevorzugt als Träger ist Wasser, ein Gas, eine Wasser-basierte Flüssigkeit, ein Öl, ein Gel, eine Emulsion oder Mikroemul- sion, eine Dispersion oder eine Mischung davon. Die genannten Träger zeigen eine gute Hautverträglichkeit. Besonders vorteilhaft für topische Zubereitungen sind wässri- ge Gele, Emulsionen oder Mikroemulsionen.

Als Emulgatoren können nichtionogene Tenside, zwitterionische Tenside, ampholyti- sche Tenside oder anionische Emulgatoren verwendet werden. Die Emulgatoren kön- nen in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein.

Als nichtionogenes Tensid kann beispielsweise ein Tensid aus mindestens einer der folgenden Gruppen verwendet werden:

Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;

Ci2/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polygl ycerinpoly-12- hydroxystearat oder Polyglycerindimerat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen; Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;

Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22 - Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta-erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z.B. Me- thylglucosid, Butylglucosid, Lauryl-glucosid) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose); Mo- no-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;

Wollwachsalkohole;

Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate; Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE PS 1 165574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methyl- glucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin sowie Polyalkylengly- cole. Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Car- boxylat- oder eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethyl-ammoniumglycinat, N-Acylamino-propyl-N,N dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylam- monium-glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxy-ethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydro- xyethyl-carboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.

Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktive Verbindungen verstanden, die außer einer C8,i8-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SCbH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N- Alkylpropionsäuren , N-Alkylamino-buttersäuren , N Alkyliminodipropionsäuren, N- Hydroxyethyl-N-alkylamido-propylglycine, N-Alkyltaurine, N Alkylsarcosine, 2- Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C- Atomen in der Alkylgruppe.

Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, Kokosacylaminoethylaminopropionat und das Ci2/18-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl-quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind. Des weiteren können als anionische Emulgatoren Alky- lethersulfate, Monoglyceridsulfate, Fettsäuresulfate, Sulfosuccinate und/oder Ethercar- bonsäuren eingesetzt werden.

Als Ölkörper kommen Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettaikohoien, Ester von verzweigten C6-Ci3-Carbonsäuren mit linearen Ce- C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z.B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis Cβ-Cio-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-, Trigly- ceridmischungen auf Basis von C6-Cis-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-Ci2-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohe- xane, lineare C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z.B. Finsolv^® TN), Dialkylether, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht. Als Ölkör- per können ferner auch Siliconverbindungen eingesetzt werden, beispielsweise Di- methylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fett- säure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, alkyl- und/oder glykosidmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Die Ölkörper können in den erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen von 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80, und insbesondere 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung enthalten sein.

Die Liste der genannten Inhaltstoffe, die gemeinsam mit den erfindungsgemäßen bzw. gemäß dem erfinderischen Verfahren hergestellten Mikrokapseln bzw. die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten O/W-Dispersionen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht als abschließend oder limitierend betrachtet werden. Die Inhaltsstoffe können einzelnen oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden.

Experimentelle Beispiele

Die folgenden Beispiele werden offenbart um bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu illustrieren. Diese Beispiele sind nicht als abschließend oder den Erfindungsgegestand limitierend zu betrachten.

In der experimentellen Beschreibung werden folgende Abkürzungen verwendet: (2-Amino-2-Methyl-Propanol) AMP, (Grad Celsius) C°, (Ethylendiamintetraessigsäure) EDTA, , (1 ,1-Difluorethan) HFC 152, (International Nomenclature of Cosmetic Ingre- dients) INCI, (Milliliter) ml_, (Minuten) min., (Öl/Wasser) O/W, (Polyethylenglykol) PEG- 25, (Para Amino Benzoesäure) PABA, (parts per million) ppm, (quantum satis) q.s, (Vinylpyrrolidone) VP, (Wasser/Öl) W/O, (Wirkstoff) WS, (Polyvinylpyrrolydone) PVP.

Beispiel 1 :

Im einem Stickstoff-gespülten 2I Rühr-Reaktor wird ein Gemisch von 9,5 g Culminal MHPC 400 (Methylhydroxypropylcellulose, Fa. Aqualon), 47.6 g eines Polyvinylalkohol, teilhydrolysiert Mowiol 15-79 (10% in Wasser) und 460g VE-Wasser vorgelegt. Zu der wässrigen Phase wird Gemisch von 206.4 Retinol 15%ig in Delios (Caprylic/Capric Triglyceride) und 51.6 g Polyisocyanat-Mischung (0.25mol NCO), bestehend 70 Teilen eines HDI-Cyanurat (22% NCO, ) und 30 Teilen eines IPDI-Cyanurat (17% NCO₁) bei 20°C zugegeben. Mittels einer Dispergierscheibe aus Edelstahl (0 7 cm) wird die Mischung mit einer Drehzahl von 600 U/min (RZR 2102control, Fa. Heidolph) für 10 min. bei Raumtemperatur dispergiert. Bei 10°C wird innerhalb von 2 h die Amin-Komponente, bestehend aus einer Mischung aus 120 g Wasser, 15.2 g einer polymeren Aminkomponente ( (Polyvinylamin, (27.2%, 95 % Hydrolysegrad hydrolysiert, Mw = 53.000 da) und 8.7 g Diethylentriamin (0.25 mol Stickstoff) hinzugetropft. Die Dispersion wird für 90 min. bei 60°C gerührt, dann auf 20°C abgekühlt, noch 6 g Aminopropanol hinzugegeben und für weitere 60min. gerührt. Man erhält eine milchig-gelbe Dispersion mit einem Teilchendurchmesser von 10 - 30 μm (Bestimmung per Lichtmikroskop) und einem Feststoffgehalt von 28.9%. Das Verhältnis von Kapselwandung zur Kapselkern beträgt 20:80.

Beispiel 1 a:

Die Dispersion aus Beispiel 1 wurde mittels eines Sprühtrockner der Fa. Büchi (Zweistoffdüse 0 1.3 mm Teflon, 60°C) getrocknet. Man erhält ein leicht gelbes Pulver mit einem Teilchendurchmesser von 15- 50 μm.

Beispiel 2:

Wie Beispiel 1 , aber mit einer 47.7 g einer Polyisocyanat-Mischung ( 0.25 mol NCO) besteht aus 50 Teilen HDI-Cyanurat und (22%NCO) und 50 Teilen HDI-Biuret (22% NCO₁)

Beispiel 2a:

Die Dispersion aus Beispiel 2 wurde mittels eines Sprühtrockner der Fa. Büchi (Zweistoffdüse 0 1.3 mm Teflon, 60°C) getrocknet. Man erhält ein leicht gelbes Pulver mit einem Teilchendurchmesser von 15- 55 μm.

Beispiel 3:

Wie Beispiel 1 , aber mit 206.4g Retinolpalmitat (100%) statt Retinol (15%ig in Delios (Caprylic/Capric Triglyceride))

Beispiel 3a: Die Dispersion aus Beispiel 3 wurde mittels eines Sprühtrockner der Fa. Büchi (Zweistoffdüse 0 1.3 mm Teflon, 60°C) getrocknet. Man erhält ein Pulver mit einem Teilchendurchmesser von 10 - 60 μm.

Beispiel 4: Wie Beispiel 1 , aber mit 7.5 g eines niedermolekularen Polyethylenimin (50%, Mw =1300 da) als polymere Aminkomponente.

Beispiel 4a:

Die Dispersion aus Beispiel 4 wurde mittels eines Sprühtrockner der Fa. Büchi (Zwei- stoffdüse 0 1.3 mm Teflon, 60°C) getrocknet. Man erhält ein leicht gelbes Pulver mit einem Teilchendurchmesser von 15-65 μm. Beispiel 5: Wie Beispiel 1 , aber mit einem Kern-Schale-Verhältnis von 50:50 129 g Retinol 15%ig in Delios (Caprylic/Capric Triglyceride)und 129g Polyisocyanat-Mischung, bestehend 70 Teilen eines HDI-Cyanurat (22% NCO₁) und 30 Teilen eines IPDI-Cyanurat (17% NCO₁)

Beispiel 5a:

Die Dispersion aus Beispiel 5 wurde mittels eines Sprühtrockner der Fa. Büchi (Zweistoffdüse 0 1.3 mm Teflon, 60°C) getrocknet. Man erhält ein leicht gelbes Pulver mit einem Teilchendurchmesser von 10-55 μm.

Vergleichsbeispiel 1 :

In einem Stickstoff-gespülten 2I Rühr-Reaktor wird ein Gemisch von 9,5 g Culminal MHPC 400 (Methylhydroxypropylcellulose, Fa. Aqualon), 47.6 g eines Polyvinylalkohol, teilhydrolysiert Mowiol 15-79 (10% in Wasser) und 460 g VE-Wasser vorgelegt. Zu der wässrigen Phase wird Gemisch von 206.4 Retinol 15%ig in Delios (Caprylic/Capric Triglyceride) und 51.6 g Polyisocyanat-Mischung (0.25 mol NCO), bestehend 70 Teilen eines HDI-Cyanurat (22% NCO) und 30 Teilen eines IPDI-Cyanurat (17% NCO₁) bei 20°C zugegeben. Mittels einer Dispergierscheibe aus Edelstahl (0 7 cm) wird die Mischung mit einer Drehzahl von 600 U/min (RZR 2102control, Fa. Heidolph) für 10 min. bei Raumtemperatur dispergiert.

Bei 10°C wird innerhalb von 2 h die Amin-Komponente, bestehend aus einer Mischung aus 120 g Wasser, 10.5 g Diethylentriamin (0.3 mol Stickstoff) hinzugetropft. Die Dispersion wird für 90 min. bei 60°C gerührt, dann auf 20°C abgekühlt, noch 6 g Ami- nopropanol hinzugegeben und für weitere 60min. gerührt. Man erhält eine milchiggelbe Dispersion mit einem Teilchendurchmesser von 10 - 30 μm (Bestimmung per Lichtmikroskop) und einem Feststoffgehalt von 28.9%. Das Verhältnis von Kapselwandung zur Kapselkern beträgt 20:80.

Die Dispersion aus Vergleichs-Beispiel 1 wurde mittels eines Sprühtrockner der Fa.

Büchi (Zweistoffdüse 0 1.3 mm Teflon) getrocknet. Man erhält ein leicht gelbes Pulver mit einem Teilchendurchmesser von 20-50 μm.

6. Anwendungstechnische Methode: a) Test in Creme-Emulsion mit verschiedenen nach Beispiel 1 , 2, 4, 5, Vergleichsbeispiel 1 hergestellten mikroverkapseltem Retinol 15D.

Emulsion: O/W-Emulsion, Herstellung ohne Argon A 2,0 Cremophor A δ Ceteareth-6, Stearvl Alcohol

2,0 Cremophor A 25 Ceteareth-25 3,0 Joiobaöl Simmondsia Chinensis (Joioba) Seed OiI

3,0 La nette O Cetearvl Alcohol

10,0 Paraffinöl Mineral OiI 5,0 Vaseline Petrolatum

4,0 Miqlvol 812 Caprvlic/Capric Triqlvceride B 5,0 1 ,2-Propvlenqlvkol Care Propvlene Glvcol

0,1 Edeta BD Disodium EDTA

20,0 Carbopol 934 1 % in Wasser Carbomer 0,3 Chemaq 2000 Imidazolidinvl Urea

44,6 Wasser dem. Aqua dem. C 0,8 Natriumhydroxid 10% in Wasser Sodium Hvdroxide

D 0,2 Phenoxvethanol Phenoxvethanol

100,0

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80⁰C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Phase C einrühren und erneut homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40⁰C abkühlen, Phase D einarbeiten, homogenisieren und kaltrühren. 98.Oq bzw. 99.6q Emulsion werden in einem 250ml Becherqlas vorgelegt, 2g Retinol-Kapseln bzw. 0.4g Retinol 15D zugegeben und mit dem Blattrührer bei 120 Umdr./min ca. 2h gerührt. Konzentration: * Wirkstoffgehalt der Mikrokapseln ca. 3% - Retinol

* Wirkstoffgehalt in Emulsion ca. 500ppm Bemerkung: * Herstellung und Lagerung der Emulsionen erfolgen ohne Schutzgas!

Lagerung -

Emulsion: Alu-Tuben bei 40⁰C (Lagerung ohne weiteren Sauerstoffzutritt; pro Analysenzeitpunkt 2 separate Tuben, Ausgangswert Homogenitätstest mit 3 Tuben)

Prüfzeitpunkte: 0, 3, 6, 9 und 12 Wochen

Wirkstoffgehalt der Emulsion: 500 ppm Retinol

Wiederfin- dungsrate [%]

Startwert nach 3Wo nach 6Wo nach 9Wo nach 12Wo

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 1) 100,0 90,0 98,0 85,0 88,0 Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 2) 100,0 89,0 91 ,0 89,0 80,0 Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 4) 100,0 82,0 90,0 81 ,0 81 ,0 Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 5) 100,0 88,0 93,0 84,0 83,0 Retinol 15D 100,0 65,8 44,9 45,4 39,5

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Vergleichsbeispiel 1) 100 27,7 20,4 - -

b) Stabilität von verschiedene nach Beispiel 1 , 2, 4, 5, Vergleichsbeispiel 1 hergestellten mikroverkapseltem Retinol 15D Produkten:

Lagerung: Alu-Flaschen bei 40°C

Startwert

Sollwert Gehalt Gehalt

[IU] [IU] [%]

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 1) 100 000 115 000 3,5

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 2) 100 000 97 100 2,9

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 4) 100 000 69 600 2,1

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 5) 100 000 86 200 2,6

Retinol 15D 500 000 487 000 14,6

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Vergleichsbeispiel 1) 100 000 122 000 3,7

Wiederfindungsrate [%]

AGW nach 3Wo nach 6Wo nach 9Wo nach 12Wo

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 1) 100,0 81 ,3 77,2 64,8 52,9 Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 2) 100,0 84,8 89,5 73,8 71 ,9 Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 4) 100,0 86,0 83,0 76,0 64,0 Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Beispiel 5) 100,0 92,0 94,0 82,0 64,0 Retinol 15D 100,0 86,3 71 ,3 47,2 32,8

Mikroverkapseltes Retinol 15D (gemäß Vergleichsbeispiel 1) 100 11 ,8 Im Folgenden sind erfindungsgemäße dermokosmetische Zubereitungen beschrieben, enthaltend die gemäß Beispiel 1 hergestellte O/W Dispersion. Besagte O/W Dispersion wird in den folgenden Beispielen als „O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D" bezeichnet. Die „O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D" wird in den folgenden Beispielen stellvertretend für alle anderen oben beschriebenen O/W Dispersionen enthaltend mikroverkapselte lipohile Verbindungen genannt.

Es ist für den Fachmann selbstverständlich, dass auch alle anderen genannten lipohi- len Verbindungen gemäß Beispiel 1 mikroverkapselt werden können und in Form von O/W Emulsionen in den folgenden Zubereitungen verwendet werden können.

Beispiel 7: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer Emulsion zur Tagespflege - Typ O/W

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,7 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

0,7 Ceteareth-25

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 PEG-14 Dimethicone

3,6 Cetearyl Alcohol

6,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Dibutyl Adipate

B 5,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

67,8 Aqua dem.

C 4,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

D 0,2 Sodium Ascorbyl Phosphate

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

1 ,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Ascorbate, Tocopherol, Retinol

1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1%)

Eq. s. Sodium Hydroxide

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,7 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol 0,7 Ceteareth-25

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 PEG-14 Dimethicone

3,6 Cetearyl Alcohol

6,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate 2,0 Dibutyl Adipate

B 5,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA 1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

63,8 Aqua dem.

C 4,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

D 0,2 Sodium Ascorbyl Phosphate

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

1 ,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Ascorbate, Tocopherol, Retinol

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%) E E qq..ss.. Sodium Hydroxide

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80⁰C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Phase C in die kombinierten Phasen A und B einrühren und nochmals homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40⁰C abkühlen, Phase D zugeben, den pH-Wert mit Phase E auf etwa 6.5 einstellen, homogenisieren und unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.

Hinweis: Die Formulierung wird ohne Schutzgas hergestellt. Die Abfüllung muß in sauerstoffundurchlässige Verpackungen, z.B. Aluminiumtuben erfolgen.

Beispiel 8: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer schützenden Tagescreme - Typ O/W

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,7 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

0,7 Ceteareth-25

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 PEG-14 Dimethicone

3,6 Cetearyl Alcohol

6,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Dibutyl Adipate

B 5,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

68,6 Aqua dem.

C 4,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

D 1 ,0 Sodium Ascorbyl Phosphate

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %)

E q.s. Sodium Hydroxide

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,7 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

0,7 Ceteareth-25 2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 PEG-14 Dimethicone

3,6 Cetearyl Alcohol

6,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Dibutyl Adipate

B 5,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

64,6 Aqua dem.

C 4,0 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

D 1 ,0 Sodium Ascorbyl Phosphate

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

E q.s. Sodium Hydroxide

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80⁰C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Phase C in die kombinierten Phasen A und B einarbei- ten und homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40⁰C abkühlen. Phase D hinzugeben, den pH- Wert mit Phase E auf ca. 6.5 einstellen und homogenisieren. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.

Beispiel 9: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer Gesichtsreinigungslotion - Typ O/W WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride 1 ,5 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasilosane

2,0 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

B 3,5 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

C 1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol q.s. Konservierungsmittel q.s. Parfümöl

D 3,0 Polyquaternium-44

0,5 Cocotrimonium Methosulfate

0,5 Ceteareth-25 2,0 Panthenol, Propylene Glycol

4,0 Propylene Glycol

0,1 Disodium EDTA

60,7 Aqua dem. WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride 1 ,5 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasilosane

2,0 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

B 3,5 Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer

C 1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol q.s. Konservierungsmittel q.s. Parfümöl

D 3,0 Polyquaternium-44

0,5 Cocotrimonium Methosulfate

0,5 Ceteareth-25

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

4,0 Propylene Glycol

0,1 Disodium EDTA

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

56,7 Aqua dem.

Herstellung: Phase A lösen. Phase B in Phase A einrühren, Phase C in die kombinierten Phasen A und B einarbeiten. Phase D lösen, in die kombinierten Phasen A, B und C einrühren und homogenisieren. 15min nachrühren.

Beispiel 10: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einem Daily Care Body Spray

WS 1 %: % Inhaltsstoff (INCI)

A 3,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

1 ,0 Polyquaternium-44

3,0 Propylene Glycol 2,0 Panthenol, Propylene Glycol

1 ,0 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane

10,0 Octyldodecanol

0,5 PVP

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride 3,0 C12-15 AI kyl Benzoate

3,0 Glycerin

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,3 Bisabolol

1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %) 59,2 Alcohol

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 3,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate 2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

1 ,0 Polyquaternium-44

3,0 Propylene Glycol

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

1 ,0 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane 10,0 Octyldodecanol

0,5 PVP

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

3,0 C12-15 AI kyl Benzoate

3,0 Glycerin 1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,3 Bisabolol

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

55,2 Alcohol

Herstellung: Die Komponenten der Phase A einwiegen und klar lösen.

11 : Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einem Hautpflegegel WS 1 %: % Inhaltsstoff (INCI)

A 3,6 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

15,0 Alcohol

0,1 Bisabolol 0,5 Tocopheryl Acetate q.s. Parfümöl

B 3,0 Panthenol

0,6 Carbomer

75,4 Aqua dem,

C 0,8 Triethanolamine

WS ! 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 3,6 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

15,0 Alcohol

0,1 Bisabolol

0,5 Tocopheryl Acetate q.s. Parfümöl

B 3,0 Panthenol

0,6 Carbomer

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

71 ,4 Aqua dem,

C 0.8 Triethanolamine

Herstellung: Die Phase A klar lösen. Phase B quellen lassen und mit Phase C neutralisieren. Phase A in die homogenisierte Phase B einrühren und homogenisieren.

Beispiel 12: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer After Shave Lotion

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI) A 10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Tocopheryl Acetate

1 ,0 Bisabolol

0,1 Parfümöl

0,3 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer B 15,0 Alcohol

1 ,0 Panthenol

3,0 Glycerin

0,1 Triethanolamine 63,5 Aqua dem.

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 10,0 Cetearyl Ethylhexanoate 5,0 Tocopheryl Acetate

1 ,0 Bisabolol

0,1 Parfümöl

0,3 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer B 15, ,0 Alcohol

1 , ,0 Panthenol

3, ,0 Glycerin

5, ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0_; ,1 Triethanolamine

59_; ,5 Aqua dem.

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Phase B lösen, in Phase A einarbeiten und homogenisieren.

Beispiel 13: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer After Sun Lotion WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI) A 0,4 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer

15,0 Cetearyl Ethylhexanoate 0,2 Bisabolol 1 ,0 Tocopheryl Acetate q.s. Parfümöl B 1 ,0 Panthenol

15,0 Alcohol 3,0 Glycerin

1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %) 63,2 Aqua dem, C 0,2 Triethanolamine

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 0,4 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 15,0 Cetearyl Ethylhexanoate

0,2 Bisabolol

1 ,0 Tocopheryl Acetate q.s. Parfümöl

B 1 ,0 Panthenol 15,0 Alcohol

3,0 Glycerin

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

59,2 Aqua dem,

C 0,2 Triethanolamine

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Phase B unter Homogenisieren in Phase A einrühren. Mit Phase C neutralisieren und erneut homogenisieren.

Beispiel 14: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer Sonnenschutzlotion WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI) A 4,5 Ethylhexyl Methoxycinnamate 2 ,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

3 ,0 Octocrylene

2 ,5 Di-C12-13 Alkyl Malate

0 ,5 Tocopheryl Acetate

4 ,0 Polyglyceryl-3 Methyl Glucose Distearate

B 3 ,5 Cetearyl Isononanoate

1 ,0 VP/Eicosene Copolymer

5 ,0 Isohexadecane

2 ,5 Di-C12-13 Alkyl Malate

33 ,,00 Titanium Dioxide, Trimethoxycaprylylsilane

C 5 ,0 Glycerin

1 ,0 Sodium Cetearyl Sulfate

0 ,5 Xanthan Gum

59 ,7 Aqua dem.

DD 11 ,,00 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %)

1 ,0 Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propyl- paraben, Isobutylparaben 0,3 Bisabolol

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 4,5 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

3,0 Octocrylene 2,5 Di-C12-13 Alkyl Malate

0,5 Tocopheryl Acetate

4,0 Polyglyceryl-3 Methyl Glucose Distearate

B 3,5 Cetearyl Isononanoate

1 ,0 VP/Eicosene Copolymer 5,0 Isohexadecane

2,5 Di-C12-13 Alkyl Malate

3,0 Titanium Dioxide, Trimethoxycaprylylsilane

C 5,0 Glycerin

1 ,0 Sodium Cetearyl Sulfate 0,5 Xanthan Gum

55,7 Aqua dem.

D 5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

Herstellung: Die Komponenten der Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80⁰C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Phase C auf ca. 80⁰C erwärmen und unter Homogenisieren in die kombinierten Phasen A und B einrühren. Unter Rühren auf ca. 40⁰C abkühlen, Phase D zugeben und nochmals homogenisieren.

Beispiel 15: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer Sonnenschutzlotion - Typ O/W WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

3,0 Tribehenin

2,0 Cetearyl Alcohol

2,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

1 ,0 Ethylhexyl Triazone

1 ,0 VP/Eicosene Copolymer

7,0 Isopropyl Myristate

B 5,0 Zinc Oxide, Triethoxycaprylylsilane

C 0,2 Xanthan Gum

0,5 Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer,

Squalane, Polysorbate 60

0,2 Disodium EDTA

5,0 Propylene Glycol

0,5 Panthenol

60,9 Aqua dem.

D 1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %)

0,5 Phenoxyethanol, Methylparaben, Butylparaben, Ethylparaben, Propylpa- raben, Isopropylparaben

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

3,0 Tribehenin

2,0 Cetearyl Alcohol

2,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Ethylhexyl Methoxycinnamate

1 ,0 Ethylhexyl Triazone

1 ,0 VP/Eicosene Copolymer

7,0 Isopropyl Myristate

B 5,0 Zinc Oxide, Triethoxycaprylylsilane

C 0,2 Xanthan Gum

0,5 Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer,

Squalane, Polysorbate 60

0,2 Disodium EDTA

5,0 Propylene Glycol

0,5 Panthenol

56,9 Aqua dem.

0,5 Phenoxyethanol, Methylparaben, Butylparaben, Ethylparaben, Propylpa- raben, Isopropylparaben 1 ,0 Tocopheryl Acetate

0,2 Bisabolol

Herstellung: Phase A auf ca. 80⁰C erwärmen, Phase B einrühren und 3min homogenisieren. Phase C ebenfalls auf 80⁰C erwärmen und unter Homogenisieren in die kombinierten Phasen A und B einrühren. Abkühlen auf ca. 40⁰C, Phase D einrühren und nochmals homogenisieren.

Beispiel 16: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer Sonnenschutlotion - Typ O/W

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 3,5 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

1 ,5 Ceteareth-25 7,5 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

2,0 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane

0,5 Bees Wax

3,0 Cetearyl Alcohol 10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

B 5,0 Titanium Dioxide, Silica, Methicone, Alumina

C 3,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

0,3 Xanthan Gum 1 ,0 Decyl Glucoside

2,0 Panthenol, Propylene Glycol

56,3 Aqua dem.

1 ,0 Tocopheryl Acetate 0,2 Bisabolol q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

WS 5%: % Inhaltsstoff (INCI)

A 3,5 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

1 ,5 Ceteareth-25

7,5 Ethylhexyl Methoxycinnamate

2,0 Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate 2,0 Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane

0,5 Bees Wax

3,0 Cetearyl Alcohol

10,0 Caprylic/Capric Triglyceride

B 5,0 Titanium Dioxide, Silica, Methicone, Alumina C 3,0 Glycerin

0,2 Disodium EDTA

0,3 Xanthan Gum

1 ,0 Decyl Glucoside 2 ,0 Panthenol, Propylene Glycol

52 ,3 Aqua dem.

D 5 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

1 ,0 Tocopheryl Acetate

0 ,2 Bisabolol q- S. Parfümöl q- S. Konservierungsmittel

Beispiel 17: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einem Fußbalsam

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

5,0 Cetearyl Ethylhexanoate

4,0 Cetyl Alcohol

4,0 Glyceryl Stearate

5,0 Mineral OiI

0,2 Menthol

0,5 Camphor

B 69,3 Aqua dem. q.s. Konservierungsmittel

C 1 ,0 Bisabolol

1 ,0 Tocopheryl Acetate

5,0 Witch Hazel Extract

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

5,0 Cetearyl Ethylhexanoate

4,0 Cetyl Alcohol

4,0 Glyceryl Stearate

5,0 Mineral OiI

0,2 Menthol

0,5 Camphor

B 65,3 Aqua dem. q.s. Konservierungsmittel

C 1 ,0 Bisabolol

1 ,0 Tocopheryl Acetate

5.0 Witch Hazel Extract Herstellung: Die Komponenten der Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 80⁰C erwärmen. Phase B in Phase A unter Homogenisieren einrühren. Unter Rühren abkühlen auf ca. 40⁰C, die Phasen C und D hinzugeben und kurz nachhomogenisieren. Unter Rühren auf Raum- temperatur abkühlen.

Beispiel 18: Verwendung der O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D in einer W/O Emulsion mit Bisabolol

WS 1 %:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 6,0 PEG-7 Hydrogenated Castor OiI

8,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Isopropyl Myristate

15,0 Mineral OiI

0,3 Magnesium Stearate

0,3 Aluminum Stearate

2,0 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer

B 5,0 Glycerin

0,7 Magnesium Sulfate

55,6 Aqua dem.

C 1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %)

0,5 Tocopheryl Acetate

0,6 Bisabolol

WS 5%:

% Inhaltsstoff (INCI)

A 6,0 PEG-7 Hydrogenated Castor OiI

8,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Isopropyl Myristate

15,0 Mineral OiI

0,3 Magnesium Stearate

0,3 Aluminum Stearate

2,0 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer

B 5,0 Glycerin

0,7 Magnesium Sulfate

51 ,6 Aqua dem.

C 5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0,5 Tocopheryl Acetate

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt voneinander auf ca. 85°C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40⁰C abkühlen, Phase C hinzugeben und nochmals kurz homogenisieren. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Zusammenstellung Rezepturen für Patent Keratin-Bindedomäne - Haircare

Beispiel 19: Schaumconditioner mit Festiger WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI) A 10,0 PVP/VA Copolymer

0,2 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate

0,2 Ceteareth-25

0,5 Dimethicone Copolyol q.s. Parfümöl

10.0 Alcohol

68.1 Aqua dem. 10,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 10,0 PVP/VA Copolymer

0,2 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate 0,2 Ceteareth-25

0,5 Dimethicone Copolyol q.s. Parfümöl

10,0 Alcohol

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%) 64,1 Aqua dem.

10,0 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A zusammenwiegen, rühren bis alles gelöst ist und abfüllen.

Beispiel 20: Schaumconditioner WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,0 Polyquaternium-4 0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate

1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %) q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

91 ,5 Aqua dem. 6,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,0 Polyquaternium-4 0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%) q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

87,5 Aqua dem. 6,0 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A zusammenwiegen, rühren bis alles klar gelöst ist und abfüllen. Beispiel 21 : Schaumconditioner WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,0 Polyquaternium-11

0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate

91 ,5 Aqua dem.

6,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 1 ,0 Polyquaternium-11

0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate

87,5 Aqua dem.

6,0 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A zusammenwiegen, rühren bis alles klar gelöst ist und abfüllen.

Beispiel 22: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 0,5 Laureth-4 q.s. Parfümöl

B 77,3 Aqua dem.

10,0 Polyquaternium-28

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA

0,2 Hyd roxyethylcel I u lose

C 10,0 HFC 152 A

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 0,5 Laureth-4 q.s. Parfümöl

B 73,3 Aqua dem.

10,0 Polyquaternium-28

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0,5 Dimethicone Copolyol 0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA

0,2 Hyd roxyethylcel I u lose

C 10,0 HFC 152 A

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B eine nach der anderen zugeben und lösen. Mit Phase C abfüllen.

Beispiel 23: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 78,5 Aqua dem.

6,7 Acrylates Copolymer

0,6 AMP

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA

0,2 Hyd roxyethylcel I u lose

C 10,0 HFC 152 A

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 74,5 Aqua dem.

6,7 Acrylates Copolymer

0,6 AMP

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA

0,2 Hyd roxyethylcel I u lose

C 10,0 HFC 152 A

Beispiel 24: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI) A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 7,70 Polyquaternium-44

1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %) q.s. Konservierungsmittel

79,3 Aqua dem.

C 10,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI) A A 2 2,,00 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 7,70 Polyquaternium-44

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%) q.s. Konservierungsmittel 7 755,,33 Aqua dem.

C 10,0 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B klar lösen, dann Phase B in Phase A einrühren. Den pH-Wert auf 6-7 einstellen, mit Phase C abfüllen.

Beispiel 25: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,00 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 72,32 Aqua dem.

2,00 VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer

0,53 AMP

1 ,00 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %)

0,20 Ceteareth-25

0,50 Panthenol

0,05 Benzophenone-4

0,20 Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12

15,00 Alcohol

C 0,20 Hyd roxyethylcel I u lose

D 6,00 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,00 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 68,32 Aqua dem. 2,00 VP/Acrylates/Lauryl Methacrylate Copolymer

0,53 AMP

5,00 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0,20 Ceteareth-25 0, ,50 Panthenol

0, ,05 Benzophenone-4

0, ,20 Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12

15, ,00 Alcohol

C 0_; ,20 Hyd roxyethylcel I u lose

D 6_; ,00 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B eine nach der anderen zugeben und lösen. Phase C in der Mischung aus A und B lösen, dann den pH- Wert auf 6-7 einstellen. Mit Phase D abfüllen

Beispiel 26: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,00 Cetrimonium Chloride q.s. Parfümöl

B 67,85 Aqua dem.

7,00 Polyquaternium-46

0,20 Ceteareth-25

0,50 Panthenol

0,05 Benzophenone-4

0,20 Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12

15,00 Alcohol

C 0,20 Hyd roxyethylcel I u lose

D 6,00 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,00 Cetrimonium Chloride q.s. Parfümöl

B 63,85 Aqua dem.

7,00 Polyquaternium-46

0,20 Ceteareth-25

0,50 Panthenol

0,05 Benzophenone-4

0,20 Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12

15,00 Alcohol

C 0,20 Hyd roxyethylcel I u lose

D 6,00 Propane/Butane

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B eine nach der anderen zugeben und lösen. Phase C in der Mischung aus A und B lösen, dann den pH- Wert auf 6-7 einstellen. Mit Phase D abfüllen. Beispiel 27: Styling Schaum WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl

85,5 Aqua dem.

B 7,0 Sodium Polystyrene Sulfonate

0,5 Cetrimonium Bromide q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

Styling Schaum WS 5% % Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl

81 ,5 Aqua dem.

B 7,0 Sodium Polystyrene Sulfonate 5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0,5 Cetrimonium Bromide q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

Herstellung: Phase A solubilisieren. Phase B in Phase A einwiegen und klar lösen. Den pH- Wert auf 6-7 einstellen, mit Phase C abfüllen.

Beispiel 28: Styling Schaum WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl

92,0 Aqua dem.

B 0,5 Polyquaternium-10

0,5 Cetrimonium Bromide q.s. Konservierungsmittel

C 6,0 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A q.s. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q.s. Parfümöl

88,0 Aqua dem.

B 0,5 Polyquaternium-10

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0,5 Cetrimonium Bromide q.s. Konservierungsmittel C 6,0 Propane/Butane

Beispiel 29: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A q- S. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q- S. Parfümöl

82 ,5 Aqua dem.

B 10 ,0 Polyquaternium-16

1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0 ,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate qq-- S S.. Konservierungsmittel

C C 6 6 , ,00 Propane/Butane

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

AA qq..ss.. PEG-40 Hydrogenated Castor OiI q- S. Parfümöl

78 ,5 Aqua dem. B 10,0 Polyquaternium-16

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%) 0,5 Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate q.s. Konservierungsmittel C 6,0 Propane/Butane

Beispiel 30: Styling Schaum

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 84,0 Aqua dem.

2,0 Chitosan

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0,1 PEG-25 PABA

C 10,0 HFC 152 A

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI) A 2,0 Cocotrimonium Methosulfate q.s. Parfümöl

B 80,0 Aqua dem.

2,0 Chitosan

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0,5 Dimethicone Copolyol

0,2 Ceteareth-25

0,2 Panthenol

0, 1 PEG-25 PABA C C 1 100,,00 HFC 152 A

Beispiel 31 : Pflegeshampoo WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 30,0 Sodium Laureth Sulfate

6,0 Sodium Cocoamphoacetate

6,0 Cocamidopropyl Betaine

3,0 Sodium Laureth Sulfate, Glycol Distearate, Cocamide MEA, Laureth-10

7,7 Polyquaternium-44

2,0 Amodimethicone q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

1 ,0 Sodium Chloride

43,3 Aqua dem.

B q.s. Citric Acid

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 30,0 Sodium Laureth Sulfate

6,0 Sodium Cocoamphoacetate

6,0 Cocamidopropyl Betaine

3,0 Sodium Laureth Sulfate, Glycol Distearate, Cocamide MEA, Laureth-10

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

7,7 Polyquaternium-44

2,0 Amodimethicone q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

1 ,0 Sodium Chloride

39,3 Aqua dem.

B q.s. Citric Acid

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen und lösen. Den pH-Wert mit Citronensäu- re auf 6-7 einstellen. Beispiel 32: Duschgel

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 40,0 Sodium Laureth Sulfate

5,0 Decyl Glucoside

5,0 Cocamidopropyl Betaine

1 ,0 Panthenol q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

2,0 Sodium Chloride

46,0 Aqua dem.

B q.s. Citric Acid

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 40,0 Sodium Laureth Sulfate

5,0 Decyl Glucoside

5,0 Cocamidopropyl Betaine

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

1 ,0 Panthenol q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

2,0 Sodium Chloride

42,0 Aqua dem.

B q.s. Citric Acid

Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen und lösen. Den pH-Wert mit Citronensäu- re auf 6-7 einstellen.

Beispiel 33: Shampoo

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 40,0 Sodium Laureth Sulfate

5,0 Sodium C12-15 Pareth-15 Sulfonate

5,0 Decyl Glucoside q.s. Parfümöl

0,1 Phytantriol

44,6 Aqua dem.

0,3 Polyquaternium-10

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

1 ,0 Laureth-3

2,0 Sodium Chloride

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI) A 40,0 Sodium Laureth Sulfate

5,0 Sodium C12-15 Pareth-15 Sulfonate

5,0 Decyl Glucoside q.s. Parfümöl

0,1 Phytantriol

40,6 Aqua dem.

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

0,3 Polyquaternium-10

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

1 ,0 Laureth-3

2.0 Sodium Chloride

Beispiel 34: Shampoo WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI) A 15,00 Cocamidopropyl Betaine

10,00 Disodium Cocoamphodiacetate

5,00 Polysorbate 20

5,00 Decyl Glucoside q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

0,15 Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride

2,00 Laureth-3

58,00 Aqua dem. q.s. Citric Acid

B 3,00 PEG-150 Distearate

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI) A 15,00 Cocamidopropyl Betaine

10,00 Disodium Cocoamphodiacetate

5,00 Polysorbate 20

5,00 Decyl Glucoside q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel

0,15 Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride

2,00 Laureth-3

54,00 Aqua dem. q.s. Citric Acid

B 3,00 PEG-150 Distearate Herstellung: Die Komponenten der Phase A einwiegen und lösen. Den pH-Wert auf 6-7 einstellen. Phase B zugeben und auf ca. 50⁰C erwärmen. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.

Beispiel 35: Feuchtigkeitsspendende Körperpflegecreme

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-25

2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

3,0 Cetearyl Ethylhexanoate

1 ,0 Dimethicone

4,0 Cetearyl Alcohol

3,0 Glyceryl Stearate SE

5,0 Mineral OiI

4,0 Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed OiI

3,0 Mineral OiI, Lanolin Alcohol

B 5,0 Propylene Glycol

1 ,0 Panthenol

0,5 Magnesium Aluminum Silicate q.s Konservierungsmittel

65,5 Aqua dem.

C q.s. Parfümöl

D q.s. Citric Acid

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-25

2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

3,0 Cetearyl Ethylhexanoate

1 ,0 Dimethicone

4,0 Cetearyl Alcohol

3,0 Glyceryl Stearate SE

5,0 Mineral OiI

4,0 Simmondsia Chinensis (Jojoba) Seed OiI

3,0 Mineral OiI, Lanolin Alcohol

B 5,0 Propylene Glycol

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

1 ,0 Panthenol

0,5 Magnesium Aluminum Silicate q.s Konservierungsmittel

61 ,5 Aqua dem.

C q.s. Parfümöl

D α.s. Citric Acid

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt auf ca. 80⁰C erwärmen. Phase B kurz vorhomogenisieren, dann Phase B in Phase A einrühren und erneut homogenisieren.Abkühlen auf ca. 40°C, Phase C zugeben und nochmals gut homogenisieren. Den pH-Wert mit Citronensäure auf 6-7 einstellen.

Beispiel 36: Feuchtigkeitsspendende Körperpflegecreme

WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI)

A 6,0 PEG-7 Hydrogenated Castor OiI

10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Isopropyl Myristate

7,0 Mineral OiI

0,5 Shea Butter (Butyrospermum Parkii)

0,5 Aluminum Stearate

0,5 Magnesium Stearate

0,2 Bisabolol

0,7 Quaternium-18-Hectorite

B 5,0 Dipropylene Glycol

0,7 Magnesium Sulfate q.s. Konservierungsmittel

62,9 Aqua dem.

C q.s. Parfümöl

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 6,0 PEG-7 Hydrogenated Castor OiI

10,0 Cetearyl Ethylhexanoate

5,0 Isopropyl Myristate

7,0 Mineral OiI

0,5 Shea Butter (Butyrospermum Parkii)

0,5 Aluminum Stearate

0,5 Magnesium Stearate

0,2 Bisabolol

0,7 Quaternium-18-Hectorite

B 5,0 Dipropylene Glycol

0,7 Magnesium Sulfate q.s. Konservierungsmittel

58,9 Aqua dem.

C q.s. Parfümöl

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%)

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt auf ca. 80⁰C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40⁰C abkühlen, Phase C zugeben und nochmals homogenisieren. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen lassen.

Beispiel 37: Flüssiges Make-up - Typ O/W WS 1 %

% Inhaltsstoff (INCI) A 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol 2,0 Ceteareth-25

6,0 Glyceryl Stearate

1 ,0 Cetyl Alcohol

8,0 Mineral OiI

7,0 Cetearyl Ethylhexanoate

0,2 Dimethicone

B 3,0 Propylene Glycol

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

61 ,9 Aqua dem.

C 0,1 Bisabolol

1 ,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 1 %) q.s. Parfümöl

D 5,7 C. I. 77 891 , Titanium Dioxide

1 ,1 Iran Oxides

WS 5%

% Inhaltsstoff (INCI)

A 2,0 Ceteareth-6, Stearyl Alcohol

2,0 Ceteareth-25

6,0 Glyceryl Stearate

1 ,0 Cetyl Alcohol

8,0 Mineral OiI

7,0 Cetearyl Ethylhexanoate

0,2 Dimethicone

B 3,0 Propylene Glycol

1 ,0 Panthenol q.s. Konservierungsmittel

57,9 Aqua dem.

C 0,1 Bisabolol

5,0 O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D (Retinolgehalt 5%) q.s. Parfümöl

D 5,7 C. I. 77 891 , Titanium Dioxide

1 ,1 Iran Oxides

Herstellung: Die Phasen A und B getrennt auf ca. 80⁰C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Unter Rühren auf ca. 40⁰C abkühlen, Phasen C und D zugeben und nochmals gründlich homogenisieren. Unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen lassen.

Beispiel 38

Im Folgenden sind erfindungesgemäße dermokosmetische Zubereitungen beschrieben, enthaltend das gemäß der Beispiele 1 , 1 a, 2, 4, 5 hergestellte O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D oder mikroverkapseltes Retinol Das mikroverkapselte Retinol wird als Feststoff eingesetzt. Alle Angaben sind Gewichtsanteile.

Klares Shampoo

Schaum O/W-Emulsionen

Conditioner Shampoo mit Perlglanz

Polyquaternium-10 0,50 0,50 0,40

Sodium Laureth Sulfate 9,00 8,50 8,90

Codamidopropyl Betaine 2,50 2,60 3,00

Uvinul® MS 40 1 ,50 0,50 1 ,00

Mikroverkapseltes Retinol 15 D 1 ,0 5,0 0,5

Perlglanzlösung 2,00 2,50

Disodium EDTA 0,10 0,15 0,05

Konservierungsmittel, Parfümöl, Verdicker q.s. q.s. q.s. I Aqua dem. I ad 100 I ad 100 I ad 1Oθ| pH einstellen auf 6,0

Klares Conditioner Shampoo

pH einstellen auf 6,0

Klares Conditioner Shampoo mit Volumen Effekt

pH einstellen auf 6,0

Gelcreme

OW Sunscreenformulation

Hydrodispersion

WO Sunscreen Emulsion

Sticks

PIT-Emulsion

Gelcreme

OW Formulations Selbstbräu- ner

OW Make Up

Hydrodispersion Selbstbräuner

Sticks

PIT-Emulsionen Selbstbräuner

Beispiel 39:

In den folgenden Rezepturen werden kosmetische Sonnenschutzzubereitungen, enthaltend eine Kombination aus mindestens einem anorganischen Pigment, bevorzugt Zinkoxid und/oder Titandioxid und organische UV-A- und UV-B-Filter beschrieben.

Die Herstellung der nachfolgend genanntenen Formulierungen erfolgt auf übliche, dem Fachmann bekannte Art und Weise.

Der Gehalt an O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D bezieht sich auf 100% Wirkstoff. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann sowohl in reiner Form als auch als wässerige Lösung eingesetzt werden. Im Falle der wässerigen Lösung muss der Gehalt an Wasser dem. in der jeweiligen Formulierung angepasst werden.

0,10 Allantoin Allantoin

65,20 Wasser dem. Aqua dem.

D 2,00 Simulgel NS Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer, Squalane, Polysorbate 60

2% O/W-Dispersion enthaltend mikrover- kapseltes Retinol 15 D q.s. Konservierungsmittel

A 5,00 Uvinul N 539 T Octocrylene

2,00 Uvinul A Plus Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate

0,80 RyIo PG 11 Polyglyceryl Dimer Soyate

1 ,00 Span 60 Sorbitan Stearate

0,50 Vitamin E-Acetat Tocopheryl Acetate

3,00 Dracorin 100 SE Glyceryl Stearate, PEG-100 Stearate

1 ,00 Cremophor CO 410 PEG-40 Hydrogenated Castor OiI

B 3,00 Z-COTE MAX Zinc Oxide(and) Diphenyl Capryl Methicone

1 ,00 Cetiol SB 45 Butyrospermum Parkii (Shea Butter)

6,50 Finsolv TN C12-15 Alkyl Benzoate

C 5,00 Butylenglykol Butylene Glycol

0,30 Keltrol Xanthan Gum

0,10 Edeta BD Disodium EDTA

0,10 Allantoin Allantoin

66,70 Wasser dem. Aqua dem.

0,5% O/W-Dispersion enthaltend mikrover- kapseltes Retinol 15 D q.s. Konservierungsmittel

5,00 Witconol APM PPG-3 Myristyl Ether

5,00 Dow Corning 345 Fluid Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane

0,1 % Mikroverkapseltes Retinol 15 D

28,90 Rizinusöl Castor (Ricinus Communis) OiI

5,00 T-Lite SF Titanium Dioxide, Alumina Hydrate, Dimethicone/Methicone Copolymer

6,00 Finsolv TN C12-15 Alkyl Benzoate

10,00 Uvinul MC 80 Ethylhexyl Methoxycinnamate

6,00 Miglyol 812 Caprylic/Capric Triglyceride

5,00 Arlacel P 135 PEG-30 Dipolyhydroxystearate

2,00 Ganex V 216 PVP/Hexadecene Copolymer

2,00 Elfacos ST 9 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer

B 3,00 1 ,2-Propylenglykol Care Propylene Glycol

0,10 Edeta BD Disodium EDTA

1 ,00 Magnesiumsulfat-7-hydrat Magnesium Sulfate

59,85 Wasser dem. Aqua dem.

0,05% Mikroverkapseltes Retinol 15 D q.s. Konservierungsmittel

B 5,00 T-Lite SF-S Titanium Dioxide, Silica Hydrate, Alumina Hydrate, Methicone/Dimethicone Copolymer

C 3,00 1 ,2-Propylenglykol Care Propylene Glycol

0,30 Abiol Imidazolidinyl Urea

1 ,00 Magnesiumsulfat-7-hydrat Magnesium Sulfate

0,5% O/W-Dispersion enthaltend mikrover- kapseltes Retinol 15 D

Ad 100 Wasser dem. Aqua dem. q.s. Konservierungsmittel

D 5,00 1 ,2-Propylenglykol Care Propylene Glycol

0,50 Cremophor A 25 Ceteareth-25

0,05% O/W-Dispersion enthaltend mikroverkapseltes Retinol 15 D

20,00 Ethanol 96% Alcohol

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung einer Mikrokapseldispersion durch Grenzflächen- Polyaddition, indem in einem ersten Schritt, durch Dispersion einer den zu ver- kapselnden lipophilen Wirkstoff enthaltenden Ölphase und eines Di- und/oder

Poly-Isocyanats in einer Wasserphase, eine Öl-in-Wasser Emulsion hergestellt wird, und in einem zweiten Schritt der so erzeugten Öl-in-Wasser Emulsion der zur Polyaddition benötigte Reaktionspartner zugesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem zur Polyaddition benötigten Reaktionspartner um zwei verschiedene Aminvernetzer handelt.

2. Verfahren nach Anspruch 1 , wobei die verwendeten Aminvernetzer als Mischung oder nacheinander der Öl-in-Wasser Emulsion zugesetzt werden.

3. Verfahren nach Anspruch 1 , wobei es sich bei mindestens einem der verwendeten Aminvernetzer um ein polymeres Amin handelt.

4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei als polymere Aminvernetzer Polyethyleni- min- oder Polyvinylamin-Derivate verwendet werden.

5. Verfahren nach Anspruch 1 , wobei das verwendete Isocyanats ein Oligo und/oder Polyisocyanat ist, das Urethan-, Isocyanurat-, Allophanat-, Harnstoff- und/oder Biuret-Strukturen aufweist.

6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei das Di-, Oligo- und/oder Polyisocyanat ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Tetramethylendiisocyanat, Hexamethy- lendiisocyanat, Dodecamethylendiisocyanat, 1 ,4-Diisocyanato-cyclohexan, 4,4'- Di-(isocyanatocyclohexyl)-methan, Trimethylhexandiiso-cyanat, Tetramethylhe- xandiisocyanat, 1-lsocyanato-3,3,5-trimethyl-5-(iso-cyanatomethyl)cyclohexan (IPDI), 2,4- Toluylendiisocyanat und 2,6-Toluylendiisocyanat, Tetramethylxyly- lendiisocyanat, 2,4'- Diisocyanatodiphenylmethan und 4,4'-Diisocyanato- diphenylmethan.

7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei man eine Nachbehandlung der primär gebildeten Mikrokaspeln mit mindestens einer Verbindung aus der

Gruppe Amine, Alkohole und Aminoalkohole durchführt.

8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, wobei die Wasserphase ein Schutzkolloid enthält.

9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das Schutzkolloid ein Polyol ist.

10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei das Schutzkolloid Methylhydroxypropylcellu- lose ist.

1 1. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die den lipophilen Wirk- stoff enthaltende Ölphase besteht aus

a. 1-100% des lipophilen Wirkstoffes, b. 0-99% eines Trägeröls, und c. 0-10% eines stabilisierenden Additivs

12. Verfahren nach Anspruch 1 1 , wobei der lipophile Wirkstoff ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Vitamine A, D, E, K, Ubichinonderivate und ß-Carotin o- der Mischungen derselben.

13. Verfahren nach Anspruch 12, wobei der lipophile Wirkstoff Vitamin A ist.

14. Verfahren nach Anspruch 1 1 , wobei der lipophile Wirkstoff ausgewählt ist aus der Gruppe lipophiler UV-Schutzmittel enthaltend 4-Aminobenzoesäurederivate, Ester der Zimtsäure, Ester der Salicylsäure, Derivate des Benzophenons, Ester der Benzalmalonsäure und Triazinderivate oder Mischungen derselben.

15. Verfahren nach einem der vorstehend genannten Ansprüche, wobei die erhaltenen Mikrokapseln durch ein Sprühtrocknungsverfahren isoliert werden.

16. Mikrokapseln gewonnen nach den Verfahren gemäß Anspruch 15.

17. O/W Mikrokapseldispersion hergestellt gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15.

18. Verwendung der Mikrokapseln gemäß Anspruch 16 oder O/W Mikrokapseldis- persionen gemäß Anspruch 17 in Dermokosmetika.

19. Verwendung gemäß Anspruch 18, wobei es sich bei dem Dermokosmetika um ein Hautschutzmittel, Hautpflegemittel, Hautreinigungsmittel, Haarschutzmittel, Haarpflegemittel, Haarreinigungsmittel, Haarfärbemittel, Nagelpflegemittel oder eine dekorative Kosmetik handelt.

20. Dermokosmetische Zubereitungen enthaltend Mikrokapseln gemäß Anspruch 16 oder O/W Dispersionen gemäß Anspruch 17.