JP5408862B2 - ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤 - Google Patents
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Description
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール86g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、150℃から230℃まで約3時間かけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いでチタン酸テトラブチル0.1gを加えて徐々に減圧していき、内圧を約10kPaとし、250℃で2時間反応させてポリエステル共重合体314gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約27質量%であり、分子量は12000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル155.2g(0.8モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩59.2g(0.2モル)、エチレングリコール58g、分子量2000のポリエチレングリコール131g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体340gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約38質量%であり、分子量は22000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル135.8g(0.7モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩88.8g(0.3モル)、エチレングリコール54g、分子量1000のポリエチレングリコール136g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体350gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約38質量%であり、分子量は5000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル97g(0.5モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩148g(0.5モル)、エチレングリコール61g、分子量2000のポリエチレングリコール38g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体280gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約13質量%であり、分子量は9000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル77.6g(0.4モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩177.6g(0.6モル)、エチレングリコール60、分子量1000のポリエチレングリコール39g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体290gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約13質量%であり、分子量は3000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール61g、分子量3000のポリエチレングリコール83g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体315gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約26質量%であり、分子量は18000であった。
反応容器に、1,8−ナフタレンジカルボン酸129.6g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール85g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体343gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約24質量%であり、分子量は25000であった。
反応容器に、無水マレイン酸58.8g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール58g、分子量1000のポリエチレングリコール68g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体267gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約25質量%であり、分子量は7000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、1,4−ブタンジオール83g、分子量1000のポリエチレングリコール83g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体337gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約24質量%であり、分子量は10000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、ネオペンチルグリコール96g、分子量1000のポリエチレングリコール83g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体350gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約23質量%であり、分子量は28000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、ビスフェノールSのエチレンオキサイド2モル付加体310g、分子量1000のポリエチレングリコール83g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体564gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約14質量%であり、分子量は30000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・カリウム塩124.8g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール86g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は実施例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体320gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約26質量%であり、分子量は13000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、スルホテレフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール86g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は合成例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体314gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約27質量%であり、分子量は13000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、スルホテレフタル酸ジメチル・カリウム塩124.8g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール86g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は合成例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体320gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約26質量%であり、分子量は14000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、4−スルホフタル酸ジエチル・ナトリウム塩129.6g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール86g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は合成例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体297gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約28質量%であり、分子量は8000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、4−スルホフタル酸ジエチル・カリウム塩136.0g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール86g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は合成例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体303gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約27質量%であり、分子量は9000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル174.6g(0.9モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩29.6g(0.1モル)、エチレングリコール58g、分子量1000のポリエチレングリコール74g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は合成例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体272gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約26質量%であり、分子量は20000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル58.2g(0.3モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩207.2g(0.7モル)、エチレングリコール60g、分子量2000のポリエチレングリコール90g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、150℃から230℃まで約3時間をかけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いで、チタン酸テトラブチル0.1gを加えて徐々に減圧していったところ、内圧が約30kPaとなったときに攪拌ができなくなり、その後の反応を継続することができなかった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール56g、分子量800のポリエチレングリコール83g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は合成例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体310gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約26質量%であり、分子量は9000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール61g、分子量4000のポリエチレングリコール83g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は合成例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体315gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約26質量%であり、分子量は12000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール62g、分子量2000のポリエチレングリコール24g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、150℃から230℃まで約3時間をかけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いで、チタン酸テトラブチル0.1gを加えて徐々に減圧していったところ、内圧が約40kPaとなったときに攪拌ができなくなり、その後の反応を継続することができなかった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール49g、分子量1000のポリエチレングリコール218g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込んだ以外は合成例1と同様に操作して、ポリエステル共重合体438gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約48質量%であり、分子量は16000であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール83g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、150℃から230℃まで約3時間をかけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いで、チタン酸テトラブチル0.1gを加えて徐々に減圧していき、内圧が約30kPaとなったところで反応を終了させ、冷却してポリエステル共重合体312gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約26質量%であり、分子量は2300であった。
反応容器に、テレフタル酸ジメチル116.4g(0.6モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル・ナトリウム塩118.4g(0.4モル)、エチレングリコール57g、分子量1000のポリエチレングリコール83g及び酢酸亜鉛0.1gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら、150℃から230℃まで約3時間をかけて昇温してエステル交換反応を行い、メタノールを系外に留出させた。次いでチタン酸テトラブチル0.1gを加えて徐々に減圧していき、内圧を約9kPaとし、250℃で5時間反応させてポリエステル共重合体311gを得た。得られたポリエステル共重合体のポリオキシエチレン鎖の含有量は約26質量%であり、分子量は34000であった。
合成例1のポリエステル共重合体20g、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド10モル付加物10g及び水70gを混合し、染色性向上剤を得た。
合成例1のポリエステル共重合体20g、トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド20モル付加物10g及び水70gを混合し、染色性向上剤を得た。
合成例1のポリエステル共重合体20g、ラウリルアルコールエチレンオキサイド7モル付加物10g及び水70gを混合し、染色性向上剤を得た。
合成例1のポリエステル共重合体20gの代わりに合成例2のポリエステル共重合体20gを用いた以外は実施例1、2と同様に操作し、染色性向上剤を得た。
合成例2のポリエステル共重合体20g、オレイルアルコールエチレンオキサイド8モル付加物10g及び水70gを混合し、染色性向上剤を得た。
合成例1のポリエステル共重合体20gに代えて合成例3〜16及び比較合成例1〜8のポリエステル共重合体20gを用いた以外は実施例1と同様に操作して、染色性向上剤を得た。
トリスチレン化フェノールエチレンオキサイド10モル付加物の30質量%水分散液を調製し、染色性向上剤として用いた。
ラウリルアルコールエチレンオキサイド7モル付加物の30質量%水分散液を調製し、染色性向上剤として用いた。
水を染色性向上剤として用いた。
比較例12
合成例1のポリエステル共重合体30gと水70gを混合し、染色性向上剤とした。
オリゴマー除去性試験
染色時のオリゴマー除去効果を比較するために、実施例1〜20又は比較例1、3、4、6〜12の染色性向上剤を用いて下記の条件で染色したポリエステルサテン織物を、1,4−ジオキサンを用いて抽出して、その抽出液の286nmにおけるUV吸光度を測定することにより、布帛1g当たりのオリゴマーの付着量を算出した。結果を表2に示す。
染料:C.I.Disperse Blue 79 1%o.w.f.
80%酢酸 1g/L
分散均染剤:ニッカサンソルトRM−340E(日華化学(株)製)
1g/L
染色性向上剤 1g/L
染色温度×時間:130℃×30分
浴比=1:15
精練性試験(染料汚れ防止性試験)
(1)染色時の精練性を比較するために、実施例1〜20又は比較例1、3、4、6〜12の染色性向上剤を用いて下記の条件で染色したポリエステルニット生機を、ジエチルエーテルを用いて抽出した。抽出物の残渣を105℃で乾燥し、デシケータ中で放冷した後に質量を測定し、ポリエステルニット生機に対する油脂分(質量%)を算出した。油脂分が多いほど精練性が高い。
(2)染色時の精練性を比較するために、ポリエステルニットにアクリル糊剤(互応化学工業(株)製、「プラスサイズJ−96」)、ワックス(日本精蝋(株)製、「パラフィンワックス155°F」の20質量%水分散物)を2滴(0.2g)ずつスポットした後、160℃で1分間ヒートセットし、実施例1〜20又は比較例1、3、4、6〜10の染色性向上剤を用いて下記の条件で染色した後、スポット部位の染まり具合を肉眼で観察し、スポットの除去性を、○(スポットなし)、△(スポット僅かにあり)、×(スポットあり)で評価した。なお、アクリル糊剤又はワックスが残留しているとスポット部分は濃く染まっている。評価結果を表2に示す。
染料:C.I.Disperse Red 60 0.2%o.w.f.
80%酢酸 1g/L
分散均染剤:ニッカサンソルトRM−340E(日華化学(株)製)
1g/L
染色性向上剤 1g/L
染色温度×時間:130℃×20分
浴比=1:15
カス汚れ防止性試験
染色時のカス汚れ防止効果を比較するために、カラーペット(日本染色機械製)を用い、そのホルダーに精練を施したポリエステルニットを巻き付け、上下を輪ゴムで止めたものを、実施例1〜20又は比較例1、3、4、6〜12の染色性向上剤を添加し、さらに機能性付与剤として耐光向上剤又は防炎剤を添加して下記の条件で染色した後、ポリエステルニット上に残るカス汚れの程度を肉眼で観察して、カス汚れの度合いを、○(汚れなし)、△(汚れ僅かにあり)、×(汚れあり)で評価した。結果を表2に示す。
染料:C.I.Disperse Red 167 0.1%o.w.f.
80%酢酸 1g/L
分散均染剤:ニッカサンソルトRM−340E(日華化学(株)製)
1g/L
機能性付与剤
耐光向上剤:サンライフLP−240(日華化学(株)製) 6%o.w.f.
又は
防炎剤:ニッカファイノンHFT−4000GT(日華化学(株)製)
15%o.w.f.
染色性向上剤 1g/L
染色温度×時間:130℃×30分
浴比=1:30
染色時の染料分散性を比較するために、カラーペット(日本染色機械製)を用い、そのホルダーに精練を施したポリエステルニットを巻き付け、上下を輪ゴムで止めたものを、実施例1〜20又は比較例1、3、4、6〜12の染色性向上剤を用いて下記の条件で染色した後、ポリエステルニット上に残るケーシングスポットの程度を肉眼で観察して、染料分散性を5級(ケーシングスポットなし)から1級(ケーシングスポット多い)の5段階で評価した。結果を表3に示す。
染料:C.I.Disperse Red 167 2%o.w.f.
80%酢酸 1g/L
分散均染剤:ニッカサンソルトRM−340E(日華化学(株)製)
1g/L
染色性向上剤 1g/L
染色温度×時間:115℃×1分
浴比=1:30
残留性試験
染色布への染色性向上剤の残留性を比較するために、前記オリゴマー除去性試験と同様の染色条件で染色したポリエステルサテン織物を120℃×1分間乾燥した後、180℃×30秒間加熱処理した。その後室温まで冷却した後、生地上に水滴を1滴滴下して、水滴が完全に生地表面から浸透するまでの時間を測定した。吸水性のないものほど染色性向上剤の残留が無いと判断する。結果を表3に示す。
加工適性試験
染色時の加工適性を比較するために、高温高圧液流染色機:MINI−JET D−100((株)テクサム技研製)を用い、実施例1〜20又は比較例1、3、4、6〜12の染色性向上剤を添加した下記条件の処理浴に、ポリエステルポンジを入れて3℃/分の速度で昇温した時の60〜130℃までの泡の状態を、染色性向上剤が水である比較例11の場合と比較して評価した。評価は、○(比較例11と同等)、△(比較例11より泡立ち多い)、×(比較例11より著しく泡立)の3段階で、泡立ちの少ないものを良と判断し、評価した。結果を表3に示す。
80%酢酸 1g/L
分散均染剤:ニッカサンソルトRM−340E(日華化学(株)製) 1g/L
染色性向上剤 1g/L
浴比=1:30
Claims (1)
- (A)スルホン酸塩基を有する二塩基酸を15〜65モル%の量で含有する二塩基酸成分と分子量900〜3500のポリエチレングリコールを含有する二価アルコール成分とを重縮合させて得られた、分子量が3000〜30000であり、分子中にポリオキシエチレン鎖を10〜40質量%の量で有するポリエステル共重合体と、(B)スチレン化フェノールアルキレンオキサイド付加物及び高級アルコールアルキレンオキサイド付加物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物とを含有することを特徴とするポリエステル系繊維材料用染色性向上剤。
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