JP2012127037A - 繊維難燃加工の加工助剤と難燃加工方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】融点が80〜150℃の難燃剤原体を用いてポリエステル系繊維を難燃加工する際に、染色機の缶体汚染を抑制でき、染色後の生地汚染がなくなることにより、安定した難燃加工をすることができる難燃加工助剤及び加工方法を提供する。
【解決手段】下記一般式(I)で表される界面活性剤及び下記一般式(II)で表される界面活性剤からなる群から選択された1種又は2種以上を含有する加工助剤を用いる。
但し、一般式(I)及び(II)におけるXは、水素原子またはアニオン性基を示し、Yはベンジル又はメチルベンジル基を示し、m及びnは、m=1〜5、n=1〜200の数を示し、R1は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、R2及びR3は水素原子又は炭素数1〜7のアルキル基を示す。
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式(I)で表される界面活性剤及び下記一般式(II)で表される界面活性剤からなる群から選択された1種又は2種以上を含有する加工助剤を用いる。
但し、一般式(I)及び(II)におけるXは、水素原子またはアニオン性基を示し、Yはベンジル又はメチルベンジル基を示し、m及びnは、m=1〜5、n=1〜200の数を示し、R1は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、R2及びR3は水素原子又は炭素数1〜7のアルキル基を示す。
【選択図】なし
Description
本発明は、繊維難燃加工の加工助剤とそれを用いた難燃加工方法に関する。
従来、ポリエステル繊維又はこれによりなる布帛等の繊維製品に対して後加工により難燃性を付与するための難燃加工剤としては、ヘキサブロモシクロドデカン(以下、HBCDという)などの臭素系化合物を水に分散させたものが一般に使用されてきた。しかし、この難燃加工剤には80℃以上の高温吸尽処理を施す難燃加工時に加工機内の缶体汚染が発生するという問題があった。その対策として、過剰なポリエーテル化合物により原料HBCDを溶解可溶化させて水で転相乳化させてなる防炎加工剤を用いる方法(特許文献1)や、自己乳化型水溶性ポリエステル化合物を用いて、水中に微粒子化分散させた防炎加工剤を用いる方法(特許文献2)が提案されている。
一方、HBCDはポリエステル繊維又はこれによりなる布帛等の繊維製品に対する収着率が低く、環境中に排出される量が多いため、環境負荷が大きいという問題も有する。また、最近ではHBCDが難分解・高蓄積性を有することが判明し、脱HBCDの要求も高まっている。
これに対しては、例えば9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下、HCAという)及びHCA誘導体を含有する水分散体又である難燃加工剤(特許文献3、4)、または、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート含有する水分散体である難燃加工剤(特許文献5、6)による代替処方が提案されている。
しかし、HCA、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレートのように融点が80〜150℃の化合物の水分散体は、HBCDの水分散体以上に缶体汚染が著しく、加工生地を汚染することが大きな問題となっている。
すなわち、難燃原体の水分散体を染色同浴処理に用いる場合、未収着の難燃原体を核とした凝集物や、タール状の物質に変化して、染色後の生地を汚染したり、染色機の缶体汚染を引き起している。
その対策として、本発明者らは、上記特許文献1に記載の方法にならい乳化を試みたが、製品安定性が悪く、使用することができなかった。また、特許文献2に記載の方法にならい自己乳化型水溶性ポリエステル化合物を用いて、水中に微粒子化分散する方法でも、缶体汚染、加工生地の汚れをなくすことができなかった。
このように汚れの諸問題を解決し、十分な難燃性が得られる難燃加工薬剤及び加工方法は未だに得られていないのが現状である。
上記のような染色同浴処理では、通常、60℃以下の温度から加工を開始し、最高温度120℃以上の状態にした後、80℃以下まで冷却を行う。本発明者らは、この熱履歴が難燃原体の融点を超える為、融点付近での分散状態が不安定になり分散破壊が起こり、繊維素材溶出オリゴマーあるいは染料を核とした凝集物や、タール状の物質に変化してこれらの問題を引き起こすことを見出した。
本発明は、上記知見に基づきなされたものであり、融点が80〜150℃の難燃剤原体を用いてポリエステル繊維の染色同浴難燃処理を行う際に、処理浴の分散状態を安定化し、よって汚れの諸問題を解決し、十分な難燃性を付与するのに寄与しうる難燃加工助剤(以下、単に加工助剤ともいう)及びこれを用いた難燃加工方法を提供することを目的とする。
本発明の繊維難燃加工助剤は、融点が80〜150℃の難燃剤原体を用いてポリエステル繊維の難燃加工をする際に使用される加工助剤であって、下記一般式(I)で表される界面活性剤及び下記一般式(II)で表される界面活性剤からなる群から選択された1種又は2種以上を含有するものとする。
但し、一般式(I)及び(II)におけるXは、水素原子またはアニオン性基を示し、Yは次式で表される置換基を示し、m及びnは、m=1〜5、n=1〜200の数を示し、R1は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、R2及びR3は水素原子又は炭素数1〜7のアルキル基を示す。
本発明の難燃加工助剤は、ポリアクリル酸ナトリウム塩及びホスホン酸基を含有する化合物からなる群から選択されたキレート剤1種又は2種以上をさらに含有するものとすることもできる。
本発明のポリエステル繊維の難燃加工方法は、融点が80〜150℃の難燃剤原体を用いて、80℃以上の高温吸尽処理を施してポリエステル系繊維を難燃加工する難燃加工方法であって、上記本発明の難燃加工助剤を、前記難燃剤原体100質量部に対して上記一般式(I)又は(II)で表される界面活性剤の合計量として10〜200質量部の割合で使用する方法とする。
本発明の難燃加工助剤を使用することにより、染色同浴処理の条件下において、処理浴の分散状態が安定化されるので、染色機の缶体汚染を抑制でき、染色後の生地汚染の問題を解消することができる。従って、十分な難燃性が得られ、かつ安定した難燃加工をすることが可能となる。
本発明の難燃加工助剤に用いる界面活性剤は、下記一般式(I)又は一般式(II)で表され、式(I)又は(II)のいずれか一方の式で表される1種又は2種以上を使用してもよく、式(I)で表されるもの1種又は2種以上を式(II)で表されるもの1種又は2種以上と併用してもよい。
上記式(I)及び(II)におけるXは、水素原子またはアニオン性基を表し、水素原子のみ又はアニオン性基のみであっても、両者の混合物であってもよい。アニオン性基の例としては、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩が挙げられる。
これらY、R1、R2、及びR3は、それぞれ1種の基でも2種以上の基が混在していてもよい。
また、式(I)及び(II)におけるmは1〜5の数を表し、好ましくは1〜3である。nは1〜200の数を表し、好ましくは10〜50である。
これら式(I)及び(II)で表される界面活性剤は公知の方法により製造することができ、一般式(I)で表される界面活性剤は、例えば石井義朗著「非イオン界面活性剤」(誠文堂新光社)第2章に記載の方法により製造することができる。また、一般式(II)で表される界面活性剤は、公開2010−43029号公報に記載の方法により製造することができる。
また、本発明の加工助剤には上記界面活性剤と共にキレート剤を配合することもでき、キレート剤はポリアクリル酸ナトリウム塩及びホスホン酸基を含有する化合物から選択されたものとする。ホスホン酸基を含有する化合物の例としては、ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸2ナトリウム、ヒドロキシエタンジホスホン酸4ナトリウム、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)、ニトリロトリス(メチレンホスホン酸)5ナトリウム、3−カルボキシ−3−ホスホノヘキサン二酸等が挙げられる。これらキレート剤も1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
本発明の加工助剤の使用量は、上記式(I)及び(II)で表される界面活性剤の使用量の合計量として難燃原体100質量部に対して10質量部以上が好ましく、より好ましくは10〜200質量部とし、さらに好ましくは15〜100質量部とする。使用量が10質量部未満であると所望の分散安定性が得られず、200質量部を超えると起泡性が高くなり、液流機による加工が困難となる。
また、上記キレート剤を使用する場合の使用量は、難燃原体100重量部に対して10重量部以上が好ましく、より好ましくは10〜50質量部とし、さらに好ましくは10〜25質量部とする。
本発明の難燃加工助剤の使用対象となる、融点が80〜150℃の化合物を主成分とする難燃剤(難燃原体)の例としては、ジブロモネオペンチルグリコール(融点115℃)、テトラブロモシクロオクタン(融点111℃)、テトラブロモビスフェノールAビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)(融点117℃)、テトラブロモビスフェノールAビス(2,3−ジブロモメチルプロピルエーテル)(融点116℃)、テトラブロモビスフェノールSビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)(融点100℃)、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート(融点115℃)、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(融点118℃)などが挙げられるが、この限りではない。
本発明の難燃加工助剤は、上記難燃剤に直接添加してもよく、上記界面活性剤及び必要に応じて用いられるキレート剤を水に混合撹拌して加工処理液を調製したのち難燃剤に添加してもよい。
上記難燃剤と難燃加工助剤とからなる難燃加工剤には、必要に応じ、水溶性高分子を配合してもよい。水溶性高分子を配合することで、分散液の粘度を好適に調整してスラリーの沈降を抑制することができ、製品化後の製品分離を抑制することができる。
使用可能な水溶性高分子の例としては、カルボキシメチルセルロース塩、キサンタンガム(ザンタンガム)、アラビアガム、ローカストビーンガム、アルギン酸ナトリウム、自己乳化型ポリエステル化合物、水溶性ポリエステル、ポリビニルアルコール(PVA)、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオキシド、ポリアクリルアミド、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、可溶性でんぷん、カルボキシメチルでんぷん、カチオン化でんぷん等などを挙げることができる。この中でも、カルボキシメチルセルロース塩及びキサンタンガムが、得られる溶液の物性やその安定性などの観点から好ましい。
難燃加工剤には、また、分散状態を安定させるため、アルコール類、芳香族系溶剤類、グリコールエーテル類、アルキレングリコール類、テルペン類等の有機溶剤を含有させてもよい。
本発明の難燃加工剤には、また、キャリヤー成分や、キレート成分、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を配合することもできる。キャリヤー成分としては、例えば、安息香酸ベンジル、安息香酸メチル、芳香族ハロゲン化合物、N−アルキルフタルイミド類、メチルナフタレン、ジフェニル、ジフェニルエステル類、ナフトールエステル類、フェノールエーテル類およびヒドロキシジフェニル類などを挙げることができる。
難燃加工方法としては、ポリエステル繊維に対し後加工処理により上記難燃加工助剤を含む難燃加工剤を付与し、80℃以上の熱処理を施す工程よりなる方法が好ましい。このような後加工処理の例としては、高温吸尽法やパッドサーモ法、コーティング法等が挙げられる。
高温吸尽法では、難燃加工剤を添加した処理浴(処理液)中にポリエステル繊維を浸漬し、高温(通常80℃以上、好ましくは110〜140℃)で所定時間(例えば2〜60分間)処理することにより、難燃剤成分を繊維に収着させる。好ましくは、難燃剤成分を染料と同時に繊維に収着させる染色同浴法を用いることである。すなわち、難燃加工剤を染色浴に添加しておいて、この染色浴中にポリエステル繊維を浸漬して、高温にて吸尽処理を行うことが効率的であり、好ましい。
パッドサーモ法では、難燃加工剤を含む処理液にポリエステル繊維を浸漬し、所定の付着量になるようにマングル等で絞り、乾熱処理や、加熱スチーム処理などの蒸熱処理によって熱処理を行うことにより、難燃剤成分を繊維に収着させる。熱処理温度は通常110〜210℃の範囲内である。好ましくは、浸漬後、マングルで絞り、乾燥、熱セットを行うパッド・ドライ・サーモキュア法により処理する。
なお、処理対象のポリエステル繊維としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、及びポリトリメチレンテレフタレート(PTT)の他、これらにイソフタル酸、イソフタル酸スルホネート、アジピン酸、ポリエチレングリコールなどの第3成分を共重合したものなどが挙げられ、特に、カチオン可染ポリエステル(CD−PET)が含まれるものが好適に用いられる。その他、糸を生成する際、顔料を練り込んで作る原着糸も使用できる。また、処理対象の繊維製品には、各種の糸、織編物、不織布、ロープなどが含まれ、上記繊維の異なった糸を使用した交織布、複合素材であってもよく、例えばポリエステル原着糸交織布等が含まれる。繊維製品は、他の合成繊維、天然繊維、又は半合成繊維が混紡等により組み合わされたものであってもよい。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、以下において、特に指定のないときは、「部」「%」とあるのは質量基準とする。
1.難燃加工助剤の調製
下記表1に示す配合(有効成分重量%)に従って、処方液を混合撹拌し、各加工助剤を調製した。なお、界面活性剤(1)〜(5)は、以下の方法により製造した。
下記表1に示す配合(有効成分重量%)に従って、処方液を混合撹拌し、各加工助剤を調製した。なお、界面活性剤(1)〜(5)は、以下の方法により製造した。
<界面活性剤(1)の合成>
オートクレーブに、スチレン化フェノール(三光(株)製:TSP)415g、水酸化カリウム1gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を130℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を130℃に保ったまま、エチレンオキシド352gを3時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、130℃にて1時間熟成させて、スチレン化フェノール8EO付加物751g(収率98%)を得た。
オートクレーブに、スチレン化フェノール(三光(株)製:TSP)415g、水酸化カリウム1gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を130℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を130℃に保ったまま、エチレンオキシド352gを3時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、130℃にて1時間熟成させて、スチレン化フェノール8EO付加物751g(収率98%)を得た。
<界面活性剤(2)の合成>
オートクレーブに、スチレン化フェノール(三光(株)製:TSP)320g、水酸化カリウム1gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を130℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を130℃に保ったまま、エチレンオキシド679gを4時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、130℃にて1時間熟成させて、スチレン化フェノール20EO付加物980g(収率98%)を得た。
オートクレーブに、スチレン化フェノール(三光(株)製:TSP)320g、水酸化カリウム1gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を130℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を130℃に保ったまま、エチレンオキシド679gを4時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、130℃にて1時間熟成させて、スチレン化フェノール20EO付加物980g(収率98%)を得た。
<界面活性剤(3)の合成>
オートクレーブに、スチレン化フェノール(三光(株)製:TSP)415g、水酸化カリウム1gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を130℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を130℃に保ったまま、エチレンオキシド660gを4時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、130℃にて1時間熟成させて、スチレン化フェノール15EO付加物1054g(収率98%)を得た。
オートクレーブに、スチレン化フェノール(三光(株)製:TSP)415g、水酸化カリウム1gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を130℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を130℃に保ったまま、エチレンオキシド660gを4時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、130℃にて1時間熟成させて、スチレン化フェノール15EO付加物1054g(収率98%)を得た。
次いで、1Lセパラブルフラスコに、上記で得たスチレン化フェノール15EO付加物753gを仕込んだ。その後、反応系の温度を120℃まで昇温させた。次いで、スルファミン酸68g、および尿素5gを反応系に添加した。添加後、110〜120℃にて2時間反応させた。これにより、スチレン化フェノール15EO付加物硫酸エステルアンモニウム塩805g(収率98%)を得た。
<界面活性剤(4)の合成>
オートクレーブに、ベンジル化フェノール(三光(株)製:SD−TBP)275g、水酸化カリウム2gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を140℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を140℃に保ったまま、エチレンオキシド704gを4時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、155℃にて1時間熟成させて、ベンジル化フェノール20EO付加物959g(収率98%)を得た。
オートクレーブに、ベンジル化フェノール(三光(株)製:SD−TBP)275g、水酸化カリウム2gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を140℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を140℃に保ったまま、エチレンオキシド704gを4時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、155℃にて1時間熟成させて、ベンジル化フェノール20EO付加物959g(収率98%)を得た。
次いで、1Lセパラブルフラスコに、上記で得たベンジル化フェノール20EO付加物703gを仕込んだ。その後、反応系の温度を120℃まで昇温させた。次いで、スルファミン酸68g、および尿素5gを反応系に添加した。添加後、110〜120℃にて2時間反応させた。これにより、ベンジル化フェノール20EO付加物硫酸エステルアンモニウム塩756g(収率98%)を得た。
<界面活性剤(5)の合成>
1Lセパラブルフラスコに、ビスフェノールF200g(1.00モル)、スチレン50g、および酸触媒であるパラトルエンスルホン酸2gを室温で仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を80℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を80℃に保ったまま、スチレン366gを3時間かけて反応系に滴下した。スチレンの最終添加量は、4.00モルであった。スチレンの滴下終了後、95〜100℃にて2時間熟成させて、テトラスチレン化ビスフェノール604g(収率98%)を主成分とする生成物を得た。
1Lセパラブルフラスコに、ビスフェノールF200g(1.00モル)、スチレン50g、および酸触媒であるパラトルエンスルホン酸2gを室温で仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を80℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を80℃に保ったまま、スチレン366gを3時間かけて反応系に滴下した。スチレンの最終添加量は、4.00モルであった。スチレンの滴下終了後、95〜100℃にて2時間熟成させて、テトラスチレン化ビスフェノール604g(収率98%)を主成分とする生成物を得た。
オートクレーブに、上記で得られたテトラスチレン化ビスフェノール308g、水酸化カリウム2gを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を140℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を140℃に保ったまま、エチレンオキシド484gを5時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、145℃にて2時間熟成させて、テトラスチレン化ビスフェノールA20EO付加物784g(収率99%)を得た。
1Lセパラブルフラスコに、上記で得たテトラスチレン化ビスフェノールA20EO付加物792gを仕込んだ。その後、反応系の温度を120℃まで昇温させた。次いで、スルファミン酸50g、および尿素5gを反応系に添加した。添加後、110〜120℃にて3時間反応させた。これにより、テトラスチレン化ビスフェノールA20EO付加物硫酸エステルアンモニウム塩840g(収率98%)を得た。
2.難燃加工剤の調製
下記表2に示す配合(重量%)に従って、処方液を混合撹拌し、スラリーを得た後、このスラリーと同じ容積の直径1.0mmのガラスビーズを混合攪拌し、これをバッチ式ビーズミル(アイメックス(株)製 レディミル)に充填し、2時間粉砕処理した。粉砕処理後、100メッシュのろ布によりガラスビーズと分散体とを分離し、その後、表2に示す水溶性高分子使用液にて粘度調整を行い、その分散状態を評価した。分散状態の評価は、微分散化後、7日間室温にて放置後の分散体が沈殿や二相分離していないものを「○」、二相分離しており再分散不可能であったものを「×」とした。表2に示されたように、分散状態が良好な難燃加工剤1〜7を得た。
下記表2に示す配合(重量%)に従って、処方液を混合撹拌し、スラリーを得た後、このスラリーと同じ容積の直径1.0mmのガラスビーズを混合攪拌し、これをバッチ式ビーズミル(アイメックス(株)製 レディミル)に充填し、2時間粉砕処理した。粉砕処理後、100メッシュのろ布によりガラスビーズと分散体とを分離し、その後、表2に示す水溶性高分子使用液にて粘度調整を行い、その分散状態を評価した。分散状態の評価は、微分散化後、7日間室温にて放置後の分散体が沈殿や二相分離していないものを「○」、二相分離しており再分散不可能であったものを「×」とした。表2に示されたように、分散状態が良好な難燃加工剤1〜7を得た。
<難燃加工剤8の調製>
乳化による難燃加工剤の調製を行った。すなわち、1Lのセパラブル反応フラスコにトリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート250g、オクチルフェノール10EO付加物250gを仕込み、攪拌しながら徐々に昇温した。温度100〜115℃で30分間保持し、透明溶液を得た。その後、降温し、透明溶液中にリグニンスルホン酸ソーダ60g及びポリプロピレングリコール(分子量600)30gを添加し、攪拌した。しかる後、水410gを添加し懸濁液を得た。しかし、7日間室温にて放置後の状態は、沈殿、二相分離しており、評価に使用することはできなかった。
乳化による難燃加工剤の調製を行った。すなわち、1Lのセパラブル反応フラスコにトリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート250g、オクチルフェノール10EO付加物250gを仕込み、攪拌しながら徐々に昇温した。温度100〜115℃で30分間保持し、透明溶液を得た。その後、降温し、透明溶液中にリグニンスルホン酸ソーダ60g及びポリプロピレングリコール(分子量600)30gを添加し、攪拌した。しかる後、水410gを添加し懸濁液を得た。しかし、7日間室温にて放置後の状態は、沈殿、二相分離しており、評価に使用することはできなかった。
3.液流染色機による評価
(1)乳化・分散安定性の評価
上記分散体の難燃加工剤及び加工助剤を用いて染色工程における熱履歴に対する分散、乳化の安定性を確認するため、通常加工条件よりも大過剰の難燃加工剤、加工助剤、染料を用いた染色試験を実施した。詳細には、染色機として(株)テクサム技研製Mini−JETを用い、レギュラーポリエステル/カチオン可染ポリエステル混素材(CD混率50%)の織物に対し、下記に示す染色浴処方について実施した。まず、60℃から昇温して、130℃で30分間処理し、80℃まで降温し、廃液した。その後、80℃で湯洗10分間行い、廃液した後、織物を取り出し、評価を行った。なお、「%owf」(on the weight of fiber)は、繊維重量に対する比率であり、表3中の数値も「%owf」で示す。
(1)乳化・分散安定性の評価
上記分散体の難燃加工剤及び加工助剤を用いて染色工程における熱履歴に対する分散、乳化の安定性を確認するため、通常加工条件よりも大過剰の難燃加工剤、加工助剤、染料を用いた染色試験を実施した。詳細には、染色機として(株)テクサム技研製Mini−JETを用い、レギュラーポリエステル/カチオン可染ポリエステル混素材(CD混率50%)の織物に対し、下記に示す染色浴処方について実施した。まず、60℃から昇温して、130℃で30分間処理し、80℃まで降温し、廃液した。その後、80℃で湯洗10分間行い、廃液した後、織物を取り出し、評価を行った。なお、「%owf」(on the weight of fiber)は、繊維重量に対する比率であり、表3中の数値も「%owf」で示す。
[染色浴処方]
Dianix Red AC−E 2.0 %owf
Dianix Yellow AC−E 1.2 %owf
Dianix Blue AC−E 0.2 %owf
Kayacryl Black BS−ED 3.0 %owf
(以上、日本化薬(株)製)
酢 酸 1.0 g/l
無水酢酸ナトリウム 3.0 g/l
加工助剤 150 %owf
難燃加工剤 X %owf(表3に記載)
Dianix Red AC−E 2.0 %owf
Dianix Yellow AC−E 1.2 %owf
Dianix Blue AC−E 0.2 %owf
Kayacryl Black BS−ED 3.0 %owf
(以上、日本化薬(株)製)
酢 酸 1.0 g/l
無水酢酸ナトリウム 3.0 g/l
加工助剤 150 %owf
難燃加工剤 X %owf(表3に記載)
上記において、分散性を調べた結果を表3に示す。なお、分散性の評価方法は以下の通りである。
[釜内の汚れ]・・・処理浴を廃液した際、内部に汚れが無いものを「○」、凝集物の付着が認められるものを「×」とした。
[生地の汚れ]・・・加工後の生地汚れがまったくないものを「◎」、凝集物の付着による生地汚れが1〜5ヶ所あるのものを「○」、凝集物の付着による生地汚れが6ヶ所以上あるもの、もしくは染色ムラが発生しているものを「×」とした。
[生地の風合い]・・・ブランクを対照として官能一対比較を行い、対照とほぼ同じ場合を「◎」、対照より若干硬い場合を「○」、対照より明らかに硬い場合を「×」とした。
(2)難燃性の評価
レギュラーポリエステル/カチオン可染ポリエステル混素材(CD混率50%)に対し染色同浴法により難燃加工を施した。
レギュラーポリエステル/カチオン可染ポリエステル混素材(CD混率50%)に対し染色同浴法により難燃加工を施した。
詳細には、染色機として(株)テクサム技研製Mini−JETを用い、下記に示す染色浴処方について、浴比1:20で、60℃から昇温して、140℃で30分間処理した。難燃加工剤の処理量は15%owfであった。処理後、80℃まで降温してから織物を取り出し、湯水洗5分間の後、下記の還元洗浄浴処方、浴比1:20、80℃で10分間還元洗浄を行い、更に、湯水洗5分間の後、180℃で30秒間ヒートセットを行った。
[染色浴処方]
Dianix Red AC−E 0.20 %owf
Dianix Yellow AC−E 0.12 %owf
Dianix Blue AC−E 0.02 %owf
Kayacryl Black BS−ED 0.30 %owf
酢 酸 1.0 g/l
無水酢酸ナトリウム 3.0 g/l
加工助剤 15 %owf
難燃加工剤 X %owf(表3に記載)
Dianix Red AC−E 0.20 %owf
Dianix Yellow AC−E 0.12 %owf
Dianix Blue AC−E 0.02 %owf
Kayacryl Black BS−ED 0.30 %owf
酢 酸 1.0 g/l
無水酢酸ナトリウム 3.0 g/l
加工助剤 15 %owf
難燃加工剤 X %owf(表3に記載)
[還元洗浄浴処方]
ハイドロサルファイトナトリウム 2.0 g/L
ソーダ灰 1.0 g/L
トライポールTK(第一工業製薬(株)製) 1.0 g/L
ハイドロサルファイトナトリウム 2.0 g/L
ソーダ灰 1.0 g/L
トライポールTK(第一工業製薬(株)製) 1.0 g/L
上記において、以下の方法で難燃性を調べた結果を表3に示す。
[難燃性の評価]
難燃加工した織物について、加工上りのものと、これを下記条件で水洗濯又はドライクリーニングしたものについて、JIS L 1091 A−1法(ミクロバーナー法)及びD法(コイル法)にて難燃性を測定した。評価は、ミクロバーナー法で1分加熱後及び着炎3秒後ともに、残炎が3秒以下で、残塵が5秒以下、かつ炭化面積が30cm2以下であり、更に、コイル法で接炎回数3回以上であるものを「○」とし、それ以外を「×」とした。
難燃加工した織物について、加工上りのものと、これを下記条件で水洗濯又はドライクリーニングしたものについて、JIS L 1091 A−1法(ミクロバーナー法)及びD法(コイル法)にて難燃性を測定した。評価は、ミクロバーナー法で1分加熱後及び着炎3秒後ともに、残炎が3秒以下で、残塵が5秒以下、かつ炭化面積が30cm2以下であり、更に、コイル法で接炎回数3回以上であるものを「○」とし、それ以外を「×」とした。
(水洗濯)JIS K 3371に従って、弱アルカリ性第1種洗剤を1g/Lの割合で用い、浴比1:40として、60℃±2℃で15分間水洗濯した後、40℃±2℃で5分間のすすぎを3回行い、遠心脱水を2分間行い、その後、60℃±5℃で熱風乾燥する処理を1回として、これを5回行った。
(ドライクリーニング)試料1gにつき、テトラクロロエチレン12.6mL、チャージソープ(ノニオン界面活性剤/アニオン界面活性剤/水=10/10/1(質量比))0.265gを用いて、30℃±2℃で15分間の処理を1回とし、これを5回行った。
4.液流染色機を用いた実加工
染色機としてサーキュラーラピット染色機を使用し、表4に示した染色処方を用いた以外は上記と同様に実施した。
染色機としてサーキュラーラピット染色機を使用し、表4に示した染色処方を用いた以外は上記と同様に実施した。
上記において、加工特性、難燃性の結果を表4に示す。なお、分散性の評価方法は以下の通りであり、難燃性の評価方法は上記の通りである。
[缶体の汚染]・・・生地取り出し後の染色機内部に汚れが無いものを「○」、汚れの付着が認められるものを「×」とした。
[凝集物の発生]・・・加工後に熱交換器フィルターがきれいなものを「○」、凝集物が付着しているものを「×」とした。
[生地の汚れ]・・・加工後の生地汚れがまったくないものを「◎」、凝集物の付着による生地汚れが1〜5ヶ所あるのものを「○」、凝集物の付着による生地汚れが6ヶ所以上あるもの、もしくは染色ムラが発生しているものを「×」とした。
本発明の難燃加工助剤又は難燃加工方法は、ポリエステル繊維製品全般、例えばカーテン、布製ブラインド、絨毯その他の敷物、壁張り材等の各種インテリア用途、カーシート用表皮材のような自動車内装材料、ソファーその他の表皮材、暗幕、緞帳等に広く用いられる。
Claims (3)
- ポリアクリル酸ナトリウム塩及びホスホン酸基を含有する化合物からなる群から選択されたキレート剤1種又は2種以上をさらに含有することを特徴とする、請求項1記載の加工助剤。
- 融点が80〜150℃の難燃剤原体を用いて、80℃以上の高温吸尽処理を施してポリエステル系繊維を難燃加工する難燃加工方法であって、
請求項1又は2に記載の難燃加工助剤を、前記難燃剤原体100質量部に対して上記一般式(I)又は(II)で表される界面活性剤の合計量として10〜200質量部の割合で使用することを特徴とする、ポリエステル繊維の難燃加工方法。
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---|---|---|---|---|
JP2012158853A (ja) * | 2011-02-01 | 2012-08-23 | Marubishi Oil Chem Co Ltd | ポリエステル繊維材料の難燃加工剤 |
JP2014224336A (ja) * | 2013-04-25 | 2014-12-04 | 松本油脂製薬株式会社 | 難燃性繊維の製造方法、繊維用難燃加工薬剤及び繊維用難燃加工助剤 |
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CN109400869B (zh) * | 2018-11-15 | 2021-02-05 | 上海师范大学 | 多苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚硫酸盐分散剂及其制备方法与应用 |
CN114957048A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-08-30 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001159083A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-06-12 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル系繊維用染色助剤及びこれを用いた染色方法 |
WO2008105140A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 難燃加工薬剤、難燃性繊維およびその製造方法 |
JP2009029889A (ja) * | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Komatsu Seiren Co Ltd | ポリエステル系繊維の難燃加工剤と難燃加工方法 |
JP2009120969A (ja) * | 2007-11-12 | 2009-06-04 | Nicca Chemical Co Ltd | ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤 |
JP2009174109A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Marubishi Oil Chem Co Ltd | ポリエステル繊維用難燃加工剤及び難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
JP2009197360A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Nicca Chemical Co Ltd | ポリエステル繊維の難燃・染色加工方法 |
JP2009203595A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-09-10 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 |
JP2010024580A (ja) * | 2008-07-18 | 2010-02-04 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 |
WO2011007696A1 (ja) * | 2009-07-17 | 2011-01-20 | 松本油脂製薬株式会社 | ポリエステル系染色繊維の製造方法および精練染色助剤 |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001159083A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-06-12 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル系繊維用染色助剤及びこれを用いた染色方法 |
WO2008105140A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 難燃加工薬剤、難燃性繊維およびその製造方法 |
JP2009029889A (ja) * | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Komatsu Seiren Co Ltd | ポリエステル系繊維の難燃加工剤と難燃加工方法 |
JP2009203595A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-09-10 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 |
JP2009120969A (ja) * | 2007-11-12 | 2009-06-04 | Nicca Chemical Co Ltd | ポリエステル系繊維材料用染色性向上剤 |
JP2009174109A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Marubishi Oil Chem Co Ltd | ポリエステル繊維用難燃加工剤及び難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
JP2009197360A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Nicca Chemical Co Ltd | ポリエステル繊維の難燃・染色加工方法 |
JP2010024580A (ja) * | 2008-07-18 | 2010-02-04 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 |
WO2011007696A1 (ja) * | 2009-07-17 | 2011-01-20 | 松本油脂製薬株式会社 | ポリエステル系染色繊維の製造方法および精練染色助剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012158853A (ja) * | 2011-02-01 | 2012-08-23 | Marubishi Oil Chem Co Ltd | ポリエステル繊維材料の難燃加工剤 |
JP2014224336A (ja) * | 2013-04-25 | 2014-12-04 | 松本油脂製薬株式会社 | 難燃性繊維の製造方法、繊維用難燃加工薬剤及び繊維用難燃加工助剤 |
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