WO2012081499A1 - 繊維難燃加工の加工助剤と難燃加工方法 - Google Patents

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flameproofing
retardant processing
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靖成 林野
真美 坂本
橋本　賀之
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第一工業製薬株式会社
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    • D06M2200/30—Flame or heat resistance, fire retardancy properties

Definitions

  • the present invention relates to a processing aid for fiber flame retardant processing and a flame retardant processing method using the same.
  • brominated compounds such as hexabromocyclododecane (hereinafter referred to as HBCD) have been used as flame retardant processing agents for imparting flame retardancy to post-processing fiber products such as polyester fibers or fabrics made thereof. Dispersed in water has generally been used.
  • this flame retardant processing agent has a problem that contamination of the can in the processing machine occurs at the time of flame retardant processing in which high temperature exhaust treatment at 80 ° C. or higher is performed.
  • Patent Document 1 a method using a flameproofing agent obtained by dissolving and solubilizing a raw material HBCD with an excess polyether compound and phase-emulsifying with water (Patent Document 1) or using a self-emulsifying water-soluble polyester compound A method using a flameproofing agent finely dispersed in water (Patent Document 2) has been proposed.
  • HBCD has a low sorption rate with respect to a polyester fiber or a textile product such as a fabric made thereof, and has a large amount discharged into the environment, it also has a problem of a large environmental load. Recently, it has been found that HBCD has difficulty decomposition and high accumulation, and the demand for de-HBCD is also increasing.
  • HCA 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide
  • Patent Documents 5 and 6 which are aqueous dispersions containing tris (2,3-dibromopropyl) isocyanurate, have been proposed.
  • an aqueous dispersion of a compound having a melting point of 80 to 150 ° C., such as HCA and tris (2,3-dibromopropyl) isocyanurate is significantly more contaminated with a can than an aqueous dispersion of HBCD and contaminates a processed dough. This is a big problem.
  • an aqueous dispersion of a flame retardant base when used in the same-bath treatment, it changes into an aggregate or a tar-like substance with the unsorbed flame retardant base as the core and contaminates the dyed fabric. Or cause contamination of the tins of the dyeing machine.
  • the present inventors tried emulsification according to the method described in Patent Document 1, but the product stability was poor and could not be used. Further, even when the self-emulsification type water-soluble polyester compound is used in the method described in Patent Document 2 and fine particles are dispersed in water, the contamination of the can and the stain on the processed dough cannot be eliminated.
  • the present situation is that a flame retardant processing chemical and a processing method capable of solving various problems of contamination and obtaining sufficient flame retardancy have not yet been obtained.
  • the processing is usually started from a temperature of 60 ° C. or lower, and after the maximum temperature of 120 ° C. or higher is reached, cooling is performed to 80 ° C. or lower.
  • the present inventors because this thermal history exceeds the melting point of the flame retardant, the dispersion state in the vicinity of the melting point becomes unstable and dispersion failure occurs, aggregates having the fiber material elution oligomer or dye as the core, It has been found that it changes to a tar-like substance and causes these problems.
  • the present invention has been made on the basis of the above findings, and stabilizes the dispersion state of the treatment bath when the polyester fiber is dyed in the same flame retardant treatment using a flame retardant raw material having a melting point of 80 to 150 ° C. Accordingly, a flame retardant processing aid (hereinafter also simply referred to as a processing aid) that can contribute to solving various problems of dirt and imparting sufficient flame retardancy, and a flame retardant processing method using the same are provided. For the purpose.
  • the fiber flame retardant processing aid of the present invention is a processing aid used when flame retardant processing of polyester fiber using a flame retardant raw material having a melting point of 80 to 150 ° C. ) And one or more selected from the group consisting of surfactants represented by the following general formula (II).
  • X represents a hydrogen atom or an anionic group
  • Y represents a substituent represented by the following formula
  • n R 1 represents a number of 1 to 200
  • R 1 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • the flame retardant processing aid of the present invention may further contain one or more chelating agents selected from the group consisting of a polyacrylic acid sodium salt and a compound containing a phosphonic acid group.
  • the flame-retardant processing method for a polyester fiber according to the present invention is a flame-retardant processing method in which a polyester fiber is subjected to a high-temperature exhaust treatment at a temperature of 80 ° C. or higher using a flame retardant base material having a melting point of 80 to 150 ° C.
  • the flame retardant processing aid of the present invention is 10 to 200 as the total amount of the surfactant represented by the general formula (I) or (II) with respect to 100 parts by mass of the flame retardant raw material.
  • the method is to be used at a ratio of parts by mass.
  • the flame retardant processing aid of the present invention By using the flame retardant processing aid of the present invention, the dispersion state of the treatment bath is stabilized under the conditions of the same dyeing bath treatment, so that the contamination of the can body of the dyeing machine can be suppressed, and the fabric contamination after dyeing The problem can be solved. Therefore, sufficient flame retardancy can be obtained and stable flame retarding processing can be performed.
  • the surfactant used in the flame retardant processing aid of the present invention is represented by the following general formula (I) or general formula (II), and is represented by one of the formulas (I) or (II): You may use a seed
  • X in the above formulas (I) and (II) represents a hydrogen atom or an anionic group, and may be only a hydrogen atom or an anionic group, or may be a mixture of both.
  • anionic group include sulfate ester salts and phosphate ester salts.
  • Y in the formulas (I) and (II) represents a substituent represented by the following formula
  • R 1 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a carbon number. 1 to 7 alkyl groups are represented.
  • Y, R 1 , R 2 , and R 3 may each be a single group or a mixture of two or more groups.
  • n represents a number of 1 to 200, preferably 10 to 50.
  • surfactants represented by the formulas (I) and (II) can be produced by a known method.
  • the surfactant represented by the general formula (I) is, for example, “Nonionic Surfactant” by Yoshiro Ishii. It can be manufactured by the method described in Chapter 2 of “Agent” (Seikodo Shinkosha). Further, the surfactant represented by the general formula (II) can be produced by the method described in JP 2010-43029 A.
  • the processing aid of the present invention may contain a chelating agent together with the above surfactant, and the chelating agent is selected from a polyacrylic acid sodium salt and a compound containing a phosphonic acid group.
  • the chelating agent is selected from a polyacrylic acid sodium salt and a compound containing a phosphonic acid group.
  • compounds containing phosphonic acid groups include hydroxyethanediphosphonic acid, hydroxyethanediphosphonic acid disodium, hydroxyethanediphosphonic acid tetrasodium, nitrilotris (methylenephosphonic acid), nitrilotris (methylenephosphonic acid) 5 Examples thereof include sodium and 3-carboxy-3-phosphonohexanedioic acid.
  • These chelating agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the processing aid of the present invention is preferably 10 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the flame retardant precursor as the total amount of the surfactants represented by the above formulas (I) and (II). More preferably, the content is 10 to 200 parts by mass, and still more preferably 15 to 100 parts by mass. If the amount used is less than 10 parts by mass, the desired dispersion stability cannot be obtained, and if it exceeds 200 parts by mass, the foaming property becomes high and processing by a liquid flow machine becomes difficult.
  • the amount of the chelating agent used is preferably 10 parts by weight or more, more preferably 10 to 50 parts by weight, and still more preferably 10 to 25 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the flame retardant base. To do.
  • Examples of flame retardants (flame retardant materials) mainly composed of compounds having a melting point of 80 to 150 ° C., which are targets for use of the flame retardant processing aid of the present invention, include dibromoneopentyl glycol (melting point 115 ° C.), Tetrabromocyclooctane (melting point 111 ° C.), tetrabromobisphenol A bis (2,3-dibromopropyl ether) (melting point 117 ° C.), tetrabromobisphenol A bis (2,3-dibromomethylpropyl ether) (melting point 116 ° C.) Tetrabromobisphenol S bis (2,3-dibromopropyl ether) (melting point 100 ° C.), tris (2,3-dibromopropyl) isocyanurate (melting point 115 ° C.), 9,10-dihydro-9-oxa-10- Phosphaphenanthrene
  • the flame retardant processing aid of the present invention may be added directly to the flame retardant, and after preparing the processing solution by mixing and stirring the surfactant and the chelating agent used as necessary, the flame retardant You may add to.
  • a water-soluble polymer may be blended in the flame retardant processing agent composed of the flame retardant and the flame retardant processing aid, if necessary.
  • the water-soluble polymer it is possible to suitably adjust the viscosity of the dispersion to suppress the sedimentation of the slurry, and to suppress product separation after commercialization.
  • water-soluble polymers examples include carboxymethyl cellulose salt, xanthan gum (xanthan gum), gum arabic, locust bean gum, sodium alginate, self-emulsifying polyester compound, water-soluble polyester, polyvinyl alcohol (PVA), gelatin, polyvinyl Examples include pyrrolidone, polyethylene oxide, polyacrylamide, methoxyethylene maleic anhydride copolymer, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, soluble starch, carboxymethyl starch, and cationized starch.
  • carboxymethylcellulose salt and xanthan gum are preferable from the viewpoints of the properties of the resulting solution and its stability.
  • the flame retardant processing agent may contain an organic solvent such as alcohols, aromatic solvents, glycol ethers, alkylene glycols, terpenes and the like.
  • a carrier component such as a chelate component, an ultraviolet absorber, and an antioxidant
  • a carrier component such as benzyl benzoate, methyl benzoate, aromatic halogen compounds, N-alkylphthalimides, methylnaphthalene, diphenyl, diphenyl esters, naphthol esters, phenol ethers and hydroxydiphenyls.
  • carrier components include benzyl benzoate, methyl benzoate, aromatic halogen compounds, N-alkylphthalimides, methylnaphthalene, diphenyl, diphenyl esters, naphthol esters, phenol ethers and hydroxydiphenyls.
  • a method comprising a step of applying a flame retardant processing agent containing the above-mentioned flame retardant processing aid to the polyester fiber by post-processing and performing a heat treatment at 80 ° C. or higher is preferable.
  • post-processing treatment include a high temperature exhaust method, a pad thermo method, a coating method, and the like.
  • the polyester fiber is immersed in a treatment bath (treatment solution) to which a flame retardant is added, and is heated at a high temperature (usually 80 ° C. or more, preferably 110 to 140 ° C.) for a predetermined time (eg, 2 to 60 minutes). ) Treat the flame retardant component to the fiber.
  • a high temperature usually 80 ° C. or more, preferably 110 to 140 ° C.
  • a predetermined time eg, 2 to 60 minutes.
  • the dyeing and bathing method in which the flame retardant component is sorbed onto the fiber simultaneously with the dye is used. That is, it is efficient and preferable to add a flame retardant processing agent to the dyeing bath, immerse the polyester fiber in the dyeing bath, and perform exhaustion treatment at a high temperature.
  • polyester fiber is immersed in a treatment solution containing a flame retardant finish, and is squeezed with a mangle or the like so that a predetermined adhesion amount is obtained, and heat treatment is performed by steam heat treatment such as dry heat treatment or heat steam treatment. Sorb the flame retardant component to the fiber.
  • the heat treatment temperature is usually in the range of 110 to 210 ° C.
  • treatment is performed by a pad-dry thermo-curing method in which squeezing is performed with a mangle, followed by drying and heat setting.
  • polyester fibers to be treated include polyethylene terephthalate (PET), polybutylene terephthalate (PBT), and polytrimethylene terephthalate (PTT), as well as isophthalic acid, isophthalic acid sulfonate, adipic acid, and polyethylene glycol.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PBT polybutylene terephthalate
  • PTT polytrimethylene terephthalate
  • isophthalic acid isophthalic acid sulfonate
  • adipic acid adipic acid
  • polyethylene glycol examples include those obtained by copolymerization of the third component, and particularly those containing cationic dyeable polyester (CD-PET) are preferably used.
  • CD-PET cationic dyeable polyester
  • an original yarn formed by kneading a pigment when producing a yarn can be used.
  • the textile products to be treated include various yarns, woven and knitted fabrics, non-woven fabrics, ropes, etc., and may be woven fabrics or composite materials using different yarns of the above-mentioned fibers. Includes union cloth.
  • the fiber product may be a combination of other synthetic fibers, natural fibers, or semi-synthetic fibers by blending or the like.
  • the autoclave was charged with 308 g of the tetrastyrenated bisphenol obtained above and 2 g of potassium hydroxide and mixed uniformly. Thereafter, the temperature of the reaction system was raised to 140 ° C. Next, 484 g of ethylene oxide was added dropwise to the reaction system over 5 hours while keeping the temperature of the reaction system at 140 ° C. After completion of the dropwise addition of ethylene oxide, the mixture was aged at 145 ° C. for 2 hours to obtain 784 g of tetrastyrenated bisphenol A20EO adduct (yield 99%).
  • Evaluation of the dispersion state is " ⁇ " when the dispersion after standing at room temperature for 7 days after fine dispersion is not precipitated or two-phase separated, and it was two-phase separated and could not be redispersed Was marked “x”. As shown in Table 2, flame retardant finishing agents 1 to 7 having good dispersion were obtained.
  • a flame retardant processing agent was prepared by emulsification. That is, 250 g of tris (2,3-dibromopropyl) isocyanurate and 250 g of octylphenol 10EO adduct were charged into a 1 L separable reaction flask, and the temperature was gradually raised while stirring. The solution was kept at a temperature of 100 to 115 ° C. for 30 minutes to obtain a transparent solution. Thereafter, the temperature was lowered, 60 g of sodium lignin sulfonate and 30 g of polypropylene glycol (molecular weight 600) were added to the transparent solution and stirred. Thereafter, 410 g of water was added to obtain a suspension. However, the state after standing at room temperature for 7 days was precipitated and separated into two phases, and could not be used for evaluation.
  • Table 3 shows the results of examining the dispersibility in the above.
  • the evaluation method of dispersibility is as follows.
  • Mini-JET manufactured by Tecsum Giken Co., Ltd. was used as a dyeing machine, and the dyeing bath formulation shown below was heated from 60 ° C. at a bath ratio of 1:20 and treated at 140 ° C. for 30 minutes.
  • the processing amount of the flame retardant was 15% owf.
  • the temperature is lowered to 80 ° C., and then the fabric is taken out, washed with hot water for 5 minutes, then subjected to the following reduction washing bath formulation, bath ratio 1:20, reduced washing at 80 ° C. for 10 minutes, and further washed with hot water for 5 minutes. After that, heat setting was performed at 180 ° C. for 30 seconds.
  • Table 3 shows the results of examining the flame retardancy by the following method.
  • Table 4 shows the results of processing characteristics and flame retardancy.
  • the evaluation method of a dispersibility is as follows, and the evaluation method of a flame retardance is as above-mentioned.
  • the flame retardant processing aid or flame retardant processing method of the present invention is used in general polyester fiber products such as curtains, cloth blinds, carpets and other rugs, wall coverings, and other interior uses, and car interiors such as car seat skins. Widely used in materials, sofas and other skin materials, black curtains, notebooks, etc.

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Abstract

融点が８０～１５０℃の難燃剤原体を用いてポリエステル系繊維を難燃加工する際に、染色機の缶体汚染を抑制でき、染色後の生地汚染がなくなることにより、安定した難燃加工をすることができる難燃加工助剤及び加工方法を提供する。 下記一般式（I）で表される界面活性剤及び下記一般式（II）で表される界面活性剤からなる群から選択された１種又は２種以上を含有する加工助剤を用いる。但し、一般式（I）及び（II）におけるＸは、水素原子またはアニオン性基を示し、Ｙは次式で表される置換基を示し、ｍ及びｎは、ｍ＝１～５、ｎ＝１～２００の数を示し、Ｒ１は炭素数２～４のアルキレン基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。

Description

繊維難燃加工の加工助剤と難燃加工方法
　本発明は、繊維難燃加工の加工助剤とそれを用いた難燃加工方法に関する。
　従来、ポリエステル繊維又はこれによりなる布帛等の繊維製品に対して後加工により難燃性を付与するための難燃加工剤としては、ヘキサブロモシクロドデカン（以下、ＨＢＣＤという）などの臭素系化合物を水に分散させたものが一般に使用されてきた。
しかし、この難燃加工剤には８０℃以上の高温吸尽処理を施す難燃加工時に加工機内の缶体汚染が発生するという問題があった。
その対策として、過剰なポリエーテル化合物により原料ＨＢＣＤを溶解可溶化させて水で転相乳化させてなる防炎加工剤を用いる方法（特許文献１）や、自己乳化型水溶性ポリエステル化合物を用いて、水中に微粒子化分散させた防炎加工剤を用いる方法（特許文献２）が提案されている。
　一方、ＨＢＣＤはポリエステル繊維又はこれによりなる布帛等の繊維製品に対する収着率が低く、環境中に排出される量が多いため、環境負荷が大きいという問題も有する。
また、最近ではＨＢＣＤが難分解・高蓄積性を有することが判明し、脱ＨＢＣＤの要求も高まっている。
　これに対しては、例えば９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキサイド（以下、ＨＣＡという）及びＨＣＡ誘導体を含有する水分散体又である難燃加工剤（特許文献３、４）、または、トリス（２，３－ジブロモプロピル）イソシアヌレート含有する水分散体である難燃加工剤（特許文献５、６）による代替処方が提案されている。
　しかし、ＨＣＡ、トリス（２,３－ジブロモプロピル）イソシアヌレートのように融点が８０～１５０℃の化合物の水分散体は、ＨＢＣＤの水分散体以上に缶体汚染が著しく、加工生地を汚染することが大きな問題となっている。
　すなわち、難燃原体の水分散体を染色同浴処理に用いる場合、未収着の難燃原体を核とした凝集物や、タール状の物質に変化して、染色後の生地を汚染したり、染色機の缶体汚染を引き起している。
　その対策として、本発明者らは、上記特許文献１に記載の方法にならい乳化を試みたが、製品安定性が悪く、使用することができなかった。
また、特許文献２に記載の方法にならい自己乳化型水溶性ポリエステル化合物を用いて、水中に微粒子化分散する方法でも、缶体汚染、加工生地の汚れをなくすことができなかった。
　このように汚れの諸問題を解決し、十分な難燃性が得られる難燃加工薬剤及び加工方法は未だに得られていないのが現状である。
特開平３－１１３０７２号公報 特開平７－７０９２４号公報 特開２００２－２７５４７３号公報 特開２００３－３０６６７９号公報 特開２００９－２０３５９５号公報 特開２００９－１７４１０９号公報
　上記のような染色同浴処理では、通常、６０℃以下の温度から加工を開始し、最高温度１２０℃以上の状態にした後、８０℃以下まで冷却を行う。
本発明者らは、この熱履歴が難燃原体の融点を超える為、融点付近での分散状態が不安定になり分散破壊が起こり、繊維素材溶出オリゴマーあるいは染料を核とした凝集物や、タール状の物質に変化してこれらの問題を引き起こすことを見出した。
　本発明は、上記知見に基づきなされたものであり、融点が８０～１５０℃の難燃剤原体を用いてポリエステル繊維の染色同浴難燃処理を行う際に、処理浴の分散状態を安定化し、よって汚れの諸問題を解決し、十分な難燃性を付与するのに寄与しうる難燃加工助剤（以下、単に加工助剤ともいう）及びこれを用いた難燃加工方法を提供することを目的とする。
　本発明の繊維難燃加工助剤は、融点が８０～１５０℃の難燃剤原体を用いてポリエステル繊維の難燃加工をする際に使用される加工助剤であって、下記一般式（I）で表される界面活性剤及び下記一般式（II）で表される界面活性剤からなる群から選択された１種又は２種以上を含有するものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　但し、一般式（I）及び（II）におけるＸは、水素原子またはアニオン性基を示し、Ｙは次式で表される置換基を示し、ｍ及びｎは、ｍ＝１～５、ｎ＝１～２００の数を示し、Ｒ１は炭素数２～４のアルキレン基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　本発明の難燃加工助剤は、ポリアクリル酸ナトリウム塩及びホスホン酸基を含有する化合物からなる群から選択されたキレート剤１種又は２種以上をさらに含有するものとすることもできる。
　本発明のポリエステル繊維の難燃加工方法は、融点が８０～１５０℃の難燃剤原体を用いて、８０℃以上の高温吸尽処理を施してポリエステル系繊維を難燃加工する難燃加工方法であって、上記本発明の難燃加工助剤を、前記難燃剤原体１００質量部に対して上記一般式（I）又は（II）で表される界面活性剤の合計量として１０～２００質量部の割合で使用する方法とする。
　本発明の難燃加工助剤を使用することにより、染色同浴処理の条件下において、処理浴の分散状態が安定化されるので、染色機の缶体汚染を抑制でき、染色後の生地汚染の問題を解消することができる。
従って、十分な難燃性が得られ、かつ安定した難燃加工をすることが可能となる。
　本発明の難燃加工助剤に用いる界面活性剤は、下記一般式（I）又は一般式（II）で表され、式（I）又は（II）のいずれか一方の式で表される１種又は２種以上を使用してもよく、式（I）で表されるもの１種又は２種以上を式（II）で表されるもの１種又は２種以上と併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　上記式（I）及び（II）におけるＸは、水素原子またはアニオン性基を表し、水素原子のみ又はアニオン性基のみであっても、両者の混合物であってもよい。
アニオン性基の例としては、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩が挙げられる。
　また式（I）及び（II）におけるＹは、次式で表される置換基を示し、Ｒ１は炭素数２～４のアルキレン基を表し、Ｒ２及びＲ３は、水素原子また炭素数１～７のアルキル基を表示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　これらＹ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ１種の基でも２種以上の基が混在していてもよい。
　また、式（I）及び（II）におけるｍは１～５の数を表し、好ましくは１～３である。
ｎは１～２００の数を表し、好ましくは１０～５０である。
　これら式（I）及び（II）で表される界面活性剤は公知の方法により製造することができ、一般式（I）で表される界面活性剤は、例えば石井義朗著「非イオン界面活性剤」（誠文堂新光社）第２章に記載の方法により製造することができる。
また、一般式（II）で表される界面活性剤は、公開２０１０－４３０２９号公報に記載の方法により製造することができる。
　また、本発明の加工助剤には上記界面活性剤と共にキレート剤を配合することもでき、キレート剤はポリアクリル酸ナトリウム塩及びホスホン酸基を含有する化合物から選択されたものとする。
ホスホン酸基を含有する化合物の例としては、ヒドロキシエタンジホスホン酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸２ナトリウム、ヒドロキシエタンジホスホン酸４ナトリウム、ニトリロトリス（メチレンホスホン酸）、ニトリロトリス（メチレンホスホン酸）５ナトリウム、３－カルボキシ－３－ホスホノヘキサン二酸等が挙げられる。
これらキレート剤も１種を単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。
　本発明の加工助剤の使用量は、上記式（I）及び（II）で表される界面活性剤の使用量の合計量として難燃原体１００質量部に対して１０質量部以上が好ましく、より好ましくは１０～２００質量部とし、さらに好ましくは１５～１００質量部とする。
使用量が１０質量部未満であると所望の分散安定性が得られず、２００質量部を超えると起泡性が高くなり、液流機による加工が困難となる。
　また、上記キレート剤を使用する場合の使用量は、難燃原体１００重量部に対して１０重量部以上が好ましく、より好ましくは１０～５０質量部とし、さらに好ましくは１０～２５質量部とする。
　本発明の難燃加工助剤の使用対象となる、融点が８０～１５０℃の化合物を主成分とする難燃剤（難燃原体）の例としては、ジブロモネオペンチルグリコール（融点１１５℃）、テトラブロモシクロオクタン（融点１１１℃）、テトラブロモビスフェノールＡビス（２，３－ジブロモプロピルエーテル）（融点１１７℃）、テトラブロモビスフェノールＡビス（２，３－ジブロモメチルプロピルエーテル）（融点１１６℃）、テトラブロモビスフェノールＳビス（２，３－ジブロモプロピルエーテル）（融点１００℃）、トリス（２，３－ジブロモプロピル）イソシアヌレート（融点１１５℃）、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキサイド（融点１１８℃）などが挙げられるが、この限りではない。
　本発明の難燃加工助剤は、上記難燃剤に直接添加してもよく、上記界面活性剤及び必要に応じて用いられるキレート剤を水に混合撹拌して加工処理液を調製したのち難燃剤に添加してもよい。
　上記難燃剤と難燃加工助剤とからなる難燃加工剤には、必要に応じ、水溶性高分子を配合してもよい。
水溶性高分子を配合することで、分散液の粘度を好適に調整してスラリーの沈降を抑制することができ、製品化後の製品分離を抑制することができる。
　使用可能な水溶性高分子の例としては、カルボキシメチルセルロース塩、キサンタンガム（ザンタンガム）、アラビアガム、ローカストビーンガム、アルギン酸ナトリウム、自己乳化型ポリエステル化合物、水溶性ポリエステル、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオキシド、ポリアクリルアミド、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、可溶性でんぷん、カルボキシメチルでんぷん、カチオン化でんぷん等などを挙げることができる。
この中でも、カルボキシメチルセルロース塩及びキサンタンガムが、得られる溶液の物性やその安定性などの観点から好ましい。
　難燃加工剤には、また、分散状態を安定させるため、アルコール類、芳香族系溶剤類、グリコールエーテル類、アルキレングリコール類、テルペン類等の有機溶剤を含有させてもよい。
　本発明の難燃加工剤には、また、キャリヤー成分や、キレート成分、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を配合することもできる。
キャリヤー成分としては、例えば、安息香酸ベンジル、安息香酸メチル、芳香族ハロゲン化合物、Ｎ－アルキルフタルイミド類、メチルナフタレン、ジフェニル、ジフェニルエステル類、ナフトールエステル類、フェノールエーテル類およびヒドロキシジフェニル類などを挙げることができる。
　難燃加工方法としては、ポリエステル繊維に対し後加工処理により上記難燃加工助剤を含む難燃加工剤を付与し、８０℃以上の熱処理を施す工程よりなる方法が好ましい。
このような後加工処理の例としては、高温吸尽法やパッドサーモ法、コーティング法等が挙げられる。
　高温吸尽法では、難燃加工剤を添加した処理浴（処理液）中にポリエステル繊維を浸漬し、高温（通常８０℃以上、好ましくは１１０～１４０℃）で所定時間（例えば２～６０分間）処理することにより、難燃剤成分を繊維に収着させる。
好ましくは、難燃剤成分を染料と同時に繊維に収着させる染色同浴法を用いることである。
すなわち、難燃加工剤を染色浴に添加しておいて、この染色浴中にポリエステル繊維を浸漬して、高温にて吸尽処理を行うことが効率的であり、好ましい。
　パッドサーモ法では、難燃加工剤を含む処理液にポリエステル繊維を浸漬し、所定の付着量になるようにマングル等で絞り、乾熱処理や、加熱スチーム処理などの蒸熱処理によって熱処理を行うことにより、難燃剤成分を繊維に収着させる。
熱処理温度は通常１１０～２１０℃の範囲内である。
好ましくは、浸漬後、マングルで絞り、乾燥、熱セットを行うパッド・ドライ・サーモキュア法により処理する。
　なお、処理対象のポリエステル繊維としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、及びポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）の他、これらにイソフタル酸、イソフタル酸スルホネート、アジピン酸、ポリエチレングリコールなどの第３成分を共重合したものなどが挙げられ、特に、カチオン可染ポリエステル（ＣＤ－ＰＥＴ）が含まれるものが好適に用いられる。
その他、糸を生成する際、顔料を練り込んで作る原着糸も使用できる。
また、処理対象の繊維製品には、各種の糸、織編物、不織布、ロープなどが含まれ、上記繊維の異なった糸を使用した交織布、複合素材であってもよく、例えばポリエステル原着糸交織布等が含まれる。繊維製品は、他の合成繊維、天然繊維、又は半合成繊維が混紡等により組み合わされたものであってもよい。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
なお、以下において、特に指定のないときは、「部」「％」とあるのは質量基準とする。
１．難燃加工助剤の調製
　下記表１に示す配合（有効成分重量％）に従って、処方液を混合撹拌し、各加工助剤を調製した。
なお、界面活性剤（１）～（５）は、以下の方法により製造した。
＜界面活性剤（１）の合成＞
　オートクレーブに、スチレン化フェノール（三光（株）製：ＴＳＰ）４１５ｇ、水酸化カリウム１ｇを仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度を１３０℃まで昇温させた。
次いで、反応系の温度を１３０℃に保ったまま、エチレンオキシド３５２ｇを３時間かけて反応系に滴下した。
エチレンオキシドの滴下終了後、１３０℃にて１時間熟成させて、スチレン化フェノール８ＥＯ付加物７５１ｇ（収率９８％）を得た。
＜界面活性剤（２）の合成＞
　オートクレーブに、スチレン化フェノール（三光（株）製：ＴＳＰ）３２０ｇ、水酸化カリウム１ｇを仕込み、均一に混合した。
その後、反応系の温度を１３０℃まで昇温させた。
次いで、反応系の温度を１３０℃に保ったまま、エチレンオキシド６７９ｇを４時間かけて反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、１３０℃にて１時間熟成させて、スチレン化フェノール２０ＥＯ付加物９８０ｇ（収率９８％）を得た。
＜界面活性剤（３）の合成＞
　オートクレーブに、スチレン化フェノール（三光（株）製：ＴＳＰ）４１５ｇ、水酸化カリウム１ｇを仕込み、均一に混合した。
その後、反応系の温度を１３０℃まで昇温させた。
次いで、反応系の温度を１３０℃に保ったまま、エチレンオキシド６６０ｇを４時間かけて反応系に滴下した。
エチレンオキシドの滴下終了後、１３０℃にて１時間熟成させて、スチレン化フェノール１５ＥＯ付加物１０５４ｇ（収率９８％）を得た。
　次いで、１Ｌセパラブルフラスコに、上記で得たスチレン化フェノール１５ＥＯ付加物７５３ｇを仕込んだ。
その後、反応系の温度を１２０℃まで昇温させた。
次いで、スルファミン酸６８ｇ、および尿素５ｇを反応系に添加した。
添加後、１１０～１２０℃にて２時間反応させた。
これにより、スチレン化フェノール１５ＥＯ付加物硫酸エステルアンモニウム塩８０５ｇ（収率９８％）を得た。
＜界面活性剤（４）の合成＞
　オートクレーブに、ベンジル化フェノール（三光（株）製：ＳＤ－ＴＢＰ）２７５ｇ、水酸化カリウム２ｇを仕込み、均一に混合した。
その後、反応系の温度を１４０℃まで昇温させた。
次いで、反応系の温度を１４０℃に保ったまま、エチレンオキシド７０４ｇを４時間かけて反応系に滴下した。
エチレンオキシドの滴下終了後、１５５℃にて１時間熟成させて、ベンジル化フェノール２０ＥＯ付加物９５９ｇ（収率９８％）を得た。
　次いで、１Ｌセパラブルフラスコに、上記で得たベンジル化フェノール２０ＥＯ付加物７０３ｇを仕込んだ。
その後、反応系の温度を１２０℃まで昇温させた。
次いで、スルファミン酸６８ｇ、および尿素５ｇを反応系に添加した。
添加後、１１０～１２０℃にて２時間反応させた。
これにより、ベンジル化フェノール２０ＥＯ付加物硫酸エステルアンモニウム塩７５６ｇ（収率９８％）を得た。
＜界面活性剤（５）の合成＞
　１Ｌセパラブルフラスコに、ビスフェノールＦ２００ｇ（１．００モル）、スチレン５０ｇ、および酸触媒であるパラトルエンスルホン酸２ｇを室温で仕込み、均一に混合した。
その後、反応系の温度を８０℃まで昇温させた。次いで、反応系の温度を８０℃に保ったまま、スチレン３６６ｇを３時間かけて反応系に滴下した。
スチレンの最終添加量は、４．００モルであった。
スチレンの滴下終了後、９５～１００℃にて２時間熟成させて、テトラスチレン化ビスフェノール６０４ｇ（収率９８％）を主成分とする生成物を得た。
　オートクレーブに、上記で得られたテトラスチレン化ビスフェノール３０８ｇ、水酸化カリウム２ｇを仕込み、均一に混合した。
その後、反応系の温度を１４０℃まで昇温させた。
次いで、反応系の温度を１４０℃に保ったまま、エチレンオキシド４８４ｇを５時間かけて反応系に滴下した。
エチレンオキシドの滴下終了後、１４５℃にて２時間熟成させて、テトラスチレン化ビスフェノールＡ２０ＥＯ付加物７８４ｇ（収率９９％）を得た。
　１Ｌセパラブルフラスコに、上記で得たテトラスチレン化ビスフェノールＡ２０ＥＯ付加物７９２ｇを仕込んだ。
その後、反応系の温度を１２０℃まで昇温させた。
次いで、スルファミン酸５０ｇ、および尿素５ｇを反応系に添加した。
添加後、１１０～１２０℃にて３時間反応させた。
これにより、テトラスチレン化ビスフェノールＡ２０ＥＯ付加物硫酸エステルアンモニウム塩８４０ｇ（収率９８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
２．難燃加工剤の調製
　下記表２に示す配合（重量％）に従って、処方液を混合撹拌し、スラリーを得た後、このスラリーと同じ容積の直径１．０ｍｍのガラスビーズを混合攪拌し、これをバッチ式ビーズミル（アイメックス（株）製　レディミル）に充填し、２時間粉砕処理した。
粉砕処理後、１００メッシュのろ布によりガラスビーズと分散体とを分離し、その後、表２に示す水溶性高分子使用液にて粘度調整を行い、その分散状態を評価した。
分散状態の評価は、微分散化後、７日間室温にて放置後の分散体が沈殿や二相分離していないものを「○」、二相分離しており再分散不可能であったものを「×」とした。
表２に示されたように、分散状態が良好な難燃加工剤１～７を得た。
＜難燃加工剤８の調製＞
　乳化による難燃加工剤の調製を行った。
すなわち、１Ｌのセパラブル反応フラスコにトリス（２，３－ジブロモプロピル）イソシアヌレート２５０ｇ、オクチルフェノール１０ＥＯ付加物２５０ｇを仕込み、攪拌しながら徐々に昇温した。
温度１００～１１５℃で３０分間保持し、透明溶液を得た。
その後、降温し、透明溶液中にリグニンスルホン酸ソーダ６０ｇ及びポリプロピレングリコール（分子量６００）３０ｇを添加し、攪拌した。
しかる後、水４１０ｇを添加し懸濁液を得た。
しかし、７日間室温にて放置後の状態は、沈殿、二相分離しており、評価に使用することはできなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
３．液流染色機による評価
（１）乳化・分散安定性の評価
　上記分散体の難燃加工剤及び加工助剤を用いて染色工程における熱履歴に対する分散、乳化の安定性を確認するため、通常加工条件よりも大過剰の難燃加工剤、加工助剤、染料を用いた染色試験を実施した。
詳細には、染色機として（株）テクサム技研製Ｍｉｎｉ－ＪＥＴを用い、レギュラーポリエステル／カチオン可染ポリエステル混素材（ＣＤ混率５０％）の織物に対し、下記に示す染色浴処方について実施した。
まず、６０℃から昇温して、１３０℃で３０分間処理し、８０℃まで降温し、廃液した。
その後、８０℃で湯洗１０分間行い、廃液した後、織物を取り出し、評価を行った。
なお、「％ｏｗｆ」（on the weight of fiber）は、繊維重量に対する比率であり、表３中の数値も「％ｏｗｆ」で示す。
［染色浴処方］
　　Ｄｉａｎｉｘ　Ｒｅｄ　ＡＣ－Ｅ　　　　　　　２．０　％ｏｗｆ
　　Ｄｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＡＣ－Ｅ　　　　１．２　％ｏｗｆ
　　Ｄｉａｎｉｘ　Ｂｌｕｅ　ＡＣ－Ｅ　　　　　　０．２　％ｏｗｆ
　　Ｋａｙａｃｒｙｌ　Ｂｌａｃｋ　ＢＳ－ＥＤ　　３．０　％ｏｗｆ
　　（以上、日本化薬（株）製）
　　酢　　酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０　　ｇ／ｌ
　　無水酢酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　３．０　　ｇ／ｌ
　　加工助剤　　　　　　　　　　　　　　　　１５０　　　％ｏｗｆ
　　難燃加工剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ　　％ｏｗｆ（表３に記載）
　上記において、分散性を調べた結果を表３に示す。なお、分散性の評価方法は以下の通りである。
［釜内の汚れ］・・・処理浴を廃液した際、内部に汚れが無いものを「○」、凝集物の付着が認められるものを「×」とした。
［生地の汚れ］・・・加工後の生地汚れがまったくないものを「◎」、凝集物の付着による生地汚れが１～５ヶ所あるのものを「○」、凝集物の付着による生地汚れが６ヶ所以上あるもの、もしくは染色ムラが発生しているものを「×」とした。
［生地の風合い］・・・ブランクを対照として官能一対比較を行い、対照とほぼ同じ場合を「◎」、対照より若干硬い場合を「○」、対照より明らかに硬い場合を「×」とした。
（２）難燃性の評価
　レギュラーポリエステル／カチオン可染ポリエステル混素材（ＣＤ混率５０％）に対し染色同浴法により難燃加工を施した。
　詳細には、染色機として（株）テクサム技研製Ｍｉｎｉ－ＪＥＴを用い、下記に示す染色浴処方について、浴比１：２０で、６０℃から昇温して、１４０℃で３０分間処理した。
難燃加工剤の処理量は１５％ｏｗｆであった。
処理後、８０℃まで降温してから織物を取り出し、湯水洗５分間の後、下記の還元洗浄浴処方、浴比１：２０、８０℃で１０分間還元洗浄を行い、更に、湯水洗５分間の後、１８０℃で３０秒間ヒートセットを行った。
［染色浴処方］
　　Ｄｉａｎｉｘ　Ｒｅｄ　ＡＣ－Ｅ　　　　　　　０．２０　％ｏｗｆ
　　Ｄｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＡＣ－Ｅ　　　　０．１２　％ｏｗｆ
　　Ｄｉａｎｉｘ　Ｂｌｕｅ　ＡＣ－Ｅ　　　　　　０．０２　％ｏｗｆ
　　Ｋａｙａｃｒｙｌ　Ｂｌａｃｋ　ＢＳ－ＥＤ　　０．３０　％ｏｗｆ
　　酢　　酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０　　ｇ／ｌ
　　無水酢酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　３．０　　ｇ／ｌ
　　加工助剤　　　　　　　　　　　　　　　　　１５　　　％ｏｗｆ
　　難燃加工剤　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ　　　％ｏｗｆ（表３に記載）
［還元洗浄浴処方］
　　ハイドロサルファイトナトリウム　　　　　　　２．０　　ｇ／Ｌ
　　ソーダ灰　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０　　ｇ／Ｌ
　　トライポールＴＫ（第一工業製薬（株）製）　　１．０　　ｇ／Ｌ
　上記において、以下の方法で難燃性を調べた結果を表３に示す。
［難燃性の評価］
　難燃加工した織物について、加工上りのものと、これを下記条件で水洗濯又はドライクリーニングしたものについて、ＪＩＳ Ｌ １０９１ Ａ－１法（ミクロバーナー法）及びＤ法（コイル法）にて難燃性を測定した。
評価は、ミクロバーナー法で１分加熱後及び着炎３秒後ともに、残炎が３秒以下で、残塵が５秒以下、かつ炭化面積が３０ｃｍ２以下であり、更に、コイル法で接炎回数３回以上であるものを「○」とし、それ以外を「×」とした。
（水洗濯）ＪＩＳ Ｋ ３３７１に従って、弱アルカリ性第１種洗剤を１ｇ／Ｌの割合で用い、浴比１：４０として、６０℃±２℃で１５分間水洗濯した後、４０℃±２℃で５分間のすすぎを３回行い、遠心脱水を２分間行い、その後、６０℃±５℃で熱風乾燥する処理を１回として、これを５回行った。
（ドライクリーニング）試料１ｇにつき、テトラクロロエチレン１２．６ｍＬ、チャージソープ（ノニオン界面活性剤／アニオン界面活性剤／水＝１０／１０／１（質量比））０．２６５ｇを用いて、３０℃±２℃で１５分間の処理を１回とし、これを５回行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
４．液流染色機を用いた実加工
　染色機としてサーキュラーラピット染色機を使用し、表４に示した染色処方を用いた以外は上記と同様に実施した。
　上記において、加工特性、難燃性の結果を表４に示す。なお、分散性の評価方法は以下の通りであり、難燃性の評価方法は上記の通りである。
［缶体の汚染］・・・生地取り出し後の染色機内部に汚れが無いものを「○」、汚れの付着が認められるものを「×」とした。
［凝集物の発生］・・・加工後に熱交換器フィルターがきれいなものを「○」、凝集物が付着しているものを「×」とした。
［生地の汚れ］・・・加工後の生地汚れがまったくないものを「◎」、凝集物の付着による生地汚れが１～５ヶ所あるのものを「○」、凝集物の付着による生地汚れが６ヶ所以上あるもの、もしくは染色ムラが発生しているものを「×」とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　本発明の難燃加工助剤又は難燃加工方法は、ポリエステル繊維製品全般、例えばカーテン、布製ブラインド、絨毯その他の敷物、壁張り材等の各種インテリア用途、カーシート用表皮材のような自動車内装材料、ソファーその他の表皮材、暗幕、緞帳等に広く用いられる。

Claims (3)

  1. 　融点が８０～１５０℃の難燃剤原体を用いてポリエステル繊維の難燃加工をする際に使用される難燃加工助剤であって、下記一般式（I）で表される界面活性剤及び下記一般式（II）で表される界面活性剤からなる群から選択された１種又は２種以上を含有することを特徴とする難燃加工助剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　但し、一般式（I）及び（II）におけるＸは、水素原子またはアニオン性基を示し、Ｙは次式で表される置換基を示し、ｍ及びｎは、ｍ＝１～５、ｎ＝１～２００の数を示し、Ｒ１は炭素数２～４のアルキレン基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は炭素数１～７のアルキル基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  2. 　ポリアクリル酸ナトリウム塩及びホスホン酸基を含有する化合物からなる群から選択されたキレート剤１種又は２種以上をさらに含有することを特徴とする、請求項１記載の加工助剤。
  3. 　融点が８０～１５０℃の難燃剤原体を用いて、８０℃以上の高温吸尽処理を施してポリエステル系繊維を難燃加工する難燃加工方法であって、請求項１又は２に記載の難燃加工助剤を、前記難燃剤原体１００質量部に対して上記一般式（I）又は（II）で表される界面活性剤の合計量として１０～２００質量部の割合で使用することを特徴とする、ポリエステル繊維の難燃加工方法。
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