JP5745380B2 - ポリエステル系繊維用難燃加工剤、ポリエステル系繊維の難燃加工方法、及び難燃性ポリエステル系繊維 - Google Patents
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Description
で表わされ、且つ、置換基Xを有さないフェノール骨格(P1)と置換基Xを有するフェノール骨格(P2)とのモル比(P1のモル数:P2のモル数)が1:0.2〜1:2.0であり、次式(i):
N=m+n+2 ・・・(i)
[式(i)中、m及びnはそれぞれ前記式(1)中のm及びnを示す。]
で表わされるフェノール骨格の重合度(N)の平均値が2〜30であるアニオン界面活性剤とを含有しており、
前記アニオン界面活性剤の含有量が、前記リン化合物100質量部に対して、5〜40質量部であることを特徴とするものである。
で表されるリン酸エステル化合物;下記一般式(5):
で表される芳香族ホスフェート化合物;下記一般式(6):
で表される基からなる群から選択されるいずれか1つを示す。]
で表される芳香族リン化合物;下記一般式(8);
で表されるリン酸アミド化合物;下記式(9):
先ず、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤について説明する。本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤(以下、単に「難燃加工剤」という)は、リン化合物とアニオン界面活性剤とを含有するものである。
本発明においては、難燃加工成分として、リン化合物を用いる。本発明の難燃加工剤によれば、このリン化合物がポリエステル系繊維の表面及び内部に吸着及び/又は吸収されることによって、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた難燃性を付与することが可能となる。本発明に係るリン化合物としては特に制限されないが、ポリエステル系繊維に難燃剤を付与する際、ポリエステル系繊維の表面及び内部により均一且つ十分に吸着及び/又は吸収される傾向にあるという観点から、有機リン系難燃性化合物であることが好ましく、後述する一般式(4)で表されるリン酸エステル化合物;後述する一般式(5)で表される芳香族ホスフェート化合物;後述する一般式(6)で表される芳香族リン化合物;後述する一般式(8)で表されるリン酸アミド化合物;後述する式(9)で表されるトリフェニルホスフィンオキシドからなる群から選択される少なくとも1種のリン化合物であることがより好ましい。
本発明に係るアニオン界面活性剤は、下記一般式(1):
で表わされる基を意味する。前記式(2)で表される末端基は、フェノール末端基又はクレゾール末端基であり、前記式(19)で表される基は、フェノール又はクレゾールとホルムアルデヒドとを縮合させることによって形成される繰り返し単位におけるフェノール又はクレゾールに由来する基である。
で表わされる基を意味する。前記式(3)で表される末端基は、スルホ基、メチレンスルホ基、スルホ基の塩、メチレンスルホ基の塩からなる群から選択されるいずれか1つのアニオン性基を有するフェノール末端基又はクレゾール末端基であり、前記式(20)で表される基は、スルホ基、メチレンスルホ基、スルホ基の塩、メチレンスルホ基の塩からなる群から選択されるいずれか1つのアニオン性基を有するフェノール又はクレゾールとホルムアルデヒドとを縮合させることによって形成される繰り返し単位におけるフェノール又はクレゾールに由来する基である。
N=m+n+2 ・・・(i)
[式(i)中、m及びnはそれぞれ前記式(1)中のm及びnを示す。]
で表わされる。本発明に係るアニオン界面活性剤において、前記重合度(N)の平均値(以下、「平均重合度」という。)が前記下限未満となる場合には、重合反応が十分に進行されず、フェノール−ホルムアルデヒド系縮合物が形成されないため、リン化合物によりひきおこされる染着速度の変化を十分に抑制することが困難となり、得られる難燃性ポリエステル系繊維と染色加工処理のみを施したポリエステル系繊維との間の色差や、得られる難燃性ポリエステル系繊維のバッチ間における色差が大きくなる。他方、平均重合度が前記上限を超える場合には、高粘度となって取り扱いが困難となったり、ゲル化物が形成されるおそれがある。本発明に係るアニオン界面活性剤においては、リン化合物によりひきおこされる染着速度の変化がさらに抑制され、得られる難燃性ポリエステル系繊維と染色加工処理のみを施したポリエステル系繊維との間の色差や得られる難燃性ポリエステル系繊維のバッチ間における色差がさらに小さくなる傾向にあるという観点から、前記平均重合度としては、3〜15であることが好ましく、3〜10であることがより好ましい。なお、前記式(1)において、m及びnの値は、前記平均重合度が前記所定の範囲となるような値であり、難燃性阻害が少なく、難燃加工剤を水分散物とした場合に分散性が良好となるという観点からは、mは25以下であることが好ましく、nは20以下であることが好ましい。
Pn=(1+r)/[2r(1−p)+(1−r)]
で表すことができ、反応率が100%(p=1)の場合には、
Pn=(1+r)/(1−r)
で表わすことができる。ここで、数平均重合度(Pn)は、前記式(1)中のm及びnで表わすと{2(m+n)+3}の平均値として表わすことができる。また、本発明に係るアニオン界面活性剤における平均重合度は、フェノール骨格の重合度の平均値であるから、{(Pn+1)/2}で表わすことができる。
本発明の難燃加工剤は、前記リン化合物及び前記アニオン界面活性剤を含有するものである。このような難燃加工剤の製造方法としては、特に制限されないが、前記リン化合物、前記アニオン界面活性剤及び水を混合し、前記リン化合物を水中に分散させることによって製造する方法や、前記リン化合物の水分散物に前記アニオン界面活性剤の水分散物を混合することによって製造する方法が挙げられる。また、本発明に係るアニオン界面活性剤は湿潤性に優れるため、前記リン化合物と前記アニオン界面活性剤とを粉末の状態で予め混合することにより製造した難燃加工剤を、難燃加工処理に用いる際に水中に分散して用いることもできる。本発明の難燃加工剤としては、リン化合物が水中に安定した状態で存在することができ、リン化合物をポリエステル系繊維に対して均一に吸尽させることができるという観点から、前記リン化合物及び前記アニオン界面活性剤を含有する水分散物からなるものであることが好ましい。
次いで、本発明の難燃性ポリエステル系繊維及びその製造方法について説明する。本発明の難燃性ポリエステル系繊維は、ポリエステル系繊維に染色加工処理を施すと同時に、本発明の難燃加工剤を用いて前記ポリエステル系繊維に難燃加工処理を施すことによって製造することができるものである。このように、本発明の難燃加工剤を用いてポリエステル系繊維に対して染色加工処理及び難燃加工処理を同時に施すことによって、ポリエステル系繊維にリン化合物が吸尽(吸着及び/又は吸収)され、耐久性に優れた難燃性が付与された難燃性ポリエステル系繊維が得られるとともに、得られる難燃性ポリエステル系繊維と、染色加工処理のみを施したポリエステル系繊維との間の色差を小さくすることが可能となる。
(調製例1)
反応容器に、クレゾール86g(0.8モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム269g(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8g及び水507gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−1)の水分散物(不揮発分41.1質量%)を得た。
反応容器に、クレゾール130g(1.2モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム179g(0.8モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8g及び水553gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−2)の水分散物(不揮発分36.5質量%)を得た。
反応容器に、クレゾール130g(1.2モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム179g(0.8モル)、37質量%ホルマリン溶液141.8g(ホルムアルデヒド1.75モル)、水酸化ナトリウム10g及び水540gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−3)の水分散物(不揮発分37.1質量%)を得た。
反応容器に、クレゾール86g(0.8モル)、クレゾールスルホン酸ナトリウム252g(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液108.1g(ホルムアルデヒド1.33モル)、水酸化ナトリウム8g及び水546gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−4)の水分散物(不揮発分38.6質量%)を得た。
反応容器に、フェノール75g(0.8モル)、フェノールスルホン酸ナトリウム235g(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8g及び水552gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−5)の水分散物(不揮発分36.6質量%)を得た。
反応容器に、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム448g(2.0モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8g及び水414gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(a−1)の水分散物(不揮発分50.4質量%)を得た。
反応容器に、クレゾールスルホン酸ナトリウム420g(2.0モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8g及び水442gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(a−2)の水分散物(不揮発分47.6質量%)を得た。
反応容器に、クレゾール86g(0.8モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム269g(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液33g(ホルムアルデヒド0.4モル)、水酸化ナトリウム2g及び水610gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(a−3)溶液(不揮発分36.9質量%)を得た。
反応容器に、クレゾール86g(0.8モル)、クレゾールスルホン酸ナトリウム252g(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液33g(ホルムアルデヒド0.4モル)、水酸化ナトリウム2g及び水627gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(a−4)溶液(不揮発分35.2質量%)を得た。
<難燃加工剤の調製>
リン化合物として10−ベンジル−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、アニオン界面活性剤としてアニオン界面活性剤(A−1)の水分散物、及び水を、10−ベンジル−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドが40質量部、アニオン界面活性剤(A−1)が不揮発分換算で10質量部、水が50質量部となるように混合し、マイルダーを用いて予備分散した後、ビーズミルを用いて乳化分散処理を施し、分散物のメジアン径(d50)が0.6μm以下であり、90%粒径(d90)が0.8μm以下である難燃加工剤を調製した。なお、分散物のメジアン径(d50)及び90%粒径(d90)は以下の方法により測定した。また、得られた難燃加工剤を20℃で30日間静置し、静置後の難燃加工剤における分散物のメジアン径(d50)を再度測定した。その結果を表2に示す。
レーザー回折/散乱式粒度分布測定装置(HORIBA社製「LA−920」)を用いて難燃加工剤の積算体積粒度分布を測定し、積算体積が小粒径側から50%となる粒子径をメジアン径(d50)とし、積算体積が小径側から90%となる粒径を90%粒径(d90)とした。
先ず、得られた難燃加工剤を12%o.w.f.の割合で、分散染料としてDianix Red AC−E01、Dianix Yellow AC−E NEW及びDianix Blue AC−E(いずれも、ダイスタージャパン(株)製)を各々0.2%o.w.f.の割合で、分散均染剤(日華化学(株)製「ニッカサンソルトRM−3406」)を0.5g/Lで、80質量%酢酸を0.5g/Lで含有する難燃・染色加工処理液を調製した。
難燃加工剤を用いなかったこと以外は前記難燃・染色加工処理(1)と同様にしてポリエステル系繊維に染色加工処理を施し、ポリエステル染色布を作製した。このポリエステル染色布及び前記難燃性ポリエステル系繊維の質量を測定して質量差を求め、ポリエステル系繊維(未染色布)の質量に対する前記質量差の割合を難燃成分吸尽量(%)とした。
水洗い洗濯前の加工上がりの試料として、得られた難燃性ポリエステル系繊維をそのまま用いた。また、水洗い洗濯後の試料として、JIS L 1091(1999)に記載の方法に従って、得られた難燃性ポリエステル系繊維を5回水洗い洗濯したものを用いた。さらに、ドライクリーニング後の試料として、JIS L 1018(1999)に記載の方法に従って、得られた難燃性ポリエステル系繊維を5回ドライクリーニングしたものを用いた。これらの試料について、以下の方法により難燃性を評価した。
・45゜ミクロバーナー法
JIS L 1091(1999)に記載のA−1法により、残炎時間と燃焼面積を測定した。なお、残炎時間が3秒以内且つ燃焼面積が30cm2以下の場合を「A」、それ以外の場合を「B」と判定した。
・コイル法(接炎試験)
JIS L 1091(1999)に記載のD法により、接炎回数を測定した。なお、接炎回数が3回以上の場合を「A」、2回以下の場合を「B」と判定した。
分散染料の濃度を各々0.1%o.w.f.に変更したこと以外は前記難燃・染色加工処理(1)と同様にして難燃性ポリエステル系繊維を得た。得られた難燃性ポリエステル系繊維の色差を以下の方法により評価した。その結果を表2に示し、色差の評価におけるa*値とb*値との関係を示すグラフを図1に示す。なお、図1には、難燃加工剤を用いずに得られたポリエステル染色布におけるa*値とb*値との関係を示すグラフを共に示す。
難燃加工剤を用いなかったこと以外は前記難燃・染色加工処理(2)と同様にしてポリエステル系繊維に染色加工処理を施し、ポリエステル染色布を作製した。このポリエステル染色布と前記難燃性ポリエステル系繊維との色差(ΔE)を測色計(ミノルタ(株)製「CM−3700d」)を用いて測定した。
リン化合物及びアニオン界面活性剤の種類と配合量、並びに水の配合量をそれぞれ表2〜3に示す種類及び配合量にしたこと以外は、実施例1と同様にして難燃加工剤を調製した。得られた難燃加工剤における調製直後のメジアン径(d50)及び20℃で30日間静置した後のメジアン径(d50)を測定した。また、得られた難燃加工剤を用い、実施例1と同様にして、ポリエステル系繊維に難燃・染色加工処理を施し、各種特性を評価した。その結果を表2〜3に示す。また、実施例2〜6で得られた難燃性ポリエステル系繊維について、色差の評価におけるa*値とb*値との関係を示すグラフをそれぞれ図2〜6に示す。なお、図2〜6には、難燃加工剤を用いずに得られたポリエステル染色布におけるa*値とb*値との関係を示すグラフを共に示す。
リン化合物及びアニオン界面活性剤の種類と配合量、並びに水の配合量をそれぞれ表4に示す種類及び配合量にし、さらに、界面活性剤B−1(トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド(10モル)付加物の硫酸エステルアンモニウム塩)を5質量部添加したこと以外は、実施例1と同様にして難燃加工剤を調製した。得られた難燃加工剤における調製直後のメジアン径(d50)及び20℃で30日間静置した後のメジアン径(d50)を測定した。また、得られた難燃加工剤を用い、実施例1と同様にして、ポリエステル系繊維に難燃・染色加工処理を施し、各種特性を評価した。その結果を表4に示す。
リン化合物の種類と配合量、並びに水の配合量をそれぞれ表5に示す種類及び配合量にし、アニオン界面活性剤に代えて界面活性剤B−1を5質量部添加したこと以外は、実施例1と同様にして難燃加工剤を調製した。得られた難燃加工剤における調製直後のメジアン径(d50)及び20℃で30日間静置した後のメジアン径(d50)を測定した。また、得られた難燃加工剤を用い、実施例1と同様にして、ポリエステル系繊維に難燃・染色加工処理を施し、各種特性を評価した。その結果を表5に示す。また、比較例1〜6で得られた難燃性ポリエステル系繊維について、色差の評価におけるa*値とb*値との関係を示すグラフを図1〜6にそれぞれ示す。
リン化合物及びアニオン界面活性剤の種類と配合量、並びに水の配合量をそれぞれ表5〜6に示す種類及び配合量にしたこと以外は、実施例1と同様にして難燃加工剤を調製した。得られた難燃加工剤における調製直後のメジアン径(d50)及び20℃で30日間静置した後のメジアン径(d50)を測定した。また、得られた難燃加工剤を用い、実施例1と同様にして、ポリエステル系繊維に難燃・染色加工処理を施し、各種特性を評価した。その結果を表5〜6に示す。
リン化合物及びアニオン界面活性剤の種類と配合量、並びに水の配合量をそれぞれ表7に示す種類及び配合量にし、さらに、界面活性剤B−1を5質量部添加したこと以外は、実施例1と同様にして難燃加工剤を調製した。得られた難燃加工剤における調製直後のメジアン径(d50)及び20℃で30日間静置した後のメジアン径(d50)を測定した。また、得られた難燃加工剤を用い、実施例1と同様にして、ポリエステル系繊維に難燃・染色加工処理を施し、各種特性を評価した。その結果を表7に示す。
リン化合物の種類と配合量、並びに水の配合量をそれぞれ表5に示す種類及び配合量にし、アニオン界面活性剤に代えて界面活性剤B−1を5質量部及び界面活性剤B−2(ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩のホルマリン縮合物(平均重合度10))を10質量部添加したこと以外は、実施例1と同様にして難燃加工剤を調製した。得られた難燃加工剤における調製直後のメジアン径(d50)及び20℃で30日間静置した後のメジアン径(d50)を測定した。また、得られた難燃加工剤を用い、実施例1と同様にして、ポリエステル系繊維に難燃・染色加工処理を施し、各種特性を評価した。その結果を表7に示す。
Claims (5)
- リン化合物と、下記一般式(1):
で表わされ、且つ、置換基Xを有さないフェノール骨格(P1)と置換基Xを有するフェノール骨格(P2)とのモル比(P1のモル数:P2のモル数)が1:0.2〜1:2.0であり、次式(i):
N=m+n+2 ・・・(i)
[式(i)中、m及びnはそれぞれ前記式(1)中のm及びnを示す。]
で表わされるフェノール骨格の重合度(N)の平均値が2〜30であるアニオン界面活性剤とを含有しており、
前記アニオン界面活性剤の含有量が、前記リン化合物100質量部に対して、5〜40質量部であることを特徴とするポリエステル系繊維用難燃加工剤。 - 前記リン化合物及び前記アニオン界面活性剤を含有する水分散物からなるものであることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル系繊維用難燃加工剤。
- 前記リン化合物が、下記一般式(4):
で表されるリン酸エステル化合物;下記一般式(5):
で表される芳香族ホスフェート化合物;下記一般式(6):
で表される基からなる群から選択されるいずれか1つを示す。]
で表される芳香族リン化合物;下記一般式(8);
で表されるリン酸アミド化合物;下記式(9):
- ポリエステル系繊維に染色加工処理を施すと同時に、請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載のポリエステル系繊維用難燃加工剤を用いて前記ポリエステル系繊維に難燃加工処理を施すことを特徴とする難燃性ポリエステル系繊維の製造方法。
- ポリエステル系繊維に、染色加工処理と同時に請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載のポリエステル系繊維用難燃加工剤を用いた難燃加工処理が施されたものであることを特徴とする難燃性ポリエステル系繊維。
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