JP5982166B2 - ポリエステル系繊維用難燃加工剤、および難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法 - Google Patents
ポリエステル系繊維用難燃加工剤、および難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5982166B2 JP5982166B2 JP2012095688A JP2012095688A JP5982166B2 JP 5982166 B2 JP5982166 B2 JP 5982166B2 JP 2012095688 A JP2012095688 A JP 2012095688A JP 2012095688 A JP2012095688 A JP 2012095688A JP 5982166 B2 JP5982166 B2 JP 5982166B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester fiber
- flame
- flame retardant
- dyeing
- retardant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims description 200
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 199
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 162
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 148
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 80
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 129
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 90
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 59
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound BrCC(Br)CN1C(=O)N(CC(Br)CBr)C(=O)N(CC(Br)CBr)C1=O NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 72
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 description 44
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 10
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 9
- -1 flame retardant compound Chemical class 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 7
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N 1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane Chemical compound BrC1CCC(Br)C(Br)CCC(Br)C(Br)CCC1Br DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 description 3
- KYDSZXVBWSFWPM-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxy-(2-methylphenyl)methanesulfonate Chemical compound [Na+].Cc1ccccc1C(O)S([O-])(=O)=O KYDSZXVBWSFWPM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- KTKGBRIOOMNYES-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(2-methylphenyl)methanesulfonic acid Chemical compound Cc1ccccc1C(O)S(O)(=O)=O KTKGBRIOOMNYES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1S(O)(=O)=O BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical class [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010021 flat screen printing Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- DNZPFPGYVWVLCE-UHFFFAOYSA-N hydroxy(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 DNZPFPGYVWVLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 1
- 238000010022 rotary screen printing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229940087596 sodium phenolsulfonate Drugs 0.000 description 1
- BLXAGSNYHSQSRC-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O BLXAGSNYHSQSRC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009976 warp beam dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010947 wet-dispersion method Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
で表され、置換基Xを含有してないフェノール骨格と置換基Xを含有するフェノール骨格とのモル比が1:0.2〜1:2.0であり、重合度m+n+2の平均値が2〜30であるアニオン界面活性剤(A)のみを含有する水分散物からなり、
前記アニオン界面活性剤(A)の含有量が、前記トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート100質量部に対して、5〜40質量部であることを特徴とするものである。
先ず、本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤について説明する。本発明のポリエステル系繊維用難燃加工剤(以下、単に「難燃加工剤」という)は、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート、および後述するアニオン界面活性剤(A)を含有する水分散物からなるものである。
本発明においては、難燃加工成分として、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート(以下、「TBC」と略す)を使用する。本発明の難燃加工剤は、このTBCがポリエステル系繊維の内部に浸透することによって、ポリエステル系繊維に耐久性に優れた難燃性を付与することが可能となる。本発明の難燃加工剤においては、このようなTBCを、後述する界面活性剤(A)を使用して、水に分散させたものである。また、本発明の難燃加工剤においては、TBCが経時的に沈降したり分離したりしても、攪拌によって容易に再分散させることができる。
本発明に用いられるアニオン界面活性剤(A)は、下記式(1):
で表される繰り返し単位を意味する。前記式(1a)で表される末端基は、フェノール末端基またはクレゾール末端基であり、前記式(1c)で表される繰り返し単位は、フェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒドとを縮合させることによって形成される繰り返し単位である。
で表される繰り返し単位を意味する。前記式(1b)で表される末端基は、スルホン酸基、スルホン酸塩基、メチルスルホン酸基およびメチルスルホン酸塩基のうちのいずれかのアニオン性基を有するフェノール末端基またはクレゾール末端基であり、前記式(1d)で表される繰り返し単位は、スルホン酸基、スルホン酸塩基、メチルスルホン酸基およびメチルスルホン酸塩基のうちのいずれかのアニオン性基を有するフェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒドとを縮合させることによって形成される繰り返し単位である。
Pn=(1+r)/[2r(1−p)+(1−r)]
で表され、反応率を100%(p=1)とすると、
Pn=(1+r)/(1−r)
となり、フェノール−ホルムアルデヒド系縮合物の数平均重合度を求めることができる。ただし、本発明においては、前記式(1)に示すように、フェノール骨格数の平均を平均重合度としているため、本発明にかかるフェノール−ホルムアルデヒド系縮合物の平均重合度は、(Pn+1)/2となる。
本発明の難燃加工剤は、TBCおよび前記アニオン界面活性剤(A)を含有する水分散物からなるものである。このような難燃加工剤は、TBC、前記アニオン界面活性剤(A)および水を混合し、TBCを水中に分散させることによって製造することができ、TBCの水分散物に前記アニオン界面活性剤(A)を混合することによって製造することもできる。
本発明のポリエステル系繊維用難燃・染色加工処理液(以下、単に「難燃・染色加工処理液」という)は、このような本発明の難燃加工剤と染料とを含有するものであり、ポリエステル系繊維に染色と同時に(好ましくは、同浴で)難燃加工処理を施す場合に使用することが好ましい。本発明の難燃・染色加工処理液に用いられる染料としては特に制限はなく、分散染料、分散型カチオン染料および蛍光染料など、従来公知のポリエステル系繊維用染料が挙げられる。
本発明の難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法は、本発明の難燃加工剤(好ましくは、本発明の難燃・染色加工処理液)を用いて染色と同時に(好ましくは、同浴で)ポリエステル系繊維に難燃加工処理を施すことによって難燃性ポリエステル系繊維製品を製造する方法である。このように、本発明の難燃加工剤(好ましくは、本発明の難燃・染色加工処理液)を用いてポリエステル系繊維を染色と同時に(好ましくは、同浴で)難燃加工処理を施すことによって、ポリエステル系繊維にTBCが吸着および/または吸収され、耐久性に優れた難燃性が付与されるとともに、染色加工処理のみを施したポリエステル系繊維製品との色差を小さくすることが可能となる。
(調製例1)
反応容器に、クレゾール86g(0.8モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム269g(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8gおよび水625gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−1)の水分散物を得た。
反応容器に、クレゾール130g(1.2モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム179g(0.8モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8gおよび水602gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−2)の水分散物を得た。
反応容器に、クレゾール130g(1.2モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム179g(0.8モル)、37質量%ホルマリン溶液141.8g(ホルムアルデヒド1.75モル)、水酸化ナトリウム10gおよび水605gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−3)の水分散物を得た。
反応容器に、クレゾール86g(0.8モル)、クレゾールスルホン酸ナトリウム252g(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液108.1g(ホルムアルデヒド1.33モル)、水酸化ナトリウム8gおよび水607gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−4)の水分散物を得た。
反応容器に、フェノール74g(0.8モル)、フェノールスルホン酸ナトリウム235g(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8gおよび水485gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(A−5)の水分散物を得た。
反応容器に、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム448g(2.0モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8gおよび水674gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(a−1)の水分散物を得た。
反応容器に、クレゾールスルホン酸ナトリウム420g(2.0モル)、37質量%ホルマリン溶液130g(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8gおよび水609gを仕込み、約100℃で5時間反応させて、アニオン界面活性剤(a−2)の水分散物を得た。
<難燃加工剤の調製>
トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート、アニオン界面活性剤(A)としてアニオン界面活性剤(A−1)、および水を、表2に示す配合量となるように混合し、マイルダーを用いて予備分散した後、ビーズミルを用いて分散処理を施し、分散物のメジアン径(d50)が0.4〜0.6μmの難燃加工剤を調製した。なお、表2に示したアニオン性界面活性剤(A)の配合量は不揮発分の配合量に換算した値である。得られた分散物のメジアン径(d50)は以下の方法により測定した。また、得られた難燃加工剤の安定性を以下の方法に従って評価した。その結果を表2に示す。
レーザー回折/散乱式粒度分布測定装置(HORIBA社製「LA−920」)を用い
て難燃加工剤の積算体積粒度分布を測定し、積算体積が小粒径側から50%となる粒子径をメジアン径(d50)とした。
調製直後の難燃加工剤の外観を目視で観察し、下記基準で判定した。その後、この難燃加工剤を20℃で30日間静置した。静置後の難燃加工剤の外観を目視で観察し、下記基準で判定した。
A:沈降や分離がないもの。
B:分離しているが、簡単な撹拌操作で再分散可能なもの。
C:分離や沈降物が発生しており、簡単な撹拌操作では再分散できないもの。
得られた難燃加工剤を12%o.w.f.の割合で、分散染料としてDianix Red AC−E01、Dianix Yellow AC−E NEWおよびDianix Blue AC−E(いずれも、ダイスタージャパン(株)製)を各々0.2%o.w.f.の割合で、分散均染剤(日華化学(株)製「ニッカサンソルトRM−3406」)を0.5g/Lで、80質量%酢酸を0.5g/Lで含有する難燃・染色加工処理液を調製した。
難燃加工剤を用いなかった以外は前記難燃・染色加工処理(1)と同様にしてポリエステル(100%)未染色布に染色加工処理を施し、ポリエステル染色布を作製した。このポリエステル染色布および前記難燃性ポリエステル繊維製品の質量を測定して質量差を求め、ポリエステル未染色布の質量に対する前記質量差の割合を難燃成分吸尽量(%)とした。
水洗い洗濯前の加工上がりの試料として、得られた難燃性ポリエステル繊維製品をそのまま用いた。また、水洗い洗濯後の試料として、JIS L 1091(1999)に記載の方法に従って、得られた難燃性ポリエステル繊維製品を5回水洗い洗濯したもの用いた。さらに、ドライクリーニング後の試料として、JIS L 1018(1999)に記載の方法に従って、得られた難燃性ポリエステル繊維製品を5回ドライクリーニングしたものを用いた。これらの試料について、以下の方法により難燃性を評価した。
JIS L 1091(1999)に記載のA−1法により、残炎時間と燃焼面積を測定した。なお、残炎時間が3秒以内且つ燃焼面積が30cm2以下の場合を「A」、それ以外の場合を「B」と判定した。
JIS L 1091(1999)に記載のD法により、接炎回数を測定した。なお、接炎回数が3回以上の場合を「A」、2回以下の場合を「B」と判定した。
分散染料の濃度を各々0.1%o.w.f.に変更した以外は前記難燃・染色加工処理(1)と同様にして難燃性ポリエステル繊維製品を作製した。得られた難燃性ポリエステル繊維製品の色差を以下の方法により評価した。その結果を表2に示す。
難燃加工剤を用いなかった以外は前記難燃・染色加工処理(2)と同様にしてポリエステル(100%)未染色布に染色加工処理を施し、ポリエステル染色布を作製した。このポリエステル染色布と前記難燃性ポリエステル繊維製品との色差(ΔE)を測色計(ミノルタ(株)製「CM−3700d」)を用いて測定した。
得られた難燃加工剤を12%o.w.f.の割合で、分散染料(ダイスタージャパン(株)製「Dianix Red AC−E01」)を1%o.w.f.の割合で、分散型カチオン染料(日本化薬(株)製「Kayacryl Blue GSL−ED」)を1%o.w.f.の割合で、分散均染剤(日華化学(株)製「ニッカサンソルトRM−3406」)を0.5g/Lで、80質量%酢酸を0.5g/Lで、無水硫酸ナトリウムを2g/Lで含有する難燃・染色加工処理液を調製した。
A:処理中の析出物ならびに処理後の排液中の析出物および染色機内部の汚れ付着が、いずれも認められなかった場合。
B:処理中の析出物ならびに処理後の排液中の析出物および染色機内部の汚れ付着のうちのいずれか1つでも認められた場合。
表2に示すように、アニオン界面活性剤(A)の種類と配合量、および水の配合量を変更した以外は実施例1と同様にして難燃加工剤を調製した。得られた難燃加工剤の安定性を実施例1と同様にして評価した。その結果を表2に示す。
表3に示すように、アニオン界面活性剤の種類と配合量、および水の配合量を変更した以外は実施例1と同様にして難燃加工剤を調製した。なお、表3に示したアニオン性界面活性剤の配合量は不揮発分の配合量に換算した値である。得られた難燃加工剤の安定性を実施例1と同様にして評価した。その結果を表3に示す。
Claims (4)
- トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート、および
界面活性剤として、下記式(1):
で表され、置換基Xを含有してないフェノール骨格と置換基Xを含有するフェノール骨格とのモル比が1:0.2〜1:2.0であり、重合度m+n+2の平均値が2〜30であるアニオン界面活性剤(A)のみを含有する水分散物からなり、
前記アニオン界面活性剤(A)の含有量が、前記トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート100質量部に対して、5〜40質量部であることを特徴とするポリエステル系繊維用難燃加工剤。 - 請求項1に記載のポリエステル系繊維用難燃加工剤と染料とを含有することを特徴とするポリエステル系繊維用難燃・染色加工処理液。
- 請求項1に記載のポリエステル系繊維用難燃加工剤を用いて、染色と同時にポリエステル系繊維に難燃加工処理を施すことを特徴とする難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法。
- 請求項2に記載のポリエステル系繊維用難燃・染色加工処理液を用いて、染色と同時にポリエステル系繊維に難燃加工処理を施すことを特徴とする難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012095688A JP5982166B2 (ja) | 2012-04-19 | 2012-04-19 | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、および難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法 |
CN201210223231.XA CN102797151B (zh) | 2011-05-24 | 2012-05-24 | 聚酯类纤维用阻燃加工剂和阻燃性聚酯类纤维制品的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012095688A JP5982166B2 (ja) | 2012-04-19 | 2012-04-19 | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、および難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013221237A JP2013221237A (ja) | 2013-10-28 |
JP5982166B2 true JP5982166B2 (ja) | 2016-08-31 |
Family
ID=49592433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012095688A Active JP5982166B2 (ja) | 2011-05-24 | 2012-04-19 | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、および難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5982166B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104178873A (zh) * | 2014-07-18 | 2014-12-03 | 常熟市启弘纺织实业有限公司 | 一种高色牢度的助剂改性绒类阻燃面料的生产工艺 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5631086A (en) * | 1979-08-20 | 1981-03-28 | Toyo Boseki | Dyeing process of modified polyester molded article |
AT375096B (de) * | 1982-05-19 | 1984-06-25 | Chemie Linz Ag | Trockengesponnene polyacrylnitrilfaser und verfahren zu deren herstellung |
JPS6211780A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | インクジエツト捺染用インク |
JP4348407B2 (ja) * | 2007-02-28 | 2009-10-21 | 松本油脂製薬株式会社 | 難燃加工薬剤、難燃性繊維およびその製造方法 |
JP4527797B2 (ja) * | 2007-09-26 | 2010-08-18 | 第一工業製薬株式会社 | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 |
JP2009174109A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Marubishi Oil Chem Co Ltd | ポリエステル繊維用難燃加工剤及び難燃性ポリエステル繊維の製造方法 |
JP5335600B2 (ja) * | 2009-07-29 | 2013-11-06 | 小松精練株式会社 | ポリエステル系繊維品の難燃加工剤と難燃加工方法 |
JP5860310B2 (ja) * | 2011-05-24 | 2016-02-16 | 日華化学株式会社 | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、ポリエステル系繊維の難燃加工方法、および難燃性ポリエステル系繊維製品 |
-
2012
- 2012-04-19 JP JP2012095688A patent/JP5982166B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013221237A (ja) | 2013-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5851417B2 (ja) | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法 | |
WO2009122980A1 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、それを用いた難燃性ポリエステル系繊維、及びその製造方法 | |
JP2002275473A (ja) | 難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃加工繊維 | |
US10655273B2 (en) | Dyed fibers and methods of dyeing using N,N′-diacetyl indigo | |
TWI717436B (zh) | 高濕牢度亮藍色分散性染料混合物 | |
JP5860310B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、ポリエステル系繊維の難燃加工方法、および難燃性ポリエステル系繊維製品 | |
JP5982166B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、および難燃性ポリエステル系繊維製品の製造方法 | |
EP1863973B1 (en) | Light-fast dyeings on bicomponent fibres | |
JP4920968B2 (ja) | ポリエステル系繊維の難燃加工方法及び難燃性ポリエステル系繊維 | |
WO2012073696A1 (ja) | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 | |
JP4782480B2 (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤 | |
JP5745380B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、ポリエステル系繊維の難燃加工方法、及び難燃性ポリエステル系繊維 | |
JP5210037B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、それを用いた難燃性ポリエステル系繊維、及びその製造方法 | |
WO2012081499A1 (ja) | 繊維難燃加工の加工助剤と難燃加工方法 | |
JP2000328445A (ja) | ポリエステル系繊維の難燃加工方法 | |
JP5860233B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、それを用いた難燃性ポリエステル系繊維、及びその製造方法 | |
JP5075419B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃性ポリエステル系繊維 | |
JP5323593B2 (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤、それを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法、およびそれにより得られた難燃性ポリエステル繊維製品 | |
JP6208932B2 (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 | |
JP6039326B2 (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 | |
JP2007131968A (ja) | ポリエステル系繊維の難燃加工剤とその加工方法 | |
CN102797151B (zh) | 聚酯类纤维用阻燃加工剂和阻燃性聚酯类纤维制品的制备方法 | |
JPS6218676B2 (ja) | ||
JP2007239108A (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃性ポリエステル系繊維 | |
TW201313839A (zh) | 用於聚醯胺及羊毛上之酸性染料摻合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150312 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20160229 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160415 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160721 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160801 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5982166 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |