CN114957048A - 一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法 - Google Patents

一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法，具体步骤如下：(1)在预设温度下，在反应器中加入多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚、催化剂，充分搅拌；(2)加入硫酸化试剂，升温至反应温度，开始抽真空反应，反应结束后自然冷却得到产品。本发明操作简单，无三废，反应条件温和且反应时间短，且本方法可适用多种不同分子量的苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸化，产品颜色浅且阴离子活性物含量高。

Description

一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法
技术领域
本发明涉及化学品的制备方法，具体涉及一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法。
背景技术
苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵盐是重要的阴离子表面活性剂。主要用于染料分散剂，是目前复配分散剂和匀染剂及修色剂的主要成分之一。非离子表面活性剂含有大量的聚氧乙烯链节，亲和力较好却对分散染料的分散作用较小，容易使染料出现凝聚，使纺织品出现染斑和条花等染色疵病。在非离子表面活性剂分子上引入磺酸基后能克服非离子表面活性剂对染料凝聚性的不利影响，极大地提高了匀染和分散效果。同时，可应用于农药剂型的加工和使用过程，具有可调的分散性，且普适性好、适用范围广。
目前其主要生产方法是苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与硫酸化试剂直接反应，常用的硫酸化试剂有氯磺酸、硫酸、发烟硫酸、三氧化硫、氨基磺酸等。氯磺酸法会产生氯化物和硫酸盐等无机盐影响产物的质量。硫酸和发烟硫酸法产品质量稳定但是产品盐含量高且会生产大量废酸，与现在“绿色化学”理念不符，已属于淘汰生产工艺。三氧化硫法反应激烈，瞬时放热量大，易引起物料的局部过热而焦化，在反应过程中易产生过磺化，且反应仪器特殊投资较大。氨基磺酸法反应条件温和且操作简单、产品无机盐含量低，但是不适用高温，会使产品分散性能下降，且氨基磺酸价格较贵仅在需要特殊质量的制品时才使用。中国发明专利申请CN113388102A中公开了一种高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法，其是采用氰胺，盐酸胍或者碳酸胍为催化剂，氨基磺酸为硫酸化试剂，又以醇胺为中和剂。中国发明专利申请CN113061245A中公开了一种三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚磺酸盐的合成方法，其是以L酸为催化剂，氨基磺酸为硫酸化试剂，又以醇胺为中和剂，采用上述两种方法，虽然产品活性含量高，但是制备方法复杂，总的生产成本也高。
发明内容
有鉴于此，有必要针对上述问题，提供一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法。
为实现上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，包括以下步骤：
(1)在预设温度下，在反应器中加入多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚和催化剂，搅拌20min；
(2)缓慢加入硫酸化试剂，升温至反应温度，抽真空反应；
(3)反应结束后，放真空，自然冷却得到多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵。
进一步的，所述步骤(1)中，所述反应器的预设温度为50-70℃。
进一步的，所述步骤(1)中所述催化剂为尿素，其用量为所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚质量的2-7％。
进一步的，所述尿素的用量为所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚质量的3％-6％。
进一步的，所述步骤(2)中，所述硫酸化试剂为稀硫酸、浓硫酸、氨基磺酸中的一或多种。
进一步的，所述步骤(2)中，所述硫酸化试剂为浓硫酸和氨基磺酸混合，两者摩尔比为1：0.33。
进一步的，所述步骤(2)中，多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与硫酸化试剂的质量比为10-20：1，硫酸化试剂的添加速度为3-10s/滴。
进一步的，所述步骤(2)中，升温至反应温度后真空度抽至20mbar，再以1-5mbar/1min的速度缓慢降低至350mbar。
进一步的，所述步骤(2)中所述反应温度为100-150℃。
进一步的，所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚结构式为：
Figure BDA0003723482270000031
其中，a是1-3的整数，b是1-20之间的整数，多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚的分子量为242-1300。
相比现有技术，本发明的优点在于：
本发明一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法，以多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚为原料，氨基磺酸与浓硫酸或稀硫酸共为硫酸化试剂，尿素为催化剂，在一定条件下反应得到多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵。本方法采用混合硫酸化试剂既可以降低生产成本，同时也使得反应可以在较宽的温度区间进行，又通过真空控制避免了因使用硫酸而引起的产品颜色加深的问题。本发明操作简单，无三废，反应条件温和且反应时间短，且本方法可适用多种不同分子量的苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸化，采用本方法生产的产品颜色浅，阴离子活性物含量高，性能优良。本发明方法操作简单，反应易控制，生产效率高，绿色环保且适用范围广。
具体实施方式
目前苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵盐的主要生产方法是苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与硫酸化试剂直接反应，常用的硫酸化试剂有氯磺酸、硫酸、发烟硫酸、三氧化硫、氨基磺酸等。但是现有方法中存在产生大量废酸、反应难控制或活性含量低等缺点。因此，本发明提供一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法，本发明的方法可适用于不同的苯氧乙烯基苯酚聚氧乙烯醚，如含有不同的苯酚和环氧乙烯个数，该方法包括以下步骤：
一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，包括以下步骤：
(1)在预设温度下，在反应器中加入多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚和催化剂，搅拌20min；
(2)缓慢加入硫酸化试剂，升温至反应温度，开始抽真空反应；本步骤中因为反应抽真空的原因，硫酸化试剂因为是混合溶剂，故只会有少量的酸被抽入水泵中的循环液中，这个循环液可反复使用，因此废酸较少。同时由于本步骤控制混合酸加入速度会大大降低温度，对温度的控制更容易。
(3)反应结束后，放真空，自然冷却，得到淡黄色粘稠液体，即为多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵。
进一步的，所述步骤(1)中，所述反应器的预设温度为50-70℃，优选的所述反应器的预设温度为50-60℃。
进一步的，所述步骤(1)中所述催化剂为尿素，其用量为所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚质量的2-7％。优选的，所述尿素的用量为所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚质量的3％-6％。
进一步的，所述步骤(2)中，所述硫酸化试剂为稀硫酸、浓硫酸、氨基磺酸中的一或多种。其中，稀硫酸是浓度为33％的工业硫酸，浓硫酸的浓度为98％。硫酸化试剂优选浓硫酸和氨基磺酸混合，两者摩尔比为1：0.33。
进一步的，所述步骤(2)中，多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与硫酸化试剂的质量比为10-20：1，硫酸化试剂的添加速度为3-10s/滴。优选的，多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与硫酸化试剂的质量比为13-15:1。硫酸化试剂的添加速度优选5-8s/滴。
进一步的，所述步骤(2)中，反应的真空度是动态变化的，升温至反应温度后先将真空度抽至20mbar，再以1-5mbar/1min的速度缓慢降低至350mbar。从而有效控制反应温度，影响反应速度，避免反应过快，其中，速度优选3-4mbar/min。
进一步的，所述步骤(2)中所述反应温度为100-150℃，反应温度优选为120-130℃。
进一步的，所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚结构式为：
Figure BDA0003723482270000051
其中，a是1-3的整数，b是1-20之间的整数，多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚的分子量为242-1300。聚醚分子量优选448-1300。
本方法采用混合硫酸化试剂既可以降低生产成本，同时也使得反应可以在较宽的温度区间进行，又通过真空控制避免了因使用硫酸而引起的产品颜色加深的问题。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法进行详细描述。
本发明对所采用原料的来源不作限定，如无特殊说明，本发明所采用的原料均为从市场上购得的常规化学品。
实施例1
(1)在四口烧瓶中加入256.0g苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(a＝1，b＝2)和13.1g尿素，50℃搅拌20min；
(2)先加入4.37g氨基磺酸并使用聚四氟乙烯搅拌桨搅拌均匀，以5s/滴的速度缓慢滴加14.82g浓硫酸；升温至130℃，开始抽真空至20mbar，再以3mbar/min的速度逐渐降低真空度至350mbar，反应2h。
(3)反应结束后放真空，冷却至室温，得到淡黄色粘稠液体即为苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵，产品活性含量93.6％。
实施例2
(1)在四口烧瓶中加入256.0g苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(a＝1，b＝2)和12.1g尿素，50℃搅拌20min；
(2)先加入4.37g氨基磺酸并搅拌均匀，以8s/滴的速度缓慢滴加14.82g浓硫酸，升温至130℃，开始抽真空至20mbar，再以4mbar/min的速度逐渐降低真空度至350mbar，反应2h。
(3)反应结束后放真空，冷却至室温，得到淡黄色粘稠液体即为苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵，产品活性含量90.8％。
实施例3
(1)在四口烧瓶中加入256.0g苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(a＝1，b＝2)和13.1g尿素，60℃搅拌20min；
(2)先加入4.37g氨基磺酸并搅拌均匀，以3s/滴的速度缓慢滴加14.82g浓硫酸，升温至140℃，开始抽真空至20mbar，再以1mbar/min的速度逐渐降低真空度至350mbar，反应2h。
(3)反应结束后放真空，冷却至室温，得到淡黄色粘稠液体即为苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵，产品活性含量80.9％。
实施例4
(1)在四口烧瓶中加入481.0g三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(a＝3，b＝10)和25.1g尿素，50℃搅拌20min；
(2)先加入5.69g氨基磺酸并搅拌均匀，以5s/滴的速度缓慢滴加19.27g浓硫酸，升温至130℃，开始抽真空至20mbar，再以3mbar/min的速度逐渐降低真空度至350mbar，反应4h。
(3)反应结束后放真空，产品冷却至室温，得到淡黄色粘稠液体即为三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵，产品活性含量93.2％。
实施例5
(1)在四口烧瓶中加入250.6g苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(a＝1，b＝13)和13.1g尿素，50℃搅拌20min；
(2)先加入9.7g氨基磺酸并搅拌均匀，以6s/滴的速度缓慢滴加33.29g浓硫酸，升温至130℃，开始抽真空至20mbar，再以5mbar/min的速度逐渐降低真空度至350mbar，反应2h。
(3)反应结束后放真空，产品冷却至室温，得到淡黄色粘稠液体即为苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵，产品活性含量91.6％。
实施例6
(1)在四口烧瓶中加入250.6g苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(a＝1，b＝20)和13.1g尿素，50℃搅拌20min；
(2)先加入4.37g氨基磺酸并搅拌均匀，以6s/滴的速度缓慢滴加46.11g稀硫酸，升温至130℃，开始抽真空至20mbar，再以5mbar/min的速度逐渐降低真空度至350mbar，反应2h。
(3)反应结束后放真空，产品冷却至室温，得到淡黄色粘稠液体即为苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵，产品活性含量68.5％。
对比例1
(1)在四口烧瓶中加入256.0g苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(a＝1，b＝2)和13.1g尿素，60℃搅拌20min；
(2)先加入4.37g氨基磺酸并搅拌均匀，滴加14.82g浓硫酸，升温至130℃，开始抽真空至20mbar，反应2h。
(3)反应结束后放真空，产品冷却至室温，得到深黄色粘稠液体即为苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵，产品活性含量82.5％。
对比例2
(1)在四口烧瓶中加入256.0g苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚(a＝1，b＝2)和13.1g尿素，60℃搅拌20min；
(2)先加入4.37g氨基磺酸并搅拌均匀，以10s/滴的速度缓慢滴加14.82g浓硫酸，升温至130℃，开始抽真空至350mbar，反应2h。
(3)反应结束后放真空，产品冷却至室温，得到淡黄色粘稠液体即为苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵，产品活性含量76.1％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)在预设温度下，在反应器中加入多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚和催化剂，搅拌20min；
(2)缓慢加入硫酸化试剂，升温至反应温度，抽真空反应；
(3)反应结束后，放真空，自然冷却得到多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵。
2.根据权利要求1所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中，所述反应器的预设温度为50-70℃。
3.根据权利要求1所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中所述催化剂为尿素，其用量为所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚质量的2-7％。
4.根据权利要求3所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述尿素的用量为所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚质量的3％-6％。
5.根据权利要求1所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中，所述硫酸化试剂为稀硫酸、浓硫酸、氨基磺酸中的一或多种。
6.根据权利要求5所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中，所述硫酸化试剂为浓硫酸和氨基磺酸混合，两者摩尔比为1：0.33。
7.根据权利要求1所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中，多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与硫酸化试剂的质量比为10-20：1，硫酸化试剂的添加速度为3-10s/滴。
8.根据权利要求1所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中，升温至反应温度后真空度抽至20mbar，再以1-5mbar/1min的速度缓慢降低至350mbar。
9.根据权利要求1所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中所述反应温度为100-150℃。
10.根据权利要求1所述的多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用合成方法，其特征在于：所述多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚结构式为：
Figure FDA0003723482260000021
其中，a是1-3的整数，b是1-20之间的整数，多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚的分子量为242-1300。
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