CN113388102A - 高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法及产品 - Google Patents
高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法及产品 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113388102A CN113388102A CN202110724856.3A CN202110724856A CN113388102A CN 113388102 A CN113388102 A CN 113388102A CN 202110724856 A CN202110724856 A CN 202110724856A CN 113388102 A CN113388102 A CN 113388102A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyoxyethylene ether
- content
- product
- tristyrylphenol polyoxyethylene
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 title claims abstract description 25
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 16
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- ROKXSHQOEYMQJR-UHFFFAOYSA-N N.C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound N.C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ROKXSHQOEYMQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 Poly (oxy-1, 2-ethylene) Polymers 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOLQUPOXTWHXIX-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BOLQUPOXTWHXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- ZIPLUEXSCPLCEI-UHFFFAOYSA-N cyanamide group Chemical group C(#N)[NH-] ZIPLUEXSCPLCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/326—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法及产品，制备方法包括如下步骤：步骤1、在设定温度下，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与氨基磺酸在催化剂作用下反应；步骤2、调节pH值到7，得到产品。本发明克服了现有技术中的缺点，使用氨基磺酸在催化剂作用下反应，且可以使得产品的阴离子活性物含量大大提高。而且得到的产品为淡黄色，产品颜色较佳。
Description
技术领域
本发明涉及化学产品的制备方法，具体涉及一种高含量三苯乙烯基苯酚聚氧 乙烯醚硫酸铵的制备方法及产品。
背景技术
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵盐是一种重要的阴离子表面活性剂，具有 很好的抗硬水及生物降解性，目前广泛应用于农药、纺织等领域。
目前三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵盐的合成通常是三苯乙烯基苯酚聚 氧乙烯醚与硫酸化试剂直接反应，硫酸化试剂包括发烟硫酸，三氧化硫，氯磺酸， 氨基磺酸等。发烟硫酸的硫酸化工艺成熟，易于控制，但产品含盐量高，且产生 大量废酸，环境污染大；三氧化硫做硫酸化试剂，反应过于活泼难控制；氯磺酸 由于反应有氯化氢生成，易腐蚀设备，对设备要求高；氨基磺酸是一种温和的硫 酸化试剂，无三废，一步直接合成得到目标产品，后处理少，环保经济。但氨基 磺酸法有一个明显的缺点，氨基磺酸反应温和，硫酸铵盐含量不够，升高温度， 产品颜色又不好。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明公开了一种高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚 硫酸铵的制备方法及产品。
本发明所采用的技术方案如下：
一种高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法，包括如下步骤：
步骤1、在设定温度下，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与氨基磺酸在催化剂作 用下反应；
步骤2、调节pH值到7，得到产品。
其进一步的技术方案为，步骤1中的所述设定温度为90-110℃。
其进一步的技术方案为，步骤1中的催化剂为氰胺，盐酸胍或者碳酸胍。
其进一步的技术方案为，所述反应时间3-8小时
其进一步的技术方案为，在步骤2中，使用碱调节pH值。
其进一步的技术方案为，所述碱为单乙醇胺，二乙醇胺及三乙醇胺中的一种。
根据如上任一项所述的高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方 法所制得的产品。
在本发明的技术方案中：
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵是指如下结构所示的化学物质：
三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚的CAS号为99734-09-5，英文名是 Poly(oxy-1,2-ethanediyl),.alpha.-tris(1-phenylethyl)phenyl-.omega.-hydroxy-。
氨基磺酸的CAS号为5329-14-6，英文名是Sulfamic acid。
氰胺的CAS号为420-04-2，英文名是Cyanamide。
盐酸胍的CAS号为50-01-1，英文名是Guanidine hydrochloride。
碳酸胍的CAS号为593-85-1，英文名是Guanidine carbonate。
单乙醇胺的CAS号为141-43-5，英文名为Ethanolamine。
二乙醇胺的CAS号为111-42-2，英文名为Diethanolamine。
三乙醇胺的CAS号为102-71-6，英文名为Triethanolamine。
本发明的有益效果如下：
本发明克服了现有技术中的缺点，使用氨基磺酸在催化剂作用下反应，且可 以使得产品的活性物含量大大提高。而且得到的产品为淡黄色，产品颜色较佳。 副产物中不含有大量废酸，对环境的污染较少。反应过程也较为温和，温度控制 在90-110℃，反应过程较好控制。
具体实施方式
下面说明本发明的具体实施方式。
实施例1：
步骤1、在500毫升反应瓶中，加入370克600#B，加入氰胺3.5克，然 后加入氨基磺酸30克，升高温度到90℃反应8小时。600#B的三苯乙烯基苯 酚聚氧乙烯醚硫酸铵，其结构式中的m为20。
步骤2、加入单乙醇胺调节pH到7，得到淡黄色产品，阴离子活性物含量 91％。
实施例2：
步骤1、在500毫升反应瓶中，加入370克600#C，加入氰胺3.5克，然 后加入氨基磺酸24克，升高温度到100℃反应5小时。600#C的三苯乙烯基苯 酚聚氧乙烯醚硫酸铵，其结构式中的m为24。
步骤2、加入二乙醇胺调节pH到7，得到淡黄色产品，阴离子活性物含量 90％。
实施例3：
步骤1、500毫升反应瓶中，加入380克600#D，加入碳酸胍1.5克，然后 加入氨基磺酸20克，升高温度到110℃反应3小时。600#D的三苯乙烯基苯酚 聚氧乙烯醚硫酸铵，其结构式中的m为30。
步骤2、加入三乙醇胺调节pH到7，得到淡黄色产品，阴离子活性物含量 90％。
以上描述是对本发明的解释，不是对发明的限定，本发明所限定的范围参见 权利要求，在不违背本发明的基本结构的情况下，本发明可以作任何形式的修改。
Claims (7)
1.一种高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、在设定温度下，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚与氨基磺酸在催化剂作用下反应；
步骤2、调节pH值到7，得到产品。
2.根据权利要求1所述的高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法，其特征在于，步骤1中的所述设定温度为90-110℃。
3.根据权利要求1所述的高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法，其特征在于，步骤1中的催化剂为氰胺，盐酸胍或者碳酸胍。
4.根据权利要求1所述的高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法，其特征在于，所述反应时间3-8小时。
5.根据权利要求1所述的高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法，其特征在于，在步骤2中，使用碱调节pH值。
6.根据权利要求5所述的高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法，其特征在于，所述碱为单乙醇胺，二乙醇胺及三乙醇胺中的一种。
7.根据权利要求1～6任一项所述的高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法所制得的产品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110724856.3A CN113388102B (zh) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | 高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法及产品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110724856.3A CN113388102B (zh) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | 高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法及产品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113388102A true CN113388102A (zh) | 2021-09-14 |
| CN113388102B CN113388102B (zh) | 2023-12-12 |
Family
ID=77624330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110724856.3A Active CN113388102B (zh) | 2021-06-29 | 2021-06-29 | 高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法及产品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113388102B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114957048A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-08-30 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101328141A (zh) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | 浙江工商大学 | 一种烷基酚聚氧乙烯醚硫酸钠的制备方法 |
| CN109400869A (zh) * | 2018-11-15 | 2019-03-01 | 上海师范大学 | 多苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚硫酸盐分散剂及其制备方法与应用 |
| CN110903476A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-03-24 | 上海雅运新材料有限公司 | 一种聚氧烯基醚硫酸盐表面活性剂的制备方法 |
| CN111978532A (zh) * | 2020-07-29 | 2020-11-24 | 南京太化化工有限公司 | 一种三苯乙基苯酚聚氧乙烯醚磺酸盐及农药悬浮剂 |
-
2021
- 2021-06-29 CN CN202110724856.3A patent/CN113388102B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101328141A (zh) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | 浙江工商大学 | 一种烷基酚聚氧乙烯醚硫酸钠的制备方法 |
| CN109400869A (zh) * | 2018-11-15 | 2019-03-01 | 上海师范大学 | 多苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚硫酸盐分散剂及其制备方法与应用 |
| CN110903476A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-03-24 | 上海雅运新材料有限公司 | 一种聚氧烯基醚硫酸盐表面活性剂的制备方法 |
| CN111978532A (zh) * | 2020-07-29 | 2020-11-24 | 南京太化化工有限公司 | 一种三苯乙基苯酚聚氧乙烯醚磺酸盐及农药悬浮剂 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 朱国华 等: "三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸酯铵盐的合成与性能研究" * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114957048A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-08-30 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113388102B (zh) | 2023-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102432830B (zh) | 一种水性环氧树脂固化剂乳液及其制备方法 | |
| CA2932467A1 (en) | Method for removing sox from gas using ethylene glycol composite solution | |
| KR101765739B1 (ko) | 이미노디숙시네이트 킬레이트제의 제조방법 | |
| CN113388102A (zh) | 高含量三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的制备方法及产品 | |
| CN109810027A (zh) | 一种腰果酚及饱和腰果酚基表面活性剂及制备方法和应用 | |
| CN111732525B (zh) | 制备非水体系脂肪醇醚硫酸有机醇胺盐产品的方法 | |
| CN110776418B (zh) | 一种离子液体催化马来酸酐制备马来酸酯的方法 | |
| CN101209973A (zh) | 一种以多元铵为阳离子的Brnsted酸性离子液体及其制备方法 | |
| CN101407483A (zh) | 一种制备氨基巯基化合物的方法 | |
| CN104190314B (zh) | 脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂及其制备方法 | |
| CN109721545A (zh) | 一种嘧菌酯中间体的制备方法 | |
| CN105819728A (zh) | 一种造纸黑液改性氨基磺酸盐高效减水剂及其制备方法 | |
| CN101235001A (zh) | 脂肪醇硫酸盐的合成方法 | |
| KR927003523A (ko) | 알킬 폴리에톡시에테르 설페이트의 제조방법 | |
| CN107349754B (zh) | 一种脱硫剂组合物及脱硫方法 | |
| CN105330822A (zh) | 一种水性环氧树脂固化剂 | |
| CN102070680B (zh) | 一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法 | |
| CN101618300B (zh) | 一种三聚阴离子表面活性剂 | |
| CN111875504A (zh) | 一种环己基双胺类离子液体及其在二氧化硫吸收中的应用 | |
| CN109369470A (zh) | 一种烯丙基阴-非离子乳化剂及其制备方法 | |
| CN116023307B (zh) | 一种新型双子粘弹性表面活性剂及其制备方法 | |
| CN114763470B (zh) | 一种高效溶硫剂及其制备方法 | |
| CN101544753B (zh) | 聚氧乙烯醚硫酸盐的制备方法 | |
| CN114957048A (zh) | 一种多苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的通用制备方法 | |
| CN109207654A (zh) | 一种植物鞣剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |