CN116023307B - 一种新型双子粘弹性表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新型双子粘弹性表面活性剂，还公开了该新型双子粘弹性表面活性剂的制备方法，本发明适用于表面活性剂技术领域，含有长链疏水链和季胺结构，同时为双子结构，在水相中可以显著的提高体系的粘弹性，在油相中可以起到显著的降粘效果，并且该产品机理清晰，原料低廉，合成过程简单可行，可以作为一种高效驱油剂进行应用；利用长链羧酸和三乙烯四胺为原料，使其具有长链疏水链，继而与3‑氯‑2‑羟基丙磺酸钠反应，提供良好的亲水基团，再通过与硫酸二甲酯发生甲基化反应生成季铵基团。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂技术领域，具体是一种新型双子粘弹性表面活性剂及其制备方法。
背景技术
表面活性剂是指分子结构中含有固定的非极性亲油基团和极性亲水基团的两亲性化合物，能够在气液、固液界面形成定向排列，溶液中加入少量即可显著下降溶液表面张力，有效改变界面物理化学性质。而双子粘弹性表面活性剂由于其具有两条疏水链和两个亲水头基，因此具有更好的表面活性，同时用量小。但是目前常用的双子粘弹性表面活性剂存在着效果差，合成复杂，成本较高等问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，提供一种新型双子粘弹性表面活性剂及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种新型双子粘弹性表面活性剂，所述新型双子粘弹性表面活性剂结构式为：
其中R为C12～18的长链烷基。
还公开了一种新型双子粘弹性表面活性剂制备方法，包括以下步骤：
1)将长链羧酸、三乙烯四胺和第一催化剂混合，氮气保护下，升温至120～140℃下，反应6～8小时，减压蒸馏，得到中间体Ⅰ；
2)将中间体Ⅰ在40～50℃下溶解于第一溶剂中，氮气保护下缓慢加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠，随后升温至70～80℃下，保温反应6～7小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ；
3)将中间体Ⅱ溶解于第二溶剂中，同时滴加硫酸二甲酯和第二催化剂，利用第二催化剂调节pH保持在8～9，在40～50℃下搅拌反应2～3小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
优选的，所述步骤1)中，长链羧酸为C12～18的长链羧酸。
优选的，所述步骤1)中，长链羧酸和三乙烯四胺的摩尔比为(2～2.2):1。
优选的，所述步骤1)中，第一催化剂为对甲基苯磺酸钠，添加量为0.5～0.8wt％。
优选的，所述步骤2)中，第一溶剂为水和乙醇的混合溶液，水和乙醇的质量比1:1。
优选的，所述步骤2)中，中间体Ⅰ与3-氯-2羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(2～1.2)，中间体Ⅰ与3-氯-2羟基丙磺酸钠的质量占比为30～40wt％。
优选的，所述步骤3)中，第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，溶剂占比70wt％。
优选的，所述步骤3)中，第二催化剂为碳酸钾。
优选的，所述步骤3)中，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:(2～2.5)。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明粘弹性双子表面活性剂中含有长链疏水链和季胺结构，同时为双子结构，在水相中可以显著的提高体系的粘弹性，在油相中可以起到显著的降粘效果，并且该产品机理清晰，原料低廉，合成过程简单可行，可以作为一种高效驱油剂进行应用；
本发明制备的新型双子粘弹性表面活性剂，利用长链羧酸和三乙烯四胺为原料，使其具有长链疏水链，继而与3-氯-2-羟基丙磺酸钠反应，提供良好的亲水基团，再通过与硫酸二甲酯发生甲基化反应生成季铵基团。
附图说明
图1为一种新型双子粘弹性表面活性剂的合成路线图；
图2为实施例1中所得一种新型双子粘弹性表面活性剂的核磁氢谱。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述。显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明一种新型双子粘弹性表面活性剂的制备与合成，一种新型双子粘弹性表面活性剂，具有以下结构式：
其中R为C12～18的长链烷基。
一种新型双子粘弹性表面活性剂的制备与合成，其合路线如下：
其中R为C12～18的长链烷基。
具体的，一种新型双子粘弹性表面活性剂制备方法，包括以下步骤：
1)将长链羧酸、三乙烯四胺和第一催化剂混合，氮气保护下，升温至120～140℃下，反应6～8小时，减压蒸馏，得到中间体Ⅰ；
2)将中间体Ⅰ在40～50℃下溶解于第一溶剂中，氮气保护下缓慢加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠，随后升温至70～80℃下，保温反应6～7小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ；
3)将中间体Ⅱ溶解于第二溶剂中，同时滴加硫酸二甲酯和第二催化剂，利用第二催化剂调节pH保持在8～9，在40～50℃下搅拌反应2～3小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
进一步的，步骤1)中，长链羧酸为C12～18的长链羧酸。
进一步的，步骤1)中，长链羧酸和三乙烯四胺的摩尔比为(2～2.2):1。
进一步的，步骤1)中，第一催化剂为对甲基苯磺酸钠，添加量为0.5～0.8wt％。
进一步的，步骤2)中，第一溶剂为水和乙醇的混合溶液，水和乙醇的质量比1:1。
进一步的，步骤2)中，中间体Ⅰ与3-氯-2羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(2～1.2)，中间体Ⅰ与3-氯-2羟基丙磺酸钠的质量占比为30～40wt％。
进一步的，步骤3)中，第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，溶剂占比70wt％。
进一步的，步骤3)中，第二催化剂为碳酸钾。
进一步的，步骤3)中，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:(2～2.5)。
以下结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明：
实施例1
将硬脂酸与三乙烯四胺的摩尔比为2:1，对对甲苯磺酸钠0.5wt％的混合物加入至三口烧瓶中，氮气保护下升温至120℃反应6小时，反应结束后减压蒸馏，得到中间体Ⅰ。取中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2，将中间体Ⅰ溶解于水和乙醇为质量比1:1的混合溶剂中，反应浓度为40wt％，氮气保护下，70℃下反应6小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，同时滴加硫酸二甲酯和第碳酸钾溶液，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2，利用碳酸钾溶液调节pH保持在8，在40℃下搅拌反应2小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
实施例2
将硬脂酸与三乙烯四胺的摩尔比为2.2:1，对对甲苯磺酸钠0.5wt％的混合物加入至三口烧瓶中，氮气保护下升温至140℃反应8小时，反应结束后减压蒸馏，得到中间体Ⅰ。取中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2.2，将中间体Ⅰ溶解于水和乙醇为质量比1:1的混合溶剂中，反应浓度为30wt％，氮气保护下，80℃下反应7小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，同时滴加硫酸二甲酯和第碳酸钾溶液，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.5，利用碳酸钾溶液调节pH保持在9，在50℃下搅拌反应3小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
实施例3
将硬脂酸与三乙烯四胺的摩尔比为2.1:1，对对甲苯磺酸钠0.5wt％的混合物加入至三口烧瓶中，氮气保护下升温至130℃反应6小时，反应结束后减压蒸馏，得到中间体Ⅰ。取中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2.1，将中间体Ⅰ溶解于水和乙醇为质量比1:1的混合溶剂中，反应浓度为40wt％，氮气保护下，80℃下反应7小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，同时滴加硫酸二甲酯和第碳酸钾溶液，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.1，利用碳酸钾溶液调节pH保持在8，在40℃下搅拌反应3小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
实施例4
将硬脂酸与三乙烯四胺的摩尔比为2:1，对对甲苯磺酸钠0.5wt％的混合物加入至三口烧瓶中，氮气保护下升温至120℃反应6小时，反应结束后减压蒸馏，得到中间体Ⅰ。取中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2，将中间体Ⅰ溶解于水和乙醇为质量比1:1的混合溶剂中，反应浓度为40wt％，氮气保护下，70℃下反应6小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，同时滴加硫酸二甲酯和第碳酸钾溶液，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.2，利用碳酸钾溶液调节pH保持在8，在40℃下搅拌反应2小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
实施例5
将硬脂酸与三乙烯四胺的摩尔比为2:1，对对甲苯磺酸钠0.5wt％的混合物加入至三口烧瓶中，氮气保护下升温至140℃反应8小时，反应结束后减压蒸馏，得到中间体Ⅰ。取中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2.1，将中间体Ⅰ溶解于水和乙醇为质量比1:1的混合溶剂中，反应浓度为30wt％，氮气保护下，70℃下反应6小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，同时滴加硫酸二甲酯和第碳酸钾溶液，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.3，利用碳酸钾溶液调节pH保持在9，在50℃下搅拌反应3小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
实施例6
将硬脂酸与三乙烯四胺的摩尔比为2.2:1，对对甲苯磺酸钠0.5wt％的混合物加入至三口烧瓶中，氮气保护下升温至130℃反应7小时，反应结束后减压蒸馏，得到中间体Ⅰ。取中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2.1，将中间体Ⅰ溶解于水和乙醇为质量比1:1的混合溶剂中，反应浓度为40wt％，氮气保护下，70℃下反应6小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，同时滴加硫酸二甲酯和第碳酸钾溶液，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.4，利用碳酸钾溶液调节pH保持在9，在50℃下搅拌反应2小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
实施例7
将硬脂酸与三乙烯四胺的摩尔比为2:1，对对甲苯磺酸钠0.5wt％的混合物加入至三口烧瓶中，氮气保护下升温至120℃反应6小时，反应结束后减压蒸馏，得到中间体Ⅰ。取中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2，将中间体Ⅰ溶解于水和乙醇为质量比1:1的混合溶剂中，反应浓度为30wt％，氮气保护下，70℃下反应7小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，同时滴加硫酸二甲酯和第碳酸钾溶液，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.5，利用碳酸钾溶液调节pH保持在8，在40℃下搅拌反应3小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
实施例8
本实施例公开了一种新型双子粘弹性表面活性剂制备方法的具体实施方式，包括以下步骤：
1)将长链羧酸、三乙烯四胺和第一催化剂混合，氮气保护下，升温至130℃下，反应6～8小时，减压蒸馏，得到中间体Ⅰ；
2)将中间体Ⅰ在45℃下溶解于第一溶剂中，氮气保护下缓慢加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠，随后升温至75℃下，保温反应6.5小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ；
3)将中间体Ⅱ溶解于第二溶剂中，同时滴加硫酸二甲酯和第二催化剂，利用第二催化剂调节pH保持8.5，在45℃下搅拌反应2～3小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂。
进一步的，步骤1)中，长链羧酸为C15的长链羧酸。
进一步的，步骤1)中，长链羧酸和三乙烯四胺的摩尔比为2.1:1。
进一步的，步骤1)中，第一催化剂为对甲基苯磺酸钠，添加量为0.6wt％。
进一步的，步骤2)中，第一溶剂为水和乙醇的混合溶液，水和乙醇的质量比1:1。
进一步的，步骤2)中，中间体Ⅰ与3-氯-2羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:1.6，中间体Ⅰ与3-氯-2羟基丙磺酸钠的质量占比为35wt％。
进一步的，步骤3)中，第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，溶剂占比70wt％。
进一步的，步骤3)中，第二催化剂为碳酸钾。
进一步的，步骤3)中，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.3。
为了表征一种新型双子粘弹性表面活性剂的结构特征，对实施例1中合成的新型双子粘弹性表面活性剂进行了核磁氢谱测试，结果如图2所示。
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ8.01(s，2H)，4.77(s，2H)，4.2(m，2H)，3.68～3.25(m，26H)，2.13(t，4H)，1.53(t，4H)，1.30～1.26(m，56H)，0.88(t，6H)ppm。
由图2可知，本发明成功制备了具有目标结构的一种新型双子粘弹性表面活性剂。
为了表征一种新型双子粘弹性表面活性剂的粘弹性性能，将实施例1所合成的产物按不同比例与水混合，在20℃、剪切率170s-1下测定其粘度值。测试结果如下表所示：
| 添加浓度/％ | 0％(水) | 0.5 | 1 | 2 | 3 |
| 粘度/(mP·s) | 2.13 | 17.74 | 23.02 | 46.21 | 86.69 |
表1粘度测试结果
从表中可知，当不添加该粘弹性时，水的粘度仅为2.13，随着添加量的不断增加，其粘度也逐渐增大，当添加量为3％时，粘度可达86.69mP·s，说明在水相中具有良好的增粘效果。
为了表征一种新型双子粘弹性表面活性剂的驱油效率，对实施例1所合成的表面活性剂进行了驱油剂驱油实验，结果如表2所示。
表2驱油效果
以上内容是对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施方式仅限于此，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定保护范围。
Claims (3)
1.一种双子粘弹性表面活性剂，其特征在于，所述双子粘弹性表面活性剂结构式为：
其中R为C12～18的长链烷基。
2.如权利要求1所述的一种双子粘弹性表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将长链羧酸、三乙烯四胺和第一催化剂混合，氮气保护下，升温至120～140℃下，反应6～8小时，减压蒸馏，得到中间体Ⅰ；
2)将中间体Ⅰ在40～50℃下溶解于第一溶剂中，氮气保护下缓慢加入3-氯-2-羟基丙磺酸钠，随后升温至70～80℃下，保温反应6～7小时，反应结束后，真空干燥，乙醇溶解除无机盐，旋蒸，干燥得到中间体Ⅱ；
3)将中间体Ⅱ溶解于第二溶剂中，同时滴加硫酸二甲酯和第二催化剂，利用第二催化剂调节pH保持在8～9，在40～50℃下搅拌反应2～3小时，反应结束后，减压蒸馏得到该粘弹性表面活性剂；
所述步骤1)中，长链羧酸和三乙烯四胺的摩尔比为(2～2.2):1；
所述步骤1)中，第一催化剂为对甲基苯磺酸钠，添加量为0.5～0.8wt％；
所述步骤2)中，中间体Ⅰ与3-氯-2羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(2～1.2)，中间体Ⅰ与3-氯-2羟基丙磺酸钠的质量占比为30～40wt％；
所述步骤3)中，第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，溶剂占比70wt％；
所述步骤3)中，第二催化剂为碳酸钾；
所述步骤3)中，中间体Ⅱ和硫酸二甲酯的摩尔比为1:(2～2.5)。
3.如权利要求2所述的一种双子粘弹性表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中，第一溶剂为水和乙醇的混合溶液，水和乙醇的质量比1:1。
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