CN108854840B - 一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法 - Google Patents

一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108854840B
CN108854840B CN201810414723.4A CN201810414723A CN108854840B CN 108854840 B CN108854840 B CN 108854840B CN 201810414723 A CN201810414723 A CN 201810414723A CN 108854840 B CN108854840 B CN 108854840B
Authority
CN
China
Prior art keywords
amide
surfactant
polyquaternium
preparing
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810414723.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108854840A (zh
Inventor
马驰
纪汉锋
秦刚
李�范
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lianshui Xinyuan Biotechnology Co ltd
Shenyang University of Chemical Technology
Original Assignee
Lianshui Xinyuan Biotechnology Co ltd
Shenyang University of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lianshui Xinyuan Biotechnology Co ltd, Shenyang University of Chemical Technology filed Critical Lianshui Xinyuan Biotechnology Co ltd
Priority to CN201810414723.4A priority Critical patent/CN108854840B/zh
Publication of CN108854840A publication Critical patent/CN108854840A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108854840B publication Critical patent/CN108854840B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，涉及一种表面活性剂制备方法，本发明首先将二元酰胺类物质与环氧氯代烷反应，然后利用中间产物与烷基叔胺进行反应来制备高活性的多聚季铵盐表面活性剂。采用本发明所制备的含酰胺联接链的季铵盐表面活性剂由于将四个季铵盐分子通过一个含酰胺的联接链进行联接，所以具有极高的表面活性和水溶性。而且由于其分子中含酰胺基团，因此其与皮肤的相容性大大提高，刺激性降低，同时有利于生物降解。此外，其原料来源广泛、制备工艺简单、生产成本低、产率高、环保无污染，具有广阔的应用价值。

Description

一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法
技术领域
本发明涉及一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，特别是涉及一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法。
背景技术
表面活性剂又称“工业味精”，其分子结构的一端是亲油的非极性基团，一端是亲水的极性基团，因此该类特殊分子既能亲水又可亲油，这种具有“双亲结构”的化合物可以有效的改善油水两相的相容性，在众多领域都有广泛的应用。通常按照表面活性剂溶于水后，是否生成离子及其电苛的正负性将表面活性剂分为：阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和两性离子表面活性剂，而作为一种重要的阳离子表面活性剂季铵盐类表面活性剂早在二十世纪50年代即被开发出来，并在二十世纪7、80年代得到迅速发展，目前被广泛应用于消杀、石油开采、矿物浮选、精细日用化学品等领域。但是由于传统季铵盐表面活性剂的分子结构中仅含有一个亲水基和一个亲油基，使用时在两相界面上同为带正电荷的两个季铵盐的亲水基会由于静电斥力而相互远离，这就造成了其临界胶束浓度（C.M.C.）升高，使用性能下降。为此了改善季铵盐表面活性剂的活性，将两个季铵盐分子通过联接链联接在一起是目前广泛采用的一种方法，所制备的表面活性剂又称“GEMINI表面活性剂”或“双子型表面活性剂”。中国专利CN105037176A公开了一种以水作为溶剂，将烷基叔胺和环氧氯丙烷按3:1的摩尔比混合制得的含羟基季铵盐型双子表面活性剂，其具有较好的油-水界面活性，可应用于石油开采领域，提高石油采收率。中国专利CN104826543A则公开了一种含有酰胺基团的双叔胺与碳酸二甲酯反应，合成含酰胺乙基的季铵盐Gemini表面活性剂，其具有优异的表面活性。中国专利CN102151514A公开了一种用长链烃基叔胺混合物与二溴代烃或环氧氯丙烷反应合成双子长链烃基季铵盐的方法，并将其作为循环水系统减阻节能剂使用取得了良好效果。由此也可以看出联接链可以将两个季铵盐分子联接得更加紧密，从而有效的克服了同性离子间的相互排斥，使表面活性剂的活性更高，因此如果将三个或三个以上季铵盐分子通过联接链相连，那么更有利于提升表面活性剂的活性，本发明旨在提供一种由二元酰胺类物质、环氧氯代烷及烷基叔胺制备含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂的方法，该方法原料来源广泛、生产工艺简单、产率高，并且所制备的含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂具有优异的表面活性、皮肤相容性和可生物降解性。可广泛用于日用化妆品、石油开采、污水处理、布料印染及金属防腐等领域。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，本发明由二元酰胺类物质、环氧氯代烷及烷基叔胺制备多聚季铵盐表面活性剂的方法，该方法原料来源广泛、生产工艺简单，所制备的含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂具有优异的表面活性、皮肤相容性和可生物降解性，可广泛用于日用化妆品、石油开采及污水处理等领域。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述多聚季铵盐表面活性剂为阳离子表面活性剂，是利用二元酰胺类物质与环氧氯代烷反应，并将产物与烷基叔胺反应而制得的；
具体制备步骤如下：
多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取100重量份的二元酰胺类物质和0-10重量份的促进剂，将其溶解在过量的溶剂中，按照（1-1）中的计算结果称取计量的环氧氯代烷，按照2-10滴/min的速度将其滴加至溶有多元胺和促进剂的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应30-90min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在10-80℃，按照10-20滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯代烷，待环氧氯代烷全部滴加完毕后，再继续反应2-6h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的多元胺，得到黄色至淡黄色粘稠状中间体；
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
式中me为100g二元酰胺所需要环氧氯代烷的质量数，1-1.2为反应系数，Ma为二元酰胺的分子量，Na为二元酰胺中胺基上所含有活泼氢的个数，Me为环氧氯代烷的分子量；
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将步骤（1）中所制备得中间体和烷基叔胺分别溶解在充分过量的溶剂中，然后向烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，烷基叔胺与中间体中卤素的物质量的比为1:0.8-1:1，待全部滴加完毕后，将温度升至40-90℃，再继续反应1-8h，然后减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在40-90℃条件下真空干燥3-24h，得到最终产物。
所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述多元胺包括草酸二酰胺、丙二酰胺、丁二酰胺及一些其他支化衍生物；即为，包括但不限制于一些其他支化衍生物。
所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述环氧氯代烷包括：环氧氯丙烷、环氧氯丁烷中的一种。
所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述烷基叔胺其分子式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中n=6-18，R1为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3中的一种，R2为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3中的一种。
所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述阳离子表面活性剂的制备方法中溶剂包括述溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、甲苯、二甲苯、丙酮中的一种或两种。
所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，所述聚季铵盐表面活性剂中间体的合成中促进剂包括碳酸钾、氢氧化钠中的一种。
本发明的优点与效果是：
发明制备出的多聚表面活性剂由于将三个或三个以上季铵盐分子联接在一个含有酰胺基团的联接链上，因此与传统单链表面活性剂和Gemini型表面活性剂相比其具有更优良的表面活性和更低的C.M.C.。其次，由于环氧的开环反应使最终产物中含有多个羟基，这些羟基的存在可以大幅提高表面活性剂与水的相容性，在实际生产和应用中，可以克服目前大部分季铵盐表面活性剂配制水溶液时必须加温的难题，实现季铵盐表面活性剂室温下与水的“冷配合“工艺，节省能源，提高生产效率。再次，而且由于其分子中含酰胺基团，因此其与皮肤的相容性大大提高，刺激性降低，同时有利于生物降解。最后，此种方法原料来源广泛、生产工艺简单、产率高，环保且性能优异，具有广阔的应用价值。
附图说明
图1实例1所制含酰胺联接链的阳离子表面活性剂的表面张力与浓度关系曲线图；
图2酰胺多聚、Gemini及传统季铵盐表面活性剂乳化性能对比图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明实现的技术手段做进一步阐述。应理解，这些实施例仅用于说明本发明，但不用于限制本发明的范围。以下实施例中未注明具体条件的实验方法，均为常规实验条件。
实例1
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取10g的草酸二酰胺和0.1g的碳酸钾，将其溶解在100ml的DMF溶剂中，称取环氧氯丙烷46.2g，按照5滴/min的速度将其滴加至溶有草酸二酰胺的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应60min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在30℃，按照10滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯丙烷，待环氧氯丙烷全部滴加完毕后，再继续反应5h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的酰胺，得到淡黄色粘稠状中间体，涉及反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将10g步骤（1）中所制备得中间体和18.6g十二烷基叔胺分别溶解在100ml的DMF溶剂中，然后向十二烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，待全部滴加完毕后，将温度升至65℃，再继续反应3h，然后进行减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，利用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在50℃条件下真空干燥3h，得到最终产物，涉及反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE005
为了验证季铵盐的存在，采用以下方法进行验证：将产物配制成质量分数为1%的水溶液，吸取改水溶液2mL放入试管中，逐滴加入NaOH溶液使其呈碱性，再加入0.2mL质量分数为0.05%的溴酚蓝溶液和5mL氯仿溶液，振荡搅拌，氯仿层由无色变成蓝色；之后其中边滴加质量分数为0.1%的十二烷基硫酸钠溶液，振荡搅拌，溶液又逐渐变成无色，表明合成产物中季铵盐的存在。
对采用实例1所述方法制得的表面活性剂进行表面张力测试，检测过程与结果如下：
根据GB/T 22237-2008标准在30℃条件下利用超纯水配制不同浓度表面活性剂溶液。采用吊环法进行表面张力测定测试结果见图1。由图1可知，实例1所制备的阳离子表面活性剂其临界胶束浓度为（C.M.C.）为8.71×10-5mol/L比传统的十二烷基季铵盐表面活性剂（如十二烷基三甲基氯化铵）低将近两个数量级，最低表面张力达到了19.59mN/m，说明其具有优异的表面活性。
对采用实例1所述方法制得的表面活性剂进行煤油、液体石蜡和油酸乳化的稳定性检测，检测过程与结果如下：
在25℃条件下，首先将5g由实例1所制得的表面活性剂溶解在1L水中，制得季铵盐表面活性剂的水溶液，吸取该水溶液25ml将其与25ml煤油（液体石蜡或油酸）进行混合，然后以相同幅度震荡10次，静置1min，再重复震荡和静置5次，最后记录水相出现10ml的时间，并将其与传统季铵盐（十六烷基三甲基氯化铵）和联接链为三亚甲基的双十六烷基二甲基氯化铵Gemini型季铵盐表面活性剂进行对比，结果如图2所示。由图2可知，在这三种溶剂中多聚季铵盐表面活性剂其油水分离所需要的时间均明显高于传统季铵盐和Gemini型季铵盐的分水时间，其油酸的分水时间更是达到了2103s，说明此种具有多聚结构的季铵盐表面活性剂对这三种溶剂具有优异的乳化稳定性。
实例2
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取10g的丙二酰胺和0.1g的碳酸钾，将其溶解在100ml的DMF溶剂中，称取环氧氯丙烷39.9g，按照5滴/min的速度将其滴加至溶有丙二酰胺的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应60min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在40℃，按照10滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯丙烷，待环氧氯丙烷全部滴加完毕后，再继续反应5h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的酰胺，得到淡黄色粘稠状中间体。
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将10g步骤（1）中所制备得中间体和18.1g十二烷基叔胺分别溶解在100ml的DMF溶剂中，然后向十二烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，待全部滴加完毕后，将温度升至65℃，再继续反应3h，然后进行减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，利用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在40℃条件下真空干燥5h，得到最终产物。
实例3
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取10g的丙二酰胺，将其溶解在100ml的DMF溶剂中，称取环氧氯丁烷45.9g，按照5滴/min的速度将其滴加至溶有丙二酰胺的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应90min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在55℃，按照10滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯丙烷，待环氧氯丙烷全部滴加完毕后，再继续反应6h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的酰胺，得到黄色粘稠状中间体。
（2）多聚季铵盐阳离子表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将10g步骤（1）中所制备得中间体和200.0g十六烷基叔胺分别溶解在100ml的DMF溶剂中，然后向十六烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，待全部滴加完毕后，将温度升至65℃，再继续反应5h，然后进行减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，利用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在60℃条件下真空干燥5h，得到最终产物。
实例1-4的产率及性能对比见表1，由表1可以看出虽然实例1-4的产率及性能稍有差别，但均具有较好的表面活性剂和乳液稳定性，并且产率均在93%以上。
表1 实例1-3的产率及性能对比
Figure DEST_PATH_IMAGE007

Claims (6)

1.一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述多聚季铵盐表面活性剂为阳离子表面活性剂，是利用二元酰胺类物质与环氧氯代烷反应，并将产物与烷基叔胺反应而制得的；
具体制备步骤如下：
（1）多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成：首先称取100重量份的二元酰胺类物质和0-10重量份的促进剂，将其溶解在过量的溶剂中，按照（1-1）中的计算结果称取计量的环氧氯代烷，按照2-10滴/min的速度将其滴加至溶有二元酰胺类物质和促进剂的溶液中，在氮气保护和均匀搅拌的条件下反应30-90min，待溶液呈乳白色后，将温度控制在10-80℃，按照10-20滴/min的速度向反应器中继续滴加环氧氯代烷，待环氧氯代烷全部滴加完毕后，再继续反应2-6h后进行减压蒸馏，除去溶剂及过量的二元酰胺类物质，得到黄色至淡黄色粘稠状中间体；
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式中me为100g二元酰胺类物质所需要环氧氯代烷的质量数，1-1.2为反应系数，Ma为二元酰胺类物质的分子量，Na为二元酰胺类物质中胺基上所含有活泼氢的个数，Me为环氧氯代烷的分子量；
（2）多聚季铵盐表面活性剂的制备：首先在两个不同的容器中将步骤（1）中所制备得中间体和烷基叔胺分别溶解在充分过量的溶剂中，然后向烷基叔胺的溶液中缓慢滴加中间体溶液，烷基叔胺与中间体中卤素的物质的量的比为1:0.8-1:1，待全部滴加完毕后，将温度升至40-90℃，再继续反应1-8h，然后减压蒸馏，除去溶剂和未反应物，用无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂结晶3次，之后再在40-90℃条件下真空干燥3-24h，得到最终产物。
2.根据权利要求1所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述二元酰胺类物质包括草酸二酰胺、丙二酰胺、丁二酰胺中一种。
3.根据权利要求1所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述环氧氯代烷包括：环氧氯丙烷、环氧氯丁烷中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述烷基叔胺其分子式为：
Figure 113766DEST_PATH_IMAGE002
其中n=6-18，R1为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3中的一种，R2为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述多聚季铵盐表面活性剂的制备方法中溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、甲苯、二甲苯、丙酮中的一种或两种。
6.根据权利要求1所述的一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法，其特征在于，所述多聚季铵盐表面活性剂中间体的合成中促进剂包括碳酸钾、氢氧化钠中的一种。
CN201810414723.4A 2018-05-03 2018-05-03 一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法 Active CN108854840B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810414723.4A CN108854840B (zh) 2018-05-03 2018-05-03 一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810414723.4A CN108854840B (zh) 2018-05-03 2018-05-03 一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108854840A CN108854840A (zh) 2018-11-23
CN108854840B true CN108854840B (zh) 2020-07-21

Family

ID=64327382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810414723.4A Active CN108854840B (zh) 2018-05-03 2018-05-03 一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108854840B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109761923A (zh) * 2019-03-05 2019-05-17 沈阳化工大学 一种三嗪类超支化季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN110423202B (zh) * 2019-08-22 2022-03-08 四川羽玺电子科技有限公司 一种含氟离型剂及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001009223A1 (en) * 1999-07-16 2001-02-08 Basf Aktiengesellschaft Zwitterionic polyamines and a process for their production
JP2009242686A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Harima Chem Inc カチオン性表面サイズ剤の製造方法、該方法で得られたサイズ剤、および該サイズ剤を塗工した紙
CN106179196A (zh) * 2016-07-15 2016-12-07 温州泓呈祥科技有限公司 一种石油化工废水处理用吸附剂及其制备方法
CN107162918A (zh) * 2017-05-09 2017-09-15 中国民航大学 2‑氯化，3‑聚羟丙基异丙胺季铵盐表面活性剂的合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001009223A1 (en) * 1999-07-16 2001-02-08 Basf Aktiengesellschaft Zwitterionic polyamines and a process for their production
JP2009242686A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Harima Chem Inc カチオン性表面サイズ剤の製造方法、該方法で得られたサイズ剤、および該サイズ剤を塗工した紙
CN106179196A (zh) * 2016-07-15 2016-12-07 温州泓呈祥科技有限公司 一种石油化工废水处理用吸附剂及其制备方法
CN107162918A (zh) * 2017-05-09 2017-09-15 中国民航大学 2‑氯化，3‑聚羟丙基异丙胺季铵盐表面活性剂的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis and Properties of Quaternary Ammonium Surfactants Based on Alkylamine, Propylene Oxide, and 2-Chloroethanol;Asadov, Ziyafaddin H.;《JOURNAL OF SURFACTANTS AND DETERGENTS》;20180308(第21期);247-254 *
丙二酰胺型双子表面活性剂的合成与性能;陶明山;《化学研究与应用》;20130615;第25卷(第6期);793-797 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108854840A (zh) 2018-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3846380A (en) Polyamino acid derivatives and compositions containing same
CN108033895B (zh) 一种树枝状四聚阳离子季铵盐型表面活性单体的制备方法
CN108714398B (zh) 一种多聚季铵盐表面活性剂制备方法
CN108854840B (zh) 一种含酰胺联接链的多聚季铵盐表面活性剂制备方法
US5643498A (en) Quaternary cationic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
CN109821473B (zh) 一种多功能、高活性阳离子双子表面活性剂及生产方法
CN107670583B (zh) 一种葡萄糖基双子非离子表面活性剂、两性表面活性剂及其合成方法
CN107673987B (zh) 葡萄糖基双子非离子表面活性剂及其合成方法
US3198814A (en) Detergent sulfonate and sulfate salts of certain amphoteric sulfonates
CN104447380A (zh) 一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法
CN115584268A (zh) 一种双磺酸基甜菜碱粘弹性表面活性剂及制备方法与应用
EP0075066B1 (de) Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen
US4395373A (en) Phosphated amine oxides
JPH0236226A (ja) 変性ブロック重合体、その製造方法およびその用途
CN116333759B (zh) 一种耐温性表面活性剂的制备方法
CN102617792A (zh) 一种疏水缔合两性聚电解质及其制备方法
CN107188976B (zh) 支化型低温高效季铵盐改性淀粉破乳剂及其制备方法
US3371116A (en) Dimeric fatty hydrocarbon polyquaternary amines
CN109160885B (zh) 脂肪酸型季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法与应用
CN102775317A (zh) 一种制备烯丙基二甲基脱氢枞基氯化铵的方法
US2190133A (en) Quaternary ammonium derivatives of alcohol amine compounds
CN116023307B (zh) 一种新型双子粘弹性表面活性剂及其制备方法
US3001996A (en) Sulfates and sulfonates of n-tertiary amino alkyl-carboxylic acid amides
CN115197428A (zh) 一种改性氨基硅油制备方法
CN115093351A (zh) 改性甜菜碱型双子表面活性剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant