CN102070680B - 一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烷基糖苷硫酸酯盐及其制备方法。该方法包括以下步骤：将烷基糖苷和低沸点有机溶剂加入到反应器中，加热至70～110℃，搅拌30～60分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入酸性催化剂和助催化剂，反应2～5小时，再加入氨基磺酸，减压蒸馏将低沸点有机溶剂蒸干，得到烷基糖苷硫酸酯盐初产品；加入蒸馏水将烷基糖苷硫酸酯盐初产品溶解，调节pH至7～10，再用蒸馏水调节烷基糖苷硫酸酯盐含量为50％。本发明具有反应有机溶剂易去除、对设备要求低、反应温和、工艺简单、操作简单、反应过程“三废”排放少等优点。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，特别涉及一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法。
背景技术
烷基糖苷(APG)由天然脂肪醇和葡萄糖缩合而成，具有表面张力低、泡沫丰富细腻、对皮肤无刺激、安全性好、生物降解完全和对环境无污染等优异性能，广泛应用于日化洗涤行业、工业乳化或化妆品等领域，被誉为新一代绿色表面活性剂。然而APG也存在一些缺点，如中长链APG水溶性不太好、产品成本较高等。目前基于烷基糖苷衍生物的研究工作主要集中在APG葡萄糖的多羟基上，通过引入不同功能性基团可以制备得到多种性能更为优越的衍生物，如烷基糖苷脂肪酸酯、烷基糖苷烷氧基衍生物、烷基糖苷羧酸酯盐、烷基糖苷季铵盐化合物或烷基糖苷硫酸酯盐等，这些衍生物既保留了烷基糖苷的优点，又改善了烷基糖苷的不足，提高了烷基糖苷的性能。
20年前，美国专利(US4977253)报道了以氯仿或二氯甲烷为反应媒介、采用三氧化硫、氯磺酸、浓硫酸为磺化试剂制备烷基糖苷硫酸酯盐的方法，由于三氧化硫、氯磺酸、浓硫酸等磺化试剂对设备要求较高，而且反应过程所用有机溶剂大幅地提高了生产成本，一直没有应用于工业生产；近几年，国内陆续报道了烷基糖苷硫酸酯盐制备方法，文献“烷基多苷硫酸酯铵盐的合成及性能”(精细化工2005，Vol.22No.12)和“不同链长烷基糖苷硫酸酯盐的合成”(高师理科学刊2005，Vol.29No.2)报道了以甲苯-吡啶混合溶剂为反应体系、以氨基磺酸和浓硫酸为磺化试剂制备烷基糖苷硫酸酯盐的方法，所用的溶剂甲苯和吡啶均为高沸点毒性试剂，限制了此方法在工业生产中的应用；文献“氨基磺酸法合成烷基糖苷硫酸酯铵盐的研究”(安徽化工2010，Vol.36No.3)报道了以N，N’-二甲基甲酰胺为溶剂、以烷基糖苷和氨基磺酸为原料合成烷基糖苷硫酸酯铵盐的方法，但所有的溶剂为高沸点溶剂属中等毒性物质，少量的残留可以通过皮肤吸收侵入机体，存在安全隐患。
发明内容
针对上述现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的：一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法，包括以下操作步骤：
将烷基糖苷和低沸点有机溶剂按质量比0.1～2∶1加入到反应器中，加热至70～105℃，搅拌30～60分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入酸性催化剂和助催化剂，酸性催化剂的加入量为烷基糖苷质量的0.5～8％，助催化剂的加入量为烷基糖苷质量的0.5～10％，再按烷基糖苷；氨基磺酸质量比为2～8∶1加入氨基磺酸，反应2～5小时，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将低沸点有机溶剂蒸干，得到烷基糖苷硫酸酯盐初产品；加入蒸馏水将烷基糖苷硫酸酯盐初产品溶解，调节pH至7～12，再用蒸馏水调节烷基糖苷硫酸酯盐质量分数为20～70％。
所述烷基糖苷为碳原子数为6～22的烷基糖苷，更加优选为碳原子数为8～16的烷基糖苷。
所述低沸点有机溶剂为丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷或石油醚。
所述酸性催化剂为对甲基苯磺酸、亚磷酸或浓硫酸。
所述助催化剂为含氮有机化合物，所述含氮有机化合物优选为三乙烯二胺或尿素。
上述制备方法所得烷基糖苷硫酸酯盐可以很好地应用于日用化工、生物化工和农业配方等领域。
本发明与现有技术相比，具有如下优点和有益效果：本发明在酸性催化剂和含氮助催化剂存在的条件下，使用低沸点有机溶剂作为反应媒介，用氨基磺酸作为磺化试剂制备烷基糖苷硫酸酯盐；所用的溶剂为低沸点有机溶剂，易去除，反应温和，有利于反应后处理，有利于降低有机溶剂的残留，消除潜在安全隐患；相对于其他强腐蚀磺化试剂，本发明所用的氨基磺酸对设备要求较低；该制备方法工艺简单、操作简单、反应过程“三废”排放低，环境污染小，是一种很有应用前景的合成方法。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入20克C8-14烷基糖苷和200克石油醚，加热到70℃，搅拌60分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入0.2克浓硫酸和1.0克尿素，分数次加入2.5克氨基磺酸，反应2.5小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用1mol/L的氢氧化钠水溶液调节体系pH≈10，再用蒸馏水调节C8-14烷基糖苷硫酸酯钠含量为38±1％。取以上方法制备的C8-14烷基糖苷硫酸酯钠配制质量分数为0.1％的水溶液，测其表面张力和泡沫体积，表面张力为26.4mN/m，泡沫体积为173mL。
实施例2
往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入45克C10-16烷基糖苷和90克丙酮，加热到80℃，搅拌40分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入2.25克对甲苯磺酸和0.23克三乙烯二胺，分数次加入9.0克氨基磺酸，反应4小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用1mol/L的氢氧化钠水溶液调节体系pH≈10，再用蒸馏水调节C10-16烷基糖苷硫酸酯钠含量为35±1％。取以上方法制备的C10-16烷基糖苷硫酸酯钠配制质量分数为0.1％的水溶液，测其表面张力和泡沫体积，表面张力为26.2mN/m，泡沫体积为172mL。
实施例3
往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入35克C10-16烷基糖苷和24克二氯甲烷，加热到80℃，搅拌40分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入2.8克对甲苯磺酸和0.35克尿素，分数次加入10克氨基磺酸，反应4小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用1mol/L的氢氧化钠水溶液调节体系pH≈10，再用蒸馏水调节C10-16烷基糖苷硫酸酯钠含量为35±1％。取以上方法制备的C10-16烷基糖苷硫酸酯钠配制质量分数为0.1％的水溶液，测其表面张力和泡沫体积，表面张力为26.0mN/m，泡沫体积为170mL。
实施例4
往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入40克C8-14烷基糖苷和20克氯仿，加热到85℃，搅拌30分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入0.8克亚磷酸和0.8克三乙烯二胺，分数次加入20克氨基磺酸，反应5小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用氨水调节体系pH≈8，再用蒸馏水调节C8-14烷基糖苷硫酸酯铵含量为40±1％。取以上方法制备的C8-14烷基糖苷硫酸酯铵配制质量分数为0.1％的水溶液，测其表面张力和泡沫体积，表面张力为25.9mN/m，泡沫体积为178mL。
实施例5
往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入45克C10-16烷基糖苷和45克乙酸乙酯，加热到105℃，搅拌50分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入0.23克浓硫酸和4.5克尿素，分数次加入9.0克氨基磺酸，反应3小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用1mol/L的氢氧化钾水溶液调节体系pH≈12，再用蒸馏水调节C10-16烷基糖苷硫酸酯钾含量为35±1％。取以上方法制备的C10-16烷基糖苷硫酸酯钾配制质量分数为0.1％的水溶液，测其表面张力和泡沫体积，表面张力为26.1mN/m，泡沫体积为170mL。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：
将烷基糖苷和低沸点有机溶剂按质量比0.1～2:1加入到反应器中，加热至70～105℃，搅拌30～60分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入酸性催化剂和助催化剂，酸性催化剂的加入量为烷基糖苷质量的0.5～8%，助催化剂的加入量为烷基糖苷质量的0.5～10%，再按烷基糖苷：氨基磺酸质量比为2～8:1加入氨基磺酸，反应2～5小时，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将低沸点有机溶剂蒸干，得到烷基糖苷硫酸酯盐初产品；加入蒸馏水将烷基糖苷硫酸酯盐初产品溶解，调节pH至7～12，再用蒸馏水调节烷基糖苷硫酸酯盐质量分数为20～70%；所述低沸点有机溶剂为丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷或石油醚；所述酸性催化剂为对甲基苯磺酸、亚磷酸或浓硫酸；所述助催化剂为含氮有机化合物；所述含氮有机化合物为三乙烯二胺或尿素。
2.根据权利要求1所述的一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法，其特征在于：所述烷基糖苷为碳原子数为6～22的烷基糖苷。
3.根据权利要求1所述的一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法，其特征在于：所述烷基糖苷为碳原子数为8～16的烷基糖苷。
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