CN102001975A - 乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠及生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠及生产方法,将顺酐与2-甲基-1-戊醇反应,形成单酯化产物,再由单酯化产物与亚硫酸钠反应,形成磺化产物,然后磺化产物与乙二醇反应得到产物。本发明产物性能好,合成简单。
Description
技术领域:
本发明涉及一种表面活性剂及其生产方法。
背景技术:
现有的表面活性剂在工作性能、使用范围等方面存在欠缺,生产也较复杂。
发明内容:
本发明的目的在于提供一种性能好,合成简单的乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠及生产方法。
本发明的技术解决方案是:
一种乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠,其特征是:其化学结构式为:
一种乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠的生产方法,其特征是:依次包括下列步骤:
(1)单酯化反应:将顺酐与2-甲基-1-戊醇反应,形成单酯化产物,反应式为:
(2)磺化反应:将步骤(1)得到的单酯化产物与亚硫酸氢钠反应,形成磺化产物,反应式为:
(3)双酯化反应:将步骤(2)得到的磺化产物与乙二醇反应,得到乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠,反应式为:
单酯化反应时,以烷基磺酸催化剂为催化剂。
磺化反应是在氮气的氛围保护下进行。
磺化反应结束时,还用甲苯进行分水。
双酯化反应是加入羰基固体酸催化剂。
双酯化反应时,用磺化反应结束时所加的甲苯作为带水剂。
本发明合成的基本原理是:顺酐开环,使其羧基和2-甲基-1-戊醇的羟基相结合,R转到另一个羧基上去,形成单酯;生成的单酯产物与亚硫酸氢钠亲电加成反应生成磺化产物;磺化产物再和乙二醇进行双酯化反应生成目的产物。
乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠是在分子中设计将单链表面活性剂磺基琥珀酸(2-甲基戊基)酯钠盐作为两个双亲分子的离子头,经连接基团乙二醇通过化学键连接起来而成的双子表面活性剂。其表面活性剂除了具有单烷烃链和单离子头的传统表面活性剂的所有优点外,还具有更低的面张力即更高的表面活性、更低的临界胶束浓度、很低的Kraff点、奇特的粘度特性、良好的协同效应等。由于其特殊的结构表现出其独特的性能,因而更加广泛应用。如除了常规领域中作为高效洗涤剂、乳化剂、高效增溶剂、乳液和泡沫稳定剂增粘剂等,还在纳米材料制备中、作为分子器件在医药合成中、酶等生物分离中、分散染料的增溶、三次采油、驱除地下水中非水相液体和吸附土壤污染物从而达到修复环境等方面有着广泛的应用。
本发明产物为一种新的化合物,其表面活性剂除了具有单链表面活性剂优良的溶解、增溶、分散和乳化等性能和琥珀酸对称双酯磺酸盐较佳润湿和渗透性能的所有优点外,还具有更高的表面活性。除了常规领域中作为高效洗涤剂、乳化剂、高效增溶剂、乳液和泡沫稳定剂增粘剂等,还在纳米材料制备中、作为分子器件在医药合成中、酶等生物分离中、分散染料的增溶、三次采油、驱除地下水中非水相液体和吸附土壤污染物从而达到修复环境等方面有着广泛的应用。
本发明方法在磺化反应结束时加少量溶剂,采用溶剂共沸回流除去磺化产物中的水分。磺化产物作为双酯化反应的原料,首先需除去其中的水分,本方法采用溶剂共沸回流,将溶剂直接加入同一台反应器内,共沸回流一定时间排出水分后的磺化产物直接进行下一步双酯化反应。避免了文献所述,采用多次溶剂萃取、洗涤的除水提纯工艺,需耗用大量溶剂,减少了溶剂回收处理工序和萃取设备的投入,也减少了污染。
本发明磺化反应结束时所加的溶剂又作下一步为双酯化反应物系的溶剂和双酯化反应的带水剂。为了加快双酯化反应的进程,本方法是采用磺化反应结束时所加的溶剂作为双酯化反应的带水剂。不用另加溶剂作除水剂,也避免了文献所述采用负压操作对设备的要求,简化了工艺。
随着双酯化反应过程中产物的不断生成,会使体系粘稠,不易搅拌,物料不易分散,影响反应顺利进行。传统的的方法是加溶剂或者通过提高反应温度来提高反应体系的流动性。本方法直接将磺化反应结束时所加的溶剂作为双酯化反应的溶剂,双酯化反应在此溶剂存在下反应防止了体系的粘稠,不需另加溶剂和提高反应温度,因为提高温度不但耗能还会使反应副产物增多,所以本方法副产物少,能耗低。
在溶剂存在下的双酯化反应始终在恒沸回流温度下进行,为了加快反应速度,本发明通过控制油浴温度来提高反应体系的回流量和回流速度,也促使了反应中生成的水顺利排出。避免了采用传统工艺需加压提高反应温度的方法。减少了对设备的要求,也简化了工艺。
双酯化反应比较困难,需用酸或碱作为催化剂。传统的技术一般采用硫酸、对甲苯磺酸等,缺点是对设备腐蚀性强,副反应多和产生大量的废水。固体超强酸催化剂成本高,本研究将新型羰基固体酸作为本发明的双酯化反应催化剂,活性高,成本低,副反应少,对设备腐蚀性小,催化剂能回收利用。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式:
单酯化反应:在配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四口烧瓶中按n(顺酐)∶n(2-甲基-1-戊醇)=1.05∶1.00比例(摩尔比)依次加入2-甲基-1-戊醇、顺酐及占顺酐质量1%的烷基磺酸催化剂,通入氮气,10min内搅拌升温至80℃;保持此温度并计时,保温反应时间45min,生产单酯化产物。磺化反应:在同一台反应装置上加入磺化剂亚硫酸氢钠水溶液,单酯化产物与磺化剂所含二氧化硫的摩尔比为1.00∶1.10,该磺化反应在有氮气的氛围保护下,升温到70℃开始计时,磺化反应在70~75℃温度下,经120min反应结束,磺化尾气SO2用稀碱液(10%~20%重量浓度的氢氧化钠)吸收并回供磺化反应,磺化反应结束后,在同一台反应装置上加上分水器,按m(甲苯)∶m(磺化产物)=0.5∶1比例(质量比)加入甲苯。加热搅拌,油浴温度控制在150±5℃下使体系共沸回流1小时,水分排尽。期间从分水器中不断分出所生成的水,甲苯回流入反应体系。双酯化反应:在同一台装置中按n(顺酐)∶n(乙二醇)=1.00∶2.20(摩尔比)加入乙二醇,加入顺酐质量3%的羰基固体酸催化剂,用磺化反应结束时所加的甲苯做带水剂,加热,控制油浴温度180±5℃,反应过程中,从分水器中不断分出所生成的水分,甲苯回入反应体系。保温反应210min,体系中没水分产生,反应结束,甲苯不再回流入体系,回收分水器中的甲苯。产物冷却到60℃以下,用30%氢氧化钠水溶液中和到pH值为7±0.5。
上述单酯化反应的反应式为:
上述磺化反应的反应式为:
上述双酯化反应的反应式为:
乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠的理化性能如表1。
表1 表面性能
Claims (7)
3.根据权利要求2所述的乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠的生产方法,其特征是:单酯化反应时,以烷基磺酸催化剂为催化剂。
4.根据权利要求2所述的乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠的生产方法,其特征是:磺化反应是在氮气的氛围保护下进行。
5.根据权利要求2所述的乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠的生产方法,其特征是:磺化反应结束时,还用甲苯进行分水。
6.根据权利要求2所述的乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠的生产方法,其特征是:双酯化反应时加入羰基固体酸催化剂。
7.根据权利要求5所述的乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基戊基)酯钠的生产方法,其特征是:双酯化反应时,用磺化反应结束时所加的甲苯作为带水剂。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102351746A (zh) * | 2011-09-08 | 2012-02-15 | 南通大学 | 乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基1-戊基)酯钠的制备方法 |
CN102351747A (zh) * | 2011-09-08 | 2012-02-15 | 南通大学 | 乙二醇双琥珀酸双正己酯磺酸钠的制备方法 |
CN102351745A (zh) * | 2011-09-08 | 2012-02-15 | 南通大学 | 乙二醇双磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯钠的制备方法 |
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CN103435522A (zh) * | 2013-08-26 | 2013-12-11 | 南通大学 | 1,3-丙二醇双子琥珀酸二异辛酯磺酸钠的制备方法 |
CN103435519A (zh) * | 2013-08-26 | 2013-12-11 | 南通大学 | 乙二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法 |
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Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
《化学世界》 20070731 李小芳等 Gemini表面活性剂--乙二醇双琥珀酸正辛醇双酯磺酸钠的合成与性能研究 第421-424页 1-7 , 第7期 * |
刘建华等: "磺基琥珀酸钠盐的合成研究", 《广东化工》 * |
华平等: "琥珀酸二(2-甲基戊酯)磺酸钠的合成与性能研究", 《现代化工》 * |
李小芳等: "Gemini表面活性剂——乙二醇双琥珀酸正辛醇双酯磺酸钠的合成与性能研究", 《化学世界》 * |
李小芳等: "磺酸系琥珀酸双子表面活性剂的合成及性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102351746A (zh) * | 2011-09-08 | 2012-02-15 | 南通大学 | 乙二醇双磺基琥珀酸二(2-甲基1-戊基)酯钠的制备方法 |
CN102351747A (zh) * | 2011-09-08 | 2012-02-15 | 南通大学 | 乙二醇双琥珀酸双正己酯磺酸钠的制备方法 |
CN102351745A (zh) * | 2011-09-08 | 2012-02-15 | 南通大学 | 乙二醇双磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯钠的制备方法 |
CN102351747B (zh) * | 2011-09-08 | 2013-05-15 | 南通大学 | 乙二醇双琥珀酸双正己酯磺酸钠的制备方法 |
CN102351745B (zh) * | 2011-09-08 | 2013-05-15 | 南通大学 | 乙二醇双磺基琥珀酸二(2-乙基-1-丁基)酯钠的制备方法 |
CN103435520A (zh) * | 2013-08-26 | 2013-12-11 | 南通大学 | 1,4-丁二醇双子琥珀酸二异辛酯磺酸钠的制备方法 |
CN103435522A (zh) * | 2013-08-26 | 2013-12-11 | 南通大学 | 1,3-丙二醇双子琥珀酸二异辛酯磺酸钠的制备方法 |
CN103435519A (zh) * | 2013-08-26 | 2013-12-11 | 南通大学 | 乙二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法 |
CN103450054A (zh) * | 2013-08-26 | 2013-12-18 | 南通大学 | 1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法 |
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