JP5395209B2 - 電極およびそれを含む電子素子 - Google Patents
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Description
aは、0ないし10,000,000の数であり、
bは、1ないし10,000,000の数であり、
Q1は、−[O−C(R1)(R2)−C(R3)(R4)]c−[OCF2CF2]d−R5、−COOHまたは−O−Rf−R6であり、
前記R1,R2,R3及びR4は互いに独立して、−F、−CF3、−CHF2または−CH2Fであり、
前記c及びdは互いに独立して、0ないし20の数(好ましくは整数)であり、
前記Rfは、−(CF2)z−(zは、1ないし50の整数である)または−(CF2CF2O)z−CF2CF2−(zは、1ないし50の整数である)であり、
前記R5及びR6は互いに独立して、−SO3M、−PO3M2または−CO2Mであり、
前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+、またはCH3(CH2)wCHO+(wは、0ないし50の整数)を示す、好ましくは、前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、またはNH4 +を示す;
pは、0ないし10,000,000の数であり、
qは、1ないし10,000,000の数であり、
Q2は、水素原子、置換もしくは非置換のC5−C60アリール基(好ましくは置換もしくは非置換のC6−C60アリール基)または−COOHであり、
Q3は、水素原子または置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基であり、
Q4は、−O−(CF2)r−SO3M、−O−(CF2)r−PO3M2、−O−(CF2)r−CO2Mまたは−CO−NH−(CH2)s−(CF2)t−CF3であり、
前記r,s及びtは互いに独立して、0ないし20の数(好ましくは整数)であり、
前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+、またはCH3(CH2)wCHO+(wは、0ないし50の整数)を示す、好ましくは、前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、またはNH4 +を示す;
m及びnは、0≦m<10,000,000、0<n≦10,000,000(好ましくは1<n≦10,000,000)であり、
x及びyはそれぞれ独立して、0ないし20の数(好ましくは整数)であり、
Yは、−SO3M、−PO3M2または−CO2Mであり、
前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+、またはCH3(CH2)wCHO+(wは、0ないし50の整数)を示す、好ましくは、前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、またはNH4 +を示す;
例えば、前記低表面エネルギー物質は、前記化学式1で表示される繰り返し単位を含むフッ素化ポリマーであるが、これに限定されるものではない。
Xは末端基であり、
Mfは、パーフルオロポリエーテルアルコール、ポリイソシアネート及びイソシアネート反応性非フッ素化モノマー(isocyanate reactive-non-fluorinated monomer)の縮合反応によって調製されたフッ素化モノマー由来の単位またはフッ素化C1−C20アルキレン基を示し、
Mhは、非フッ素モノマー由来の単位を示し、
Maは、−Si(Y4)(Y5)−または−Si(Y4)(Y5)(Y6)で表示されるシリル基を有する単位を示し、
前記Y4,Y5及びY6は互いに独立して、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6−C30アリール基または加水分解性置換基を示し、前記Y4,Y5及びY6のうち少なくとも一つは、加水分解性置換基であり、
Gは、連鎖移動剤(chain transfer agent)の残基を含む一価の有機基であり、
nは、1ないし100の数(好ましくは整数)であり、
mは、0ないし100の数(好ましくは整数)であり、
rは、0ないし100の数(好ましくは整数)であり、
n+m+rは、少なくとも2であり、
pは、0ないし10の数(好ましくは整数)である。ここで、pが0である(置換基Gが存在しない)場合には、Maは、−Si(Y4)(Y5)(Y6)で表示されるシリル基を有する単位を示す。一方、pが0以外の数(0を超えて10以下の数)である(置換基Gが存在する)場合には、Maは、−Si(Y4)(Y5)−で表示されるシリル基を有する単位を示す。
0<m<10,000,000、0<n<10,000,000、0≦a≦20(好ましくは整数)、0≦b≦20(好ましくは整数)であり、
R1,R2,R3,R’1,R’2,R’3及びR’4のうち少なくとも一つは、イオン性基を含んでおり、A,B,A’,B’はそれぞれ独立し、C、Si、Ge、SnまたはPbから選択され、
R1,R2,R3,R’1,R’2,R’3及びR’はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換もしくは非置換のアミノ基、シアノ基、置換もしくは非置換のC1−C30アルキル基、置換もしくは非置換のC1−C30のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1−C30のヘテロアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6−C30アリール基、置換もしくは非置換のC6−C30アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C30アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC2−C30ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC2−C30ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換であるC2−C30のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換であるC7−C30のアリールアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のC5−C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC5−C30ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C30アルキルエステル基、置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロアルキルエステル基、置換もしくは非置換のC6−C30アリールエステル基、及び置換もしくは非置換のC6−C30ヘテロアリールエステル基からなる群から選択され、前記化学式5の繰り返し単位の炭素に、選択的に水素原子またはハロゲン原子が結合可能であり、
R4は、共役系導電性高分子鎖であり、
X及びX’はそれぞれ独立して、単結合、O、S、置換もしくは非置換のC1−C30アルキレン基(好ましくは置換もしくは非置換のC2−C30アルキレン基)、置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロアルキレン基(好ましくは置換もしくは非置換のC2−C30ヘテロアルキレン基)、置換もしくは非置換のC6−C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC6−C30アリールアルキレン基、置換もしくは非置換のC2−C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2−C30ヘテロアリールアルキレン基、置換もしくは非置換のC5−C20シクロアルキレン基、及び置換もしくは非置換のC5−C30ヘテロシクロアルキレン基からなる群から選択され、前記化学式5の繰り返し単位の炭素に、選択的に水素原子またはハロゲン原子が結合可能である。
下記方法によって、グラフェン含有層をポリ(エチレンテレフタレート)(PET)基板表面に形成した。
銅ホイル(9cmx15cm)をタブラ炉(tubular furnace)内に装着し、90mtorrでH2(8s.c.c.m)を供給しつつ1,000℃まで昇温させた後、30分間前記温度を維持し、前記銅ホイル上に銅グレーンを生成させた。この後、460mtorrで、CH4(24s.c.c.m)及びH2(8s.c.c.m)を30分間供給した後、90mtorrでH2を供給しつつ室温まで冷却させ、前記銅ホイル上に単一層グラフェン(monolayer graphene)を形成した。
前記単一層グラフェン転写工程を2回、3回及び4回反復し(ただし、2回目以上の単一層グラフェン転写工程で、単一層グラフェンは、PET基板に既転写の単一層グラフェン上に転写される)、PET基板上に2層グラフェン(以下、「G2」または「PET/G2フィルム」と表記する)、3層グラフェン(以下、「G3」または「PET/G3フィルム」と表記する)及び4層グラフェン(以下、「G4」または「PET/G4フィルム」と表記する)をそれぞれ製作した。
前述のように、PET/G2フィルム、PET/G3フィルム及びPET/G4フィルムをそれぞれ製作した後、それらそれぞれを、HNO3溶液(株式会社松野園製薬所、硝酸60%、FW 53.01)に15秒間浸漬させた後で取り出し、窒素ブローを利用してグラフェン表面の硝酸を除去した後、真空下で30分間置き、PET基板表面に、HNO3を利用してドーピングされたグラフェン含有層(それぞれ「G2−HNO3」、「G3−HNO3」及び「G4−HNO3」とする)をそれぞれ形成した。
前述のように、PET/G2フィルム、PET/G3フィルム及びPET/G4フィルムをそれぞれ製作した後、それらそれぞれを、AuCl3(小島化学薬品株式会社、FW=303.33)をニトロメタン(99.0%、CH3NO2=61.04、assay≧99.0%、SAMCHUN Pure Chemical Co.,Ltd.)に0.025モル濃度で溶解させた溶液に、1分間浸漬及び1分間超音波処理した後で取り出し、窒素ブローを利用してグラフェン表面のAuCl3を除去した後、真空下で30分間置き、PET基板表面に、AuCl3を利用してドーピングされたグラフェン含有層(それぞれ「G2−AuCl3」、「G3−AuCl3」及び「G4−AuCl3」とする)をそれぞれ形成した。
前記実施例1で製作したG2、G3、G4(以上、PET基板上に形成される)に対して、UV−spectrometer(SCINCO(S−3100))を利用して光透過率を評価し、その結果を図7に示した。図7によれば、実施例1で製作したG2、G3及びG4は、従来のITOに比べて、優秀な青色光透過率を示すということを確認することができる。
前記実施例1に記載された方法によって、PET基板にグラフェン含有層として、G2−HNO3、G3−HNO3、G4−HNO3及びG4−AuCl3をそれぞれ形成した。
前記アノード4の深さ別(すなわち、スパッタ時間別)分子分布を知るために、アノード4に対して、X線光電子スペクトロスコピ(XPS、メーカーは、VG Scientificであり、モデル名は、ESCALAB 220iXLである)で評価を行い、その結果を、図9に示した。ここで、XPSスペクトルで、PEDOT(164.5eV)、スルホン酸(168.4及び168.9eV)、スルフィド(162eV)及びスルホン(166.6eV)の濃度に対するdeconvoluted S2pピーク、及び化学式6の物質(291.6eV)に対するC1sピークは、291.6eVを分析し、それぞれの濃度を評価した。図9によれば、アノード4の表面である仕事関数傾斜層の表面(すなわち、仕事関数傾斜層の第2面、スパッタタイム=0秒)からグラフェン含有層に向かう方向(すなわち、仕事関数傾斜層の第1面に向かう方向)に沿って、化学式6の低表面エネルギー物質の濃度を示すCF2モイエティの濃度は、実質的に低減し、PEDOTの濃度は、実質的に上昇するということが分かる。従って、アノード4の仕事関数傾斜層に含まれた物質は、均一な(homogeneous)分布を有するものではなく、仕事関数傾斜層の深さによって変化する濃度勾配を有するということを確認することができる。
前記実施例2に記載された方法によって、PET基板上に、アノード1,2,3及び4をそれぞれ形成した。前記アノードを酸素プラズマを利用した反応性イオンエッチング法を利用してパターニングした後、その上部に、20nm厚のNPB正孔輸送層、20nm厚のBeBq2:C545T(C545Tの含有量は、1.5重量%)発光層、20nm厚のBeBq2電子輸送層、1nm厚のLiq電子注入層、及び130nm厚のAlカソードを順に形成し(以上、真空蒸着法を利用)、OLED(発光領域は、2x3mm2である)を製作した。以下、アノード1,2,3及び4をそれぞれ採用したOLEDを、それぞれOLED1,2,3及び4とする。
実施例1に記載されたところと同じ方法を利用し、PET基板上に、アノードとしてG4−AuCl3を形成した後(すなわち、本比較例Aのアノードは、仕事関数傾斜層を含まず)、前記G4−AuCl3上に、50nm厚のPEDOT:PSS正孔注入層(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルホネート)(CLEVIOSTMP VP AI4083/PEDOT 1重量部当たり、PSSは6重量部である)をG4−AuCl3上にスピンコーティングし、30分間150℃で熱処理して形成する)、20nm厚のNPB正孔輸送層、20nm厚のBebq2:C545T(C545Tは、1.5重量%林)発光層、20nm厚のBebq2電子輸送層、1nm厚のLiq電子輸送層及び130nm厚のAlカソードを順に形成し(以上、真空蒸着法を利用)、OLEDを製作した。これをOLED Aとする。
50nm厚のPEDOT:PSS正孔注入層を形成しなかったという点を除いては、前記比較例Aと同じ方法でOLEDを製作した。これをOLED Bとする。
アノードとして、PET基板上に形成されたG4−AuCl3の代わりに、コーニング社(Corning)の15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を利用した(すなわち、アノードとして、ガラス基板上に形成されたITOを使用)という点を除いては、前記比較例Aと同じ方法でOLEDを製作した。これをOLED Cとする。
50nm厚のPEDOT:PSS正孔注入層を形成しなかったという点を除いては、前記比較例Cと同じ方法でOLEDを製作した。これをOLED Dとする。
OLED1,2,3,4,A,B,C及びDに対して、Keithley 236 source測定機器及びMinolta CS2000スペクトロラジオメータを利用し、電流効率、電力効率及びELスペクトルを評価し、その結果を図12及び図13にそれぞれ示した。図12及び図13によれば、グラフェン4層を使用したOLEDが最も効率にすぐれるということを確認することができる。
前記実施例2に記載された方法によって、PET基板上にアノード3を形成した。前記アノードを酸素プラズマを利用した反応性イオンエッチング法によってパターニングした後、その上部に20nm厚のNPB正孔輸送層、10nm厚のNPB:TBADN:ルブレン(ルブレンは、1重量%である)第1発光層/10nm厚のNPT:TBADN:DPAVBi(DPAVBiは、5重量%である)の第2発光層/15nm厚のTBADN:DPAVBi(DPAVBiは、5重量%である)の第3発光層/20nm厚のBebq2電子輸送層、1nm厚のBaF2電子輸送層、及び130nm厚のAlカソードを順に形成し(以上、真空蒸着法を利用)、OLEDを製作した。これをOLED5とする。
アノードとして、PET基板上に形成されたアノード3の代わりに、コーニング社(Corning)の15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を利用した(すなわち、アノードとして、ガラス基板上に形成されたITOを使用)という点を除いては、前記実施例5と同じ方法でOLEDを製作した。これをOLED Eとする。
評価例3と同じ方法を利用し、OLED5及びEの電流効率及びOLED5のELスペクトルを評価し、図14及び図15に示した。図14から、OLED5は、OLED Eより優秀な電流効率を有するということを確認することができる。一方、OLED5のCIE色座標を評価した結果、(0.32,0.42)で優秀な色純度を示すということを確認することができる。
11 グラフェン含有層、
13 仕事関数傾斜層、
13A 仕事関数傾斜層の第1面、
13B 仕事関数傾斜層の第2面、
15 層、
S1,S2,S3,S4 シート、
100 有機発光素子、
110,210,311 基板、
120,220 第1電極、
130 正孔輸送層、
140 発光層、
150,240 電子輸送層、
160 電子注入層、
170,250 第2電極、
200 有機太陽電池、
230 ヘテロ接合層、
300 薄膜トランジスタ、
312 ゲート電極、
313 絶縁膜、
314a,314b ソース電極及びドレイン電極、
315 有機半導体層。
Claims (16)
- グラフェン含有層と、
前記グラフェン含有層上に形成される仕事関数傾斜層と、を含み、
前記仕事関数傾斜層は、導電性物質及び低表面エネルギー物質を含み、
前記低表面エネルギー物質は、前記導電性物質より低い表面エネルギーを有し、
前記低表面エネルギー物質は、前記導電性物質の仕事関数より大きい仕事関数を提供することができる物質であり、
前記仕事関数傾斜層は、前記グラフェン含有層と接触する第1面、及び前記第1面に対向する第2面を有する単一層であり、
前記低表面エネルギー物質の濃度は、導電性物質と低表面エネルギー物質との自己配列(self-arrangement)によって、前記第1面から前記第2面に向かって漸進的に増大し、
前記仕事関数傾斜層の仕事関数は、導電性物質と低表面エネルギー物質との自己配列(self-arrangement)によって、前記第1面から前記第2面に向かう方向に沿って漸進的に増大する電極。 - 前記グラフェン含有層におけるグラフェンは、複数個の炭素原子が互いに共有結合し、グラフェン含有層平面に水平な方向である第1方向に延長して配列される多環芳香族分子からなるシートをn枚(ここで、nは、1以上の整数である)含む、請求項1に記載の電極。
- 前記nが2以上で、n枚のシートは、前記第1方向に対して垂直である第2方向に沿って積層する、請求項2に記載の電極。
- 前記nが2ないし10である、請求項2または3に記載の電極。
- 前記グラフェン含有層が、p型ドーパントをさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の電極。
- 前記p型ドーパントが、HNO3、AuCl3、HCl、ニトロメタン、H2SO4、HAuCl4、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、酸末端処理された低分子(acid-terminated small molecule)、高分子酸、またはそれらのうち2以上の組み合わせを含む、請求項5に記載の電極。
- 前記仕事関数傾斜層の第1面の仕事関数は、4.8eVないし5.3eVの範囲であり、前記仕事関数傾斜層の第2面の仕事関数は、5.3eVないし6.5eVの範囲である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の電極。
- 前記低表面エネルギー物質は、前記低表面エネルギー物質からなる薄膜が、30mN/m以下の表面エネルギーおよび10−1ないし10−15S/cmの導電率を有する、または前記低表面エネルギー物質を含む導電性高分子組成物を利用して形成される薄膜が、30mN/m以下の表面エネルギーおよび10−7ないし10−1S/cmの導電率を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の電極。
- 前記仕事関数傾斜層の第1面の仕事関数が、前記導電性物質の仕事関数と同じであり、前記仕事関数傾斜層の第2面の仕事関数が、前記低表面エネルギー物質の仕事関数と同じである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の電極。
- 前記低表面エネルギー物質は、少なくとも1つのフッ素原子(F)を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の電極。
- 前記低表面エネルギー物質は、下記化学式1ないし3のうちいずれか1つの繰り返し単位を有するフッ素化ポリマーである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の電極:
aは、0ないし10,000,000の数であり、
bは、1ないし10,000,000の数であり、
Q1は、−[O−C(R1)(R2)−C(R3)(R4)]c−[OCF2CF2]d−R5、−COOHまたは−O−Rf−R6であり、
前記R1,R2,R3及びR4は互いに独立して、−F、−CF3、−CHF2または−CH2Fであり、
前記c及びdは互いに独立して、0ないし20の数であり、
前記Rfは、−(CF2)z−(zは、1ないし50の整数である)または−(CF2CF2O)z−CF2CF2−(zは、1ないし50の整数である)であり、
前記R5及びR6は互いに独立して、−SO3M、−PO3M2または−CO2Mであり、
前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+、またはCH3(CH2)wCHO+(wは、0ないし50の整数)を示す;
pは、0ないし10,000,000の数であり、
qは、1ないし10,000,000の数であり、
Q2は、水素原子、置換もしくは非置換のC5−C60アリール基または−COOHであり、
Q3は、水素原子または置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基であり、
Q4は、−O−(CF2)r−SO3M、−O−(CF2)r−PO3M2、−O−(CF2)r−CO2Mまたは−CO−NH−(CH2)s−(CF2)t−CF3であり、
前記r,s及びtは互いに独立して、0ないし20の数であり、
前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+、またはCH3(CH2)wCHO+(wは、0ないし50の整数)を示す;
m及びnは、0≦m<10,000,000、0<n≦10,000,000であり、
x及びyはそれぞれ独立して、0ないし20の数であり、
Yは、−SO3M、−PO3M2または−CO2Mであり、
前記Mは、Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)wNH3 +(wは、0ないし50の整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+、またはCH3(CH2)wCHO+(wは、0ないし50の整数)を示す。 - 前記低表面エネルギー物質は、下記化学式4で表示されるフッ化オリゴマーである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の電極:
Xは末端基であり、
Mfは、パーフルオロポリエーテルアルコール、ポリイソシアネート及びイソシアネート反応性非フッ素化モノマー(isocyanate reactive-non-fluorinated monomer)の縮合反応によって調製されたフッ素化モノマー由来の単位またはフッ素化C1−C20アルキレン基を示し、
Mhは、非フッ素化モノマー由来の単位を示し、
Maは、−Si(Y4)(Y5)−または−Si(Y4)(Y5)(Y6)で表示されるシリル基を有する単位を示し、
前記Y4,Y5及びY6は互いに独立して、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6−C30アリール基または加水分解性置換基を示し、前記Y4,Y5及びY6のうち少なくとも一つは、加水分解性置換基であり、
Gは、連鎖移動剤の残基を含む一価の有機基であり、
nは、1ないし100の数であり、
mは、0ないし100の数であり、
rは、0ないし100の数であり、
n+m+rは、少なくとも2であり、
pは、0ないし10の数であり、pが0である場合には、Maは、−Si(Y4)(Y5)(Y6)で表示されるシリル基を有する単位を示す。 - 前記導電性物質は、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリピロール、ポリスチレン、スルホン化されたポリスチレン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、自己ドープ型導電性高分子(self-doped conductive polymer)、それらの誘導体、またはそれらの組み合わせを含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の電極。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の電極を含む電子素子。
- フレキシブル特性を有する、請求項14に記載の電子素子。
- 有機発光素子、有機太陽電池、有機メモリ素子または有機トランジスタである、請求項14または15に記載の電子素子。
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