JP6864879B2 - 導電性高分子複合体、導電性高分子複合体の製造方法、導電性高分子複合体組成物及び薄膜 - Google Patents
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Description
下記一般式(1)で表されるチオフェン誘導体を、
スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを70〜98:30〜2の組成比で含む水溶性共重合体の存在下で酸化重合させることにより得られ、架橋性を有することを特徴とする。
繰り返し構造単位(II)が一般式(4)で表され、一般式(4)中、R5は、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基(ここで、炭素鎖は直鎖でも分岐鎖でもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素の一部又は全てが置換されていても良い)、又は、炭素数3〜10の環状炭化水素基(ここで、環は単環、縮環又はスピロ環でもよく、若しくは、縮環とスピロ環との両方を持つものでもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素の一部又は全てが置換されていても良い)を表し、かつ、R6は、アルケニル基、アルキニル基、エポキシ基又はオキセタン基を表すことが好ましい。
繰り返し構造単位(II)が一般式(4)で表され、かつ、一般式(4)中、R6は、水酸基、チオール基、アミノ基、アミド基又はカルボキシル基を表すことが好ましい。
本発明の導電性高分子複合体の製造方法は、スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを特定の組成比で含む水溶性共重合体の存在下でチオフェン誘導体を酸化重合する工程を含むため、本発明の導電性高分子複合体を好適に製造することができる。
本発明の導電性高分子複合体組成物は、本発明の導電性高分子複合体を含むため、液安定性に優れ、また、導電性及び表面硬度に優れる薄膜を得るために好適に用いられる。
本発明の薄膜は、本発明の導電性高分子複合体を用いて得られるため、導電性及び表面硬度に優れる。
本発明の導電性高分子複合体は、
下記一般式(1)で表されるチオフェン誘導体(以下、単にチオフェン誘導体ともいう)を、
スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを70〜98:30〜2の組成比で含む水溶性共重合体(以下、単に水溶性共重合体ともいう)の存在下で酸化重合させることにより得られ、架橋性を有することを特徴とする。
チオフェン誘導体は、下記一般式(1)で表される。
C1−4のアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、メチレン基、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン基、1−メチル−1,2−エチレン基、1−エチル−1,2−エチレン基、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基等が挙げられる。これらの中では、メチレン基、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基が好ましく、1,2−エチレン基がより好ましい。
C1−4のアルキル基、及び、C1−4のアルキレン基は、その水素の一部が置換されていても良い。
水溶性共重合体は、スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを70〜98:30〜2の組成比で含む。本発明においては、この水溶性共重合体をドーパントとして用いることにより、水溶性共重合体同士の間や、水溶性共重合体とバインダーとの間に架橋構造が形成され、薄膜の表面硬度が向上する。
スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)(以下、単に繰り返し構造単位(I)ともいう)としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される構造、ビニルスルホン酸残基、ビニルスルホン酸残基のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩、ビニルナフタレンスルホン酸残基、ビニルナフタレンスルホン酸残基のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩等が挙げられる。これらの中では、導電性高分子複合体とした場合の水分散性及び導電性に優れることから、下記一般式(2)で表される構造が好ましい。繰り返し構造単位(I)は、特定の構造を有するものを単独で用いても良いし、互いに構造の異なる2種以上のものを併用しても良い。
アルカリ土類金属としては、特に限定されないが、例えば、マグネシウム、カルシウム等が挙げられる。
Mは、後述の、水溶性共重合体を合成した後に行うイオン交換処理等が容易なことから、ナトリウムであることが好ましい。
反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)(以下、単に繰り返し構造単位(II)ともいう)としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(3)で表される構造、下記一般式(4)で表される構造、1−テトラデセン誘導体残基、ビニルアントラセン誘導体残基等が挙げられる。これらの中では、水溶性共重合体の合成が容易で、かつ、導電性高分子複合体を用いて形成された薄膜の表面硬度に優れることから、下記一般式(3)又は(4)で表される構造が好ましい。これらの繰り返し構造単位(II)は、特定の構造を有するものを単独で用いても良いし、互いに構造の異なる2種以上のものを併用しても良い。
また、繰り返し構造単位(II)の一部又は全てを、反応性置換基に変換可能な置換基を有する繰り返し構造単位に置き換えても良い。反応性置換基に変換可能な置換基としては、特に限定されないが、例えば、アルケニル基、アルキニル基、エポキシ基、オキセタン基、カルボキシル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アミド基等の反応性置換基に変換可能なハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アシルオキシ基、アシルチオ基、チオアシルチオ基、アミド基等が挙げられる。
これらの他の繰り返し構造単位は、特定の構造を有するものを単独で用いても良いし、互いに構造の異なる2種以上のものを併用しても良い。
アルカリ土類金属としては、特に限定されないが、例えば、マグネシウム、カルシウム等が挙げられる。
Mは、後述の、水溶性共重合体を合成した後に行うイオン交換処理等が容易なことから、ナトリウムであることが好ましい。
水溶性溶剤としては、モノマー混合物が溶解する組成であれば制限はないが、例えば、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、ブタノール、エチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、プロピレングリコール、グリセリン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。好ましくは、アセトン、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの水溶性溶剤は、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
本発明の導電性高分子複合体の製造方法は、スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを70〜98:30〜2の組成比で含む水溶性共重合体の存在下で、チオフェン誘導体を酸化重合する工程を含むことを特徴とする。
本発明の導電性高分子複合体組成物は、本発明の導電性高分子複合体を含むことを特徴とする。
SiR4 (III)
(式中、Rは、水素、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基である。但し、4つのRのうち少なくとも1個は炭素数1〜4のアルコキシ基又は水酸基である)
アルコキシシランオリゴマーの重量平均分子量は特に限定されないが、152より大きく4000以下であることが好ましく、500〜2500であることがより好ましい。
ここで、重量平均分子量はゲル透過クロマトグラフィー(GPC)にて測定した値である。
これらの中では、塗布液のポットライフや製膜プロセスにおける適切な乾燥速度の観点から、アミド化合物やヒドロキシル基含有化合物が好ましい。
本発明の導電性高分子複合体組成物が導電性向上剤を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、導電性高分子複合体組成物中、0.1〜60重量%であることが好ましい。
本発明の薄膜は、本発明の導電性高分子複合体を用いて得られることを特徴とする。
本発明の導電性高分子複合体を用いて本発明の薄膜を得る方法としては、特に限定されないが、例えば、導電性高分子複合体組成物を透明基材の少なくとも一つの面上に塗布した後、加熱処理する方法等が挙げられる。
下記の実施例及び比較例においては、以下の材料を使用した。
・モノマー(A)
スチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学株式会社製、純度88.8%)
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合体(花王株式会社製、デモールN)
・モノマー(B)
4−t−ブトキシスチレン(東ソー有機化学株式会社製、純度97%)
4−ビニル安息香酸(東ソー有機化学株式会社製、純度97%)
メタクリル酸(和光純薬工業株式会社製、純度99%)
スチレン(和光純薬工業株式会社製、純度99%)
4−アミノスチレン(東京化成工業株式会社製、純度95%)
メタクリルアミド(和光純薬工業株式会社製、純度98%)
・ラジカル重合開始剤
2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジハイドロクロライド(和光純薬工業株式会社製、V−50)
・チオフェン誘導体
3,4−エチレンジオキシチオフェン(東京化成工業社製、純度98%)
・酸化剤
ペルオキソ二硫酸ナトリウム(純正化学株式会社製、純度98%)
ペルオキソ二硫酸カリウム(関東化学株式会社製、純度98%)
・架橋剤
エポキシ系架橋剤(ナガセケムテックス株式会社製、デナコールEX−614B)
メラミン系架橋剤(日本カーバイド工業株式会社製、ニカラックMW−12LS)
・硬化促進剤
エポキシ樹脂硬化促進剤(サンアプロ株式会社製、U−CAT SA−102)
メラミン硬化促進剤(和光純薬工業株式会社製、p−トルエンスルホン酸)
・導電性向上剤
エチレングリコール(和光純薬工業株式会社製)
・溶媒
含水エタノール(林純薬工業株式会社製、エタノール、含水率0.4重量%未満)
冷却管、窒素導入菅を備えた500ml三口ガラスフラスコに、純水170.00g、イソプロパノール85.00g、モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウム24.00g(103.36mmol)と、モノマー(B)として4−t−ブトキシスチレン1.00g(5.50mmol)を仕込んだ。マグネティックスターラーで攪拌しながら、アスピレーター吸引と窒素導入を5回繰り返して系内を脱気した後、ラジカル重合開始剤V−50を0.35g(1.29mmоl)添加し、70℃で16時間重合した。ロータリーエバポレータを用いてイソプロパノールを留去した後、共重合体溶液を、カチオン交換樹脂〔オルガノ社製アンバーライトRB−120(塩酸で再生したもの)〕を充填したカラムに通してナトリウムを除去した。さらに、得られた共重合体水溶液を60℃で5時間加熱した後、ロータリーエバポレーターで水分を調整し、固形分14.4wt%の水溶性共重合体を得た。なお、本実施例では、4−t−ブトキシスチレンのtert−ブチル基が水素原子で置換され、ビニルフェノールとなっている。
得られた水溶性共重合体の水溶液150.0gと硫酸鉄2.87gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を7.2g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸ナトリウム14.11gを加え、これに全量が1200gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を10℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、反応溶液の固形成分が1.7〜1.8wt%となるように純水で希釈し、この希釈液にカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液100重量部に、架橋剤としてエポキシ系架橋剤4.8重量部、硬化促進剤としてエポキシ樹脂硬化促進剤4.4重量部、溶媒として含水エタノール109重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo4のワイヤーバーにて塗布し、130℃で60分加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
冷却管、窒素導入菅を備えた1000ml三口ガラスフラスコに、純水355.00g、モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウム60.00g(258.39mmol)、モノマー(B)として4−ビニル安息香酸2.10g(13.75mmol)、10wt%水酸化ナトリウム水溶液11.90gを仕込んだ。マグネチックスターラーで撹拌しながら、アスピレーター吸引と窒素導入を5回繰り返して系内を脱気した後、ラジカル重合開始剤V−50を0.93g(3.43mmol)添加し、85℃で6時間重合した。共重合体溶液を、カチオン交換樹脂〔オルガノ社製アンバーライトRB−120(塩酸で再生したもの)〕を充填したカラムに通してナトリウムを除去した。ロータリーエバポレーターで水分を調整し、固形分9.8wt%の水溶性共重合体を得た。
得られた水溶性共重合体の水溶液220.41gと硫酸鉄2.87gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を7.2g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸ナトリウム14.11gを加え、これに全量が1200gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を10℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、反応溶液の固形成分が1.7〜1.8wt%となるように純水で希釈し、この希釈液にカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液100重量部に、架橋剤としてエポキシ系架橋剤4.8重量部、硬化促進剤としてエポキシ樹脂硬化促進剤4.4重量部、導電性向上剤としてエチレングリコール3重量部、溶媒として含水エタノール109重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo4のワイヤーバーにて塗布し、130℃で60分加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
モノマー(B)として、4−ビニル安息香酸に代えてメタクリル酸1.00g(13.88mmol)を用い、ラジカル重合開始剤V−50を1.12g(4.13mmol)用い、10wt%水酸化ナトリウム水溶液を用いなかったこと以外、実施例2と同様にして13.2wt%水溶性共重合体を得た。
得られた水溶性共重合体の水溶液163.64gと硫酸鉄2.87gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を7.2g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸ナトリウム14.11gを加え、これに全量が1200gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を10℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、反応溶液の固形成分が1.7〜1.8wt%となるように純水で希釈し、この希釈液にカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液1000重量部に、架橋剤としてメラミン系架橋剤2重量部、硬化促進剤としてメラミン硬化促進剤0.1重量部、導電性向上剤としてエチレングリコール30重量部、溶媒として含水エタノール1000重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo4のワイヤーバーにて塗布し、100℃で30秒加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
モノマー(B)として、メタクリル酸に代えてメタクリルアミド1.21g(13.88mmol)を用いたこと以外、実施例3と同様にして固形分11.0wt%の水溶性共重合体を得た。
得られた水溶性共重合体の水溶液196.37gと硫酸鉄2.87gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を7.2g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸ナトリウム14.11gを加え、これに全量が1200gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を10℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、反応溶液の固形成分が1.7〜1.8wt%となるように純水で希釈し、この希釈液にカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液100重量部に、架橋剤としてエポキシ系架橋剤4.8重量部、硬化促進剤としてエポキシ樹脂硬化促進剤4.4重量部、溶媒として含水エタノール109重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo4のワイヤーバーにて塗布し、130℃で60分加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
モノマー(B)として、メタクリル酸に代えて4−アミノスチレン1.75g(13.95mmol)を用いたこと以外、実施例3と同様にして固形分5.8wt%の水溶性共重合体を得た。
得られた水溶性共重合体の水溶液372.42gと硫酸鉄2.87gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を7.2g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸ナトリウム14.11gを加え、これに全量が1200gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を10℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、反応溶液の固形成分が1.7〜1.8wt%となるように純水で希釈し、この希釈液にカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液100重量部に、架橋剤としてエポキシ系架橋剤4.8重量部、硬化促進剤としてエポキシ樹脂硬化促進剤4.4重量部、溶媒として含水エタノール109重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo34のワイヤーバーにて塗布し、130℃で10分加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウムを61.89g(266.55mmol)、モノマー(B)として4−ビニル安息香酸を0.84g(5.5mmol)用いたこと以外、実施例2と同様にして固形分13.0wt%の水溶性共重合体を得た。
得られた水溶性共重合体の水溶液10.02gと硫酸鉄0.01gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を0.5g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸カリウム1.43gを加え、これに全量が130gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を25℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに3時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液1000重量部に、架橋剤としてメラミン系架橋剤2重量部、硬化促進剤としてメラミン硬化促進剤0.1重量部、導電性向上剤としてエチレングリコール30重量部、溶媒として含水エタノール1000重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo34のワイヤーバーにて塗布し、120℃で30秒加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
カチオン交換樹脂〔オルガノ社製アンバーライトRB−120(塩酸で再生したもの)〕を充填したカラムに通してナトリウムを除去する工程と、ロータリーエバポレーターで水分を調整する工程の代わりに、希釈による水分調整を行ったこと以外、実施例6と同様にして固形分13.0wt%の水溶性共重合体を得た。
得られた水溶性共重合体の水溶液10.50gと硫酸鉄0.01gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を0.5g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸カリウム1.43gを加え、これに全量が130gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を25℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに3時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液100重量部に、架橋剤としてエポキシ系架橋剤4.8重量部、硬化促進剤としてエポキシ樹脂硬化促進剤4.4重量部、溶媒として含水エタノール109重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo34のワイヤーバーにて塗布し、130℃で30分加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
ラジカル重合開始剤V−50を1.00g(3.69mmol)を用い、モノマー(B)を用いなかったこと以外、全て実施例3と同様の方法で重合させて15.2wt%水溶性共重合体を得た。
得られた水溶性共重合体の水溶液153.54gと硫酸鉄2.87gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を7.2g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸ナトリウム14.11gを加え、これに全量が1200gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を10℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、反応溶液の固形成分が1.7〜1.8wt%となるように純水で希釈し、この希釈液にカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液100重量部に、架橋剤としてエポキシ系架橋剤4.8重量部、硬化促進剤としてエポキシ樹脂硬化促進剤4.4重量部、導電性向上剤としてエチレングリコール3重量部、溶媒として含水エタノール109重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo4のワイヤーバーにて塗布し、130℃で60分加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
市販のナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合体を水溶性共重合体として用い、16.0wt%水溶液145.22gと硫酸鉄2.39gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を6.0g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸ナトリウム11.76gを加え、これに全量が1000gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を10℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、反応溶液の固形成分が1.7〜1.8wt%となるように純水で希釈し、この希釈液にカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液100重量部に、架橋剤としてエポキシ系架橋剤4.8重量部、硬化促進剤としてエポキシ樹脂硬化促進剤4.4重量部、導電性向上剤としてエチレングリコール3重量部、溶媒として含水エタノール109重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo4のワイヤーバーにて塗布し、130℃で60分加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
モノマー(A)としてスチレンスルホン酸ナトリウム42.00g(180.88mmol)と、モノマー(B)としてスチレン8.07g(77.51mmol)とを混合し、実施例3と同様の方法で重合させて水溶性共重合体を得た。
得られた水溶性共重合体の17.1wt%水溶液126.17gと硫酸鉄2.87gを純水に加え、混合液を得た。この混合液に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を7.2g滴下し、さらにペルオキソ二硫酸ナトリウム14.11gを加え、これに全量が1200gとなるように純水を加えて混合溶液を調製した。混合溶液を10℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、反応溶液の固形成分が1.7〜1.8wt%となるように純水で希釈し、この希釈液にカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂とをそれぞれ15wt%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより導電性高分子複合体を得た。
得られた導電性高分子複合体を希釈にて調整した1wt%水溶液1000重量部に、架橋剤としてメラミン系架橋剤2重量部、硬化促進剤としてメラミン硬化促進剤0.1重量部、導電性向上剤としてエチレングリコール30重量部、溶媒として含水エタノール1000重量部を混合し、導電性高分子複合体組成物を得た。得られた導電性高分子複合体組成物を、基材上にNo4のワイヤーバーにて塗布し、100℃で30秒加熱することにより硬化させて薄膜を得た。
水溶性共重合体の重量平均分子量は、以下のとおり測定した。
装置:東ソー有機化学株式会社製、LC−8020(デガッサー:SD−8022、ポンプ:DP−8020、カラムオーブン:CO−8020、紫外可視検出器:UV−8020)
カラム:TSK guardcolumn α+TSK gel α−6000+TSK gel α−3000
溶離液:リン酸緩衝液(pH=7)とアセトニトリルの体積比65:35溶液
カラム温度:40℃、流量=0.6ml/min
検出器:UV検出器(波長230nm)、注入量=100μl
検量線:単分散ポリスチレンスルホン酸ナトリウム(創和科学株式会社製、3K、15K、41K、300K、1000K、2350K、5000K)のピークトップ分子量と溶出時間から作成した。
導電性高分子複合体の数平均粒子径は、動的光散乱式粒子径分布測定装置(日機装株式会社製、ナノトラック UPA−UT151)により測定した。
薄膜の表面抵抗率は、抵抗率計(三菱化学株式会社製、ロレスターGP MCP−T600)を用いて測定した。
縦10cm×5cmの試験片を作成し、学振型染色摩擦堅牢度試験機(株式会社安田精機製作所製)の試験片台にセットした。試験片台は水平なものを用い、摩擦子の重量は500gとし、縦8cm、横8cmにカットした不織布(白十字株式会社製)を用いた。10回の往復試験後、外観を観察し、以下の基準で評価した。
○:ハガレなし
×:ハガレあり
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表されるチオフェン誘導体を、
スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを95〜98:5〜2のモル比で含む水溶性共重合体の存在下で酸化重合させることにより得られ、架橋性を有する導電性高分子複合体であって、
前記繰り返し構造単位(II)が下記一般式(3):
数平均粒子径が5〜20nmである、
導電性高分子複合体。 - 一般式(3)中、R3は、炭素数1〜10の鎖状炭化水素基(ここで、炭素鎖は直鎖でも分岐鎖でもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素の一部又は全てが置換されていても良い)、又は、炭素数3〜10の環状炭化水素基(ここで、環は単環、縮環又はスピロ環でもよく、若しくは、縮環とスピロ環との両方を持つものでもよく、炭素原子の一部はヘテロ原子で置換されていてもよく、炭素鎖上の水素の一部又は全てが置換されていても良い)を表し、かつ、R4は、アルケニル基、アルキニル基、エポキシ基又はオキセタン基を表す、
請求項1又は2に記載の導電性高分子複合体。 - 一般式(3)中、R4は、水酸基、チオール基、アミノ基、アミド基又はカルボキシル基を表す、
請求項1又は2に記載の導電性高分子複合体。 - スルホン酸基を有する繰り返し構造単位(I)と、反応性置換基を有する繰り返し構造単位(II)とを95〜98:5〜2のモル比で含む水溶性共重合体の存在下で、チオフェン誘導体を酸化重合する工程を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電性高分子複合体の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電性高分子複合体を含むことを特徴とする導電性高分子複合体組成物。
- さらに架橋剤を含む、請求項6に記載の導電性高分子複合体組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電性高分子複合体を用いて得られることを特徴とする薄膜。
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