JP2009001770A - Cmosイメージセンサーのカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物、該組成物を利用して製造された透明膜を含むカラーフィルター、及び該カラーフィルターを使用して製造されたイメージセンサー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記構成単位を含む自己硬化性共重合体と有機溶媒とを含むことを特徴とするカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。1.エポキシ基含有(メタ)アクリレート、2.水酸基含有(メタ)アクリレート、3.(メタ)アクリル酸、4.芳香族基含有(メタ)アクリレート
【選択図】なし
Description
wave)などによるカラーフィルターパターンの不良を防止する機能が必要である。
本発明のさらにまた他の目的は、前記カラーフィルターを利用して製造されたイメージセンサーを提供することにある。
ち何れか一つである)
なお、前記自己硬化性共重合体は、前記式6で表される構成単位を0.5mol%〜2
0mol%含むことが望ましい。
また、本発明のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物は、エポキシ化合物をさらに含むことができる。
また、前記エポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物及び置換式エポキシ化合物からなる群から選択される1種または2種以上であることが望ましい。
また、前記の目的を達成するために、本発明は、前記記載のカラーフィルターを使用して製造されたイメージセンサーを提供する。
本発明は、CMOSイメージセンサーのカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物に関する。より詳しくは、紫外線吸光機能基を含む自己硬化性共重合体、及び有機溶媒を含む熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
)
30mol%、前記式3で表される構成単位が1mol%〜30mol%、及び前記式4で表される構成単位が0.5mol%〜20mol%であることが望ましい。
前記自己硬化性共重合体が前記式6で表される構成単位を含む場合、前記自己硬化性共重合体における該構成単位の含量が、0.5mol%〜20mol%であることが望まし
い。
00〜1,000,000の範囲が望ましい。分子量が1,000より低いと硬化性が十分
に得られず、分子量が1,000,000より高いと溶剤可溶性の低下、あるいは塗布性の低下が生じる恐れがある。自己硬化性共重合体は、組成物全体における含量として1〜45重量%を占める。
タ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブ
チル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートを含む(メタ)アクリレート類;N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルアミドを含むアクリルアミド類;スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレンを含むスチレン類;N−ビニルピロリドン;N−ビニルホルムアミド;N−ビニルアミド;及びN−ビニルイミダゾールからなる群から選択された1種以上の化合物に由来する構成単位を更に含んでいてもよい。
の濃度が3重量%未満の場合には、重合速度が遅く反応せずに残るモノマーが問題となり、50重量%を超える場合には、粘度が高くなりすぎるために取り扱いが困難となり、反応速度の調節も困難となるなどの問題がある。
パーオキサイド、コハク酸パーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネイト、ジノルマルプロピルパーオキシジカーボネイト、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネイト、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネイト、ジ−2−メトキシブチルパーオキシジカーボネイト、ビス−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネイト、(α,α−ビ
ス−ネオデカノイルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、パーオキシネオデカン酸クミ
ルエステル、パーオキシネオデカン酸オクチルエステル、パーオキシネオデカン酸ヘキシルエステル、パーオキシネオデカン酸−tert−ブチルエステル、パーオキシピバリン酸−tert−ヘキシルエステル、パーオキシピバリン酸−tert−ブチルエステル、2,5−ジメチル−2,5−ビス(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−ヘキサン酸エチル(ethyl hexanoate)、パーオキシ−2−エチルヘキサン酸−tert−ヘキシルエステル、パーオキシ−2−エチルヘキサン酸 −tert−ブチルエステル、パーオキシ−2−エチルヘキサン酸−tert−ブチルエステル、パーオキシ−3−メチルプロピオン酸−tert−ブチルエステル、パーオキシラウリン酸−tert−ブチルエステル、tert−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、tert−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネイト、tert−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネイト、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、過酢酸−tert−ブチルエステル、過安息香酸−tert−ヘキシルエステル、過安息香酸−tert−ブチルエステルなどを挙げることができる。また、上述した過酸化物系重合開始剤に還元剤を添加し、酸化−還元開始剤として使用してもよい。
キサン−1−カルボニトリル)、2,2'−アゾビス(2−メチル−ブチロニトリル)、2,2'−アゾビスブチロニトリル、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチル−バレロニトリル)、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、2,2'−アゾビス(2−アミジノ−プロパン)塩酸塩、2,2'−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]塩酸塩、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]塩酸塩、2,2'−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2'−アゾビス2−メチル−N−(1,1−ビス(2−ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド、2,2'−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2'−アゾビス(2−メチル−プロピオンアミド)2水塩、4,4'−アゾビス(4−シアノ−氷酢酸)、2,2'−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチルエステル(ジメチル−2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート))、シアノ−2−プロピルアゾホルムアミドなどを挙げることができる。
未満であると段差に対する平坦化の性能が十分得られず、膜厚が3.0μmを超えると透
過率の低下をもたらすだけではなく、乾燥及び硬化に時間がかかり生産性が低下する場合がある。
別に行うことが望ましい。
〔実施例1〕
1.高分子溶液の調製
還流冷却器と撹拌器とを備えた1000mlのフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを投入した後、撹拌しながら温度を80℃まで上昇させた。温度を80℃に保持し、撹拌しながら前記フラスコの内部にメタクリル酸グリシジル25g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート13g、メタクリル酸15g、9−アントラセンメチルメタクリレート9g、N−フェニルマレイミド4g、スチレン9g、メチルメタクリレート100g及びジメチル−2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート
)20gの混合物を1.5〜2時間掛けて滴下投入した。前記混合物を滴下した後、反応
温度を80℃に保持し、撹拌しながら3〜4時間反応させ、下記式7で表される高分子を含む溶液(a)(以下、「高分子溶液(a)」)を得た。この溶液をゲル透過クロマトグラフィー(Gel Permeation Chromatography:以下、「GPC」)法により測定した結果、ポリスチレン換算の重量平均分子量は14,500であ
った。
前記高分子溶液(a)20gに、エポキシ樹脂(JER製jER−152)1g、界面活性剤(DIC製R−08)0.05gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50gとを添加し、十分に撹拌して溶解させた後、濾過して目的とする熱硬化性樹
脂組成物(e)を得た。
前記熱硬化性樹脂組成物(e)を、スピンコーターを用いてガラス基板(コーニング社製:1737番、板厚0.7mm)に塗布し、温度80℃の乾燥器の中で3分間乾燥した後、さらに200℃の温度で30分間硬化させ、膜厚0.5μmの透明膜を得た。
1.高分子溶液の調製
還流冷却器と攪拌器とを備えた1000mlのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを投入した後、攪拌しながら温度を80℃まで上昇させた。温度を80℃に保持し、撹拌させながら前記フラスコの内部に、メタクリル酸グリシジル30g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10g、メタクリル酸15g、2−ヒドロキシ−4−メタクリロイルオキシベンゾフェノン5g、N−フェニルマレイミド5g、スチレン10g、メチルメタクリレート50g及びジメチル−2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8gの混合物を1.5〜2時間掛けて滴下投入した。前記混合物を滴下した後、反応温度を80℃に保持し、撹拌しながら4〜5時間反応させ、下記式8で表される高分子を含む溶液(b)(以下、「高分子溶液(b)」)を得た。この溶液をゲル透過クロマトグラフィー(Gel Permeation Chromatography:以下、「GPC」)法により測定した結果、ポリスチレン換算の重量平均分子量は11,000であった。
高分子溶液(a)の代わりに、前記高分子溶液(b)40gを使用したことを除いては実施例1と同様の方法により熱硬化性樹脂組成物の調製を行い、目的とする熱硬化性樹脂組成物(f)を得た。
熱硬化性樹脂組成物(e)の代わりに前記熱硬化性樹脂組成物(f)を使用したことを除いては実施例1と同様の方法により、膜厚0.5μmの透明膜を得た。
1.高分子溶液の調製
還流冷却器と攪拌器とを備えた1000mlのフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを投入した後、攪拌しながら温度を80℃まで上昇させた。温度を80℃に保持し、撹拌しながら前記フラスコの内部に、メタクリル酸グリシジル30g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10g、メタクリル酸15g、2−(2
’−ヒドロキシ−5’−メタクリロイルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール10g、N−フェニルマレイミド15g、スチレン33g、メチルメタクリレート100g及びジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)8gの混合物を1.5〜2時間掛けて滴下投入した。前記混合物を滴下した後、反応温度を80℃に保持し、撹拌しながら4〜5時間反応させ、下記式9で表される高分子を含む溶液(c)(以下、「高分子溶液(c)」)を得た。この溶液をGPC法により測定した結果、ポリスチレン換算の重量平均分子量は9,500であった。
高分子溶液(a)の代わりに、前記高分子溶液(c)40gを使用したことを除いては実施例1と同様の方法により熱硬化性樹脂組成物の調製を行い、目的とする熱硬化性樹脂組成物(g)を得た。
熱硬化性樹脂組成物(e)の代わりに前記熱硬化性樹脂組成物(g)を使用したことを除いては実施例1と同様の方法により、膜厚0.5μmの透明膜を得た。
1.高分子溶液の調製
還流冷却器と撹拌器とを備えた1000mlのフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを投入した後、攪拌しながら温度を80℃まで上昇させた。温度を80℃に保持し、撹拌しながら前記フラスコの内部に、メタクリル酸グリシジル30g、ジシクロペンタニルメタクリレート13g、スチレン12g、メチルメタクリレート25g及びジメチル−2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)10gの
混合物を1.5〜2時間滴下投入した。前記混合物を滴下した後、反応温度を80℃に保持し、撹拌しながら4〜5時間反応させ、下記式10で表される高分子を含む溶液(d)(以下、「高分子溶液(d)」)を得た。この溶液をGPC法により測定した結果、ポリスチレン換算の重量平均分子量は13,000であった。
高分子溶液(a)の代わりに前記高分子溶液(d)40gを使用したことを除いては実施例1と同様の方法により熱硬化性樹脂組成物の調製を行い、目的とする熱硬化性樹脂組成物(h)を得た。
熱硬化性樹脂組成物(e)の代わりに前記熱硬化性樹脂組成物(h)を使用したことを除いては実施例1と同様の方法により、膜厚0.5μmの透明膜を得た。
前記実施例1〜3及び比較例1によって得られた透明膜に対し、下記の方法により平坦性、密着性、膜硬度及び透過度を評価した。また、この透明膜を下部膜に利用してカラーレジストをパターニングし、ハレーションなどによるパターン不良を評価し、その結果を下記の表1に表した。
平坦性を評価するために、ダミー(dummy)カラーフィルターの赤色画素と緑色画素との中心部分の高さの差(画素間段差)を求めた。その後、前記実施例1〜3及び比較例1の透明膜が塗布されたカラーフィルターの赤色画素と緑色画素との中心部分の高さの差を求めた。下記式(1)によって、透明膜の塗布前の画素間段差(d1)と保護膜塗布後の画素間段差(d2)との比率Rを求め、下記の基準によって本発明により製造されたカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物の平坦性を1〜5の5段階で評価した。
R=d2/d1 ……(1)
前記式(1)により求められたRに基づく組成物の平坦性の値を、R>0.4である場
合に1と、0.3≦R≦0.4である場合に2と、0.2≦R<0.3である場合に3と、0.1≦R<0.2である場合に4と、R<0.1である場合に5とそれぞれ定めた。但し、1は平坦性が低いことを示し、5は平坦性が高いことを示す。
前記実施例1〜3及び比較例1により得られた透明膜の上に、碁盤目状のクロスカット(cross−cut)を100個入れ、セロハンテープを用いてピーリング(peeling)試験(クロスカット試験)を行った後、碁盤目の剥離状態を目視で評価した。碁盤目の剥離状態について、剥離しなかった碁盤目の個数が100(ピーリング後)/100(ピーリング前)の場合を合格、ピーリング後の剥離しなかった碁盤目の個数が100未満の場合を不合格とそれぞれ判断した。
前記実施例1〜3及び比較例1で製造された透明膜をStatdler社製の鉛筆6種(1H〜6H)で掻き、基板の損傷程度によって膜の硬度を1H〜6Hと評価した。
前記実施例1〜3及び比較例1で製造した透明膜の上に、CMOSイメージセンサー用カラーレジストを塗布、露光及び現像し、そのパターンの形状を観察し、パターンの境界から飛び出た形状の不良個数を把握した。パターン不良は、図2に示すように下部基板における紫外線の反射によって発生する。なお、前記カラーレジスト及び透明膜は、それぞれ図2に表した「CR」及び「OC」に対応する。
Claims (12)
- 下記式1〜4で表される各構成単位を含む自己硬化性共重合体と有機溶媒とを含むことを特徴とするカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。
ち何れか一つである)
- 前記自己硬化性共重合体が、前記式1で表される構成単位を5mol%〜90mol%、前記式2で表される構成単位を1mol%〜30mol%、前記式3で表される構成単位を1mol%〜30mol%及び前記式4で表される構成単位を0.5mol%〜20mol%含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記自己硬化性共重合体が下記式6で表される構成単位をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記自己硬化性共重合体が前記式6で表される構成単位を0.5mol%〜20mol
%含むことを特徴とする請求項3に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。 - 前記自己硬化性共重合体の重量平均分子量が1,000〜1,000,000であること
を特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。 - エポキシ化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記自己硬化性共重合体を1〜45重量%、前記エポキシ化合物を1〜45重量%、及
び前記有機溶媒を残量含むことを特徴とする請求項6に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。 - 前記エポキシ化合物が、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、及び置換エポキシ化合物からなる群から選択される1種または2種以上であることを特徴とする請求項6に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。
- 前記自己硬化性共重合体が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートを含む(メタ)アクリレート;N−メチルアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルアミドを含むアクリルアミド類;スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレンを含むスチレン類;N−ビニルピロリドン;N−ビニルホルムアミド;N−ビニルアミド;及びN−ビニルイミダゾールからなる群から選択された1種以上の化合物に由来する構成単位を更に含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。
- ポリ(メタ)アクリレート、ナイロン、ポリエステル、ポリイミド及びシリコンポリマーのうち1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載のカラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物を利用して製造された透明膜を含むカラーフィルター。
- 請求項11に記載のカラーフィルターを含むイメージセンサー。
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